Разработка урока " Бензол. Строение."

Разработка урока
« Арены. Строение бензола» 10 класс.

Тип урока: урок первичного усвоения знаний.
Вид урока: урок-исследование.
Педагогическая технология: проблемно-поисковая.
Цель урока: изучить строение молекулы бензола как простейшего представителя ароматических углеводородов( аренов).
Задачи урока:
образовательная: расширить знания учащихся об углеводородах, познакомить со строением ароматических углеводородов.
воспитательная: продолжить формирование мировоззренческих понятий о причинно-следственной связи между составом, строением и свойствами.
развивающая: развивать исследовательские навыки анализировать , выявлять проблему и искать способы её решения.
Оборудование: интерактивная доска, презентация « Бензол», шаростержневые модели,карты-информаторы.
Реактивы: бензол, бромная вода, раствор перманганата калия.
Методы и формы: решение проблемной задачи с использованием эксперимента, рассказ учителя с опорой на знания учеников, работа дополнительными источниками научных открытий, формирование выводов, игровые моменты, решение задач.
Девиз урока: « Наука не знает добра и зла. Лишь к истине вечной ведёт и вела…»
Ход урока.

I.Организационный момент

II. Актуализация знаний

• Следуя девизу урока , мы и займёмся поисками истины. Для определения темы урока необходимо выполнить задания:
  а) решить задачи В 1825 г. Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород, в котором массовая доля углерода 92,2% и массовая доля водорода 7,61%.1л паров углеводорода имеет массу 3,482г. Определить молекулярную формулу углеводорода.

• Найти молекулярную формулу углеводорода, если при его сжигании образовалось 13,2г оксида углерода(IV) и 2,7г воды.
  Относительная плотность паров углеводорода по воздуху 2,69.
  б)определить ключевое слово ( программированный опрос)
  в) собрать шаростержневые модели этана, этена, этина.
  Используя презентацию учитель в ходе диалога повторяет классификацию углеводородов. Используя шаростежневые модели , повторяют строение алканов, алкенов, алкинов, типы реакций для каждого класса и качественные реакции.
  По схеме презентации становится понятным, что следует добавить ещё класс. Он определяется по ключевому слову.

формулы

алканы

циклоалканы

алкены

диены

алкины

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃

А

C₃H₆

Р

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Е

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Н

СН₂=CH-CH₂-CH₃

Ы

ключевое слово

А

Р

Е

Н

Ы

Проверяется решение задач. Формула углеводорода С₆Н_6.
III. Изучение нового материала
Тема урока « Бензол».
Определяется задача: выяснить строение молекулы бензола.
Учитель: « Днём рождения» теории строения бензола как ароматического углеводорода является 27 января 1865 года. День ,когда была опубликована информация в бюллетене Парижского химического общества О « Конституции ароматических веществ» .Ароматическими названы ученым Кекуле, т.к. вещества , содержащие группировку из 6 атомов углерода были обнаружены в яванском ладане и обладали приятным запахом. Как оказалось дальше, запахи здесь вовсе не при чём.
Вопрос: Как вы думаете, каков характер вещества по составу ? ( ученики высказывают предположения о том , что алканом не является).
Эксперимент. К растворам бромной воды и перманганата калия прилить бензол.
Идет обсуждение результата.
Проблема: несоответствие молекулярной формулы бензола с его химическими свойствами, т.е противоречие налицо.
Гипотеза№1. Бензол имеет строение, отличное от ранее изученных У.В., имеет особый вид связи.
Исследование гипотезы пойдёт теоретическим путём.
Исходя из идеи цикличности и четырёхвалентности атома углерода Кекуле в 1864 г. пришел к выводу о структуре молекулы бензола. (На экране формулы Кекуле).
Вопрос: Что же говорит в пользу формулы Кекуле?
Карта-инструкция.
Исследование гипотезы пройдёт теоретическим путём.
Задание 1. Для определения строения молекулы бензола исследовать исторические экспериментальные факты и ответить на вопросы, сделать выводы.

• В 1866 г. Бертло( 1828-1907) в электрическом разряде из ацетилена получил бензол( «элегантное» объяснение строение бензола)

• В 1922 г. Н.Д.Зелинский и Б.А. Казанский осуществили синтез бензола из ацетилена на активированном угле( тримеризация).
  Задание 2. Собрать шаростержневую модель молекулы бензола из трёх молекул ацетилена.

• В 1900г. Французский химик Сабатье провёл реакцию гидрирования бензола до циклогексана.

• В 1912г. Н.Д. Зелинский осуществил обратный процесс( дегидрирование циклогексана).

+3Н₂;Ni; 150⁰C Сабатье,1900

→

←

Зелинский,1912 -3H2 Pt 300⁰ C

Что вы можете сказать о строении молекулы бензола?

Идёт обсуждение и делается вывод:
1.синтез бензола из ацетилена говорит о циклическом строении и подтверждает правильность молекулы Кекуле.
2. гидрирование говорит о ненасыщенности бензола
3.дегидрировае о циклическом строении молекулы бензола.
Потиворечие.. Бензол не взаимодействует с бромом и перманганатом калия. Формула Кекуле этот факт не объясняет.
Учитель: вопрос о структуре бензола решился только в 20 веке, когда на помощь пришли квантомеханические методы исследования.

Квантомеханические методы исследования позволили определить что в молекуле бензола:

• каждый атом углерода образует три  б - связи и одну  

π - связь

• молекула бензола- правильный шестиугольник, плоский

• валентный угол 120⁰

• гибридизация SP²

• все связи С-С равноценны,
  длина связи 0,14 нм( противоречит формуле Кекуле),
  нет одинарных связей(154 нм),
  нет двойных связей(0,134нм)

• все  б -связи находятся в одной плоскости

• шесть негибридизованных Р-орбиталей атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости кольца и параллельны друг другу,перекрываютс между содой и образуют единую сопряженную 6π -систему.

Используя презентацию обсуждается характер связей в молекуле бензола сигма и пи- связей. Рисуется современный вариант структурной формулы бензола
.
Учитель: 1.сочетание 6 сигма и единой пи- связи называется ароматической.
2. основной структурный элемент молекулы бензола, состоящий из шести атомов углерода, связанных в шестичленный цикл с ароматической связью, называется бензольным кольцом.
Подводится итог: причиной противоречий является строения и свойств является новая связь- ароматическая. Именно она и объясняет характерные свойства бензола.
Завешается схема классификации углеводородов циклического строения и даётся определение: арены- это углеводороды, которые содержат в своей структуре бензольное кольцо.
Структурная формула бензола- герб органической химии.
Итог: исследование завешено, истина найдена.
IV .Повторение и закрепление нового материала.

Тест « Бензол. Строение».

Автор: © 2015, ООО КОМПЭДУ, http://compedu.ru

Описание:

При поддержки проекта http://videouroki.net

Задание #1

Вопрос:

Впервые структурную формулу бензола предложил:

Выберите один из 4 вариантов ответа:

1) М.В. Ломоносов

2) А.М. Бутлеров

3) М. Бертло

4) Ф. Кекуле

Задание #2

Вопрос:

Массовые доли углерода и водорода в бензоле равны соответственно:

Выберите один из 4 вариантов ответа:

1) 92,3% и 7,7% 2) 50% и 50%

3) 7,7% и 92,3% 4) 72% и 6%

Задание #3

Вопрос:

Охарактеризуйте строение молекулы бензола:

Выберите несколько из 4 вариантов ответа:

1) все 12 атомов молекулы лежат в одной плоскости

2) является нециклическим соединением

3) является ароматическим углеводородом

4) является насыщенным соединением

Задание #4

Вопрос:

При горении бензола количеством 3 моль выделяется углекислый газ объёмом (л) при н.у. Выберите один из 4 вариантов ответа:

1) 134,4 2) 403,2

3) 18 4) 22,4

!Задание #5!

Вопрос:

Укажите формулу ближайшего гомолога бензола:

Выберите один из 4 вариантов ответа:

1) C₆H₈ 2) C₇H₁₀ 3) C₇H₈ 4) C₅H₄

V. Домашнее задание
.пар.14( до хим. свойств),дать сравнительную характеристику этена и бензола.

Табличка №1 «Я удовлетворен уроком . Я понял все»

Табличка №2 «Урок был интересный. Мне было комфортно»

Табличка №3 «Некоторые вопросы стоит ещё раз разобрать. Есть затруднения»

VI. Рефлексия
Выбрать свой вариант ответа .

Литература.

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия. Неорганическая химия.. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 2010.

2. Гара Н.Н. Химия. Уроки в 10 классе. – пособие для учителя. – М.: Просвещение, 2008.

3. Брейгер Л.М. Нестандартные уроки. Химия. 8,10.11 классы. Волгоград: Учитель 2009.