Разработка урока "Классификация и номенклатура органических соединений" (10 класс)

Шудраков Николай Николаевич

Методическая разработка урока

Химия 10 класс

Тема: «Классификация и номенклатура органических соединений»

Цель урока: познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе. Познакомить с номенклатурой органических веществ.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.

Тип урока: комбинированный

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый - по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. (Слайд 2)

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. (Слайд 3)

По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. (Слайд 4)

Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. (Слайд 5)

Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. (Слайд 6)

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов ( греч. heteros - другой) – O, S, N. (Слайд 7)

Закрепляем новый материал выполнением следующего задания №1: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения. (Слайд 8)

Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. (Слайд 9,10)

Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. (Слайд 11)

К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений.Слайд 12

Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? (Слайд 13)

Что обозначает термин «номенклатура»? (Слайд 14) Переходя от простого к сложному, мы будем рассматривать принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения.

Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.  Это тривиальная (историческая) номенклатура.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

В настоящее время для точного обозначения состава и строения органических соединений используют рациональную и систематическую номенклатуры.

Мы рассмотрим с вами основные принципы систематической номенклатуры. Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Следует отметить, что эти правила крайне сложны даже для специалиста. Номенклатура ещё не «устоялась» и в неё постоянно вносятся изменения.

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу.  Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

При этом название состоит из следующих блоков (слайд 15):

Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.

Алгоритм выбора основной цепи (слайд 16):

1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,

2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,

3) Основная цепь должна быть максимально длинной,

4) Выбирают самую разветвленную цепь.

4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.

Чтобы уметь пользоваться этой номенклатурой, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда алканов и несколько простейших радикалов. (Слайд 17)

Органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи (родоночальная структура) на различные характеристические группы.

Названия неразветвленных алканов

Значение n в формуле

CnH2n+2    Название вещества       Молекулярная формула

1        Метан         СН4

2        Этан С2Н6

3        Пропан       С3Н8

4        Бутан С4Н10

5        Пентан       С5Н12

6        Гексан        С6Н14 

7        Гептан        С7Н16

8        Октан         С8Н18

9        Нонан         С9Н20

10     Декан         С10Н22

К данной структуре названия можно обращаться каждый раз при изучении номенклатуры конкретного класса веществ, а для начала, принципы номенклатуры разбирают на примере названий предельных углеводородов.

Для предельных углеводородов можно предложить следующий алгоритм составления названий:

1. В структурной формуле выбирают основную цепь. Для алканов такая цепь содержит максимально возможное число атомов углерода. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них.

2. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера.

3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс -ан.

4. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые. (Слайд 18, 19)

Закрепление новых знаний через самостоятельную работу по определению названий органических веществ и составлению формул. (Слайд 20)

III. Рефлексия.

Список использованной литературы:

1.                 Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян

2.                 Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко

3.                 festival.1september.ru/articles/586588/

4.                 www.xumuk.ru/rhf/

5.                 festival.1september.ru/articles/630735