Презентация "Виды частиц в органической химии. Типы реакций" (10 профильный класс).

• 1 слайд

  Виды частиц в органической химии.
  Типы реакций.
  к элективному курсу по химии «Механизмы реакций в органической химии»,
  10 класс
  Автор: Ким Наталья Викторовна
  учитель химии
  МОУСОШ №6 г. Нягани
  ХМАО-Югры, 2008 год.
  
  

• 2 слайд

  
  
  Классификация реакций по механизму разрыва связей
  
  В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.
  Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:
  образуются свободные радикалы.
  
  

• 3 слайд

  Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
  
  
  В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион.
  Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.
  

• 4 слайд

• 5 слайд

  Гомолитический разрыв более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический - для полярных.
  

• 6 слайд

  Органические ионы и радикалы
  Органические катионы, анионы и свободные радикалы являются неустойчивыми промежуточными частицами. Они возникают при разрыве ковалентных связей на некоторых стадиях в сложных реакциях и сразу же вступают в дальнейшие превращения.
  Относительная устойчивость и, следовательно, вероятность образования той или иной частицы определяются возможностью рассредоточения (делокализации) заряда в ионе или неспаренного электрона в радикале.
  

• 7 слайд

  Органические ионы и радикалы
  От устойчивости промежуточных частиц зависит направление реакции. Чем ниже энергия промежуточной частицы (т.е. больше устойчивость), тем меньше энергия активации ее образования. Это в значительной степени определяет направление реакции в соответствии с правилом:
  реакция идет через образование наиболее устойчивых промежуточных частиц.
  

• 8 слайд

• 9 слайд

  
  Радикальные реакции
  
  
  Реакции, в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободно-радикальные промежуточные частицы, называются радикальными реакциями.
  Пример - реакция радикального замещения при хлорировании метана:
  Общая схема реакции:
  CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Стадии процесса:
  Cl2 → 2 Cl· (на свету)
  Cl· + H–CH3 → HCl + ·CH3
  ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl· и так далее.
  
  

• 10 слайд

  Радикальные реакции
  
  Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями.
  Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т.п.) склонны к гомолитическому разрыву.
  Условия проведения радикальных реакций:
  повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе),
  действие света или радиоактивного излучения,
  присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов),
  неполярные растворители.
  
  
  

• 11 слайд

  Ионные реакции
  Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа, называются ионными реакциями.
  Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т.п.), благодаря их склонности к гетеролитическому разрыву.
  Пример ионной реакции - гидролиз 2-метил-2-хлорпропана (триметилхлорметана, трет-бутилхлорида)
  
  
  

• 12 слайд

  Общая схема реакции:
  (CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
  Стадии процесса:
  
  

• 13 слайд

  Органические катионы и анионы - неустойчивые промежуточные частицы.
  
  В отличие от неорганических ионов, постоянно присутствующих в водных растворах и расплавах, они возникают только в момент реакции и сразу же вступают в дальнейшие превращения.
  Условия ионных реакций: невысокая температура;
  полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов.
  Действие света или радиоактивного излучения не влияет на скорость ионных реакций.
  По характеру реагента, действующего на молекулу, ионные реакции делятся на электрофильные и нуклеофильные.
  
  
  

• 14 слайд

  Электрофильные реакции
  
  Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
  Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
  Примеры электрофильных частиц:
  H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+, ZnCl2, AlCl3.
  Незаполненность внешнего электронного уровня в электрофиле показана на примере AlCl3.
  
  
  

• 15 слайд

  Электрофильное присоединение:
  CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl         
  (электрофил - H+ в составе HCl)
  Стадии:
  I. CH2=CH2 + Hδ+-Clδ- → CH3CH2+ + Cl-    (медленная)
  II. CH3CH2+ + Cl- →CH3CH2Cl      
  (быстрая)
  
  Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AdE (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).
  
  

• 16 слайд

  Электрофильное замещение:
  
  C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+        
  (электрофил - NO2+)
  Катион NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
  Обозначение механизма - SE (S – substitution [замещение]).
  
  
  

• 17 слайд

  Нуклеофильные реакции
  
  Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
  Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.
  
  Примеры нуклеофильных частиц:
  
  OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.
  
  

• 18 слайд

  Строение некоторых нуклеофильных реагентов
  

• 19 слайд

  Нуклеофильные реакции
  Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи: CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 и т.п.(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
  

• 20 слайд

  Примеры нуклеофильных реакций
  Нуклеофильное замещение:
  
  
  
  Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
  Обозначение механизма - AdN (Ad – addition [присоединение]).
  Нуклеофильное присоединение:
  
  Обозначение механизма - AdN (Ad – addition [присоединение]).
  

• 21 слайд

  Использованная литература и Интернет-ресурс
  
  1.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.
  2.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
  3.    Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
  4.    Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
  5.    Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
  6.    Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
  http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm