Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Разработка урока по химии "Алкены"

Разработка урока по химии "Алкены"

  • Химия

Документы в архиве:

Название документа АЛКЕНЫ.doc

Поделитесь материалом с коллегами:

Воронина Галина Дмитриевна, учитель химии

Муниципальное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа с. Хмелинец Задонского муниципального района Липецкой области

Предмет: химия

Программа: О.С.Габриелян. Программа курса химии для 10—11 классов общеобразовательных учреждений (профильный уровень). М.: Дрофа, 2008

Класс: 10, профильный уровень



Урок № 9 в разделе 4 «Углеводороды»

































Тема урока: «АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ»


Урок – лекция с использованием мультимедийной презентации* (2 ч.)



  1. Цели урока:

  1. Воспитательные – продолжить формирование естественнонаучной картины мира, способствовать эстетическому воспитанию учащихся (оформление записей лекционного материала и т.п.)

  2. Развивающие – на основе теоретических знаний развивать умения учащихся наблюдать, сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.

  3. Образовательные – познакомить учащихся с гомологическим рядом алкенов, рассмотреть особенности их химического и электронного строения, изомерию и номенклатуру. Развить полученные ранее теоретические представления об изомерии и умения давать названия соединений по систематической номенклатуре, умения составлять уравнения химических реакций с участием непредельных углеводородов. Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов, развить общие представления о типах и механизмах химических реакций на примере алкенов. Показать место и значение алкенов среди углеводородов.


2. Тип урока

Урок формирования и совершенствования знаний.

3. Методы обучения – словесные, наглядные, исследовательские. Метод проблемного изложения, диалогический метод, устный опрос, устный и письменный контроль, самоконтроль.

4. Средства обучения:

мультимедийный проектор

компьютер

шаростержневые модели



















Ход урока.

  1. Вводная часть. Актуализация знаний обучающихся.

Сообщение темы и целей урока, мотивация учебного процесса (слайд 1, 2)

Активизация опорных знаний (слайд 3)

  • Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

СnН2n, где n ≥ 2.

  • Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

  1. Основная часть. Изучение нового материала.

  1. Строение двойной связи С=С (слайд 4 – 6)

Двойная связь является сочетанием - и -связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). -Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С -связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и -связь (2рz-2рz) С–Н -связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода) -Связи, образуемые sp2–гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение.

По своей природе -связь резко отличается от -связи: -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. В молекуле пропилена СН2=СН-СН3 в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН3). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН3, имеющей тетраэдрическое строение, т.к.этот атом углерода sp3–гибридизован. Аналогичное строение имеют другие алкены.

  1. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура (слайд 7-8)

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С этан этен; 3 атома С пропан пропен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса – ен.

  1. Изомерия алкенов (слайд 9 – 13)

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

Пhello_html_501daca4.gifhello_html_1e761b16.gifhello_html_fd33233.gifримеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)





hello_html_m2764dd3c.gif

  1. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

Примеры изомеров положения двойной связи (С5Н10)

hello_html_10859605.gif

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 .

hello_html_m7cf5415b.gif

Пространственная изомерия (слайд ?)

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения -связи (-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия. Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости -связи. Так, в молекуле бутена-2 СН3СН=СНСН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере. Цис-транс-изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя. Например, бутен-1 СН2=СНСН2СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя атомами Н.

Цис- и транс-изомеры отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

4. Физические свойства (слайд 14)

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

5. Получение алкенов (слайд 15 – 21)

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

t=400-700°C

С10Н22 C5H12 + C5H10

декан пентан пентен

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

    1. Дегидрирование алканов при 500С (Pt, Ni,Al2O3,Cr2O3)

Ni, t=500°C

Н3С - СН3Н2С = СН2 + Н2

этан этен

(этилен)

2. Дегидратация спиртов при t > 150 C в присутствии водоотнимающих реагентов H2SO4

CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O

СH3CHOHCH2CH3  CH3CH=CHCH3 + H2O

3. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода) :

Line 18Line 18Line 18Line 18Line 18hello_html_6afac48e.gif

Line 18Brcпирт, t

СН3СНСН2CH3 + NaOH CH3–СН=СНCH3+ NaBr+H2O

бутен – 2

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

4. Дегалогенирование:

H2СBrCH2Br+Zn H2C=CH2CH3+ZnBr2

  1. Химические свойства алкенов (слайд 22 – 27)

1. Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:

t, Ni

СН3CH=CH2 + Н2  СН3CH CH2

пропилен

Н Н

пропан

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

-3 -1 -2 -3 -2 -3

СН3CH=CH2 + Н2  СН3CH2 CH3

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи.

СН3CH=CH2 + Br2  СН3CH CH2

пропилен

Br Br

1,2-дибромпропан

Еще легче происходит присоединение хлора:

CH2=CH2 + Сl2  Сl-СН2CH2-Сl

1,2-дихлорэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

CH2=CH2 + HCl  CH2 CH2

этилен

H Cl

хлорэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода. Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH2=CHСН3)

определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров

1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

CH2=CHСН3 + HCl  СН3CHCl CH3

пропилен 2-хлорпропан

Эта закономерность была первоначально установлена эмпирически. В современной органической химии дано теоретическое обоснование правила Марковникова на основе положения о влиянии электронного строения молекул на их реакционную способность. Следует отметить, что правило Марковникова в его классической формулировке соблюдается только для электрофильных реакций самих алкенов.

В случае некоторых производных алкенов или при изменении механизма реакции возможно несоблюдение этого правила.

4. Гидратация (присоединение воды)

t, H3PO4

CH2=CH2 + H2О  CH2 CH2

этилен

H ОН

этиловый спирт

Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот.

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова.

СН3CH=CH2 + H2О  СН3CH CH2

пропилен

ОН Н

изопропиловый спирт



5. Реакция полимеризации

Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

n M M n

Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации

алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

кат.

n CH2=CH2  (-CH2-CH2-)n

полиэтилен

кат.

n CH2=CH  (-CH2-CH-)n

СН3 СН3

пропилен полипропилен

Реакции окисления алкенов

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

1. Полное окисление (горение):

С2H4 + 3 O2  2 CO2 + 2 H2O + Q

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.


2. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит

к образованию двухатомных спиртов:



KMnO4

СН2=СН2 + [O] + H2O  HOCH2CH2OH

этилен этиленгликоль (этандиол)

Полное уравнение реакции:

3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2CH2OH + 2KOH + 2MnO2

(запись на доске)

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

3. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде

происходит полный разрыв двойной связи:

KMnO4 (H+), t

СН3СН=СНСН3 + 4 [O]  2 СН3СООН

бутен-2 уксусная кислота

4. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе.

  1. Применение алкенов ( слайд 28 – 29)

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.

  1. Первичное закрепление знаний (слайды 30-31)

  • Назвать приведенные вещества.

  • Дописать уравнения химических реакций.

  1. Домашнее задание (слайд 32).

§ 12, стр. 24-25, № 3,4








Автор
Дата добавления 21.10.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров179
Номер материала ДВ-083149
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх