Разбор заданий уровня С5 (органическая химия)
Многолетний
опыт подготовки учащихся к ЕГЭ по химии свидетельствует, что задания данной
категории наиболее трудны для учащихся. В первую очередь это можно объяснить
отсутствием знаний алгоритмов решения задач, неумением выстроить логическую
цепочку. Кроме того расчетные навыки старшеклассников, к сожалению, не
позволяют им доводить задачи данного уровня сложности до конца. Приведу примеры
разбора заданий уровня «С5» на задачах, условия которых взяты из
тренировочных тестов, ссылки на источники информации сделаны в списке
литературы. В сборниках либо вообще нет решения задач, либо предложены только
ответы, либо кратко сказано о способе решения, причем, предлагаемый способ
далеко не всегда является рациональным.
- При полном сгорании 22,5 г а - аминокарбоновой кислоты в кислороде
собрано 13,44 л (н.у.) углекислого газа и 3,36 л (н.у.) азота. Выведите
формулу этой кислоты. [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем.
- Составляем
уравнение реакции (используем общую формулу аминокарбоновой кислоты).
- По уравнению, зная
количество вещества (в молях) выделяющегося азота, определяем количество
взятой аминокарбоновой кислоты (в молях).
- По формуле
определяем молярную массу аминокарбоновой кислоты.
- Определяем молярную
массу аминокарбоновой кислоты через относительные атомные массы элементов.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем значение радикала.
- Методом подбора
определяем радикал и составляем формулу искомой аминокарбоновой кислоты,
записываем ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m(RCHNH2COOH) =22,5 г
RCHNH2COOH m=М*n
√ (CO2) =13,44 л
√ = √ m*n
√ (N2) =3,36 л
√ m=22,4 л/моль
Решение.
- n(N2) =√/√ m=3,36 л/22,4 л/моль=0,15
моль
x
моль 0,15 моль
2,3. 2RCHNH2COOH+ аО2= вCO2+ N2+ dH2O
2
моль 1 моль
x=0, 15*2/1=0, 3
моль
4. М(RCHNH2COOH) = m/n=22,5 г/0, 3 моль=75 г/моль
- М(RCHNH2COOH) =(R+74) г/моль
- R+74=75, R=75-74=1
- Следовательно, R=H, получаем формулу CH2NH2COOH (глицин) (можно
провести проверку правильности решения через известный объем углекислого
газа).
Ответ: CH2NH2COOH
- После полного сгорания в кислороде 0,9 г органического соединения
(молярная масса 180 г/моль) собрано 672 мл (н.у.) углекислого газа и 0,54
мл воды. Выведите формулу этого соединения. [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для
углекислого газа и через плотность и массу для воды.
- Определяем
количество атомов углерода, водорода в продуктах реакции, их массу.
- Суммируем
массу атомов углерода и водорода, сравниваем полученный результат с
исходной массой органического соединения.
- В
случае если исходная масса больше полученной суммы, в молекуле
присутствует кислород.
- Определяем
массу кислорода, вычитая из исходной массы органического вещества
полученную сумму атомов водорода и углерода.
- Находим
количество атомов кислорода по формуле (в молях).
- Находим
отношение количеств атомов углерода, водорода, кислорода. Получаем
простейшую формулу вещества.
- Определяем
молярную массу простейшей формулы, сравниваем полученный результат с
исходной цифрой. В случае их совпадения сразу получаем формулу искомого
вещества. В случае несовпадения находим отношение данной молярной массы
вещества к полученной молярной массе простейшей формулы, умножаем на
полученную цифру число атомов углерода, водорода, кислорода, получаем
искомую формулу вещества.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m (вещества) =0,9 г CxHy или CxHyOz m=М*n
М (вещества) =180г/моль
√ = √ m*n
√ (CO2) =672 мл=0,672 л
√ = m/ρ
√ (Н2O) =0,54 мл
√ m=22,4 л/моль
Решение.
- n(CO2) =√/√ m=0, 672 л/22,4 л/моль=0,03
моль
m (Н2O) =√*ρ =0,54 мл*1 г/мл=0, 54 г
n (Н2O) = m/ М=0,54 г/18 г/моль
= 0,03 моль
- n(C) = n(CO2) =0,03 моль; n (Н) = 2n (Н2O) =0,06 моль
m(C) = М*n=12 г/моль*0,03 моль=0,36 г
m(Н) = М*n=1 г/моль*0,06 моль =0,06 г
- m(C+ Н) =0,36+0,06=0,42 г.
- По условию задачи m (вещества) =0,9 г, следовательно, в
органическом веществе есть кислород
- m(О) = m
(вещества) - m(C+ Н) =0,9-0,42=0,48 г
- n (O) = m/ М=0, 48 г/16 г/моль =0, 03 моль
- n(C) : n (Н) : n (O) = 0,03: 0,06: 0, 03=1:2:1
Простейшая формула
вещества CH2O
8. М (CН2O)
=30 г/моль. По условию задачи М (вещества) =180г/моль,
то есть больше полученной в 3 раза. Увеличим число атомов углерода, водорода,
кислорода в 3 раза, получим C6H12O6
Ответ: C6H12O6
- Одноосновная карбоновая кислота полностью прореагировала с 3,2 мл
метанола (плотность 0,8 г/мл) и дала 8,16 г органического продукта.
Выведите формулу этого продукта. [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем массу
метанола (г).
- Составляем
уравнение химической реакции.
- По уравнению
определяем количество вещества (в молях) органического продукта по
известной массе метанола.
- Определяем молярную
массу органического продукта по формуле (г/моль).
- Определяем молярную
массу органического продукта через относительные атомные массы.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.
- Методом подбора
определяем радикал и составляем формулу органического продукта, записываем
ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m(RCOOСH3) =8,16 г RCOOСН3 m=М*n
√ (CН3ОН) =3,2 мл
√ = m/ρ
ρ (CН3ОН) =0,8 г/мл
Решение.
- m(CН3ОН) ==√*ρ
=3,2 мл*0,8 г/мл =2,56 г
2,56 г x моль
2,3. RCOOН + СН3OН= RCOOСН3+ Н2O
1 моль 1 моль
М=32 г/моль
m=32 г
x=2, 56 г*1 моль/32 г=0, 08 моль
- М (RCOOСH3) = m/n=8,16 г/0, 08
моль=102 г/моль
- М (RCOOСH3) =(R+59) г/моль
- R+59=102 ; R=102-59=43
- М (C3Н7)=43 г/моль, следовательно, органический продукт
будет иметь вид
C3Н7COOСН3
Ответ: C3Н7COOСН3
4. Одноосновная карбоновая кислота массой 16,1 г
вступила в реакцию с этанолом (в присутствии концентрированной серной кислоты)
и образовала 25,9 г органического продукта. Выведите формулу этой кислоты. [3]
Алгоритм решения задачи.
1.
Составляем уравнение химической реакции.
- По уравнению
определяем количество вещества (в молях) одноосновной карбоновой кислоты
по известной массе органического продукта.
- Определяем молярную
массу одноосновной карбоновой кислоты по формуле
(г
/моль).
- Определяем молярную
массу одноосновной карбоновой кислоты через относительные атомные массы.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.
- Методом подбора
определяем радикал и составляем формулу одноосновной карбоновой кислоты,
записываем ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m(RCOOH) =16,1 г RCOOН m=М*n
m(RCOOС2H5) =25,9 г
Решение.
x моль 25,9 г
1,2. RCOOН+ С2Н5OН= RCOOС2Н5+
Н2O
1
моль 1моль
М=R+73 г/моль
m= (R+73) г
x=25, 9 /(R+73)
3. М(RCOOH) = m/n=16,1/25, 9 /(R+73) = 16,1* (R+73) /25, 9 (г/моль)
4. М(RCOOH) = R+45 (г/моль)
5. (R+45)= 16,1* (R+73) /25, 9
R+45= (16, 1*R+1175,3) /25,
9
25,9*R+1165,5 =16, 1*R+1175,3
25,9*R-16, 1*R=1175,3-1165,5
9,8 *R = 9,8
R = 1
6. Поскольку получили, что R = 1, следовательно, R=Н
Формула искомой кислоты НCOOН
Ответ: НCOOН
5. При полном сгорании на воздухе 7,4 г органического соединения
образовалось 6,72 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 мл воды. Выведите
молекулярную формулу этого соединения. [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для
углекислого газа и через плотность и массу для воды.
- Определяем
количество атомов углерода, водорода в продуктах реакции, их массу.
- Суммируем
массу атомов углерода и водорода, сравниваем полученный результат с
исходной массой органического соединения.
- В
случае если исходная масса больше полученной суммы, в молекуле
присутствует кислород.
- Определяем
массу кислорода, вычитая из исходной массы органического вещества
полученную сумму атомов водорода и углерода.
- Находим
количество атомов кислорода по формуле (в молях).
- Находим
отношение количеств атомов углерода, водорода, кислорода. Получаем
формулу вещества, записываем ответ к задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m (вещества) =7,4 г CxHy или CxHyOz m=М*n
√ (CO2) =6,72 л
√ = √ m*n
√ m=22,4 л/моль
√ = m/ρ
√ (Н2O) =5,4 мл
Решение.
- n(CO2) =√/√ m=6,72 л/22,4 л/моль=0,3
моль
m (Н2O) =√*ρ =5,4 мл*1 г/моль=5,4 г
n (Н2O) = m/ М=5,4 г/18 г/моль
= 0,3 моль
- n(C) = n(CO2) =0,3 моль; n (Н) = 2n (Н2O) =0,6 моль
m(C) = М*n=12 г/моль*0,3 моль=3,6 г
m(Н) = М*n=1 г/моль*0,6 моль =0,6 г
- m(C+ Н) =3,6+0,6=4,2 г.
- По условию задачи m (вещества) =7,4 г, следовательно, в
органическом веществе есть кислород
- m(О) = m
(вещества) - m(C+ Н) =7,4- 4,2=3,2 г
- n (O) = m/ М=3,2 г/16 г/моль =0,2 моль
- n(C) : n (Н) : n (O) = 0,3: 0,6: 0,2=3:6:2
Формула искомого вещества будет иметь вид:
C3H6O
Ответ: C3H6O
6. В реакции «серебряного зеркала» с участием 9,9 г альдегида выпадает
48,6 г осадка. Выведите формулу этого альдегида. [3]
Алгоритм решения задачи.
1. Составляем уравнение химической реакции.
- По
уравнению определяем количество вещества (в молях) альдегида по известной
массе осадка.
- Определяем
молярную массу альдегида по формуле (г /моль).
- Определяем
молярную массу альдегида через относительные атомные массы.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.
- Методом
подбора определяем радикал и составляем формулу альдегида, записываем
ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m(RCOH) =9,9 г RCOН m=М*n
m(Ag) =48,6 г
Решение.
x моль 48,6 г
1,2. RCOН+ Ag2O=
RCOOН+ 2Ag
1
моль 2моль
М=108
г/моль
m= 216 г
x=48, 6/216 =0,225
моль
- М (RCOH) = m/n=9,9 г/0,225 моль =44 (г/моль)
- М (RCOH) = (R +29) г/моль
- R +29=44 ; R= 44-29=15 (г/моль)
- Так как R=15 г/моль, следовательно, R= CH3 , формула искомого альдегида имеет
вид CH3COН
Ответ: CH3COH
- Выведите формулу
двухатомного спирта, при взаимодействии 9,3 г которого с кальцием собрано
3,36 л (н.у.) газа. [3]
Алгоритм решения задачи.
1. Составляем уравнение химической реакции.
- По
уравнению определяем количество вещества (в молях) двухатомного спирта по
известному объему газа.
- Определяем
молярную массу двухатомного спирта по формуле (г /моль).
- Определяем
молярную массу двухатомного спирта через относительные атомные массы.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.
- Методом
подбора определяем радикал и составляем формулу двухатомного спирта,
записываем ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m (спирта) =9,3 г вещество
m=М*n
√ (CO2) =3, 36
л
√ = √ m*n
√ m =22, 4 л/моль
Решение.
x моль 3,36 л
1,2. RCН-CН2+
Ca= RCН-CН2 + Н2
ǀ ǀ ǀ ǀ 1моль
OH
OH O O √ m =22, 4 л/моль
1 моль
\ / √=22, 4 л
Ca
x=3, 36/22, 4= 0, 15 моль
3. М (спирта)
= m/n=9,3 г/ 0, 15 моль = 62 (г/моль)
4. М (спирта) =
(R+61) г/моль
5. R+61=62
6. R=1, то есть искомым двухатомным спиртом будет CН2OH -CН2OH
Ответ: CН2OH -CН2OH
8. Выведите формулу предельного одноатомного спирта, если при
взаимодействии 27,6 г этого спирта с бромоводородом (в присутствии серной
кислоты) получено 65,4 г бромалкана. [3]
Алгоритм решения задачи.
1. Составляем уравнение химической реакции.
- По
уравнению определяем количество вещества (в молях) одноатомного спирта по
известной массе бромалкана.
- Определяем
молярную массу одноатомного спирта по формуле (г /моль).
- Определяем
молярную массу одноатомного спирта через относительные атомные массы.
- Приравниваем
значения молярных масс, решаем уравнение и определяем n.
- Составляем
формулу одноатомного спирта, записываем ответ в задаче.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m (CnH2n+1 OH)=27,6 г вещество m=М*n
m
(CnH2n+1 Br) =65,4
г
Решение.
x моль 65,4 г
1,2. C
nН2n+1OН+ HBr = C nН2n+1Br+
H2O
1
моль 1 моль
М=14*n+81 (г/моль)
m= 14*n+81 (г)
x=65, 4 / 14*n+81
3. М(CnH2n+1 OH)= m/n=27,6 г/65, 4 / (14*n+81) г/моль
4. М(CnH2n+1 OH)= (14*n+18) г/моль
5. 14*n+18=27,6 /65,
4 / (14*n+81)
14*n+18=27,6*(14*n+81) /65, 4
14*n+18=(386,4*n+2235,6) /65, 4
915,6*n+ 1177,2 =
386,4*n+2235,6
915,6*n-386,4*n=2235,6-1177,2
529,2 *n = 1058,4
n =2
6. Формула искомого предельного
одноатомного спирта имеет вид
C 2Н5OН
Ответ: C
2Н5OН
9. При полном сгорании некоторого арена в кислороде образовалось 7,168
л (н.у.) углекислого газа и 3,6 мл воды. Выведите формулу этого арена, если в
нем один предельный заместитель (радикал). [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для
углекислого газа и через плотность и массу для воды.
- Составляем
химическое уравнение.
- Определяем
количество исходного арена через известное количество вещества (в молях)
углекислого газа и воды.
- Приравниваем
выраженные количества арена (в молях), составляем формулу искомого арена,
если в нем один предельный заместитель (радикал).
- Записываем
ответ задачи.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
√ (Н2O)
=3,6 мл CnH2n-6 m=М* n
√ m=22,4 л/моль
√ = √ m*n
√ (CO2) =7, 168 л
√ = m/ρ
Решение.
- n(CO2) =√/√ m=7,168 л/22,4 л/моль=0,32
моль
m (Н2O) =√*ρ =3,6 мл*1 г/мл=3,6 г
n (Н2O) = m /М= 3,6 г/18 г/моль
=0,2 моль
x моль 0,32 моль 0,2 моль
2. CnH2n-6 +(3n-3)/2
O2 = n CO2+ (n-3)H2O
1 моль
n моль (n-3) моль
3. x=0, 32 / n с одной стороны и x=0, 2/ (n-3) с другой стороны.
4. 0, 32 / n = 0, 2/ (n-3)
0,32*(n-3) / n*(n-3) =0,2*n/ n*(n-3)
(0,32* n- 0,96) / n*(n-3)= 0,2*n/ n*(n-3)
0, 12* n=0,96; n=8 , то есть C8H10
Так как по условию задачи в арене есть
один предельный заместитель, то формула будет иметь вид C6H5 C2H5 (этилбензол).
Ответ: C6H5 C2H5
10. Неизвестный алкин полностью обесцвечивает 300 г 3,2 % -го раствора
брома в хлороформе и образует 10,8 г тетрабромпроизводного. Выведите формулу
этого углеводорода. [3]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
массу исходного раствора брома (г) по формуле.
- Составляем
уравнение химической реакции. Определяем по уравнению количество вещества
(в молях) полученного тетрабромпроизводного.
- Определяем
молярную массу тетрабромпроизводного по формуле.
- Определяем
молярную массу тетрабромпроизводного через относительные атомные массы
элементов.
- Приравниваем
полученные значения молярных масс, определяем n.
- Составляем
формулу искомого алкина, записываем ответ задачи.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
m р-ра (Br2)=300 г
CnH2n-2 m=М*n
m
(CnH2n-2 Br4) =10,8
г
ω= m в-ва / m р-ра
ω(Br2)= 3,2%
=0,032
√ = m/ρ
Решение.
- m в-ва (Br2)= ω* m р-ра =300
г*0,032=9,6 г
9,6
г x моль
- CnH2n-2 + 2Br2= CnH2n-2Br4
2 моль 1 моль
М=160 г/моль
m=320 г
x =9, 6 /320 = 0, 03
3. М (CnH2n-2 Br4) = m/n=10,8 г/0, 03 моль = 360
(г/моль)
4. М (CnH2n-2 Br4) =(14*n+318) г/моль
5. 14*n+318=360;
14*n=360-318=42; n=3
6. Составляем формулу искомого алкина C3H4
Ответ: C3H4
11. При взаимодействии 0, 672 л (н.у.) алкена с хлором образуется 3,39
г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена. [4]
Алгоритм решения задачи.
- Составляем
уравнение химической реакции. Определяем по уравнению количество вещества
(в молях) взятого алкена.
- Определяем
количество вещества (в молях) алкена по формуле.
- Приравниваем
значения количеств веществ алкена, определяем n.
- Составляем
формулу искомого алкена, записываем ответ задачи.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
√ (CnH2n)=0, 672 л CnH2n m=М*n
√ m=22,4
л/моль
√ = √ m*n
m
(CnH2n Cl2) =3,39
г
Решение.
x моль
3,39 г
1. CnH2n+ 2Cl2= CnH2n Cl2
1 моль 1 моль
М=(14*n+71) г/моль
m= (14*n+71) г
x =3, 39 / (14*n+71)
2. n (CnH2n)= √ /√ m=0,
672 л/22,4 л/моль = 0,03 моль
3. 3, 39 / (14*n+71)= 0,
03
0, 03* (14*n+71)= 3, 39
0, 42*n+
2,13=3,39; 0, 42*n=1,26; n=3
4. Составим формулу искомого алкена C3H6
Ответ: C3H6
12. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2, 24 л
(н.у.) азота и 8,96 л (н.у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу
амина. [4]
Алгоритм решения задачи.
- Определяем
количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем.
- Составляем
химическое уравнение.
- Определяем
по уравнению количество вещества (в молях) вторичного амина через
известное количество вещества азота.
- Определяем
молярную массу вторичного амина по формуле.
- Определяем
молярную массу вторичного амина через относительные атомные массы
элементов.
- Приравниваем
полученные выражения, определяем радикалы, составляем формулу искомого
вторичного амина, записываем ответ.
Решение задачи.
Дано.
Найти. Формулы.
√ (N2) =2,24 л формулу амина m=М* n
√ m=22,4 л/моль
√ = √ m*n
√ (CO2) =8,96 л
m (амина) =9 г
Решение.
- n(CO2) =√/√ m=8, 96л /22,4 л/моль = 0,4
моль
n (N2) =√/√ m=2, 24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль
x моль 0,1
моль
2, 3 2 R1NH R2+ сO2= N2+ аCO2+вH2O
2
моль 1 моль
x=0, 2 моль
4. М (амина) =
m/n=9г/0,2 моль=45 г/моль
- М (амина) = (R1+ R2+15) г/моль
6. R1+ R2+29=45, R1+ R2=45-15=30 г/моль
Так как по условию задачи амин взят
вторичный, следовательно, 30 г/моль /2=15 г/моль, что соответствует R1= R2=CH3. Составим формулу искомого вторичного
амина (CH3)2NH
Ответ: (CH3)2NH
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.