Рабочая тетрадь по химии с печатной основой 3 часть

Скачать материал

Тамбовское областное государственное бюджетное образовательное учреждение

среднего профессионального образования

Котовский индустриальный техникум

Студента группы _____________________________

____________________________________________________

Котовск

2013 год

Химия. Рабочая тетрадь с печатной основой для студентов техникумов I курса, ч.III. – Котовск, 2013. -79 с.

Авторы: Улуханова И.В., Цыганкова Т.Г., преподаватели химических дисциплин высшей категории.

Рабочая тетрадь по химии составлена в соответствие с программой по химии, утвержденной министерством образования Российской Федерации для средних специальных учебных заведений.

В тетрадь по химии с печатной основой включены основы теории по каждой теме и практические задания. Все задания разнообразны по форме и степени сложности, выполнение которых максимально повысит концентрацию внимания учащихся, что будет способствовать глубокому и вдумчивому изучению предмета; позволит сформировать у студентов практические навыки в решении расчетных и экспериментальных задач; будет способствовать вовлечению их в активный познавательный процесс; а также позволит рационально и эффективно использовать время на уроке.

Дата_______________ УРОК № 28.

Тема: ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ БУТЛЕРОВА.

ИЗОМЕРИЯ.

Задание № 1. Запишите определения.

Органическая химия – это……………………………………………..

…………………………………………………………………………….

Углеводороды (УВ) – это ………………………………………………

……………………………………………………………………………….

Производные УВ – это ……………………………………………….

……………………………………………………………………………..

Задание № 2. Подчеркните формулы углеводородов.

Н₂CO₃; C₂H₆; CO₂; C₃H₇OH; CO; C₄H₈; CH₃COOH

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АТОМА УГЛЕРОДА.

Задание № 3. Запишите определение:

Валентность - это……………………………………………………….

……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………….

Задание № 4. Запишите схему строения электронной оболочки атома:

а) водорода ………………….; в) углерода………………………;


	В=			В=

б) азота………………………; г) кислорода …………………….


		В=

Задание № 5. Определите степень окисления углерода в соединениях:

С₂Н₄……………………………………………………………………..

C H₃C O O H……………………………………………………………

C₆H₁₂O₆………………………………………………………………….

C₂H₅O H…………………………………………………………………

Валентность углерода в органических соединениях равна

……, а степень окисления может быть от ….. до ..…,

включая .….

СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ

Структурные формулы, или формулы строения, отображают порядок соединения атомов в молекуле, причем связь между атомами (общая электронная пара) обозначается одной четрой ─ .

Задание № 6. Согласно валентности элементов запишите возможные расположения связей

В=I: ………………………………………………………………………….

В=II: ………………………………………………………………………….

В=III: …………………………………………………………………………

В=IV: ………………………………………………………………………….

Структурные формулы веществ часто изображают в сокращенном виде. В таких сокращенней формулах черточка обозначает связь атомов углерода между собой, но не показывают связи между атомами углерода и водорода

СН₃─СН₃ СН₃ ─СН₂ ─СН₃ СН₃ ─СН₂ ─ОН

Задание № 7. Заполните таблицу

Формулы	Вещества
Формулы	метан	этан	ацетилен	Этиловый спирт	Диэтиловый эфир
Молекулярные	СН₄	С₂Н₆	С₂Н₂	С₂Н₅ОН	С₂Н₆О
Полные структурные
Сокращенные структурные
Относительная молекулярная масса

Задание № 8. Проанализируйте записанные полные структурные формулы веществ и сделайте вывод.

ВЫВОД: Количественный и качественный состав вещества

показывает ………………………….формула;

полная структурная формула отражает

…………………….… соединения атомов в

молекуле согласно их………………………….

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА.

Задание № 9. Сформулируйте первое положение теории строения органических веществ Бутлерова.

1-ое положение:…………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………...

Задание № 10. Составьте полные и сокращенные структурные формулы:

а) пропана С₃Н₈ …………………………………………………………

б) бутана С₄Н₁₀..........................................................................................

Задание № 11. Проанализируйте структурные формулы, сведения о веществах и сформулируйте второе положение теории строения органических веществ А.М.Бутлерова.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃– СН – СН₃

бутан (t_кип= ─0,5⁰С) ^/ изобутан

СН₃(t_кип= ─11,7⁰С)

2-ое положение …………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………….…..

Задание № 12. Запишите определения.

Изомеры - это …………………………………………………………

……………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………….

Изомерия – это ……………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………

Типы изомерии
Структурная				Пространственная
Углеродного скелета	Положения кратной связи	Положения функциональной группы	Межклассовая изомерия	Геометрии-ческая (цис-; транс-)	Оптическая

Задание № 13. Заишите третье положение теории строения органических веществ А.М.Бутлерова.

3-е положение …………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………....

……………………………………………………………………………………………...

Задание № 14. Определите какие вещества являются изомерами, а какие гомологами?

а) СН₃ – СН₂ – СН- СН₃г) СН₂ – СН – СН₃

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃

б) СН₃ – СН – СН- СН₃д) СН₃ – СН₂ – С - СН₃

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

в) СН₃ – СН₂ – СН– СН₂ - СН₃е) СН₃-СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₃

Ответ: изомеры:_______________,гомологи: ____________________

Дата_______________ УРОК № 29.

Тема: ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ. ПАРАФИНЫ.

Название углеводорода	Формула		Относительная молекулярная масса
Название углеводорода	молекулярная	сокращенная структурная	Относительная молекулярная масса
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан

Задание № 1. Сравните относительные строение, состав и молекулярные массы веществ и сформулируйте определения:

Гомологический ряд – это ……………………………………………

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

Гомологи – это ………………………………………………………….

…………………………………………………………………………….

Задание № 2. Составьте полные структурные формулы двух любых веществ из гомологического ряда метана.

……………………………………………………………………………..

Проанализируйте формулы и запишите определение.

Предельные углеводороды или алканы – это………………………...

…………………………………………………………………………

Общая формула алканов С_nH₂_n₊₂

1. Строение молекулы

1.	Тип гибридизации атома С_связи	sp³
2.	Длина С=С связи	0,154 нм
3.	Валентный угол	109⁰28’
4.	Форма молекулы	Тэтраэдр
5.	Свободное вращение вокруг «-«связи	Возможно

2. Виды изомерии:

…………………………………………………………………………

Радикалом называется активная частица с неспаренным электроном, которая образуется при отрыве одного атома водорода от молекулы углеводорода.

Формула радикала: С_nH₂_n₊₁

Задание №3 . Заполните таблицу.

Название алкана	Формула	Название радикала	Формула
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан

Алгоритм составления названия органических соединений

по международной номенклатуре.

1. Найти самую длинную неразветвленную цепь углеродных атомов.

2. Пронумеровать атомы углерода с того конца, ближе к которому разветвление.

3. Указать положение заместителя (№ атома углерода)

4. Назвать алкильные радикалы (по алфавиту)

5. Назвать алкан главной цепи.

6. Если в молекуле есть несколько одинаковых радикалов, то перед его названием добавляют приставку: 2- ди-; 3- три-; 4 – тетра-; 5- пента- и т.д.

Например: 2,5-диметил-3-этилоктан

СН₃-СН – СН-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₃

| | |

СН₃ С₂Н₅ СН₃

Задание №4. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.

а) СН₃ -СН₂-СН-СН₃ ………………………………………………………..……..

СН₃

‌ ‌ ‌ |

б) СН₃─С ─ СН─СН₂─СН─ СН₃ …………………………………………………

| | |

СН₃ С₂Н₅ СН₃

в) СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН – СН₂– СН₂ - СН₃………………………………………

| |

СН₃ С₃Н₇

г) СН₂– СН - СН₂ ……………………………………………………………………

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

д) СН₃─ СН – СН ─ СН₂ ………………………………………………………….

| | |

СН₃ С₂Н₅ СН₃

Задание № 5. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3-метилпентан……………………………………………………….

б) 2,3-дихлорбутан……………………………………………………..

в) 2,3-диметил-4,4-диэтилгептан……………………………….…….

г) 2-бром-1-фторпропан……………………………………………….

Задание №6. Из перечисленных ниже признаков отметьте те, которые характерны для изомеров и гомологов.

	Гомологи	Изомеры
Свойства
Химическое строение
Количественный состав
Относительная молекулярная масса

Способы получения алканов

Задание №7. Закончите уравнения реакций:

1) СН₃ – СН₂Вr + 2 Na + CH₃Br →……………………………………..

2) СН₂ = СН – CH₃ + H₂ →………………………………..…….………..

3) СН₃ – СН₂ – C=O + NaOH →………………….……………………..

^│

O – Na

Задание №8. Напишите уравнения реакций получения этана из метана двумя различными способами .

.........................................................................................................................

……………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………

Правило Марковникова (на замещение):

Легче всего замещается атом водорода у

наименее гидрированного атома углерода

Задание №9.Составьте уравнения

а) горения

пропана…………………………………………………………

гексана…………………………………………………………...

б) первой и второй стадии хлорирования пропана

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

в) изомеризации бутана

………………………………………………………………………

Задание №10.Осуществите следующие превращения

а) С →СН₄ →Х →С₂Н₆ →С₂Н₅Сl

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………..

б) СH₃– CH₂ –СOONa →этан → хлорэтан → бутан →СО₂

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

Дата_______________ УРОК № 30.

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ.

Тема: НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ

ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА

I. ПО ЕГО ПЛОТНОСТИ И МАССОВОЙ ДОЛЕ.

Задача №1. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего 93,75% углерода и 6,25% водорода, если плотность его паров по воздуху равна 4,41.

Дано: I способ. Решение:

Формула вещества СхНу.

ω(С)=93,75% 1) Находим соотношение между числами атомов

ω(Н)=6,25% углерода и водорода (х:у) в данной молекуле:

D_возд=4,41

^{делим на}^min

С_хН_y =?

Простейшая формула вещества С₅Н₄,

М_прост. (С₅Н₄) = 64 г/моль

2) Находим истинную молекулярную массу газообразного вещества (следствие из закона Авогадро) по плотности этого вещества по воздуху

где:

М_возд. = 29, средняя молекулярная масса воздуха

отсюда М_истин. = Д_возд.· М_возд.= 4,41·29 = 128 г/моль

3) Для нахождения истинной формулы вещества нужно узнать, сколько раз в ней повторится звено простейшей формулы

( во столько раз нужно увеличить индексы).

Следовательно, истинная формула вещества С₁₀Н₈.

II способ.

1). Определив молярную массу вещества по относительно плотности, можно сразу определить количество атомов каждого элемента в молекуле по формуле:

→

Истинная формула: С₁₀Н_8.

Задание № 1. Решите задачу двумя способами..

Какова молекулярная формула углеводорода, содержащего 82,5% углерода, если плотность его паров по водороду равна 29.

Задание № 2. Решите задачу двумя способами..

Установите молекулярную формулу вещества, имеющего следующий состав: 40,68% углерода, 5,08% водорода, 54,24% кислорода. Плотность паров вещества по воздуху составляет 4,07.

II. НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ

ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА

ПО ПРОДУКТАМ СГОРАНИЯ

Задача №2. При полном сгорании 0,3 г органического вещества получилось 0,66 г. углекислого газа и 0,36 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Определите молекулярную формулу вещества.

Дано: Решение:

Определяемое вещество может иметь состав

m(в-ва)=0,3 г СхНу. или СхНуОz

m(СО₂)=0,66 г 1) «С»

m(Н₂О)=0,36 г n(СО₂)= =

D_Н2=30 n(С) = n(СО₂) = 0,015 моль

m(C) =n ∙ M=0,015 моль∙ 12 г/моль = 0,18 г

С_хН_y =?

2) «Н»

n(Н₂О)= =

n(Н) =2 n(Н₂О) = 0,04 моль

m(Н) =n ∙ M=0,04 моль∙ 1 г/моль = 0,04 г

3)«О»

Установим, есть ли в определяемом веществе кислород

m(О)= m(в-ва) – m(С) – m(Н) = 0,3 – 0,18 – 0,04 =0,08 г

n(О)= =

4)Найдем соотношение числа атомов

x:y:z= n(C): n(H) : n(O) =0,015:0,04:0,005=3:8:1

Простейшая формула С₃Н₈О

М(С₃Н₈О) = 60 г/моль

5)М_истин.- 2∙D_Н2=2∙30 = 60 г/моль

Следовательно, простейшая формула является истинной формулой вещества. С₃Н₈О

Задание № 1. Решите задачу..

При сжигании 0,29 г органического вещества выделился углекислый газ объемом 0,448 л (н.у.) и образовалось 0,45 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 29 Определите молекулярную формулу вещества.

Задание № 2. Решите задачу

При полном сгорании 2,3 г органического вещества получилось 4,4 г. углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу вещества.

Дата_______________ УРОК № 30.

Тема: НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ.

С_nH₂_n

Алкены – это……………………………………………………..……..

…………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

1. Строение молекулы

1.	Тип гибридизации атома С_{= связи}	sp²
2.	Длина С=С связи	0,134 нм
3.	Валентный угол	120⁰
4.	Форма молекулы	Плоская
5.	Свободное вращение вокруг =связи	Невозможно
6.	Прочность π-связи меньше, чем σ-связи

2. Виды изомерии:

а) структурная:

изомерия углеродного скелета

…………………………………………………………………………

изомерия положения кратной связи

…………………………………………………………………………

межклассовая изомерия

…………………………………………………………………………

б) пространственная:

цис- и транс изомерия

………………………………………………………………………………

3. Номенклатура: УВ+ «ен»+ №(С_{= св} )

Например: 3-метилпентен-2 СН₃-СН=С-СН₂ – СН₃

СН₃

Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.

а) СН₂ =СН -СН-СН₃ ………………………………………………………..……..

СН₃

‌ ‌ ‌ |

б) СН₃─С ─ СН = СН─СН─ СН₃ ………………………………………………

| |

СН₃ СН₃

в) СН₂=СН-СН-СН₂-СН – СН₂– СН₂ - СН₃……………………………………

| |

СН₃ С₃Н₇

г) СН₂– С = СН ……………………………………………………………………

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

д) СН₃─ СН – С = СН₂ ………………………………………………………….

| |

СН₃ С₂Н₅

Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3-метилпентен-2……………………………………………………….

б) 2,3-дихлорбутен-1……………………………………………………..

в) метилпропен…………………….……………………………….…….

г) цис-пентен-2………….……………………………………………….

Правило Зайцева (на отщепление):

Отщепление водорода от галогенопроизводного углеводорода происходит от соседнего менее гидрированного

атома углерода

Задание №3. Напишите уравнения протекающих процессов:

а) дегидрирования 2-метилпентана

…………………………………………………………………….

б) взаимодействия цинка с 2,3-дихлорбутаном

………………………………………………………………………

в) дегидратации пентанола-2

………………………………………………………………………

г) взаимодействия 2-бромбутана со спиртовым раствором КОН

………………………………………………………………………

Правило Марковникова (на присоединение):

Водород присоединяется по месту разрыва π-связи

к более гидрированному атому углерода, а галогенид-ион

(гидроксид-ион) к менее гидрированному

Задание № 4. Составьте уравнения химических реакций:

А) горения бутена

………………………………………………………………………

Б) горения пентена

…………………………………………………………………………

В) гидратации пентена -1

………………………………………………………………………..

Г) бромирования 2-метилгексена-2

……………………………………………………………………….

Д) присоединения хлороводорода к 3-метилбутену-2

………………………………………………………………………

Е) полимеризации пропена

………………………………………………………………………

Ж) окисления бутена-1 раствором КMnO₄

………………………………………………………………………

Задание № 5. Осуществите превращения:

А) пропан →2-бромпропан→ пропен→ 1,2-дибромпропан

…………………………………………………………………….

Б) этан→ этилен →хлорэтан →бутан→ 2-хлорбутан→

бутен →2.3-дибромбутан

…………………………………………………………………….

……………………………………………………………………

Задание № 6. Решите задачу. Какую массу брома могут присоединить 4,48 л пропена?

Задание № 7. Решите задачу. Какой объем этилового спирта (ρ=0,8 г/см³) с массовой долей 70% потребуется для получения 2.24 л этилена?

Качественная реакция на «-С=С-» связь

СН₃-СН=СН-СН₃ + Br₂ = CH₃ – CHBr – CHBr – CH₃

^{бромная вода}

Внешний эффект__________________________________

Дата_______________ УРОК № 32.

Тема: АЛКИНЫ.

С_nH₂_n

Алкины – это……………………………………………………..……..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

1. Строение молекулы

1.	Тип гибридизации атома С_{= связи}	sp
2.	Длина С≡С связи	0,120 нм
3.	Валентный угол	180⁰
4.	Форма молекулы	Плоская
5.	Свободное вращение вокруг ≡связи	Невозможно

2. Виды изомерии:

а) структурная:

изомерия углеродного скелета

…………………………………………………………………………

изомерия положения кратной связи

…………………………………………………………………………

межклассовая изомерия

…………………………………………………………………………

3. Номенклатура: УВ+ «ин»+ №(С_{≡ св} )

Например: 2-метилгексин-3 СН₃-СН- С≡С - СН₂ – СН₃

СН₃

Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.

а) СН ≡С -СН-СН₃ …………………………………………………………..……..

СН₃

‌ ‌ ‌ |

б) СН₃─С ─ С ≡С─СН₂ ─ СН₃ …………………………………………………

СН₃

в) СН ≡С-СН-СН₂-СН – СН₃…………………………………….………………

| |

СН₃ СН₃

г) СН₃– С ≡ СН ……………………………………………………………………

СН₃

д) СН≡ С – СН - СН₂ –СН₃……………………………………………………….

С₂Н₅

Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 4,4-диметилпентин-2………………………………………………….

б) 3-метилбутин-1……………………………………………………..

в) 3,3 – диметилппентин - 1………….………………………………….

Задание № 3. Напишите уравнения реакций получения этина из различными способами .

.1).................................................................................................................

2)……………………………………………………………………………

3)……………………………………………………………………………

4)…………………………………………………………………………

5)………………………………………………………………………….

Задание №7. Закончите уравнения реакций:

1) СН₃ – СН₂ – C≡CH + O₂ →………………………………………………..

2) СН ≡ С – СН₃ + 2Н₂ →…………………………………………………

3) СН ≡С – CH₃ + Br₂ →…………………………………..…….………..

4) СН₃ – СН₂ – C≡CH + HCl →………………….………………………..

5) СН ≡ СН + Ag₂O →…………………………………………………………

6) СН ≡ СН + H₂O →…………………………………………………………

Качественная реакция на «-С≡С-» связь

СН₃-С ≡ С-СН₃ + 2 Br₂ = CH₃ – CHBr₂ – CHBr₂ – CH₃

^{бромная вода}

Внешний эффект__________________________________

Задание №8. Какие соединения образуются в следующих схемах превращений?

А) бутен-1А В

.........................................................................................................................

………………………………………………………………………………

Б) карбид кальция → А →В →хлорэтан

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

Задание №9. Какая масса технического карбида кальция с массовой долей СаС₂ 80% потребуется для получения 2,8 л ацетилена?

Задание №10. Какая масса раствора брома в воде с массовой долей брома 3,2% потребуется для реакции с 80 г пропина?

Дата_______________ УРОК № 33.

Тема: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.

С_nH₂_n_-6

Арены – это………………………………………………………..……..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

1. Строение молекулы

1.	Тип гибридизации атома С_{= связи}	sp²
2.	Длина С≡С связи	0,140 нм
3.	Валентный угол	120⁰
4.	Шесть р-электронов образуют особенную устойчивую группировку — электронный секстет.
5.	Форма молекулы	Плоская

2. Виды изомерии:

а) структурная:

изомерия углеродного скелета

3. Номенклатура: Радикал + «бензол»

Например: метилбензол (толуол); диметилбензол (орто-ксилол)

Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.

а) …………………………………………………………..……..

б) ……………………………………………………………..

в) ……………………………………………………………..

Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а)1,4-диметилбензол……………………………………………………….

б) 3-нитрометилбензол…………………………………………………..

в) 3,3 – диметилппентин - 1………….…………………………….…….

Способы получения аренов

Задание №7. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

1) метан → X → бензол

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

2) метан → циклогексан

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………...

3)Синтезируйте этилбензол, исходя из метана и неорганических реагентов.

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ

1. Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей.

2. Реакции замещения у бензола протекают легче, чем у предельных углеводородов, а реакции присоединения труднее, чем у непредельных углеводородов.

Задание №9.Составьте уравнения

а) горения бензола………………………………………………………..

б) нитрования бензола…………………………………………………….

в) гидрирования бензола………………………………………………….

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА

1. Реакция замещения атомов водорода на галоген у гомологов бензола зависит от условий, в которых протекает реакция:

- при низких температурах или в присутствии катализаторов галоген замещает водород в ядре,

- при температуре солнечных лучей галоген становится преимущественно в боковую цепь.

г) бромирования бензола (в присутствии катализатора FеВг₃ )

…………………………………………………………………………………

д) бромирования бензола (при ярком освещении)

……………………………………………………………………………….

2. Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Задание № 10. Закончите уравнения реакций, указав условия их протекания:

……………………………………………………………

……………………………………………….

3. При действии окислителей на гомологи бензола в жестких условиях окислению подвергается не ядро, а боковая цепь до бензойной кислоты

……………………………………………………..

Задание №10.Осуществите следующие превращения

а) карбид кальция →ацетилен →бензол →хлорбензол

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………..

б) пропан → Х → гексан → бензол →СО₂

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

Дата_______________ УРОК №

Тема: ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ

Задание № 1 . Осуществите превращения

А) С → СН₄→ СН≡СН → С₆Н₆ → СО₂

……………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………….

Б) СН₄ → СН₃Сl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → CH₂=CH₂ → C₂H₅OH

…………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………

Задание № . Решите задачу.

Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 9,2 г толуола? Какой объем раствора гидроксида калия с массовой долей 5% (р= 1,05 г/мл) можно нейтрализовать полученным при сгорании толуола оксидом углерода (IV)?

Задание № . Решите задачу.

Бензол, полученный дегидроциклизацией н-гексана объемом 151 мл и р = 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции.

Задание № . Решите задачу.

Газ, выделившийся при сгорании бензола пропустили в избыток гидроксида бария, при этом образовалось 35,5 г осадка. Определить массу бензола, вступившего в реакцию.

Дата_______________ УРОК № 35.

Тема: ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

СПИРТЫ.

C_nH₂_n₊₁ОНили C_nH₂_n₊₂О.

Спирты – это……………………………………………………..……..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………

1. Классификация

а) по числу ОН-групп: …………………………………………………

…………………………………………………

б) по характеру УВ радикала: ………………………………………………

…………………………………………………

в) ………………………………………………

………………………………………………..

2. Виды изомерии предельных одноатомных спиртов:

а) структурная:

изомерия углеродного скелета

…………………………………………………………………………

изомерия положения функциональной группы

…………………………………………………………………………

межклассовая изомерия

…………………………………………………………………………

3. Номенклатура: УВ+ «ол»+ № С_сОН-гр

нумерация главной цепи начинается с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа

Например: 2-метилгексанол-3 СН₃-СН- СН - СН₂ - СН₂ – СН₃

| |

СН₃ОН

Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.

…………………………………

……………………………………..

Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3,4-диметил-2-этилпентанол-1………………………………………..

б) 3,4-диэтилгексанол-1………………………………………………….

в) 2,4-диметилгексанол-2……………………………………………….

г) 3,4,5 – триметилгептандиол – 1,2………………………………………

Задание № 3. Укажите, какие из следующих спиртов являются изомерами, а какие гомологами:

Гомологи: Изомеры:____________________

Общие способы получения спиртов

1) Гидратация алкенов ( по правилу Марковникова)

С_nH₂_n+ HOH → С_nH₂_{n +1}OH

2) Гидролиз галогенопроизводных

С_nH₂_n+1Cl+ HOH → С_nH₂_{n +1}OH + HCl

3) Восстановление альдегидов

Специфические способы

а) Метанол — из водяного газа:

б) этанол — брожением глюкозы:

Задание № 4. Осуществите превращения

а) СН₄ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

б) метан → Х → этан Y → этиловый спирт

…………………………………………………………………………….

в) СaC₂ → C₂H₂ X Y

…………………………………………………………………………….

г) бутанол-1 → бутанол-2

…………………………………………………………………………….

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

Задание №7. Закончите уравнения приведенных реакций:

А) СН₃ – СН- СН₂ – СН₃ + Na → ……………………………………..

Б) C₃H₇OH + O₂ → …………………………………………………….

В) CH₃ – CH₂OH + CH₃ – CH – CH₃ ………………………….

Г) СН₃ – СН- СН – СН₃ …………………………..…..

| |

OH CH₃

Д) СН₃ – СН- СН₂ – СН₃ + [O] → ……………………………………

Задание №7. Осуществите превращения

………………………………………………………………..

……………………………………………………………….

………………………………………………………………..

……………………………………………………………………

Задание № . Решите задачу.

Какой объем (н.у.) займет газ, выделившийся при взаимодействии 7,8 г калия с 112,5 мл 95% этанола (р = 0,8 г/мл)?

Задание № . Решите задачу.

При дегидратации бутанола-2 массой 148 г получен углеводород объемом 35,84 л (н.у.). Назовите полученный углеводород и найдите массовую долю выхода продукта реакции.

Дата_______________ УРОК № 36.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Тема: ФЕНОЛЫ.

Фенолы – это …………………………………………………………

…………………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………

Задание № . Какие из представленных веществ относятся к фенолам?

Ответ: ___________________

Строение молекулы

В молекуле фенола имеет место взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца, что отражается на свойствах фенола:

· повышается способность к замещению в о- и п- положениях

бензольного кольца;

· в результате увеличения полярности связи О-Н

облегчается замещение атома водорода

Химические свойства фенолов

Задание № . Имеется вещество следующего строения:

Составьте уравнения его взаимодействия:

1) с натрием:

…………………………………………………………………

2) с гидроксидом калия:

………………………………………………………………….

Задание № . Осуществите превращения:

Метан → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол → фенолят натрия.

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Задание № . Решите задачу.

Какой объем водорода выделится при взаимодействии 75,2 г фенола с металлическим натрием?

Задание № . Решите задачу.

На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18% (р=1,2 г/мл). Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.

Дата_______________ УРОК № 37.

Тема: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.

C_nH₂_nО.

Для альдегидов и кетонов характерно присутствие в молекуле одной и

той же функциональной группы- карбонильной: .

Альдегиды – это ……………………………………………………………

……………………………………………………………………………….

Кетоны – это ……………………………………………………………...

……………………………………………………………………………..

1. Классификация

а) по числу С=О-групп: ………………………………………………

…………………………………………………

б) по характеру УВ радикала: ………………………………………………

…………………………………………………

2.Номенклатура

для альдегидов УВ+ «аль» для кетонов УВ+ «он»+ № С_{карб.гр}

СН₃ – СН₂– С СН₃ – СН₂– С – СН₃

Пропаналь Бутанон-2

Нумерация углеродной цепочки начинается для альдегидов с карбонильной группы углерода, для кетонов — от ближайшего к кетонной группе конца цепи.

Задание № . Дайте названия по систематической номенклатуре веществам, имеющим строение:

……………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

n	Формула	Международная номенклатура	Тривиальное название
1	Н-СОН	Метаналь	Муравьиный альдегил, формальдегид
2	СН₃ - СОН	Этаналь	Уксусный альдегид
3	СН₃ – СН₂- СОН	Пропаналь	Пропионовый альдегид
4	СН₃ – СН₂– СН₂- СОН	Бутаналь	Масляный альдегид
5	СН₃ – СН₂– СН₂– СН₂- СОН	Пентаналь	Валериановый альдегид
6	СН₃–– СН₂–СН₂–СН₂-СН₂- СОН	Гексаналь	Капроновый альдегид

Задание № . Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диметилбутаналь ……………………………………………………

б) 2,4-диметилпентаналь…………………………………………………..

в) З-метилбутанон-2……………………………………………………….

г) 2,4-диметилпентанон-З…………………………………………………

Способы получения альдегидов и кетонов

1) Окисление одноатомных спиртов:

а) из первичных спиртов образуются альдегиды:

б) из вторичных спиртов образуются кетоны.

2) Гидратация алкинов:

Задание № . Осуществите превращения

а) СaC₂ → C₂H₂ X

……………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………..............................................................................................................

б) метан → хлорметан → этан → хлорэтан → этанол → этаналь

……………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

Химические свойства

Химические свойства карбонильных соединений обусловлены полярностью карбонильной группы:

Поэтому основные реакции — это реакции присоединения по месту разрыва связи С=О.

Задание № . Напишите уравнения реакций:

1) присоединения водорода к

А) 2-метилпропаналю…………………………………………………….

Б) бутаналю

………………………………………………………………………….

Назовите полученные вещества.

2)окисления пропионового альдегида

а) аммиачным раствором оксида серебра

……………………………………………………………………………….

б) гидроксидом меди

……………………………………………………………………………..

3) взаимодействия пропаналя с хлором, зная, что альдегидная группа молекулы остается без изменений. Укажите, какой атом водорода в радикале замещается хлором, назовите полученное соединение.

………………………………………………………………………………

4) присоединения аммиака к этаналю

……………………………………………………………………………….

6) присоединения синильной кислоты к бутаналю

……………………………………………………………………………….

7) линейной полимеризации формальдегида

……………………………………………………………………………..

Задание № . Осуществите првращения:

а)

…………………………………………………………………..

…………………………………………………………………...

…………………………………………………………………..

б)

……………………………………………………………………

Задание № . Решите задачу. Уксусная кислота, полученная из 1 моль уксусного альдегида, растворена в 200 мл воды. Определить массовую долю уксусной кислоты в растворе.

Задание № . Решите задачу. При окислении бутаналя аммиачным раствором оксида серебра образовалось 43,2 г серебра. Какая масса бутаналя вступила в реакцию?

Задание № . Решите задачу. Из карбида кальция массой 7,5 г, содержащего 4% примесей, получили ацетилен по реакции Кучерова. Какая масса серебра выделится при взаимодействии всего полученного альдегида с аммиачным раствором серебра?

Дата_______________ УРОК № 38.

Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. МЫЛА.

C_nH₂_nО₂ .

Карбоновые кислоты – это ………………………………………………

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

муравьиная кислота уксусная кислота

1. Классификация

а) по числу -СООН-групп: ……………………………………………

………………………………………………

б) по характеру УВ радикала: ………………………………………………

…………………………………………………

2.Номенклатура : УВ+ «овая» + кислота

Нумерация углеродной цепочки начинается с углерода карбоксильной группы.

Например: СН₃ – СН– СН₂- СООН 3-метилбутановая кислота

СН₃

n	Формула	Международная номенклатура	Тривиальное название
1	Н-СООН	Метановая кислота	Муравьиная кислота
2	СН₃ - СООН	Этановая кислота	Уксусная кислота
3	СН₃ – СН₂- СООН	Пропановая кислота	Пропионовая кислота
4	СН₃ – СН₂– СН₂- СООН	Бутановая кислота	Масляная кислота
5	СН₃ – СН₂– СН₂– СН₂- СООН	Пентановая кислота	Валериановая кислота
6	СН₃––( СН₂)₃–СН₂ - СООН	Гексановая кислота	Капроновая кислота
2	НООС-СООН	Этандиовая кислота	Щавелевая кислота

Задание № . Дайте названия по систематической номенклатуре веществам, имеющим строение:

……………………………………………………………………

Задание № . Напишите структурные формулы следующих кислот:

1) 3-метилгексановая кислота …………………………………………….

2) бутен-2-овая кислота………………………………………………….

3) 3-хлоруксусная кислота…………………………………………………

4) 2-метил, 2-хлормасляная кислота…………………………………….

5) 2,3-диметшшентановая кислота……………………………………….

Способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот

1) Окисление алканов:

2) Окисление спиртов:

3) Окисление альдегидов:

Задание № . Какой спирт нужно взять для получения 2-метил-бутановой кислоты? Написать уравнение реакции.

………………………………………………………………………………

Задание № . Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты из этилена двумя способами.

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Задание № . Осуществите превращения:

1) этан→ хлорэтан → этанол → этаналь → уксусная кислота

………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………

………………………………………………………………………….

2) Углерод → метан → ацетилен → этаналь → уксусная кислота

………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………

Химические свойства

Задание № . Напишите уравнения реакций взаимодействия

1) между уксусной кислотой и водородом

……………………………………………………………………………

2) между пропионовой кислотой и металлическим натрием

……………………………………………………………………………..

3) между муравьиной кислотой и гидроксидом калия

…………………………………………………………………………….

4) между уксусной кислотой и этиловым спиртом

……………………………………………………………………………….

Реакция этерификации – это ……………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

5) между пропионовой кислотой и хлором на свету

………………………………………………………………………………

Задание № . Осуществите превращения:

…………………………………………………………………

………………………………………………………………….

2)СН₄ → СН₃Cl → CH₃OH → HCOH → HCOOH → CO₂

…………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………..

Задание № . Решите задачу.

Какой объем газа (н.у.) выделится при взаимодействии12 г уксусной кислоты и 8 г натрия?

Задание № . Решите задачу.

Какую массу сложного эфира можно получить при взаимодействии 200 мл спирта (ω=70%, ρ=0,9 г/мл) и 100 мл уксусной кислоты (ω= 60%, ρ=1,04 г/мл)

Мыла – это натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот

Дата_______________ УРОК № 39.

Тема: СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. УГЛЕВОДЫ.

Сложные эфиры – это…………………………………………………..…

…………………………………………………………………………..…..

…………………………………………………………………………………….

Общая формула сложных эфиров одноосновных карбоновых кислот и одноатомных спиртов C_nH₂_nO₂или

1. Номенклатура:

Названия сложных эфиров образуются из названия соответствующих кислот и названия алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.

Например :

Метиловый эфир уксусной Этиловый эфир метилпропионовой кислоты кислоты

Получают сложные эфиры реакцией этерификации

O O

|| ||

R – C – OH + HO – R’ ↔ R – C – OR’ + H₂O

Реакция, обратная реакции этерификации называется гидролизом сложных эфиров или омылением, если гидролиз щелочной.

O O

|| ||

R – C – OR’ + NaO H ↔ R – C – ONa + HO – R’

Натриевая соль Спирт

карбоновой кислоты

Задание № .Составьте уравнения реакций получения (реакцией этерификации):

а) метилового эфира уксусной кислоты

……………………………………………………………………………….

б) этилового эфира масляной кислоты

……………………………………………………………………………..

в) этилового эфира муравьиной кислоты

……………………………………………………………………………….

г) пропилового эфира бензойной кислоты

…………………………………………………………………………….

Задание № . Составьте уравнения реакций гидролиза (водного и щелочного):

а) метилового эфира масляной кислоты

……………………………………………………………………………….

б) пропилового эфира пропионовой кислоты

………………………………………………………………………………

в) этилового эфира муравьиной кислоты

……………………………………………………………………………….

Задание № . Осуществить следующие превращения:

а) метан → ацетилен → этаналь → этанол → этиловый эфир пропионовой кислоты → натриевая соль пропионовой кислоты

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………

б) этиловый эфир пропионовой кислоты→ этанол → этаналь → этановая кислота → пропиловый эфир уксусной кислоты

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………

Задание № . Решите задачу

. Какой объем раствора гидроксида натрия с массовой долей 25% и р = 1,23 г/мл потребуется для полного гидролиза 15 г метилового эфира пропионовой кислоты?

Задание № . Решите задачу

. Какая масса пропилового эфира уксусной кислоты образуется при взаимодействии 120 г уксусной кислоты и 120 г пропилового спирта, если выход продукта составил 75% от теоретически возможного?

Жиры

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот.

СН₂ – О – С – R’

CH - O - C – R”

CH₂ – O - C - R”

Классификация:

- Твердые жиры (говяжий, свиной, молочный) содержат остатки предельных,

- Жидкие жиры — содержат остатки непредельных кислот. Жидкие жиры называются маслами (подсолнечное, оливковое, кукурузное). Непредельные кислоты (цис-формы) не синтезируются в организме, поэтому поступают в него с пищей.

УГЛЕВОДЫ.

С_n(H₂O)_m.

Углеводы по степени сложности обычно делятся на три основные группы: моносахариды (например, глюкоза - C₆H₁₂О₆) дисахариды (сахароза – C₁₂H₂₂О₁₁) и полисахариды (крахмал, целлюлоза).

МОНОСАХАРИДЫ

Глюкоза – пятиатомный альдегидоспирт С₆Н₁₂О₆

СН₂ – СН – СН – СН - СН – С – Н

| | | | |

ОН ОН ОН ОН ОН

Задание № . Приведите примеры уравнений химических реакций, доказывающих принадлежность глюкозы к альдегидоспирту

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

Задание № . Осуществите превращения

Глюкоза → этанол → этаналь → уксусная кислота → ацетат натрия

……………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Задание № . Решите задачу.

При брожении глюкозы получен этанол массой 250 г, выход которого составил 80% от теоретически возможного. Какая масса глюкозы подверглась брожению?

Задание № . Решите задачу.

Какая масса глюкозы подверглась брожению, если выделившийся газ полностью поглотился раствором гидроксида калия массой 2,30 г с массовой долей 15% и р=1,13 г/мл?

Дата_______________ УРОК № 40.

Тема: АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ.

Амины — это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

Амины могут быть первичными R—NH₂, вторичными R-NH-R¹ и третичными R"-N- R

По систематической номенклатуре названия аминов образуются присоединением слова "амин" к названию соответствующего углеводорода. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе аминогруппа.

Задание № 1. Напишите структкрные формулы следующих аминов:

а) 3-аминопентан ……………………………………………………….

б) 1,5 – диаминопентан…………………………………………………

в) триметиламин ………………………………………………………

г) 3-амино-4-метилгексан …………………………………………….

Получение аминов

1). Действие аммиака на галогенопроизводные

R – Cl + H – NH₂ = R – NH₂ + HCl

2) Восстановление нитросоединений (р-ция Зинина)

Задание № 2. Осуществите превращения

а) метан → Х → этан → хлорэтан→ этиламин

………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

б) СaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂

…………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………..

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов сравнимы с механизмом взаимодействия аммиака с кислотами и водой

NH₃ + H OH = [ NH₄ ] OH ↔ NH₄⁺+ OH^-

NH₃ + H Cl = [ NH₄ ] Cl

Амины – органические основания.

Задание № 3. Напишите уравнения следующих реакций:

1) полное сгорание пропиламина в кислороде

………………………………………………………………………..

2) взаимодействие анилина с азотной кислотой

………………………………………………………………………….

3) восстановление нитробутана в бутиламин

…………………………………………………………………………..

4)взаимодействие этиламина с водой

………………………………………………………………………….

Задание № 4. Дано вещество З-аминопропен-1. Какими химическими свойствами будет обладать это вещество? Напишите уравнения химических реакций.

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Задание № 5. Решите задачу.

При сжигании органического вещества массой 3,1 г, плотность паров которого по водороду составляет 15,5 , образуется вода массой 4,5 г, оксид углерода (ГУ) массой 4,4 г и азот массой 1,4 г. Определить молекулярную формулу вещества.

Задание № 6. Решите задачу.

Какая масса бензола потребуется для получения 74,4 г анилина?

Задание № 7. Решите задачу.

При восстановлении нитробензола массой 73,8 г получен анилин массой 48 г. Какова массовая доля выхода продукта реакции?

Задание № 8. Осуществите превращения

а) азот → аммиак → метиламин → сульфат метиламмония

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

б) CH₄ → C₂H₂→ C₆H₆ → C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂ → [C₆H₅NH₃ ] Cl

……………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты – это органические соединения , которые обязательно содержат _______ функциональные группы: аминогруппу ________ и карбоксильную группу _________, связанные с углеводородным радикалом.

Задание № . Какие из приведенных ниже формул соединений следует отнести к аминокислотам:

Ответ ______________________________

Задание № . Напишите структурные формулы отвечающие названиям:

1) α-аминомасляная кислота……………………………………………….

2) З-амино-4-метилгексановая кислота …………………………………

3) 2-аминобензойная кислота……………………………………………

Аминокислоты проявляют амфотерные свойства:

аминогруппа определяет _____________ свойства,

а карбоксильная группа определяет ______________

свойства аминокислот

Задание № . Напишите уравнения химических реакций между следующими веществами:

1) 2-аминопропионовой кислотой и хлороводородом

………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………..

2) аминоуксусной кислотой и метиловым спиртом

………………………………………………………………………………

3) 3-аминобутановой кислотой и гидроксидом бария

…………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………...

4)между двумя молекулами аланина

…………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………

Дайте названия полученным веществам.

Задание № . Даны вещества: гидроксид калия, серная кислота, этанол, натрий, карбонат калия, серебро. С каким из этих веществ будет вступать в реакцию аминопропионовая кислота?

……………………………………………………………………………...

……………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Задание № . Решите задачу.

Какой объем этилового спирта с массовой долей 96% и плотностью 0,8 г/мл потребуется для этерификации 1,5 г аминоуксусной кислоты?

Дата_______________ УРОК № 40.

Тема: ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Различные классы органических соединений находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению), а поэтому из веществ одних классов можно получить вещества других классов. Например, углеводорода можно превратить в галогенопроизводные, а из галогенопроизводных получить спирты, из спиртов можно получить альдегиды, а ив альдегидов -.карбоновые кислоты. Таким образом, эти классы соединений - от углеводородов до кислот - находятся в тесной генетической связи и представляют собой как бы ступени постепенного усложнения органическихсоединений.

Задачи, включающие переходы от веществ одного класса соединений к другим классам играют важную роль в органической хинин. Для их решения надо хорошо знать свойства классов соединений и их представителей.

Схема 1.

Связь между классами органических соединений

Предельные углеводороды	→	Галогено- производные				Полипептиды (белки)
↕						↑
Этиленовые УВ	↔	Спирты	↔	Сложные эфиры		Аминокислоты
↕		↕		↕		↑
Ацетиленовые УВ	→	Альдегиды	↔	Карбоновые кислоты	→	Галогенопроизводные кислот
↕
Ароматические углеводороды	←	Циклопарафины
↓
Нитросоединения	→	Амины

Схема 2.

С₂H₆ C₂H₅Cl

+H₂ ↑↓ -H₂ +H₂O↑↓+HCl

C₂H₄ C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ NH₂CH₂COOH

+H₂↑↓ -H₂ +H₂↓↑+[О] +H₂O↑↓ +C₂H₅OH ↑+NH₃

C₂H₂CH₃COH CH₃COOH ClCH₂COOH

↓^{тримеризация}

C₆H₆ C₆H₅Cl C₆H₅OH

↓+HNO₃

C₆H₅NO₂ C₆H₅NH₂

Задание № .Осуществите превращения:

1. СН₂ = СН₂ Х₁ Х₂ Х₃

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

………………………………………………………………………..

2. СН ≡СН Х₁ Х₂ Х₃

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

……………………………………………………………………..

3. СН₂ = СН –СН₃ Х₁ Х₂ Х₃

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

……………………………………………………………………..

4. СН₃ – СН₃ Х₁ Х₂ Х₃

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

……………………………………………………………………..

5. СН₄ → СН≡СН → С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂ → C₆H₅NH₂

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

……………………………………………………………………..

……………………………………………………………………….

6. CH₂ = CH₂→ CH₃ – CH₂OH → CH₃COH → CH₃COOH

……………………………………………………………………….

………………………………………………………………………

……………………………………………………………………..

ПРИЛОЖЕНИЯ

*Классы*	*Общая формула*	*Номенклатура*	*Примеры*
Алканы	С_nH_2n+2	УВ+ «ан»	СН₃-СН₃	Этан
Циклоалканы	С_nH_2n	«цикло» + УВ + «ан»	СН₂– СН₂ \| \| СН₂ – СН - СН₃	Метилцикло- бутан
Алкены	С_nH_2n	УВ+ «ен» + №(С)	СН₂=СН-СН₃	Пропен-1
Алкадиены	С_nH_2n_-₂	УВ+ «диен» + №(С)	СН₂=СН-СН=СН₂	Бутадиен-1,3
Алкины	С_nH_2n_-₂	УВ+ «ин» + №(С_КР.СВ)	СН₃- СС-СН₃	Бутин-2
Ароматические УВ	С_nH_2n_-6	R + «бензол»	С₆Н₅СН₃	метилбензол
Спирты	С_nH_2n+₁ОН	УВ+ «ол»+№(С)	СН₃-СН₂-СН₂ОН	Пропанол-1
Прстые эфиры	С_nH_2n+₁ОН	R + R «овый» эфир	СН₃-О-СН₂- СН₃	Метил-этиловый эфир
Альдегиды	С_nH_2nО	УВ+ «аль»	СН₃-СОН	этаналь
Кетоны	С_nH_2nО	УВ+ «он» + №(С)_{карб.гр}	СН₃-С-СН₃ \|\| О	Пропанон-2
Одноосновные карбоновые кислоты	С_nH_2nО₂	УВ+ «овая» кислота	СН₃-СН₂-СООН	Пропановая кислота
Сложные эфира карбоновых кислот	С_nH_2nО₂	«спирт»+ый эфир «кислота»	// O СН₃-С \ О-С₂Н₅	Этиловый эфир уксусной кислоты
Углеводы	С_n(H₂О)_m		С₆Н₁₂О₆	Глюкоза
Нитросоединения	R-NО₂	«нитро» +R	СН₃-NO₂	Нитрометан
Амины	R-NH₂	R +«амин»	СН₃-NH₂	Метиламин
Аминокислоты	H₂N-R -COOH	«амино» + назв.к-ты + «кислота»	H₂N-CH₂-СOOH	Аминоуксусная кислота

Основные классы соединений

Соединение

Общая формула

Характерные реакции

Алканы

С_nH_2n+2

1) Горение (реакция с О₂) с образованием СО₂ и H₂О

2)Разложение на Н₂ и С при высоких t;

3)Замещение по радикальному механизму;

4) Дегидрирование и дегидроуиклизация;

5)Изомеризация под действием AlCl₃;

6)Неполное окисление до карбоновых кислот

Алкены

С_nH_2n

1)Реакции присоединения:

а)водорода (гидрирование);

б)галогенов;

в)галогеноводородов и воды (по правилу Марковникова);

г)полимеризация

Алкины

С_nH_2n_-₂

1)Реакции присоединения как у алкенов, но присоединение воды идет с образованием альдегида

2)Замещение (Ag₂O)

Ароматические УВ

С_nH_2n_-6

1) Присоединение по радикальному механизму к бензолу (hν).

2) Замещение в присутствии катализатора (AlCl₃, FeBr₃) по ионному механизму;

3) Окисление гомологов бензола (окисляется любая боковая цепь до –СООН).

Спирты

(амфотерные соединения)

С_nH_2n+₁ОН

1)С щелочными металлами →ROMe и Н₂;

2)С галогеноводородами → RHal + H₂O;

3)Внутримолекулярная дегидратация (t>140⁰С) → алкены;

4)Межмолекулярная дегидратация (t<140⁰С) → простые эфиры;

5)Окисление → альдегиды и карбоновые кислоты;

6)С карбоновыми кислотами → сложные эфиры.

Альдегиды

С_nH_2nО

1)Восстановление → спирты;

2)Окисление (Ag₂O или Cu(OH)₂) ) → карбоновые кислоты.

Одноосновные карбоновые кислоты

С_nH_2nО₂

1)Общие реакции кислот (с металлами, оксидами металлов и основаниями) → соли;

2)Со спиртами → сложные эфиры.

Сложные эфира карбоновых кислот

1)Гидролиз → карбоновая кислота и спирт

Амины

(основания)

R-NH₂

1)Горение → СО₂, Н₂О и N₂;

2)С галогеноводородами → соли аммония.

Аминокислоты

(амфотерные соединения)

H₂N-CH₂-COOH

1)С основаниями,

2)С кислотами

3)Спиртами

Скачать материал

Скачать материал "Рабочая тетрадь по химии с печатной основой 3 часть"

Как учитель может зарабатывать на Инфоуроке?

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 661 432 материала в базе

Найти материалы

Скачать материал

Другие материалы

docx

Рабочая тетрадь по химии с печатной основой 2 часть

12.11.2016
2144
14

docx

Вариативный курс на тему "Решение задач по химии в 8 классе"

12.11.2016
1033
14

docx

Рабочая тетрадь по химии с печатной основой 1 часть

12.11.2016
2209
14

docx

Технологическая карта урока "Реакции ионного обмена"

12.11.2016
827
2

docx

Тест по химии "Атомы химических элементов" (8 класс)

Рейтинг: 5 из 5

12.11.2016
10803
59

docx

Проблемно-интегративное обучение на уроках химии

12.11.2016
1028
6

docx

Рабочая программа по химии 8 класс. 3 часа в неделю Габриелян О.С. ФГОС второго поколения

Рейтинг: 4 из 5

12.11.2016
6167
87

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Скачать материал
- 12.11.2016 3240
- DOCX 5.2 мбайт
- 11 скачиваний
- Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Улуханова Ираида Викторовна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Автор материала

Улуханова Ираида Викторовна
- На сайте: 7 лет и 5 месяцев
- Подписчики: 4
- Всего просмотров: 41848
- Всего материалов: 18