Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Проект по химии "Фенолы"
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Проект по химии "Фенолы"

Выберите документ из архива для просмотра:

Выбранный для просмотра документ фенолы2.doc

библиотека
материалов

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа с. Хмелинец Задонского муниципального района Липецкой области



Проектно-исследовательская работа

Фенолы: свойства, применение, вред





Выполнила

ученица 11 класса

Братищева Анна

Учитель химии

Воронина Г.Д.



















Хмелинец-2013

Тема работы: свойства, применение и вред класса фенолов.

Актуальность: с развитием науки химия все прочно и прочно укрепляется в нашей жизни. Особое место в ней занимает такой класс веществ как фенолы. Их значение невозможно переоценить, потому как сфера их влияния очень широка. Поэтому необходимо знать, с какими веществами мы сталкиваемся каждый день, какова опасность отравления ими и как обезопасить себя от негативного влияния этих веществ.

Объект: класс фенолов

Предмет: характерные свойства и применение

Цель: доказать значимость фенолов в быту и промышленности

Задачи: 1) дать определение классу фенолов;


2) рассмотреть номенклатуру и изомерию;


3) изучить классификацию фенолов;


4) проанализировать строение молекулы;


5) выявить физические свойства;


6) выделить химические свойства;


7) описать основные методы синтеза фенола;


8) установить сферы применения данного класса веществ;


9) определить вред фенолов для здоровья человека и экологии;


10) описать симптомы отравления и оказание первой помощи.

Гипотеза: благодаря особенностям строения молекулы и химическим свойствам фенолы незаменимы в науке, производстве, медицине и повседневной жизни.













1. Класс фенолы.

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Название этого класса соединений происходит от греческого слова «фено» - «несущий свет». Для бензола, впервые выделенного М.Фарадеем в 1825 году из светильного газа, было предложено два названия бензол и «фено», отражающее его происхождение из светильного газа. Общепринятым стало название бензол, a другое название было использовано для обозначения радикала С6Н5.

Первый представитель гомологического ряда фенолов - окси-бензол C6H5OH называют обычно просто бензолом или карболовой кислотой.


2. Изомерия и номенклатура фенолов

 

Возможны 2 типа изомерии:

изомерия положения заместителей в бензольном кольце

hello_html_5ac01e5c.png

изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.


3. Классификация


Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:


hello_html_m7d55712c.png

hello_html_5ce620a8.png



В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:


 

hello_html_297067f5.png


4. Строение молекулы

 


hello_html_md37a4ac.png

Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

hello_html_m19972c03.png



Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

 

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.


5. Физические свойства


Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.


Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.




6. Химические свойства



I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

·        С активными металлами-

 

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

                                                         фенолят натрия

·        Со щелочами -

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)

 

C6H5-OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

 

II. Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

hello_html_45e6be0d.png

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

hello_html_m56ae1e53.png

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

hello_html_m160283f1.png

Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

hello_html_m59f08c11.png

Конденсация с альдегидами. Например:

hello_html_7aa2494a.png

Фенолформальдегидные смолы

 

2).  Гидрирование фенола

                      

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол)




 

III. Качественная реакция   - обнаружение фенола

 

6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

                                   светло-                        фиолетовый раствор

                                  жёлтый

                                  раствор


7. Синтез фенола



1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С6Н5―Сl + 2NaOH   →  C6H5―ONa + NaCl + Н2О.


2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

hello_html_26a729c0.png               

Это — основной промышленный способ получения фенола.


3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

hello_html_ma5b091.png


8. Сферы применения


Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. 

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов.


На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.


Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки. 


В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств.
Большинство этих лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC6H4COOH. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. 


При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.


9. Вред фенолов


Опасность фенола для здоровья человека заключается в том, что он оказывает негативное воздействие на нервную систему. Фенольные пары и пыль, а также раствор фенола, раздражают глаза, слизистые оболочки дыхательных путей, а также кожные покровы. Если фенол попадает в организм, то его всасывание происходит в считанные секунды даже в случае его прохождения через те участки кожи, которые не повреждены.


Буквально через несколько минут после попадания в организм, фенол оказывает паралитическое воздействие на головной мозг человека, а именно – на ткани головного мозга. Первые симптомы отравления фенолом – недолго длящееся возбуждение, после чего наступает паралич дыхательного центра организма. Следует отметить, что попадая в организм даже в минимальном количестве, фенол может вызвать кашель, сильную головную боль, тошноту и общую слабость. Что касается тяжелых случаев отравления этим веществом, то его характерными признаками являются потеря сознания, затруднение дыхания, омертвение роговицы глаза и также сокращением частоты пульса, судорогами и холодным потом.


Доказано, что фенол благоприятствует развитию онкологических заболеваний. К примеру, достаточно часты и документально зарегистрированы случаи частых онкологических заболеваний среди жильцов домов, в материале которых использовалось это вещество.

Сегодня фенол является одним из наиболее опасных для здоровья человека веществ, и, к сожалению, достаточно широко распространенным. Для того, чтобы избежать негативного воздействия фенола на организм и отравления этим материалом, следует свести возможность контакта с ним к минимуму.


При приобретении строительных и отделочных материалов рекомендуется внимательно ознакомиться с их составом – как правило, вероятность наличия фенола особенно высока у материалов, изготовленных на основе полимеров. Рекомендуется выбирать только качественные строительные материалы, избегая подозрительно дешевой продукции. Практически всегда низкая цена свидетельствует о низком качестве продукции, и, как следствие, о том, что в ее составе содержатся вредные вещества. Кроме того, следует обращать внимание и на марку производителя: известные фабрики всегда имеют экологические сертификаты и изготавливают свою продукцию в соответствии с самыми современными требованиями к ее безопасности для здоровья человека. Таким образом, приобретая отделочные или строительные материалы от известных производителей, можно быть уверенным в том, что приобретается экологически чистый и безопасный материал, в составе которого нет вредных веществ, в том числе, и фенола.

 

10. Симптомы отравления фенолом и первая помощь


При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.


Первая помощь – снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.


Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны. При хроническом отравлении фенолами отмечено темное окрашивание мочи. Ученые, исследовавшие последствия фенольных отравлений указывают, что в результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Печень у таких людей увеличена. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.


По сообщению Управления по охране окружающей среды США (EPA), максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, составляет 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток. Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени. Следует отметить, что указанная величина служит исключительно в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает. Аналогичным образом EPA устанавливает допустимое содержание фенола в воздухе – оно составляет 0,006 мг/м3.

В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны – 0,3 мг/ м3.

Запах фенола – сильный и сладковатый – начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%)

 

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.


Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

 

























Выводы: 1) мы дали определение классу фенолов;


2) рассмотрели номенклатуру и изомерию;


3) изучили классификацию фенолов;


4) проанализировали строение молекулы;


5) выявили физические свойства;


6) выделили химические свойства;


7) описали основные методы синтеза фенола;


8) установили сферы применения данного класса веществ;


9) определили вред фенолов для здоровья человека и экологии;


10) описали симптомы отравления и оказание первой помощи.

Таким образом, в ходе исследовательской деятельности мы доказали, что благодаря особенностям строения молекулы и химическим свойствам фенолы незаменимы в науке, производстве, медицине и повседневной жизни.



Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Автор
Дата добавления 21.10.2015
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров1087
Номер материала ДВ-083134
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх