Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Фенолы
10 класс
базовый уровень
- гидроксильные производные бензола или его гомологов.
http://Учительский.сайт/Трухина-Ольга-Евгеньевна
2 слайд
фенолы
по атомности – [число (-ОН) групп]
по ядерности
[количество бензольных колец ]
Классификация
одноатомные
фенол
гидроксибензол
трехатомные
пирогаллол
1,2,3-тригидроксибензол
двухатомные
пирокатехин
резорцин
гидрохинон
моноядерные
многоядерные
3 слайд
Фенолы – производные бензола
С6Н5 ―ОН
С6Н6
СnН2n-6
СnН2n-7 ―ОН
СnН2n-6 О
4 слайд
Физические свойства фенола
– ТВ. кристаллы, Ц. на воздухе розовеет;
Тпл=+42ºС, Ткип=+181ºС;
обладает резким характерным запахом;
в холодной воде он мало растворим, но уже при 70ºС растворяется в любых отношениях;
ЯДОВИТ! при попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление!
5 слайд
Химические свойства
кислотные свойства
ароматические свойства
качественная реакция
поликонденсация
6 слайд
диссоциирует по кислотному типу:
изменяет окраску лакмуса в розовый цвет
Фенол – карболовая кислота
+ Н+
фенолят-анион
2. также как спирты реагирует со щелочными Ме:
+ ½Н2
фенолят натрия
+ Na
7 слайд
Фенол – карболовая кислота
3. в отличие от спиртов реагирует со щелочами :
+ Н2О
кислота + щелочь → соль + вода
+ NaОН
4. сильные минеральные кислоты вытесняют фенол из его солей:
+ NaCl
+ НCl
+ NaНCО3
+ Н2О + CО2
8 слайд
Ароматические свойства
реакции замещения
а) с азотной кислотой:
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
2,4,6-тринитрофенол
пикриновая кислота
взрывчатое вещество
конц.
H2SO4
б) с бромной водой:
+ 3Br2
+ 3HBr
белый осадок
2,4,6-трибромфенол
9 слайд
Ароматические свойства
присоединение (гидрирование)
+ 3Н2
циклогексанол
растворитель масел, полимеров, красителей
Ni, 1700C
10 слайд
Качественная реакция на фенол
с раствором хлорида железа (III):
раствор темно-фиолетового цвета
+ FeCl3
фенолят железа (III)
(С6H5O)3Fe
11 слайд
Образование полимеров
реакция поликонденсации с формальдегидом:
фенолформальдегидная смола
nН2О +
12 слайд
Фенолоформальдегидные смолы
бакелит
13 слайд
из каменноугольной смолы;
щелочным гидролизом галогенаренов:
кумольный способ
Получение фенола
+Na-ОН →
+ NaСl
хлорбензол
фенол
+ О2 →
изопропилбензол
фенол
+
ацетон
14 слайд
Применение фенолов
фенолформальдегидные пластмассы полиамиды, полиэпоксиды;
лекарства (пурген, парацетамол, аспирин, салол)
красители и парфюмерные продукты
взрывчатые вещества (2,4,6-тринитрофенол или пикриновая к-та)
растворы фенола и 2,4,6-трихлорфенола обладают дезинфицирующими свойствами;
средства защиты растений.
трихлорфенол
гексилрезорцинол
15 слайд
анетол - в укропе, фенхеле, анисе
карвакрол и тимол в чабреце орегано, тимьяне и диком бергамоте;
эвгенол в гвоздике, базилике.
в эфирных маслах
(обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление)
в флавоноидах
(способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
производные фенолов содержатся
эфирные масла содержат:
карвакрол
атенол
эвгенолол
тимол
Эпигаллокатехин-3-галлат, содержащийся в зеленом чае, имеет восемь фенольных групп
Нахождение в природе
16 слайд
Домашнее задание:
§фенол, упр.1-7
ТПО
самостоятельная работа
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Фенолы
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.
Общая формула фенолов с одной ОН-группой: Ar-OH(где Ar – ароматический радикал).
Простейший представитель С6Н5-ОН – фенол (гидроксибензол, карболовая кислота).
Номенклатура. Фенолы обычно называют как производные простейшего члена этого ряда – фенола. Названия строятся, исходя из нумерации бензольного кольца, которую начинают от атома углерода, связанного с ОН-группой . Для монозамещенных фенолов используют приставки орто-, мета-, пара-. Многие фенолы имеют тривиальные названия.
Классификация. В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы ; многоатомные фенолы.
По количеству колец
Изомерия. фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Фенол
Фенол C6H5OH - гомолог бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. Его графическая формула:
Физические свойства
· ТВ. кристаллы, Ц. на воздухе розовеет;
· Тпл=+42ºС, Ткип=+181ºС;
· обладает резким характерным запахом;
· в холодной воде он мало растворим, но уже при 70ºС растворяется в любых отношениях;
· ЯДОВИТ! при попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление!
Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с p-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
– карболовая кислота, - в отличие от спиртов диссоциирует по кислотному типу, изменяет окраску лакмуса в розовый цвет
- так же как спирты реагирует со щелочными Ме:
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:
- продукт реакции нейтрализации – соль фенолят легко разлагается минеральным кислотами, даже угольной:
- фенол не реагирует с солями и галогеноводородами
Галогенирование, нитрование и сульфирование фенола также проходит в более мягких условиях, чем бензола.
Получают фенол по схеме:
C6H6 + HCl + O2®C6H5Cl + H2O®C6H5OH
Реакции фенола по бензольному кольцу
Гидроксильная группа фенола повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы).Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.
1. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко
превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов .
При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-
тринитрофенол (пикриновая кислота)
2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол)
3. Конденсация с альдегидами . Данная реакция имеет
большое практическое значение и используется при получении
фенолформальдегидных смол.
Получение фенолов
1. Щелочной гидролиз галогенуглеводородов:
C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl
2. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов >99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
6 625 682 материала в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Трухина Ольга Евгеньевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материалВаша скидка на курсы
40%Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Мини-курс
4 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.