Получение алканов в промышленности и в лаборатории
Обычно методы получения определенных органических соединений делят на
две группы: промышленные и лабораторные. Эти методы можно охарактеризовать
следующим образом, хотя, конечно, имеется много исключений.
В результате синтеза в промышленных масштабах обычно получают большое
количество нужного материала по низкой цене. В лаборатории требуется
синтезировать несколько сот граммов или даже несколько граммов вещества или еще
меньше; цена обычно имеет меньшее значение, чем время, затраченное на синтез.
В промышленности часто можно использовать не только чистое соединение,
но и требуемое соединение в смеси с другими; даже когда требуется одно
соединение, может быть экономически выгодно выделять его из смеси, особенно
если одновременно можно выделить и другие соединения. В лаборатории химику
почти всегда требуется индивидуальное чистое соединение. Выделение чистого
вещества из смеси родственных соединений требует много времени, и часто не
удается достигнуть нужной степени чистоты. Кроме того, сырье для определенного
синтеза может быть труднодоступным веществом из предыдущего синтеза или даже
серии синтезов, и, следовательно, химики заинтересованы в наиболее полном
превращении его в нужное соединение. В промышленном масштабе, если нельзя
выделить соединение из природного сырья, его можно синтезировать наряду с
родственными соединениями в результате какой-то экономичной реакции. В
лаборатории, если возможно, выбирают реакцию, в которой образуется одно
соединение с хорошим выходом.
В промышленности часто бывает выгодна разработка процесса и
проектирование аппаратуры, которые можно использовать для синтеза только одного
представителя класса. В лаборатории химик редко заинтересован в многократном
получении одного и того же соединения и, следовательно, использует методы,
которые применимы ко многим или ко всем представителям определенного класса.
При изучении органической химии основное внимание уделяется различным
лабораторным методам синтеза, а не отдельным промышленным способам получения.
При изучении этих методов в целях упрощения можно использовать в качестве
примеров синтез соединений, которые в действительности данным методом никогда
не получались. Например, обсуждается получение этана гидрированием этилена, хотя
этан в необходимом количестве дает нефтяная промышленность.
Методы синтеза
Каждый из низших алканов, от метана до н-пентана и изопентана, может
быть получен в чистом виде фракционной перегонкой нефти или природного газа;
неопентан в природе не встречается. После пентана число изомеров для каждого
гомолога становится настолько большим и различия в температурах кипения
настолько малы, что уже трудно выделить индивидуальные чистые соединения; эти
алканы можно синтезировать одним из приведенных ниже методов.
В некоторых из рассматриваемых реакций символ R используется для
обозначения любой алкильной группы. Это удобное обозначение позволяет
объединить реакции, характерные для всего класса, и обратить внимание на
аналогию различных представителей класса.
При написании общих реакций, однако, не следует забывать одно важное
обстоятельство. Например, уравнение с RCl в качестве примера имеет смысл только
с точки зрения возможности проведения данной реакции в лаборатории с каким-то
реальным соединением, например хлористым метилом или трет-бутилхлоридом. Эта
реакция, типичная для алкилгалогенидов, сильно различается по скорости или
выходам в зависимости от природы алкильной группы, участвующей в реакции. Можно
использовать различные экспериментальные условия для хлористого метила и для
трет-бутилхлорида; в редких случаях реакция, которая хорошо идет с хлористым
метилом, может быть совершенно неприменима для трет-бутилхлорида, поскольку
будет протекать слишком медленно или приводить к большому числу побочных
продуктов.
МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ
1. Гидрирование алкенов
2. Восстановление алкилгалогенидов
а) Гидролиз реактива Гриньяра
б) Восстановление металлом в кислоте
3. Реакция Вюрца
Примеры
Наиболее важный из этих методов - гидрирование алкенов. При
встряхивании с водородом под невысоким давлением, в присутствии небольших
количеств катализатора алкены количественно превращаются в алканы с тем же
углеродным скелетом. Метод ограничен только доступностью алкенов. Это не очень
серьезное ограничение; алкены легко получить в основном из спиртов; в свою
очередь спирты различного строения можно без труда синтезировать.
Восстановление алкилгалогенидов реактивом Гриньяра или непосредственно
металлом в кислоте заключается в прямой замене галогена на атом водорода;
углеродный скелет остается нетронутым. Этот метод имеет те же ограничения, что
и предыдущий, поскольку алкилгалогениды, как и алкены, легко получаются из
спиртов. Если можно использовать оба метода, то следует предпочесть
гидрирование алкенов, так как он проще и дает лучшие выходы.
Реакция Вюрца - единственный метод построения нового углеродного
скелета. Этот метод ограничен синтезом симметричных алканов R - R.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.