Министерство образования и науки
Российской Федерации
МБОУ лицей «МОК № 2»
Программа элективного курса:
“Электронные механизмы химических
реакций в органической химии”
Разработала: учитель химии
высшей категории
Строгонова Нина Ивановна
г. Воронеж, 2013 год
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Элективный курс »Электронные механизмы химических
реакций в органической химии» проводится с учащимися 10 «В» класса
химико-биологического профиля. Этот курс является предметно-ориентированным и
служит дополнением к учебнику Кузнецовой Н.Е. и др. Химия-10 (для классов естественного-научного профиля), где данные
вопросы не рассматриваются. Знание электронного механизма химических реакций
необходимо для оценки реакционной способности молекулы в той или иной реакции,
также, как и для выбора условий протекания этой реакции, а значит для понимания
химических свойств веществ изучаемых классов, а не просто заучивания этих
свойств.
ЦЕЛЬ
КУРСА:
-углубление и расширение
знаний учащихся по органической химии в профильном классе;
-выработка умений применять
полученные теоретические знания для выполнения заданий высокой сложности при
поступлении в вузы,сдаче единого государственного экзамена;
-развитие познавательных и
интеллектуальных способностей учащихся, умений самостоятельно приобретать
знания, используя компьютерные технологии, подготовка к олимпиадам,
научно-практическим конференциям.
ФОРМЫ ЗАНЯТИЙ.
Основная форма занятий-лекции
и семинары. Помимо лекционно-семинарских занятий данный элективный курс
предполагает проведение химического эксперимента, самостоятельную работу
учащихся (индивидуальную и групповую) с дополнительной литературой и ресурсами
Интернет, создание компьютерных презентаций в виде слайдов, исследовательскую
работу,создание программы компьютерного тестирования для контроля результатов.
СОДЕРЖАНИЕ
ТЕМА 1. Особенности ковалентной связи
и химических реакций в органической химии
Радикальный и ионный способы разрыва
ковалентной связи. Образование ковалентной связи по донорно-акцепторному
механизму. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Классификация химических реакций
по типу реагирующих частиц. Индуктивные эффекты на примере метанола. Мезомерные
эффекты.
ТЕМА 2. Реакции замещения у
алканов и циклоалканов.
Механизм
реакции радикального замещения (у алканов), его стадии (галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование). Практическое использование знаний о механизме реакции в
правилах техники безопасности в быту и на производстве. Радикальное замещение
в циклоалканах.
ТЕМА 3. Реакции присоединения у
непредельных углеводородов.
Механизм
реакции элекрофильного присоединения у этилена и ацетилена (галогенирование,
гидрогалогенирование, гидрирование). Радикальный и ионный механизмы реакции
полимеризации. Поряризуемость П связи в молекулах алке- нов. Индуктивный эффект
на примере молекулы пропена. Присоединение галогенводородов и воды к
несимметричным алкенам и алкинам. Электронный механизм реакций по правилу
Марковникова и вопреки правилу. Элекронное строение и свойства диеновых
углеводородов с сопряженными связями. Механизм реакции 1,4 присоединения.
ТЕМА 4. Электронные механизмы
химических реакций у ароматических соединений.
Радикальное
хлорирование бензола (механизм и условия проведения реакции). Механизм реакций
электрофильногог замещения у бензола( бромирование, нитрование, сульфирование)
и его гомологов. Сравнение реакционной способности бегзола и толуола в
реакциях замещения. Ориентанты 1 и 2 рода в реакциях замещения с участием
ареннов. Электрофильное замещение в бензольном кольце фенола и бензойной
кислоты.
ТЕМА 5. Реакции нуклеофильного
замещения и присоединения.
Механизм реакций
нуклеофильного замещения у галогенпроизводных алканов( на примере гидролиза йодметана).
Нуклеофильное замещение у производных бензола. Механизм реакции нуклеофильного
присоединения к карбонильным соединениям (присоединение синильной кислоты и
гидросульфита натрия) галогенирование на свету. Взаимное влияние атомов в
молекулах на примере галогенирования альдегидов и кетонов по ионному механизму.
ТЕМА 6. Зачет.
УЧЕБНО - ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
№
|
Тема занятия
|
Кол-во
часов
|
Форма обучения
|
1.
|
Особенности ковалентной связи и химических реакций в
органической химии. Индуктивные и мезомерные эффекты.
|
2
|
Изучение вопроса по учебнику: Артеменко « Органическая химия»
(углубленный курс)
Структурирование материала в таблицу.
|
2
|
Свободно-радикальный механизм реакции у алканов.
|
2
|
Самостоятельная работа учащимися по
заданиям (индивидуальным и групповым). Демонстрация химического эксперимента
(комьютерные слайды, диск
«1С Репетитор»)
|
3
|
Электрофильное присоединение у алкенов. Ионный механизм
реакции (на различных примерах).
|
2
|
Лекция, демонстрация компьютерных
слайдов; закрепление - самостоятельная работа по дифференцированным
заданиям.
|
4
|
Механизм реакции присоединения у несимметричных алкенов.
Объяснение правила Марковникова. Реакции присоединения вопреки правилу
Марковникова.
|
2
|
Семинар.Самостоятельная работа учащихся
по дифференцированным заданиям. Промежуточный тест - контроль.
|
5
|
Объяснение механизма 1-4 присоединения у алкадиенов.
|
1
|
Самостоятельная работа учащихся в малых
группах. Разработка схемы процесса.
|
6
|
Радикальное присоединение на примере хлорирования
бензола.
|
1
|
Составление схем, примеры, Объяснение учителя, просмотр
компьютерных слайдов, тестирование.
|
7
|
Механизм электрофильного замещения у ароматических
соедене- ний.
|
2
|
Самостоятельная работа с дополнительной
литературой, разбор слайдов.
|
8
|
Механизм нуклеофильного замещение у галогенопроизводных
алканов и у гомологов бензола.
|
1
|
Семинар.Самостоятельная работа с дополнительной литературой,
разбор слайдов.
|
9
|
Механизм реакции нуклеофильного присоединения к
карбонильным производным углеводородов.
|
1
|
Лекция, задания для самостоятельной работы,
тестирование.
|
10
|
Зачет по теме: «Реакции в органической
химии. Механизмы химических реакций»
|
2
|
Письменная проверочная работа по заданиям « С» - ЕГЭ.
Компьютерное тестирование (выбор ответа).
|
Литература.
Для учителя:
1.
Анохина
И. К. Современное состояние теории химического строения органических
соединений. Воронеж: ВГУ, 1988.
2. Бреслоу Р. Механизмы
органических реакций. М., 1998.
3.
Днепровский
А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л., 1999.
4.
Маррисон
Р., Бойд Р. Органическая химия. М., 1994.
5. Чертков И. Н. Изучение
строения и свойств органических веществ. М., Просвещение, 1992.
6.
Яновская
Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М., 2008.
Для учащихся:
1. Артеменко А. И. Органическая
химия ( углубленный курс).
2. Полищук В. Р. Как разглядеть
молекулу. М., 1999.
3. Шульгин Г. Б. Эта
увлекательная химия. 2011.
4. Потапов В. М. Чертков И. Н.
Строение и свойства органических веществ. М. Просвещение, 2004.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.