Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Карбонильные
соединения
10 класс
базовый уровень
Номенклатура и изомерия.
Физические свойства.
Химические свойства альдегидов и кетонов.
10.06.2022
1
http://Учительский.сайт/Трухина-Ольга-Евгеньевна
2 слайд
Определение
карбонильные соединения
альдегиды
кетоны
-аль
-он
10.06.2022
2
3 слайд
CH3–CH2–OH + CuO → + Cu + H2O
этаналь
CH3–OH + CuO → + Сu + H2O
метаналь
«Старые знакомые»
НС≡СН + H-OH
Cпособы получения альдегидов
этаналь
С2Н6О
С2Н4О
СnН2n+2О
СnН2nО
10.06.2022
3
4 слайд
Предельные карбонильные соединения
СnH2nO
альдегиды
кетоны
n≥1
n≥3
10.06.2022
4
5 слайд
углеродного скелета
межклассовая
положение функциональной группы
Изомерия, номенклатура
для альдегидов с С4, для кетонов с С5
бутаналь
2-метилпропаналь
альдегиды и кетоны - изомеры
пропаналь
пропанон
ацетон
только для кетонов
пентанон-3
пентанон-2
10.06.2022
5
6 слайд
формальдегид (метаналь) – самый активный;
бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворимый в воде ; 37% раствор его в воде называют формалином;
применяется для дубления кожи, для консервирования анатомических препаратов;
используют для производства фенолфор-мальдегидных смол, взрывчатого вещества – гексогена, лекарства – уротропина;
спрессованный уротропин используется как бездымное твердое топливо («сухой спирт»).
Физические свойства
10.06.2022
6
7 слайд
Ацетальдегид (этаналь) - бесцветная жидкость с запахом зеленых яблок, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире, Ткип=20,2 °C
встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма;
применяют для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Физические свойства
10.06.2022
7
8 слайд
водородная связь
Физические свойства
δ+
δ―
δ+
δ+
δ─
δ+
δ+
δ+
δ─
δ─
δ─
δ─
δ─
δ─
δ─
δ─
δ─
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
10.06.2022
8
9 слайд
реакции присоединения
реакции окисления
реакции замещения
реакции конденсации
Химические свойства
10.06.2022
9
10 слайд
1. водорода (восстановление) – получение спиртов
Реакции присоединения
Н
O
―C
H
+ Н2
CН3―OН
R
O
―C
H
+ Н2
R―CН2―OН
R
O
―C
R1
+ Н2
OН
R―CН―R1
II
I
II
I
II
I
I
10.06.2022
10
11 слайд
на альдегиды – реакция с фуксинсернистой кислотой:
Качественная реакция
альдегид + фуксинсернистая
кислота = розовое окрашивание
10.06.2022
11
![альдегиды в отличие от кетонов легко окисляются:Реакции окисления + [o][o] =...](https://documents.infourok.ru/bfedc10e-0ce1-4638-8634-ad7668d97146/0/slide_12.jpg "альдегиды в отличие от кетонов легко окисляются:Реакции окисления + [o][o] =...")
12 слайд
альдегиды в отличие от кетонов легко окисляются:
Реакции окисления
+ [o]
[o] = Ag2O•2NH3
Cu(OH)2
и другие окислители
1. «серебряное зеркало»
+ Ag2O
+ 2Ag↓
2. «медное зеркало»
+ 2Cu(OH)2
+ Cu2O↓ + 2H2O
голубой творожистый осадок
красный осадок – оксид меди (I)
10.06.2022
12
13 слайд
окисления кетонов идут в более жестких условиях и приводят к разрушению молекул кетонов
Реакции окисления
CН3
–C
–CH2-CН3
O
+ [o]
H2O + CO2
+ CH3-CН2
O
–C
OH
2CН3
O
–C + H2O
OH
II
II
II
I
I
10.06.2022
13
14 слайд
по у/в радикалу (хлорирования):
Реакции замещения
+ 3Cl2
+ 3НCl
хлораль
Хлораль используют в производстве инсектицидов, в частности в производстве ДДТ
+ 2
→
+ H2O
дихлордифенилтрихлорэтан - «дуст»
10.06.2022
14
15 слайд
Реакции конденсации
реакция поликонденсации метаналя с фенолом
фенолформальдегидная смола
nН2О +
10.06.2022
15
16 слайд
Домашнее задание:
§альдегиды
упр. после §
самостоятельная работа
ТПО
10.06.2022
16
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.
· Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).
Общая формула карбонильных соединений:
R-C=O
|
X
В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:
· альдегиды (Х = Н);
· кетоны (Х = R, R');
· Альдегиды- органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.
Общая формула: R-CН=O.
Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.
· Кетоны- органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.
Общие формулы: R2C=O, R–CO–R'
Изомерия альдегидов и кетонов
Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.
Изомерия альдегидов:
· изомерия углеродного скелета, начиная с С4 .
· межклассовая изомерия:
- с кетонами, начиная с С3 ;
- циклическими оксидами (с С2);
- непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3).
См. пример - изомеры C4H8O, содержащие группу С=О .
Изомерия кетонов:
· углеродного скелета (c C5);
· положения карбонильной группы (c C5);
· межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
Номенклатура альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса –аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально_функциональная номенклатураИЮПАК).
Например:
CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).
Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением
карбонильной группы >C=O.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к более электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд. Следовательно, углерод легче подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными (в том числе Н+).
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Реакции присоединения по карбонильной группе
Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN
(от англ. nucleophile addition).
1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH
по реакции: R-CH(CN)OH + H2O ® R-CH(COOH)OH + NH3
2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора.
Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя. Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами. Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов
Реакции карбонильных соединений со спиртами играют важную роль в химии углеводов
3. Присоединение реактива_Гриньяра (R-MgHal) с образованием спиртов.
4. Взаимодействие с аммиаком и его производными.
Реакции конденсации карбонильных соединений
· Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или другого вещества.
· Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений, называется реакцией поликонденсации.
1. Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания) Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолформальдегидных смол
2. Конденсация альдегидов с карбамидом (мочевиной) используется для
получения к карбамидных (мочевиноальдегидных) смол:
n RCH=O + n NH2–CO–NH2 ® HO–[CHR–NH–CONH–]n–H
3. Альдольно_кротоновая конденсация.
Реакции восстановления альдегидов и кетонов
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные.
Ni, t°
R-CH=O + H2 ¾¾¾® R-CH2-OH
первичный
спирт
Ni, t°R-C=O + H2 ¾¾¾® R-CH-OH
| |
R R
вторичный
спирт
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития LiAlH4.
Реакции окисления альдегидов и кетонов
Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):
а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра:
R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® RCOOH + 2Ag¯ + 4NH3 + H2O
Пример: реакция с бензальдегидом .Уравнение реакции:
C6H5–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® C6H5–COOH + 2Ag¯ + 4NH3 + H2O
бензальдегид бензойная
кислота
б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:
R–CH=O + 2Cu(OH)2 ® RCOOH + Cu2O + 2H2O
Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.
Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала". Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
Получение альдегидов и кетонов
1. Окисление спиртов
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида < т.кип. кислоты) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида. Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов.
3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu).
Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.
4. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)(СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность.
Применение альдегидов и кетонов
Метаналь (муравьиный альдегид) CH2=O
6 655 233 материала в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Трухина Ольга Евгеньевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 180 ч.
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Мини-курс
5 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
4 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.