Сабақ тақырыбы: Бір негізгі карбон қышқылдарының құрылысы, қасиеттері, алынуы және қолданылуы.

 11 -сынып

Сабақтың тақырыбы Бір негізгі карбон қышқылдарының құрылысы, қасиеттері, алынуы және қолданылуы.

Сабақтың мақсаттары

Білімділік Бірнегізді карбон қышқылдарының құрылысын, гомологтық қатарын, физикалық қасиеттерін және номенклатурасын жүйелі түрде түсіндіру

Дамытушылық Оқушылардың ой-өрісін дамыту, пәнге деген қызығушылықтарын арттыру

Тәрбиелік Әдептілікке, еңбекқорлыққа тәрбилеу.

Сабақтың материалды-техникалық көрнекіліктері

Сабақтың түрі аралас

Сабақтың барысы

1.Ұйымдастыру кезеңі

2.Үй тапсырмасын тексеру

Сұрақтар арқылы үй жұмысын тексеру

1.Альдегидтер деген қандай заттар.

2.Олардың изомериясы (мысал келтіріңіз).

3.Физикалық қасиеттері.

4.Химиялық қасиетіне мысалдар келтіріңіз.

5.Сапалық реакциясы.

6.Қолданысы жайлы қысқаша мәлімдеңіз.

3.Жаңа материалды түсіндіру

Бірнегізді карбон қышқылдары

Қаныққан қышқылдар.  Карбон кышқылдарының құрылымдық формуласын жазған кезде сендер,  ол заттардың құрылыстары функцоналдың топ С =О-ОН арқылы ситатталатынын байқаған боларсындар.Ол  карбон мен  гидроксил  топтарынан  тұратындықтан карбоксил тобы деп аталады.

Молекуласында   көмірсутек   радикалдарымен   байланысқан   бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар органикалық заттар карбон қышқылдары деп аталады (47-сурет). (Гомологтық қатардың бірінші мүшесінің молекуласында — құмырсқа қышқылында — карбоксил тобы сутегі атомымен байланысқан.)

Карбон қышқылдарының кейбір өкілдері 6-кестеде келтірілген. Олардың барлығы да қаныққан көмірсутектердің — алкандардың туындылары болып табылады.

Қышқылдың аты	Формуласы	Қайнау температурасы (0С)
Құмырсқа	H – COOH	101
Сірке	CH3 – COOH	118
Пропион	CH3 – CH2 – COOH	141
Май	CH3 – CH2 – CH2 – COOH	163
Валериан	CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH	186
Капрон	CH3 – (CH2)4 – COOH	205
Энант	CH3 – (CH2)5 – COOH	223
Пальмитин	CH3 – (CH2)14 – COOH	Қатты заттар
Маргарин	CH3 – (CH2)15 – COOH	........
Стеарин	CH3 – (CH2)16 – COOH	........

Кестеде қышқылдардың алу көздеріне байланысты қалыптасқан тарихи атаулары келтірілген.  Жүйелеу номенклатурасы бойынша қышқылдар  өздеріне сәйкес көмірсутектердің атауларына"қышқылы" деген сөзді қосу арқылы    аталады.

Молекуласындағы карбоксил тобының санына қарай карбон қышқылдары бірнегізді, екінегізді және т.б. деп бөлінеді. Бірнегізді карбон қышқылдарынң қатары жоғарыдағы кестеде көрсетілген.

Бірнегізді карбон қышқылдарының құрылысын бәріне ортақ бір формуламен

                  О

                //   

            R – С        немесе R- СООH кескіндеуге болады.  

                 \  

                ОН

Альдегидтердей емес қышқылдар арасында газ күйіндегі заттар болмайды. Қатардың салмағы жеңіл мүшелері өткір иісті, суда жақсы еритін, сұйықтық болып саналады.Қышқылдардың молекулалық массаларының өсуіне қарай судағы ерігіштігі төмендей береді. Салмағы ауыр қышқылдар иіссіз, суда ерімейтін қатты заттар.

Газ күйіндегі заттардың болмауын спирттердің гомологтық қатарынан көргенбіз. Карбон қышқылдарының арасында газ күйіндегі заттардың болмауын молекулалардың сутектік байланыстар арқылы ассоциациясында деп жоруға болады.

Дұрысында да сұйық қышқылдардың молекулалық массаларын анықтау олардың қосақталған молекулалардан – димерлерден құралатынын көрсетеді. Құмырсқа қышқылы тіпті бу тәрізді күйінің өзінде де димерлерден құралған.

Карбон қышқылдарының димерлерінің құрылысын былай көрсетуге болады:

                  О  ...ОH

                //             \

            R – С               С – R      

                 \             //

                ОН  ... О 

Мұнда екі молекуласының арасында сутектік екі байланыс бола алады, сірә, димерлік молекуланың берігірек болуы да осыдан шығар.

Спирттердің судағы ерігіштігін біз бұдан бұрын суға қосылып сутектік байланыстардың пайда болуынан деп түсіндіргенбіз.

Құрылысы жағынан қышқылдар спирттерден сутегінің екә атомының орнына оттегінің бір атомы пайда болуымен, ерекшеленеді. Сірә, карбонил тобындағы оттегі атомының әсерінен гидроксил тобындағы сутегі атомының қасиеттері өзгеретін болуы тиісті. С=О байланыстағы (әсіресе π-байланыс) электрондық тығыздықтың теріс электрлігі күштірек оттегіне қарай ығысатынын альдегидтерден кқрген болатынбыз. Сонын салдарынан карбонилдің көміртегі атомы азлды-көпті оң зарядталады. Ол орнын толтыру үшін гидроксил тобының оттегі электронын өзіне тартады. Сол себепті оттегі атомы О – H байланыстың электрондық тығыздығын өзіне тартады да оның полюстігі артып, сутегі протон түрінде оңайырақ бқлшектенеді. Электрондардың осылай ығысуын формулада стрелкамен бейнелейді:

                  О

                //   

            R – С         

                 \      

                  О←Н

Бірнегізді карбон қышқылдарының өкілдері

Құмырсқа қышқылы. Құмырсқа қышқылы қаныққанс қышқылдардың гомологтық қатарының бірінші мүшесі; ол құмырсқалардан бөлініп шығатын, қалақайда, шыршы жапырақтарында болатын күйдіргіш зат.

Құмырсқа қышқылының бірнегізді карбон қышқылдарының арасында ең күштісі екенін білеміз. Құмырсқа қышқылының ерекше қасиеті ол альдегидтердің қасиетін көрсетеді. Оның құрамында карбоксил тобымен бірге альдегид тобы бар.Мысалы, ол күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен оңай тотығады.

Ол оңай тотығатын болғандақтан, оны техникада тотықсыздандырғыш ретінде қолданады. Құмырсқа қышқылы мен спирттер арасындағы реакцияны пайдаланып, күрделі эфирлер алады, олар еріткіштер (мысалы, құмырсқа қышқылының этил эфирі) және хош иісті заттар (құмырсқа қышқылының амил эфирі) ретінде қолданылады.

Сірке қышқылы. Сірке қышқылы өсімдіктерде, жануарлардан бөлініп шығатын әртүрлі заттарда жиі кездеседі және органикалық заттар тотықққанда да түзіледі.

Бүкіл карбрн қышқыладрының ішіндегі ең көп қолданылатыны –сірке қышқылы. Сірке қышқылының судағы ерітіндісі-сірке суы тағамды дәмдендіретін, консервілейтін зат ретінде пайдаланылатыны көпшілікке мәлім.

Тұз түзетін әртүрлі реакциялар арқылы ацетаттар деп аталатын сірке қышқылының тұздары алынады. Қышқылдарда спирттермен өзара әрекеттестіріп, әртүрлі күрделі эфирлер алады; құмырсқа қышқылының эфирлері тәрізді мұның эфирлері де еріткіштер және хош иісті заттар ретінде пайдаланылады. Сірке қышқылы ацетат талшығы өндірісінде, бояулар (индиго), дәрі-дәрмектер (апирин) және т.б. синтезіне жұмсалады.

Сірке қышқылының кейбір туындылары ауыл шаруашылығында арамшөптерге қарсы күресте қолданылады.

Сірке қышқылын алу үшін адамның ең алғашқы пайдаланған әдісіс жүзім шарабының табиғи ашу процесі болған. Бактерия ферментінің әрекетінен спирт ауадағы оттегімен тотығып, сірке қышқылына айналады:

CH₃ - CH₂ – OH + O₂ → CH₃ - COOH + H₂O

Кейініректе табиғи заттарды химиялық өзгерту техникасының дамуына байланысты, ағаш сүрегін қыздырып айыру арқылы сірке қышқылын алу әдісі табылды. Ағашты қыздырып айырғанда түзілетін сұйық өнімдерде метил спирті, ацетон және сірке қышқылы болады. Бұл қоспадансірке қышқылының тұзы (кальций ацетаты) бөліп шығаруға болады; содан кейін сол тұздан қышқыл алу қиын емес.

Сірке қышқылын алудың осы кездегі синтездік әдісі ацетальдегид катализатор қатысымен ауаны оттегімен тотықтыруға негізделген:

                     О                                 О

                    //                                  //

      2СH₃ – С      + О₂ →2СH₃ – С          

                    \                                    \  

                    Н                                 ОН

Осы реакцияға керекті ацетальдегидінің өнеркәсіпте қалай алатынын еске түсіріңдер. Егер ацетилен метаннан алынады десек, онда табиғи шикізаттан сірке қышқылына дейін жететін біртіндеп өзгерудің барлық тізбегін мына схемамен көрсетуге болады: 

                                         O                     O

                                        //                      //

CH₄ → С₂H₂ → CH₃ – C     → СH₃ - C

                                        \                       \

                                        H                     OH

Осы кезде сірке қышқылын алу келешегінің өте жарқын әдісі бутанды ауадағы оттегімен тотықтыру деп есептеледі:

2CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Реакция нәтижесінде заттардың қоспасы түзіледі, сол қоспадан мақсаттағы өнім – сәрке қышқылы бөліп алынады.

Пальмитин және стеарин қышқылдары. Бірнегізді қаныққан ауыр карбон қышқылдарының ең маңыздылары пальмитин қышқылы CH₃ – (CH₂)₁₄ – COOH мен стеарин қышқылы CH₃ – (CH₂)₁₆ – COOH. Бұлар глицериннің күрделі эфирлері түрінде өсімдік және жануарлар майларының құрамдарында болады.

Бұл екі қышқыл – суда ерімейтін, ақ түсті қатты заттар. Бұлардың молекулаларындағы көмірсутек радикалдарында 15 және 17 атомдарынан құралған және тармақталмаған тізбек болады: ондағы көміртегі атомдары σ-байланыс арқылы жалғасқан.

Басқа карбон қышқылдарна тәе рекциялар бұларға да тән. Мысалы, олар сілтінің, натрий карбонатының ерітінділерімен өзара әрекеттесіп, тұздар түзеді:

С₁₅Н₃₁СООН + NаОН → С₁₅Н₃₁СООNа + Н₂О

2С₁₇Н₃₅СООН + Nа₂СО₃ → 2 С₁₇Н₃₅СООNа + Н₂О + СО₂

Бұл қышқылдардың натрий тұздары (пальмиаттары және стеараттары) суда ерімтал келеді. Бұлардың ондай тұздары кір ашады және кәдімгі қатты сабынның негізгі бөлігін құрайды.Калий тұздарынан медицинада жиі қолданылатын сұйық сабын жасайды.

Ауыр карбон қышқылдарының кальций, магний тұздары суда ерімейді. Кермек суда сабынның кір аша алмауы осы тұздардың түзіліп, тұнбаға түсуінен болады.

Кірді өте жақсы ашатын болғандықтан, ауыр карбон қышқылдарының ерігіш тұздары әртүрлі сабындар өндіруде қолданылады.

Олеин қышқылы – бірнегізді қанықпаған карбон қышқылдарының өкілі. Көмірсутекті радикалдарындағы көміртегі атомдарының арасында бір немесе бірнеше қос байланыстары болатын қышқылдар да бар.

Молекуласы бір қос байланысты қанықпаған қышқылдардың гомологтық қатары акрил қышқылынан СН₂ = СН – СООН  басталады, оны пропиленнің туындысы деп қарауға да болады. Қанықпаған бірнегізді ауыр қышқылдардың бірі – олеин қышқылына C₁₇H₃₃ COOH немесе CH₃ – (CH₂)₇ – CН = СН – (CH₂)₇ – COOH. Ол да глицериннің күрделі эфирі түрінде майлар құрамына кіреді. Пальмитин және стеарин қышқылдарынан ерекшелігі ол – сұйықтық..

Олеин қышқылының құрамында карбоксил тобымен қатар қос байланыс болғандақтан, олар қышқылдарға тән реакцияларды ғана көрсетіп қоймайды, қанықпаған қышқылдарға тән реакцияларды да көрсетеді. Мысалы, қышқыл қос байланысы бар жері арқылы бромды, және сутегін қосып ала алады. Сутегін қосып алған жағдайда ол стеарин қышқылына айналады.

4. Білімді бекіту

1.С₆H₁₂О₂ және С₈H₁₆О₂ заттарының мүмкін болатын барлық изомерлерін жазып жүйелі номенклатурамен атаңдар

2.Сірке  қышқылының әлсіз қышқыл екенін қандай тәжірибелермен дәлелдеуге болады?

3.Мыналардың: а) кальций карбонатынан; б) метаннан сірке қышқылын алу реакцияларының теңдеулерін жазыңдар.

4.Негізгі зат ретінде этанды пайдаланып:а)кальции карбонатынан; б)метаннан сірке қышқылының алу реакцияларын жазыңдар.

6.Мыналардан: а)стеарин қышқыл натрийдің күкірт қышқылымен, б)пальмитин қышқыл натрийдің кальций гидрокарбонатымен реакцияларының иондық теңдеулерін жазыңдар.

7.Олеин қышқылы бром суын түссіздендіреді. Осы реакцияның теңдеуін жазыңдар.

5. Үй жұмысы

6. Сабақты қорытындылау

Оқушылардың білімін бағалау