Разработка креативного урока химии в 11 классе по теме «Ароматические углеводороды. Бензол»

Разработка креативного урока химии в 11 классе по теме
«Ароматические углеводороды. Бензол»

Тема урока: «Ароматические углеводороды. Бензол»

Тип урока: изучение нового материала

Эпиграф к уроку

«Единственный путь, ведущий к знанию -

это деятельность»

Бернард Шоу

Урок построен с учетом того, что учебный процесс на старшей ступени направлен на РТВ и Ф + системности мышления + развитие диалектичности мышления

При построении урока учитывались основные дидактические принципы НФТМ-ТРИЗ (непрерывное формирование творческого мышления и развития творческих способностей детей).

Блок 1 (мотивация) обеспечивает мотивацию учащегося к занятиям и развивает его любознательность. На данном уроке можно использовать следующую информацию учителя:

1. Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдётся таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем вот эти органические соединения и их производные.

(Демонстрация и характеристика благовоний дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха).

О каких же веществах сегодня пойдёт речь? А речь сегодня пойдёт об ароматических углеводородах (1 слайд презентации). Запишите тему урока «Ароматические углеводороды». Мы сегодня будем изучать данный класс углеводородов на примере бензола.

2. История открытия бензола (2, 3 слайды).

Открыть бензол, как это бывает нередко, помог случай. Начиная с 10-х годов XIX века в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ. Его получали путём сухой перегонки каменного угля, хранили под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась жидкость, особенно обильно в холодную погоду. Майкл Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 года выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу С₂Н.

Истинную же формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.

Блок 2 (содержательная часть, блок творческого разогрева) содержит программный учебный материал урока и обеспечивает формирование системного мышления и развитие творческих способностей.

Задание классу: А сейчас мы попробуем самостоятельно вывести молекулярную формулу вещества, которое обнаружил Майкл Фарадей в светильном газе.

(на столах учащихся лежат заготовки с алгоритмом решения данных задач, он же имеется в учебнике на стр.14 П.3 и появляется на экране 4 слайд; (каждый выбирает задачу, исходя из своих возможностей)).

Задача №1

Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода – 92,3%, водорода – 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача №2

Плотность паров этого вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6 г. сажи и 5,6 л. водорода. Выведите формулу этого вещества.

При решении задач учащиеся выводят формулу бензола С₆Н₆.

Учитель: Итак, формула вещества, обнаруженного Майклом Фарадеем С₆Н₆. Это основной представитель ароматических углеводородов. Его ещё называют обезьяньим бензолом, так как формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести обезьян, соединившихся друг с другом в виде математической фигуры-шестигранника. 27 января 1865 года – это дата рождения молекулы бензола (5 слайд).

2. Мини проект:

(Ситуация предположения рождается, когда в процессе сопоставления какого-либо закона с ранее усвоенной информацией выявляется недостаточность этой ин­фор­мации. Анализируя структуру бен­зола, уча­щиеся проводят аналогию с алкенами, предполагают, что он может участвовать в реакциях присоединения).

Учитель: Одно из положений теория химического строения А. М. Бутлерова, гласит: «Свойства веществ зависят от химического строения их молекул» и мы понимаем, что знать одну молекулярную формулу вещества недостаточно, нужно знать еще и строение молекулы, чтобы судить о его свойствах. Поэтому наша задача сейчас попробовать выяснить это строение.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. Нам с вами проще – у нас есть некоторые факты, основываясь на которых я предлагаю вам составить структурную формулу бензола.

(Создается ситуация предположения) – давайте попробуем составить структурную формулу, которая бы соответствовала выведенной формуле С₆Н₆и к какому классу углеводородов можно бы его отнести

(Опираясь на знание о непредельных углеводородах, учащиеся предлагают возможные структурные формулы для него)

•     НС≡С – СН2– СН2 – С ≡ СН

•     НС≡С – СН2 – СН =С = СН2

•     Н3С – С ≡ С– С ≡ С – СН3

•     Н2С = СН – С ≡ С – СН = СН2

Вопрос: Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?

Исходя из структурной циклической формулы бензола, которую предложил Кекуле, назовите реакции, которые будут характерны для данного вещества (реакции присоединения)

Демонстрация видеозаписи опытов взаимодействия бензола с бромной водой и перманганатом калия. Бензол с ними не реагирует. В чем причина данного противоречия? (Противоречие между строением молекулы (формулой Кекуле) и свойствами).

Задание: Что вы можете сказать о молекуле бензола? Возьмите заготовку №1 и найдите возможные сведения. (Ответы учащихся)

Молекула бензола – плоская, симметричная, энергетически выгодная структура, в которой существуют, кроме 6 сигма связей делокализованное по всей молекуле 6 пи-электронное облако или единая пи-электронная система. Таким образом, в бензоле химические связи не одинарные, не чередующиеся двойные, как в изображенных в формуле Кекуле, а полуторные, промежуточные по своему характеру.

Длина связи С-С в молекуле бензола – 0, 140 нм. Тип гибридизации всех 6 атомов углерода – sp^2. Угол между валентностями составляет 120 градусов. Эта структура молекулы бензола несет в себе черты строения и предельных и непредельных углеводородов и представляет качественно новую систему. Давайте проведем аналогию, построенную на ваших биологических знаниях: гибрид лошади и осла – мул. Мул несет в себе признаки и лошади, и осла, но является совершенно новым животным с присущими только ему признаками. И поэтому, если мы хотим человеку, никогда не видевшему мула, описать это животное, мы можем рассказать о лошади, об осле, а потом заявить: мул – это нечто среднее.

Итак, для бензола характерно циклическое строение. Общая фор­мула ароматических угле­во­до­родов С_nН_2n-6. Существуют арены, молекулы которых имеют несколько циклических структур (примеры).

Изомерия. Для аренов харак­терна изомерия положения нескольких заместителей.

Задание: Составьте формулы изомеров диметилбензола (составляются)

Номенклатура

Возьмите заготовку №2.

Задание: Согласно плану, приведите пример составления формулы гомологов бензола: 1-метил, 4-этилбензола, 1,2-диметилбензола; обратное задание – назвать по предложенной формуле вещества.

Физические свойства (Просмотр видео фрагмента.)

Задание: Возьмите заготовку №3 и сформулируйте основные физические свойства бензола (ответы учащихся: бензол-бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты, бензол токсичен, температура кипения +80,1⁰С, температура плавления +5,5⁰С, легче воды, поэтому не смешивается с ней, перегоняется при кипячении).

Итак, молекулярная формула бензола С₆Н_6. Молекула бензола является ненасыщенной. Но, так как бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия и бромной воды, это говорит и о насыщенности.

Творческий вопрос (прогноз): Так какими же свойствами должен обладать бензол?

(Примерные предположения учащихся: наиболее характерными свойствами для бензола должны быть реакции змещения, нежели реакции присоединения, о чем нам свидетельствует отсутствиие реакции бензола с р-ром перманганата калия и бромной водой).

Видеозаписи: реакции замещения (бромирование, нитрование) №1 и № 2

Задание: Какие свойства бензола мы ещё не назвали?- работа с текстом учебника (реакции присоединения, реакция окисления)

Внимание, на экран (видеоопыт: горение бензола) 2C₆H₆ + 15О₂ → 12CO₂ + 6H₂О

Вывод (формулируют учащиеся): реакции присоединения у брома идут легче, чем у предельных углеводородов, а реакции присоединения труднее, чем у непредельных углеводородов.

(При рассмотрении химических свойств гомологов возникает противоречие с понятием гомологии: гомологи бензола вступают в реакцию с перманганатом калия, а бензол не вступает. В ходе объяснения противоречивых данных учащиеся приходят к установлению взаимного влияния атомов в молекуле толуола. Взаимное влияние атомов в молекулах будет являться основой для постановки проблем при изучении кислородсодержащих веществ, прежде всего, для выяснения влияния кислорода на свойства соединений).

Блок 3 (психологическая разгрузка для гармонизации развития полушарий головного мозга)

Физминутка для улучшения мозгового кровообращения.

И. п. – сидя, руки на поясе. 1 – повернуть голову направо. 2 – и. п. То же налево. Повторить 6-8 раз. Темп медленный

И. п. – сидя, руки на плечи, кисти сжать в кулаки. 1 – наклонить голову назад. 2 – и. п. То же вперед. Повторить 6-8 раз.

И. п. – сидя, руки поднять вверх, кисти произвольно. Прогнуть спину, сгруппироваться, обняв правой рукой левое плечо, левой рукой правое плечо. Потянуться и продолжить работу.

Блок 4 (головоломка) – система усложняющихся головоломок, воплощенных в реальные объекты, в конструкции которых реализована оригинальная, остроумная идея

Самостоятельная работа учащихся на местах в парах по изготовлению шаростержневых моделей молекул бензола и его гомологов (материал: коллекция «Модели атомов для составления молекул органических веществ»).

Вопрос: Какие положения ТХС А.М. Бутлерова нужно было учитывать при моделировании?

(проверяются работы учащихся и заслушиваются 2-3 ученика у доски по изготовленным моделям).

Блок 5 (интеллектуальная разминка) – система усложняющихся заданий, направленных на развитие мотивации, дивергентного и логического мышления и творческих способностей учащихся

Учитель. Итак, наступил момент истины на нашем уроке!

Вам, ребята раздаю тест, состоящий из 9 вопросов. Вам необходимо ответить на вопросы, в тетради записать только номер правильного ответа, у вас получится девятизначное число.

Тест-задание (на совершенствование знаний об изучаемом материале)

1. Общая формула ароматических углеводородов:

1) C_nH_2n-2;                      3) C_nH_2n;

2) C_nH_2n-6;                      4) C_nH_2n+2.

2.Бензолу не свойственно:

1) жидкое агрегатное состояние;

2) характерный запах;

3) температура кипения 80,1º С;

4) хорошая растворимость в воде.

3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:

1) циклического строения молекулы;

2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;

3) влияние π-электронного облака;

4) равномерного распределения электронной плотности.

4. Вещества с общей формулой C_nH_2n-6 относятся к классу:

1) алканов;                    3) алкинов;

2) алкенов;                    4) аренов.

5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:

1) правильный шестиугольник;

2) неправильный шестиугольник;

3) треугольник с боковыми ответвлениями;

4) квадрат с боковыми ответвлениями.

6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:

1) sp;                               3) sp³;

2) sp²;                              4) sp и sp².

7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:

1) хлорбензол;

2) 1, 2, 3-трихлорбензол;

3) бромбензол;

4) гексахлорциклогексан.

8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr₃) получается:

1) бромбензол;                         3) 1, 3, 5-трибромбензол;           

2) ексабромциклогексан;      4) 1, 2-дибромбензол.

9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:

1) полимеризации;

2) гидрогалогенирования;

3) окисление раствором перманганата калия;

4) гидрирования.

Блок 6 (содержательная часть)

Получение бензола и его гомологов (самостоятельная работа с текстом учебника)

Вопрос: Какие реакции мы встречали в ходе изучения углеводородов, в результате которых получался бы бензол? (примерные ответы учащихся: а) дегидрирование циклогексана, б) ароматизация алканов, в) тримеризация ацетилена, (уравнения реакций учащиеся записывают на доске), г) реакция Вюрца (объяснение с записью уравнения реакции на доске).

Применение бензола (работа с текстом учебника, составление схемы применения) Выступления учащихся с применением схем-рисунков. Примерная возможная схема:

8. Творческое задание: Осуществите цепочку превращений (1-ое задание закрытого типа)

Проблемный вопрос: Углеводороды, в частности бензол, и их производные используют в качестве ядохимикатов для сельского хозяйства (пестицидов). Ядохимикаты применяют для защиты полей и лесов от вредителей, болезней, сорняков. Пестициды делят на следующие основные группы: инсектициды (защищают от вредных насекомых), фунгициды (от болезнетворных микробов), зооциды (от грызунов), гербициды (от сорной растительности). С одной стороны, пестициды повышают урожайность с/культур (до 35%), экономически они выгодны. С другой стороны, их применение ведет к появлению вредных насекомых, устойчивых к многократно увеличенным дозам ядохимикатов, отрицательно влияет на почву, угнетая почвенную фауну и микроорганизмы. Отсюда, какая проблема на ваш взгляд возникает и как бы вы ее решили?

(обсуждаются варианты решения)

Блок 7 (компьютерная интеллектуальная поддержка) – обеспечивает мотивацию и развитие мышления, предусматривает систему усложняющихся компьютерных игр-головоломок, адаптированных к возрасту учащихся, обеспечивает переход их внешнего плана действий во внутренний план. Психологическое обоснование компьютерной интеллектуальной поддержки (КИП) мышления состоит в том, что введение в процесс урока заданий и упражнений с виртуальными объектами обусловлено необходимостью всестороннего развития разных форм и видов мыслительных операций анализа и синтеза.

Учащимся предлагается поработать с цифровыми образовательными ресурса-ми из единой коллекции ЦОР «Трехмерные химические формулы. Ароматические углеводороды»

После выполнения тестового задания и осуществления цепочки превращений, учащиеся обмениваются работами и проверяют друг у друга, согласно ответам на экране.

Домашнее задание: § 12, упр. 2 стр. 69

Блок 8(резюме) – на этом этапе учитель подводит краткие итоги урока и устно осуществляет обратную связь с учащимися, выявляет их мнение об уроке; выставляет оценки по тестовым заданиям.

(В записях уравнений реакций пользовались формулой Кекуле с учетом того, что она лишь условно передает строение молекулы).

Давайте подведем итог: (закрепление знаний)

Какие углеводороды называют ароматическими?

Какой вид гибридизации характерен для ароматического ядра?

Что собой представляет бензольное ядро?

Как образуется единая пи – связь?

Назовите углы между направлениями связей в ароматическом ядре?

Назовите расстояние между атомами углерода?

Какие связи называются ароматическими (полуторными)?

1) Оценки за урок.

2) Рефлексия: ваше мнение об уроке

Какой из героев анимации ближе вам по внутреннему состоянию?

Поднимите соответствующую руку.

Учителем проверяется индивидуальная работа учащихся. При наличии времени на уроке можно записать решение на доске.