Презентация на тему "Фенол" (10 класс, базовый уровень)
Описание презентации по отдельным слайдам:
диссоциирует по кислотному типу: изменяет окраску лакмуса в розовый цвет Фенол – карболовая кислота + Н+ фенолят-анион 2. также как спирты реагирует со щелочными Ме: + ½Н2 фенолят натрия + Na
Классификация одноатомные фенол гидроксибензол трехатомные пирогаллол 1,2,3-тригидроксибензол двухатомные пирокатехин резорцин гидрохинон моноядерные многоядерные
Ароматические свойства реакции замещения а) с азотной кислотой: + 3HO-NO2 + 3H2O 2,4,6-тринитрофенол пикриновая кислота взрывчатое вещество конц. H2SO4 б) с бромной водой: + 3Br2 + 3HBr белый осадок 2,4,6-трибромфенол
Физические свойства фенола – ТВ. кристаллы, Ц. на воздухе розовеет; Тпл=+42ºС, Ткип=+181ºС; обладает резким характерным запахом; в холодной воде он мало растворим, но уже при 70ºС растворяется в любых отношениях; ЯДОВИТ! при попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление!
Образование полимеров реакция поликонденсации с формальдегидом: фенолформальдегидная смола nН2О +
Фенол – карболовая кислота 3. в отличие от спиртов реагирует со щелочами : + Н2О кислота + щелочь → соль + вода + NaОН 4. сильные минеральные кислоты вытесняют фенол из его солей: + NaCl + НCl + NaНCО3 + Н2О + CО2
Ароматические свойства присоединение (гидрирование) + 3Н2 циклогексанол растворитель масел, полимеров, красителей Ni, 1700C
Фенолоформальдегидные смолы бакелит
из каменноугольной смолы; щелочным гидролизом галогенаренов: кумольный способ Получение фенола +Na-ОН → + NaСl хлорбензол фенол + О2 → изопропилбензол фенол + ацетон
Применение фенолов фенолформальдегидные пластмассы полиамиды, полиэпоксиды; лекарства (пурген, парацетамол, аспирин, салол) красители и парфюмерные продукты взрывчатые вещества (2,4,6-тринитрофенол или пикриновая к-та) растворы фенола и 2,4,6-трихлорфенола обладают дезинфицирующими свойствами; средства защиты растений. трихлорфенол гексилрезорцинол
анетол - в укропе, фенхеле, анисе карвакрол и тимол в чабреце орегано, тимьяне и диком бергамоте; эвгенол в гвоздике, базилике. в эфирных маслах (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление) в флавоноидах (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) производные фенолов содержатся эфирные масла содержат: карвакрол атенол эвгенолол тимол Эпигаллокатехин-3-галлат, содержащийся в зеленом чае, имеет восемь фенольных групп Нахождение в природе
Домашнее задание: §фенол, упр.1-7 ТПО самостоятельная работа
указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
Фенолы
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.
Общая формула фенолов с одной ОН-группой: Ar-OH(где Ar – ароматический радикал).
Простейший представитель С6Н5-ОН – фенол (гидроксибензол, карболовая кислота).
Номенклатура. Фенолы обычно называют как производные простейшего члена этого ряда – фенола. Названия строятся, исходя из нумерации бензольного кольца, которую начинают от атома углерода, связанного с ОН-группой . Для монозамещенных фенолов используют приставки орто-, мета-, пара-. Многие фенолы имеют тривиальные названия.
Классификация. В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы ; многоатомные фенолы.
По количеству колец
Изомерия. фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Фенол
Фенол C6H5OH - гомолог бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. Его графическая формула:
Физические свойства
· ТВ. кристаллы, Ц. на воздухе розовеет;
· Тпл=+42ºС, Ткип=+181ºС;
· обладает резким характерным запахом;
· в холодной воде он мало растворим, но уже при 70ºС растворяется в любых отношениях;
· ЯДОВИТ! при попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление!
Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с p-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
– карболовая кислота, - в отличие от спиртов диссоциирует по кислотному типу, изменяет окраску лакмуса в розовый цвет
- так же как спирты реагирует со щелочными Ме:
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:
- продукт реакции нейтрализации – соль фенолят легко разлагается минеральным кислотами, даже угольной:
- фенол не реагирует с солями и галогеноводородами
Галогенирование, нитрование и сульфирование фенола также проходит в более мягких условиях, чем бензола.
Получают фенол по схеме:
C6H6 + HCl + O2®C6H5Cl + H2O®C6H5OH
Реакции фенола по бензольному кольцу
Гидроксильная группа фенола повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы).Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.
1. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко
превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов .
При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-
тринитрофенол (пикриновая кислота)
2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол)
3. Конденсация с альдегидами . Данная реакция имеет
большое практическое значение и используется при получении
фенолформальдегидных смол.
Получение фенолов
1. Щелочной гидролиз галогенуглеводородов:
C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl
2. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов >99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
