Разработка урока по химии:Bir atomli spirtlarning xossalarini o’rganish. Spirtlarning eruvchanligini aniqlash va natriy alkogolyatning hosil bo’lishi

12-Mavzu

Bir atomli spirtlarning xossalarini o’rganish. Spirtlarning eruvchanligini aniqlash va natriy alkogolyatning hosil bo’lishi

1.1. Amaliy mashg’ulotining o’qitish texnologiyasi

Vaqti – 2 soat	O’quvchilar soni ___ nafar
O’quv mashg’ulotning shakli	Mavzuga oid bilimlarni chuqurlashtirish va kengaytirish bo’yicha amaliy mashg’uloti
Asosiy o’quv masalalari	Reja. 1.           Spirtlar, ularning olinishi va gomologik qatori. 2.           Bir atomli, ikki atomli spirtlar. 3.     Bir atomli spirtlarning xossalarini o’rganish 4.     Spirtlarning eruvchanligini aniqlash va natriy alkogolyatning hosil bo’lishi
O’quv mashg’ulotning maqsadi: Bir atomli spirtlar haqidagi bilimlarni shakllantirish.
O’qituvchining vazifalari: ·  mavzu bo’yicha bilimlarni mustaxkamlash va chuqurlashtirish; ·  galogenuglevodorodlarning reaktsion qobiliyati haqida bilimlarni                                                   shakllantirish;	O’quv faoliyatining natijalari: O’quvchi bilishi kerak: ·    spirtlarning xossalarini o’rganish; ·    spirtlarning eruvchanligini aniqlash ·    natriy alkogolyatning hosil bo’lishi
O’qitish uslubi va texnikasi	Birgalikda o’qish, munozara, blits-so’rov,
O’qitish vositalari	O’quv qo’llanmalar, organik birikmalarning sharsterjenli va masshtabli modellari, qog’oz varaqlari, doska, bo’r
O’qitish shakli	Frontal, individual, guruhlarda ishlash
O’qitish sharoitlari	O’qitishning texnologik vositalari bilan jihozlangan organik kimyo bo’yicha amaliy ishlariga mo’ljallangan auditoriya

1.2. Amaliy mashg’ulotining texnologik xaritasi

Bosqichlar, vaqti	Faoliyat mazmuni
	o’qituvchi	o’quvchi
1-bosqich. Kirish (20 min.)	1.1. Mavzuni, o’quv mashg’ulot o’tkazish rejasi va mashg’ulotdan kutiladigan natijalar rejasini mahlum qiladi. 1.2. Daftarda bajarilgan uy vazifalarni tekshiradi.	1.1.          Tinglaydilar, yozadilar. 1.2.          Uy vazifalarni ko’rsatadilar.
2-bosqich. Bilimlarni tekshirish (80 min.)	2.1.  Mavzuning tayanch tushunchalari bo’yicha blits-so’rov o’tkazadi va bir necha javoblarni eshitadi. 2.2.  Bilimlarni kengaytirish va chuqurlashtirish va kengaytirish uchun ish faoliyati guruxlarda ettirishini e’lon kiladi. 2.3. O’quvchilarni 4 guruhlarga ixtiyoriy ravishda buladi va vazifalarni beradi:  (1) «galogenouglevodorodlarning   turkumlanishi»,  (2) «galogenuglevodorodlarning izomeriyasi»        mavzulari bo’yicha klaster tuzish 2.4.  Berilgan javoblar taqdimoti va baholashni tashkil etadi.	2.1. Savollarga javob beradilar, javoblarni, doskada yozadilar, javob berayotgan o’quvchilarni tinglaydilar, savollar beradilar. 2.2. Eshitadilar. 2.3. Vazifalarni qog’oz varag’ida bajaradilar. 2.4. Ish natijalarini taqdim etadilar, jamoa bo’lib muhokama qiladilar, chiqishlarni baholaydilar, savollar beradilar.
3-bosqich. Amaliy ishlarni bajarishi (40 min.)	3.1. O’quvchilarni 3 guruhga bo’ladi va ularga amaliy topshiriqlar-ni beradi. 3.2. Amaliy topshiriqlarini (tajribalarni) bajarish texnikasi so’raydi. 3.3. Amaliy ishlarini bajarilishi  kuzatadi, olingan nati-jalarga e’tibor beradi va olingan natijalarni baholashni tashkil etadi. 3.4. Amaliy ishlari bajarish bayonini to’ldirishni tashkil etadi, olingan natijalar bo’yicha qilingan xulosalarga e’tibor beradi. 3.5. Olingan natijalarni izohlaydi, chiqarilgan xulosalarga e’tibor beradi.	3.1. Topshiriqlar bilan tanishadi-lar. 3.2. Amaliy ishlarini texnika-sini so’zlab beradilar. 3.3. Amaliy ishlarini bajaradilar. 3.4. Bajarilgan taj-ribalar bo’yicha xulosalar chiqa-radilar, daftarda  bayonini to’ldiradilar. 3.5. Tinglaydilar, aniqlaydilar.
4-bosqich. Yakuniy (20 min.)	4.1. Darsni yakunlaydi, xar bir talaba bilimini baholaydi. 4.2.   Kelgusi darsga uy vazifasini beradi.	4.1. Tinglaydilar. 4.2. Yozadilar.

1-ILOVA

Kirish qism:

         O'quv mashg'ulotini o'tkazish uchun o'quvchilarning tayyorgarligini nazoratdan o'tkaziladi. Davomatni aniqlanadi. O’quvchilar bilan ma’naviyat haqida suhbat tashkillanadi.

 

«Yuksak ma'naviyat — yengilmas kuch»

I.A. Karimov

2-ILOVA

O’quvchilarni baholash uchun baholash mezonlari e’lon qilinadi:

“Blits so’rov” uchun	1 ball
“Klaster” tuzish uchun	1 ball
“VENNA” diagrammasi	1 ball
“T- sxema” tuzish uchun	1 ball
Tajriba uchun	1 ball
Jami	5 ball

3- ILOVA

O’tilgan mavzu yuzasidan  “Blits so’rov”  o’tkaziladi:

1.      Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: 1) 1-yod-2-xlorpro-pan, 2) 3-brom-2,2-dimetilbutan, 3) bromoform, 4) tsis-1,2-diftoreten, 5) vits-dibrometan, 6) perftoreten, 7) benzilbromid, 8) allilbromid, 9) p-nitro-xlorbenzol, 10) tetrametilen yodid, 11) vinil xlorid, 12) uchlamchi allil xlorid.

2.     1-Brom butanning quyidagi reagentlar bilan o’zaro tahsir reaksiyalari tenglamalarini yozing: 1) NaOH (H₂O),  2) NaOH (C₂H₅OH),  3) Mg,  4) AgNO₃,  5)  NaCN, 6) C₂H₅ONa, 7) CH₃COOAg. Olingan moddalarni nomlang.

3.     2-xlorbutanni tegishli a) alkan, b) alken, v) tsikloalkan, g) spirtlardan olish usullarini keltiring.

4.      2-brom-2-metilbutan, 2-metil-2,4-dixlorpentanlarga ishqorning suvdagi va spirtdagi eritmalarini tahsir ettiring. Reaksiya mexanizmlarini aniqlang.

5.      Allilxlorid va vinilxloridlar. Ularning kimyoviy xossalarini taqqoslang. Vinilxlorid molekulasidagi xlor atomining inertligini tushuntiring.

4-ILOVA

Yangi mavzuning slaydli taqdimoti:

Yangi mavzu rejasi beriladi:

5-ILOVA

Mavzu bayoni:           Spirtlar

Molekulasida bitta yoki bir nechta gidroksil gruppa —OH saqlaydigan birikmalar spirtlar deb ataladi.

Bir atomli to'yingan spirtlar. To'yingan uglevodorodlarda bitta vodorod atomi o'rnini gidroksil gruppa egallasa, bir atomli to'yingan spirtlar hosil bo'ladi. Ular C_nH_2n+lOH umumiy formulaga ega. Spirtlar ham o'z gomologik qatoriga ega bo'lib, bir vakiuning tarkibi o'zidan oldingi va keyingilaridan CH₂— gruppaga farq qiladi.

Etil spirt quyidagi elektron formulaga ega:

Elektron formulasidan ko'rinib turibdiki, kislorod atomi bilan vodorod atomi o'rtasidagi kimyoviy bog'lanishlardan bittasi juda qutblangan.

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oddiy spirtlar nomi radikal nomiga spirt so'zini qo'shib o'qish bilan hosil bo'ladi.

Sistematik nomenklatura (IYPAK) bo'yicha spirtlar nomi tegishli to'yingan uglevodorodlar nomiga «ol» qo'shimchasini qo'shib o'qiladi va gidroksil qaysi uglerod atomida turganligi raqam bilan ko'rsatiladi:

2- metilbutanol- 1                         2- metilbutanol- 2

Bir atomli to'yingan spirtlarda izomerlar soni tegishli uglevodorodlarga nisbatan gidroksil gruppaning joylashishi hisobiga ko'p bo'ladi.

Masalan, butanning ikki izomeri bo'lsa, butanol to'rtta izomerga ega:

Spirtlar gidroksil gruppaning molekulada qanday uglerod atomida joylashganligiga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarga bo'linadi. Molekulada uglerod atomlari birlamchi — (C H₃); ikkilamchi  (>CH); uchlamchi  (>CH)  va to'rtlamchi  (>C-) bo'ladi. Agarda gidroksil gruppa birlamchi uglerod atomi bilan bog'langan bo'lsa, birlamchi spirt, ikkilamchi uglerod atomi bilan bog'langan bo'lsa, ikkilamchi, uchlamchi uglerod atomi bilan bog'langan bo'lsa, uchlamchi spirt deyiladi.

Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Spirtlardan metanol va etanol kam miqdorda sof holatda, o'simliklardan olinadigan efir moylarda va o'simlik a'zolarida uchraydi. Spirtlar oddiy va murakkab efirlar holatida tabiatda keng tarqalgan. Spirtlar asosan quyidagi usullarda olinadi:

1.                 Murakkab efirlar gidroliz qilib olinadi:

    2. Galoid birikmalarga ishqorlarning suvli eritmasi ta'sir ettirib olinadi:

3. Etilen uglevodorodlarga temperatura va katalizator — rux xlorid ishtirokida suv ta'sir ettirib olinadi:

Sanoatda metanol is gazidan sintez qilib olinadi:

Sanoatda etil spirt kraxmal (guruch, bug'doy, kartoshka va hokazo) va kletchatka (o'rmon xo'jalik chiqindilari, g'o'zapoya) saqlaydigan o'simlik xomashyolarini bijg'itish yo'li bilan olinadi:

С₆Н₁₂О_б → 2С₂Н₅ОН + 2СO₂

Kletchatka saqlaydigan o'simliklardan olingan etil spirt «gidroliz spirt» deb ataladi, chunki uning tarkibida 0,3—0,5% gacha metil spirt bo'ladi. Shuning uchun «gidroliz spirt» sintetik kauchuk olishda ishlatiladi.

Fizik xossalari. Spirtlarning birinchi to'rt vakili harakatchan suyuqlik bo'lib o'ziga xos hidga ega. Spirtlarning molekular massasi ortishi bilan qaynash temperaturasi ham ortib boradi (7-jadval).

Spirtlarning fizik xossalari

Nomi	Formulasi	Suyuqlanish tem­pera­turasi, °C	Qay­nash tempera­turasi, °C -	Nisbiy zichligi
Metanol	CH3OH	-97	65	0,7924
Etanol	C2H5OH	- 117	78	0,7891
Propanol—1	CH3-CH2-CH2OH	- 127	97	0,8044
Propanol—2	CH3-CHOH-CH3	-88	82	0,7849
Butanol — 1	CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH	-89	118	0,8096
Butanol—2	CH3-CH2-CHOH-CH3	-94	100	0,8078
2-metil propanol - 1	CH3-CH(CH3)CH2-CH3	105	108	0,8008
2-metil— propanol—2	CH3-C(CH3)CH3 OH          |          OH	25	83	0,7882

Spirtlarning qaynash temperaturasi, shu spirt molekulasidagi radikal asosida hosil bo'lgan galoid birikmaning va oddiy efirning qaynash teniperaturasidan doimo yuqori bo'ladi. Masalan,

Etil spirt C₂H₅OH                          78^oC

Dietil efir C₂H₅-0-C₂H₅                    35°C

Etil xlorid C₂H₅C1                                   12,4°C

Spirt molekulasining tuzilishi suvning molekula tuzilishiga o'xshash bo'lib, uglevodorod radikali va vodorod atomi kislorod atomi bilan bir chiziqda yotmasdan, bir-biri bilan ma'lum burchak ostida joylashadi. Buning sababi, molekuladagi kislorod atomi erkin juft elektronlarga ega bo’lishi uchun ikkinchi molekuladagi musbat zaryadli vodorod atomini o'ziga biriktiradi. Bu birikma elektrostatik bo'lib, vodorod bog' hosil qiladi (formulada uchta nuqta bilan ko'rsatiladi). Natijada spirtlar assotsilangan (bir-biriga yopishgan) molekulalarni tashkil etadi:

Shuning uchun ham spirtlarning qaynash temperaturasi yuqori bo'ladi. Asosiy energiya vodorod bog'ning uzilishiga va molekulalarning bir-biridan ajralishiga sarflanadi.

Kimyoviy xossalari. Spirtlar kislota va asos xossaga ega emas, shuning uchun ularning suvli eritmalari neytral reaksiyaga ega.

Spirtlarning kimyoviy xossasi molekulani tashkil etgan atom va atomlar gruppasining reaksiyaga kirish xususiyatiga bog'liq.

Masalan, etil spirt molekulasida reaksiyaga kirishadigan atom va atomlar gruppasini uch gruppaga bo'lish mumkin:

1.       Gidroksil gruppaning vodorod atomi orqali boradigan
reaksiyalar.

2.     Gidroksil gruppa orqali boradigan reaksiyalar.

3.      Radikaldagi vodorod atomlari ishtirokida boradigan reak­siyalar.

Gidroksil gruppaning vodorod atomi orqali boradigan reaksi­yalar. Gidroksil gruppaning vodorod atomi harakatchan bo'lgani uchun o'rin olisli renksiyalariga oson kirishadi:

a) gidroksil gruppaning vodorod atomi metallga o'rin almashib alkagolatlar hosil qiladi.

Alkagolatlar beqaror bo'lgani uchun tezda havodagi nam ta'sirida parchalanib spirt va ishqor hosil qiladi.

b) gidroksil gruppaning vodorod atomi organik kislota qoldiqlar (radikallar) bilan o'rin almashib murakkab efirlar hosil qiladi.

Spirtlarning gidroksil gruppasi orqali boradigan reaksiyalar

1. Spirtlar galoid kislotalar yoki fosforning galoidli birikmalari bilan qo'shib qizdirilsa, galoid alkillar hosil bo'ladi:

2. Degidratatsiya reaksiyalari. lkki molekula spirt konsentrlangan sulfat kislota ishlirokida qizdirilsa, bir molekula suv ajralib chiqishi hisobiga oddiy elir hosil bo'ladi:

C₂H₅OH+C₂H₅OH→C₂H₅—O—C₂H₅+H₂O

Bu reaksiyada ham gidroksil gruppa, ham gidroksil gruppadagi vodorod atomi xususiyatlarini ko'rish mumkin.

Spirtni ko'p miqdordagi konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirilsa, bir molekula spirtdan bir molekula suv chiqishi hisobiga to'yinmagan uglevodorod — etilen hosil bo'ladi.

Suv molekulasining ajralib chiqishi bilan ketadigan reaksiyalar digidratatsiya reaksiyasi deyiladi.

3. Oksidlanish reaksiyasi. Spirtlarning oksidlanish reaksiyasida ham radikal vodorod atomlari rcaksiyada qatnashadi.

Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar bir xil sharoitda oksidlansa, birlamchi spirtlardan aldegidlar, ikkilamchi spirtlardan ketonlar hosil bo'ladi, uchlamchi spirtlar esa oksidlanmaydi. Ammo uchlamchi spirtlar kuchli oksidlovchilar ta'sirida oksidlansa, uglerodlar o'rtasidagi bog' uziladi va spirtga nisbatan kichkina molekulalar hosil bo'ladi:

Ishlatilishi. Metil spirt asosan, erituvchi sifatida lok-bo'yoq moddalar tayyorlashda, formaldegid olishda va har xil moddalar sintez qilishda xomashyo sifatida ishlatiladi.

Etil spirt xalq xo'jaligining ko'p tarmoqlarida ishlatiladi.

Kimyo sanoatida sintetik kauchuk va bo'yoq moddalar olishda, farmatsevtika sanoatida, dietil efir (narkoz uchun), etil xlorid (ayrim joyni og'riq sezmaydigan qilish uchun) ularni olishda va parfumeriya sanoatida etil spirt ko'p miqdorda ishlatiladi. Ilmiy tekshirish instituti laboratoriyalarida analiz qilish va sintez ishlari uchun suvsizlantirilgan (absolut) spirt ishlatiladi.

Absolut spirt tayyorlash uchun spirt suvsizlantirilgan ohak bilan 6—8 soat davomida qaynatiladi, so'ngra haydaladi.

Oziq-ovqat sanoatida ichimliklar asosini etil spirt tashkil etadi. Etil spirt narkotik bo'lib, organizmga kuchli ta'sir etadi. U ko'p iste'mol qilinganda asab tizimi, ovqat hazm qilish a'zolarini va yurak qon-tomirlarining ish faoliyati ishdan chiqib og'ir kasalliklarga olib keladi.

Ikki atomli spirtlar

To'yingan uglevodorodlar tarkibidagi ikkita uglerod atomidagi ikkita vodorod atomi o'rniga gidroksil gruppa joylashsa, ikki atomli spirtlar yoki glikollar hosil bo’ladi. «Glikol» — grekcha so'z bo'lib, shirin demakdir.

Olinish usullari. 1. 1856-yilda fransuz kimyogari A.Vyurs dixloretanni gidroliz qilib etandiol olgan:

                                        CH₂-CH₂+2HOH→CH₂-CH_{2
                                                                     ‌}‌‌৷    ৷        ৷    ৷     

                                          Cl     Cl     OH   OH

2. Rus kimyogari E.E. Vagner olefinlarga katalizator (Cr₂O₃) ishlirokida peroksid ta'sir ettirib, ikki atomli spirt olgan

CH₂=CH₂ CH₂-CH₂

                                     ৷    ৷

                                               OH     OH

Fizik va kimyoviy xossalari. Glikollar rangsiz, hidsiz, shirinroq ta'mga ega bo'lgan qayuq suyuqlikdir. Ular suv va spirt bilan yaxshi aralashadi. Bir atomli spirtlarnikiga nisbatan ikki atomli spirtlarning qaynash temperaturasi doimo yuqori bo'ladi.

Masalan, etil spirt 78°C da qaynasa, etilenglikol 197°C da qaynaydi.

Ikki atomli spirtlarning kimyoviy xossalari bir atomli spirt­larnikiga o'xshash bo'lib, faqat reaksiya ikki bosqichda ketadi.

Glikollar ishqoriy metallar bilan ikki xil glikolatlarni hosil qiladi.

Glikollarga galoid kislota ta'sir ettirilsa, gidroksil gruppa galogen atomiga almashinadi:

Glikollar mis (II) gidroksid ta'sirida kompleks tuz hosil qiladi:

Bu reaksiya rangli bo'lgani uchun sifat analizda glikollarni aniqlashda qo'llaniladi.

Etilenglikol xalq xo'jaligining ko'pgina tarmoqlarida ishlatiladi. U suv bilan aralashtirilganda suvning muzlash temperaturasini pasaytirib yuboradi, shuning uchun «antifrizlar» tayyorlashda ishlatiladi. Etilenglikol avtomobil sanoatida, shuningdek, motorlar va pulemyot stvolini sovitishda keng qo'llaniladi. Undan to'qimachilik sanoatida sintetik tola (lavsan) olishda foydalaniladi.

Mavzu yuzasidan jadvallar namoyish qilinadi:

1jadval

Eng muhim bir atomli to‘yingan spirtlarning gomologik qatori

№	Spirtlarning nomi	Хimiyaviy formulasi	Qisqartirilgan struktura formulasi	Suyuqlanishto1C	Qayna--shtoC	100g suvda eruvchanligi gr.
1	Metil spirt			-97	64,7
2	Etil spirt			-114	78,3
3	Н-Propil spirt			-126	97,2
4	Н-Butil spirt			-90	117,7	7,9
5	Izobutil spirt			-108	107,9	10,2
6	Ikkilamchi butyl spirt			-114	99,5	12,5
7	Uchlamchi butil  spirt			25,0	82,5
8	Н-Pentil spirt			-78,5	138,0	2,3
9	Н-Geksil spirt			-52	155,8	0,6
10	Н-Gentil spirt			-34	176,3	0,2
11	Н-Оktil spirt			-16	194,0	0,05
12	Н-Оktadetsil spirt			59,5	210,5	-

                                                                                               2jadval

6-ILOVA

 

Mavzuni mustahkamlash uchunk  KLASTER                                     7-ILOVA

8-ILOVA

9-ILOVA

10-ILOVA

Tajriba

Spirtlarning xossalarini o’ rganish. Spirtlarning eruvchanligini aniqlash va natriy alkogolyatni hosil bo’ lishi.

Spirtlarning eruvchanligini aniqlash

Kerakli jihoz va reaktivlar: metil spirt, etil spirt, amil spirt, probirkalar.

Ishni bajarish tartibi:

Beshta probirka olib ularga metil, etil, amil spirtlardan 2 ml  dan quying va ularga bir necha tomchidan suv tomizing. Barcha aralashmalarni yaxshilab chayqating. Probirkalardagi aralashmaning eruvchanligiga va rangi o’zgarishiga e`tibor bering. Nima uchun metil va etil spirtlar suv bilan har qanday nisbatda aralashadi?

Natriy alkogolyatning hosil qilinishi

         Kerakli jihoz va reaktivlar: probirka, filtr qog`oz, gaz o`tkazgizchli nay, qisqich, pipetka, etil spirti, natriy metali.

Ishni bajarish tartibi:

Quruq probirkaga 3—4 ml absolyut etil spirt quyilib uning ustiga filtr qog`oz orasida siqib, kerosini quritilgan va oksid pardasidan tozalangan natriyning bug`doy donidek bir bo`lagi solinadi. Probirkaning og`zi gaz o`tkazgich to`g`ri nay o`rnatilgan probka bilan bekitiladi va havoning xammasi (qaldiroq gaz) chiqib ketguncha bir oz kutib turilib, vodorod yondiriladi. Natriy metali bilan spirt orasidagi reaksiya tugagach hosil bo`lgan natriy alkogolyat (etilat nat­riy) ajratib olinib, unga suv quyilsa, u parchalanadi.

Eritmaga qizil lakmusli qog`oz botirilsa, uning rangi ko`karadi, chunki natriy etilat suv ta'sirida parchalanganda o’yuvchi nat­riy hosil bo`ladi. Buni tubandagi reaksiyadan ko`rishimiz mumkin:

11-ILOVA