1067068
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 1.410 руб.;
- курсы повышения квалификации от 430 руб.
Московские документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ ДО 90%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО до конца апреля!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности №038767 выдана ООО "Столичный учебный центр", г.Москва)

ИнфоурокХимияПрезентацииПрезентация на тему "Альдегиды" (10 класс, базовый уровень)

Презентация на тему "Альдегиды" (10 класс, базовый уровень)

библиотека
материалов
Карбонильные соединения 10 класс базовый уровень Номенклатура и изомерия. Физ...
Определение -аль -он
CH3–CH2–OH + CuO → + Cu + H2O этаналь CH3–OH + CuO → + Сu + H2O метаналь «Ста...
Предельные карбонильные соединения СnH2nO альдегиды кетоны n≥1 n≥3
Изомерия, номенклатура для альдегидов с С4, для кетонов с С5 бутаналь 2-метил...
формальдегид (метаналь) – самый активный; бесцветный газ с острым запахом, хо...
Ацетальдегид (этаналь) - бесцветная жидкость с запахом зеленых яблок, хорошо...
водородная связь Физические свойства δ+ δ― δ+ δ+ δ─ δ+ δ+ δ+ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ...
по у/в радикалу (хлорирования): Реакции замещения + 3Cl2 + 3НCl хлораль Хлора...
Реакции конденсации реакция поликонденсации метаналя с фенолом фенолформальде...
на альдегиды – реакция с фуксинсернистой кислотой: Качественная реакция альде...
окисления кетонов идут в более жестких условиях и приводят к разрушению молек...
 Домашнее задание: §альдегиды упр. после § самостоятельная работа ТПО

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд Карбонильные соединения 10 класс базовый уровень Номенклатура и изомерия. Физ
Описание слайда:

Карбонильные соединения 10 класс базовый уровень Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов. http://Учительский.сайт/Трухина-Ольга-Евгеньевна

2 слайд Определение -аль -он
Описание слайда:

Определение -аль -он

3 слайд CH3–CH2–OH + CuO → + Cu + H2O этаналь CH3–OH + CuO → + Сu + H2O метаналь «Ста
Описание слайда:

CH3–CH2–OH + CuO → + Cu + H2O этаналь CH3–OH + CuO → + Сu + H2O метаналь «Старые знакомые» НС≡СН + H-OH  Cпособы получения альдегидов этаналь С2Н6О С2Н4О СnН2n+2О СnН2nО

4 слайд Предельные карбонильные соединения СnH2nO альдегиды кетоны n≥1 n≥3
Описание слайда:

Предельные карбонильные соединения СnH2nO альдегиды кетоны n≥1 n≥3

5 слайд Изомерия, номенклатура для альдегидов с С4, для кетонов с С5 бутаналь 2-метил
Описание слайда:

Изомерия, номенклатура для альдегидов с С4, для кетонов с С5 бутаналь 2-метилпропаналь альдегиды и кетоны - изомеры пропаналь пропанон ацетон только для кетонов пентанон-3 пентанон-2

6 слайд формальдегид (метаналь) – самый активный; бесцветный газ с острым запахом, хо
Описание слайда:

формальдегид (метаналь) – самый активный; бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворимый в воде ; 37% раствор его в воде называют формалином; применяется для дубления кожи, для консервирования анатомических препаратов; используют для производства фенолфор-мальдегидных смол, взрывчатого вещества – гексогена, лекарства – уротропина; спрессованный уротропин используется как бездымное твердое топливо («сухой спирт»). Физические свойства

7 слайд Ацетальдегид (этаналь) - бесцветная жидкость с запахом зеленых яблок, хорошо
Описание слайда:

Ацетальдегид (этаналь) - бесцветная жидкость с запахом зеленых яблок, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире, Ткип=20,2 °C встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма; применяют для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров. Физические свойства

8 слайд водородная связь Физические свойства δ+ δ― δ+ δ+ δ─ δ+ δ+ δ+ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ
Описание слайда:

водородная связь Физические свойства δ+ δ― δ+ δ+ δ─ δ+ δ+ δ+ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ─ δ+ δ+ δ+ δ+ δ+ δ+

9 слайд по у/в радикалу (хлорирования): Реакции замещения + 3Cl2 + 3НCl хлораль Хлора
Описание слайда:

по у/в радикалу (хлорирования): Реакции замещения + 3Cl2 + 3НCl хлораль Хлораль используют в производстве инсектицидов, в частности в производстве ДДТ + 2 → + H2O дихлордифенилтрихлорэтан - «дуст»

10 слайд Реакции конденсации реакция поликонденсации метаналя с фенолом фенолформальде
Описание слайда:

Реакции конденсации реакция поликонденсации метаналя с фенолом фенолформальдегидная смола nН2О +

11 слайд на альдегиды – реакция с фуксинсернистой кислотой: Качественная реакция альде
Описание слайда:

на альдегиды – реакция с фуксинсернистой кислотой: Качественная реакция альдегид + фуксинсернистая кислота = розовое окрашивание

12 слайд окисления кетонов идут в более жестких условиях и приводят к разрушению молек
Описание слайда:

окисления кетонов идут в более жестких условиях и приводят к разрушению молекул кетонов Реакции окисления CН3 –C –CH2-CН3 O + [o] H2O + CO2 + CH3-CН2 O –C OH 2CН3 O –C + H2O OH II II II I I

13 слайд  Домашнее задание: §альдегиды упр. после § самостоятельная работа ТПО
Описание слайда:

Домашнее задание: §альдегиды упр. после § самостоятельная работа ТПО

14 слайд
Описание слайда:

15 слайд
Описание слайда:

16 слайд
Описание слайда:

Краткое описание документа:

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

 

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

·   Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

R-C=O  

|

 X

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:

·   альдегиды (Х = Н);

·   кетоны (Х = R, R');

 

·   Альдегиды- органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула: R-CН=O.

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

 

·   Кетоны- органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными  радикалами.

Общие формулы: R2C=O, R–CO–R'

 

 

Изомерия альдегидов и кетонов

 

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

 

Изомерия альдегидов:

·   изомерия углеродного скелета, начиная с С4 .

 

·   межклассовая изомерия:

 - с кетонами, начиная с С3 ;

 

 - циклическими оксидами (с С2);

 

 -  непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3).

 

 

См. пример - изомеры C4H8O, содержащие группу С=О .

 

 

Изомерия кетонов:

·   углеродного скелета (c C5);

 

·   положения карбонильной группы (c C5);

 

·    межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

 

Номенклатура альдегидов и кетонов

 

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса –аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

 

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально_функциональная номенклатураИЮПАК).

Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);

CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).

Примеры:

CH3COCH3 - пропанон (ацетон);

CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;

CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

 

 

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением

карбонильной группы >C=O.

 

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к более электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд. Следовательно, углерод легче подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными (в том числе Н+).

 

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

 

 

Реакции присоединения по карбонильной группе

 

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN 

(от англ. nucleophile addition).

 

1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH

по реакции: R-CH(CN)OH + H2O ® R-CH(COOH)OH + NH3 

2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора.

Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя.  Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами. Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов

Реакции карбонильных соединений со спиртами играют важную роль в химии углеводов

3. Присоединение реактива_Гриньяра (R-MgHal) с образованием спиртов.

4. Взаимодействие с аммиаком и его производными.

 

Реакции конденсации карбонильных соединений

 

·   Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или другого вещества.

·      Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений, называется реакцией поликонденсации.

1.      Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания) Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолформальдегидных смол

 

2. Конденсация альдегидов с карбамидом (мочевиной) используется для

получения к карбамидных (мочевиноальдегидных) смол:

n RCH=O + n NH2–CO–NH2 ® HO–[CHR–NH–CONH–]n–H

 

3. Альдольно_кротоновая конденсация.

Реакции восстановления альдегидов и кетонов

 

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные.

 

Ni, t°

R-CH=O  +  H2  ¾¾¾®  R-CH2-OH

первичный

спирт

Ni, t°

R-C=O   +  H2   ¾¾¾®  R-CH-OH

|                                                                 |

R                                                             R

вторичный

спирт

 

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития LiAlH4.

Реакции окисления альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):

а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра:

R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® RCOOH + 2Ag¯ + 4NH3 + H2O

 

Пример: реакция с бензальдегидом .Уравнение реакции:

C6H5–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® C6H5–COOH + 2Ag¯ + 4NH3 + H2O

 бензальдегид                                              бензойная

кислота

б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

R–CH=O + 2Cu(OH)2 ® RCOOH + Cu2O + 2H2O

 

Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.

Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала". Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.

 

Получение альдегидов и кетонов

 

1. Окисление спиртов

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида < т.кип. кислоты) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

 

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида. Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов.

 

3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu).

Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

 

4. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)(СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность.

 

Применение альдегидов и кетонов

 

Метаналь (муравьиный альдегид) CH2=O

Общая информация

Номер материала: 439064

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс «Администратор гостиницы»
Курс профессиональной переподготовки «Маркетинг: теория и методика обучения в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Методика написания учебной и научно-исследовательской работы в школе (доклад, реферат, эссе, статья) в процессе реализации метапредметных задач ФГОС ОО»
Курс «Инспектор по кадрам»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс профессиональной переподготовки «Организация логистической деятельности на транспорте»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс профессиональной переподготовки «Теория и методика музейного дела и Охраны исторических памятников»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Стратегическое управление деятельностью по дистанционному информационно-справочному обслуживанию»
Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.