Тема: Многоатомные
спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.
Цели урока:
Дать понятия о многоатомных спиртах на примере этиленгликоля
и глицерина. Знать строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина.
Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных
спиртов. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов,
знать причины сходства и отличия. Продолжить формирование
мировоззренческих знаний, разъяснять влияние количественных
изменений (числа функциональных групп) на качественные (изменение
свойств). Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить
знания, полученные на предыдущих уроках.
Тип урока: урок формирования умений и навыков
Формы учебной работы: фронтальная, индивидуальная
Методы обучения: словесные, наглядные, практические,
информационно-развивающие, репродуктивные
Ход урока
I . Организационный момент. Актуализация темы.
II. Повторение сформированных
знаний, умений, навыков
Фронтальный опрос
- Что обозначает
название одноатомный спирт? (Спиртами называются производные
углеводородов, в молекулах которых один атомов водорода замещены
гидроксильными группами.)
- Что обозначает двух-
(трех-)атомный спирт? (наличие двух или трех –ОН групп)
- Что означает название
предельный спирт? (гидроксильная группа соединена с предельным
углеводородным радикалом)
- Какой спирт обладает
большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый? (бутиловый, потому
что у него короче УВ-радикал)
- Среди шаростержневых
моделей спиртов найдите модель этанола и двухатомного спирта (учащиеся
находят модели).
- Проведение
проверочных упражнений
Самостоятельная работа на 2 варианта
Вариант 1
- Докажите химические
свойства спиртов (реакция окисления и реакция замещения водорода в группе
–ОН) на примере пропанола - 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются
эти свойства?
- Дано вещество:
СН3
|
СН3— СН2 — С—СН2—ОН
|
СН3
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
Вариант 2
- Докажите химические
свойства спиртов (реакции замещения всей группы –ОН и реакции
дегидратации) на примере бутанола – 1. Запишите уравнения реакций. Где
применяются эти свойства?
- Дано вещество:
СН3— СН2 —
СН— СН —СН3
|
|
ОН СН3
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
- Объяснение новой темы
Запишите примеры многоатомных спиртов
СН2-СН2 СН2-СН-СН2
СН2-СН-СН-СН-СН2 СН2-СН-–СН-СН-
СН-СН2
│
│ │
│ │ │ │
│ │
│ │
│ │ │
│ │
ОН ОН ОН ОН
ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН
ОН ОН ОН ОН ОН
этиленгликоль
глицерин
ксилит
сорбит
Для составления
названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию
соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед
ним ставят греческое числительное, указывающее количество
гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера атомов
углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты
называют – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три
гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).
1 2
СН3—СН3 "
СН2—СН2
этан
| |
ОН ОН
этандиол-1,2
Задание № 2
инструкционной карты
Назовите
следующие вещества по международной номенклатуре
А) СН2—СН—СН2
| |
|
ОН ОН
ОН
(ответ: пропантриол-1,2,3)
Б) СН2—СН—СН2––СН2
|
|
|
ОН
ОН
ОН
(ответ: бутантриол-1,2,4)
В) СН2—СН—СН3
| |
ОН
ОН
(ответ: пропандиол-1,2,3)
Г) СН2—СН—СН2
| | |
ОН СН3
ОН
(ответ:
2-метилпропандиол-1,3)
Ответ: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого
вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При
температуре 290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку
глицерина осуществляют при низком давлении.
Этиленгликоль - бесцветная, сиропообразная жидкость
сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо растворяется в
воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется.
Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.
Учитель: Обратите внимание, что с увеличением групп –ОН
увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных
связей между молекулами спиртов.
Вопрос группе: Вспомните, какие типы реакций
характерны для одноатомных спиртов?
Ответ: реакции полного окисления, замещения, дегидратации
Учитель: Прошу в тетрадях выделить блок «химические свойства».
1-й тип. Реакция полного окисления (горение спиртов) у
предельных одноатомных спиртов выражается следующей реакцией. Реакция
показывается на слайде
С2Н5ОН + 3О2 " 2СО2+
3Н2О + 1370 кДж
Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для
многоатомных спиртов? Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный
эксперимент. Взаимодействие глицерина с натрием. (Можно показать
видеоролик). Следовательно, химические свойства многоатомных спиртов (глицерина
и этиленгликоля) сходны с химическими свойствами предельных одноатомных
спиртов.
Запишите в
тетради первое химическое свойство - «реакция полного окисления».
Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию
С2Н4(ОН)2+О2→?+?
Ответ: 2С2Н4(ОН)2+5О2→4СО2+
6Н2О
Аналогично напишите реакцию полного окисления глицерина, уравняйте
реакцию С3Н5(ОН)3+О2→?+?
Ответ: С3Н5(ОН)3+5О2→3СО2+
4Н2О
Учитель: 2-й тип – реакции замещения. Активные металлы (Na,
K) взаимодействуют с водородом в гидроксильной группе, металлы занимают место
атома водорода в гидроксильной группе
Запишите в тетради второе химическое свойство – «взаимодействие с
активными металлами» и используя учебник стр.174 запишите в тетради
реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы
Ответ:
СН2-ОН
СН2-ОNa
│
+ 2 Na →
│
+Н2 ↑
СН2-ОН
СН2-ОNa
Учитель: Водород в гидроксильной группе может замещаться не только
активными металлами, но и другой функциональной группой, например,
нитрогруппой -NO2 , при взаимодействии с азотной кислотой.
Учитель: Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют
дихлорэтан.
Запишите в тетради следующее химическое свойство –
«взаимодействие с хлороводородом» и, запишите в тетради данную
реакцию.
Учитель: При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли
образуют простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и
органическими кислотами – сложные эфиры
запишите данные реакции, при образовании сложного эфира вместо
R поставьте углеводородный радикал С17Н35
Ответ:
СН2-ОН
СН2-О С2Н5
│
+ С2Н5ОН →
│
+Н2О
СН2-ОН
СН2-ОН
СН2-ОН
СН2- О – О - С- С17Н35
│
│
СН-ОН +3 С17Н35СООН
→ СН - О – О - С- С17Н35
+ 3Н2О
│
│
СН2-ОН
СН2-
О- О - С- С17Н35
Триглицерид
Учитель: Проблемный вопрос. Должно ли вызвать
появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах
многоатомных спиртов? Чтобы разрешить эту проблему проведем опыт. К двум
мл раствора щелочи в пробирке прибавим несколько капель раствора сульфата меди
(II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.
CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4
Наблюдаем образование синего осадка гидроксида меди (II). К
образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прильем глицерин и смесь
встряхнем. Какие изменения произошли? Образуется ярко-синий раствор глицерата
меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Можно показать видеоролик.
Учитель: многоатомные спирты можно получить теми же способами, что
и предельные одноатомные спирты.
Используя параграф учебника, запишите получение
этиленгликоля гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.
Ответ:
СН2-Cl
СН2-ОН
│ + 2Н2 O→│
+
2НCl
СН2-Cl
СН2-
ОН
этиленгликоль
СН2=СН2 → СН2-ОН- СН2-ОН
этиленгликоль
V. Закрепление
1. Какие вещества называют многоатомными спиртами?
2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы
познакомились сегодня?
3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?
4. Какие химические свойства многоатомных спиртов сходны с
одноатомными спиртами?
5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от
этанола?
V.
Домашнее задание
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.