Самостоятельная работа студента на тему: "НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА № 2

ТЕМА: Непредельные углеводороды

ЦЕЛЬ:

·         подтвердить на примере непредельных углеводородов зависимость химических свойств соединений от их строения

·         закрепить на примере непредельных углеводородов понятия гомологии и изомерии

·         научиться применять правила систематической номенклатуры к непредельным углеводородам

·         вывод (по цели)

Вопросы для защиты:

1)      Назовите общие формулы алкенов, алкадиенов, алкинов

2)      Дайте определение гомологов

3)      Что такое изомерия?

4)      Какой тип связи характерен для непредельных углеводородов?

5)      Каким образом образуется  π – связь?

6)      Какие свойства π – связи  вы знаете?

7)      С помощью каких реагентов можно обнаружить π – связь?

8)      Какие типы реакций характерны для углеводородов с  π – связью?

9)      Какие типы изомерии характерны для непредельных углеводородов?

10)  Какими суффиксами обозначаются в названии двойная, две двойные связи и тройная связь?

КРАТКИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ:

1.      Общие формулы:

Алкенов  С_nH_2n , где  n = 2,3…

Алкадиенов  С_nH_2n-2 , где  n = 2,3…

Алкинов  С_nH_2n-2 , где  n = 2,3…

2.      Все непредельные углеводороды имеют π – связь, π – связь образуется при боковом перекрывании негибридных   p- электронов. Вокруг π – связи невозможно вращение атомных групп                                                                                                                                    _σ

3.      В молекулах алкенов есть двойная связь – это сочетание двух связей  σ  и  π  СН₂ = СН₂

                                                                                                                                                          ^π

            В молекулах алкадиенов две двойные связи:    СН₂ = С = СН₂          и        СН₂ = СН - СН = СН₂

            Две двойные связи, разделенные одной σ-связью, называются сопряженными

            В молекулах алкинов присутствует тройная связь – это сочетание одной σ – связи

            и двух π – связей   СН ≡ СН

4.      Наличие π – связей   в непредельных углеводородах определяет сходство их химических свойств – характерны реакции присоединения: водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, вступают в реакции полимеризации. Реакция с бромной водой (Br₂) – это качественная реакция на π – связь в открытой углеродной цепи (обесцвечивание бромной воды говорит о наличии в углеродной цепи   π – связи).

5.      Номенклатура непредельных углеводородов:

1)      выбирают самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода, в которую должна входить кратная связь; нумеруют атомы углерода цепи с того конца, где ближе кратная связь

2)      называют боковую цепь радикала, перед его названием ставят цифру, обозначающую номер углеродного атома от которого отходит боковая цепь

3)      называют главную цепь как соответствующий углеводород с соответствующим окончанием:

            двойная связь  =  ен           две двойные связи = =  диен        тройная связь  ≡  ин

4)      в конце названия ставят цифру, показывающую, что  после какого углеродного атома отходит кратная связь

ХОД РАБОТЫ

Задание № 1     

1.      Допишите структурную формулу   

2.      Назовите органическое соединение

3.      Укажите к какому классу относится данное вещество

4.      Напишите формулы трех изомеров вещества и назовите их по систематической номенклатуре

5.      Напишите формулу одного гомолога и назовите его по систематической номенклатуре

Задание  № 2

1.      При сравнении молекул по строению укажите отличия (или сходство)  заданных веществ:

1)      молекулярная формула 

2)      структурная формула

3)      суффиксы – определяющие принадлежность к классу

4)      наличие связей (одинарных или кратных)

5)      тип связи между атомами углерода

6)      тип гибридизации валентных электронных облаков атома углерода

7)      величина валентного угла

8)      длина углерод – углеродной связи

9)      строение молекулы (форма)

2.      Сравнение по химическим свойствам:

                  1) отношение к кислороду (горению)

                  2) характерные химические свойства (качественные реакции):

                  а) реакции замещения  

                  б) присоединения

                  3) сделать вывод, являются ли вещества одного класса или принадлежат к разным классам

  Задание  № 3   

         Осуществите заданные превращения:

1)      перепишите всю цепочку превращений в структурном виде

2)      уравнения реакций напишите в сокращенном структурном виде

3)      каждое уравнение реакции записывайте с новой строки

ВЫВОД:

ВАРИАНТ 1

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                                

                    СН₃

                     ǀ                                       этан и этен                                   СН ≡ СН  → С₂Н₄ → С₂Н₅CI

      С  – С –  С  = С                                                     

        ǀ       ǀ  

                 СН₃   CI

ВАРИАНТ 2

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                                                             этан и этин                  CI   - С  = СН  →  С₂Н₃CI₃  →  С₂Н₂CI₄

      С  = С –  С  = С                                                                       ǀ      ǀ

 ǀ              ǀ                                                                               CI   CI   

            CI          СН₃   

ВАРИАНТ 3

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                                                            этин и этен                                   СН  = СН  → С₂Н₄CI₂ → С₂Н₃CI₃

 С  ≡ С –  С  -  С - С                                                                                  ǀ          ǀ

                 ǀ       ǀ                                                                                        CI        CI       

              СН₃   CI

ВАРИАНТ 4

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                   СН₃

                    ǀ                                       метан и пропин                         СН₂ = СН₂  → С₂Н₄Br₂ → С₂Н₃Br₃

    С  ≡ С –  С  -  С                                                     

        ǀ       ǀ  

                 СН₃   CI

ВАРИАНТ  5

Задание № 1                                     Задание  № 2                                    Задание  № 3                               

                                                    этен и бутадиен – 1,3                          С₂Н₂  → СН₂ = СН₂ → С₂Н₅ - ОН

С  = С –  С –  С = С                                                     

                ǀ                      

               CI            

ВАРИАНТ 6

Задание № 1                  Задание  № 2          Задание  № 3                               

                                       пропан и пропен       СН₂= СН–СН=СН₂→1,4-дихлорбутен-2→1,4-дихлорбутан

 С  -   С  –  С  = С                                                     

  ǀ        ǀ        ǀ

 CI    СН₃  СН₃

ВАРИАНТ 7

Задание № 1                  Задание  № 2                            Задание  № 3                        ОН                   

                   CI                                                                                                                      ǀ

                    ǀ                     этен и пропен          1,2-дибромэтан →1,2-дибромэтен → СН -  СН₂

 С  -   С  –  С –  С  ≡ С                                                                                                        ǀ         ǀ    

          ǀ         ǀ                                                                                                                        Br      Br

        СН₃    СН₃

ВАРИАНТ  8

Задание № 1                                     Задание  № 2                                    Задание  № 3                               

                                                    бутан  и бутадиен – 1,3                 СН ≡ СН    → хлорэтен → С₂Н₅Br

С –  С –  С = С                                                     

        ǀ                      

      CI            

ВАРИАНТ 9

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                    СН₃

                     ǀ                                       этан и этин                                   СН ≡ СН  → С₂Н₄ → С₂Н₅Br

      С  – С –  С  = С –  С                                                    

        ǀ                      ǀ  

                 СН₃                   CI

ВАРИАНТ 10

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                                                             пропан и пропин                  CI   - С  = СН  →  С₂Н₃Br₃  →  С₂Н₂Br₄

      С  = С –  С –  С  = С                                                                        ǀ      ǀ

                ǀ               ǀ                                                                        Br  Br   

                          СН₃         CI

ВАРИАНТ 11

Задание № 1                                 Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                                                  пропен  и пропин                                   СН  = СН  → С₂Н₄Br₂ → С₂Н₃Br₃

         С –  С  -  С ≡ С                                                                                  ǀ          ǀ

         ǀ        ǀ                                                                                                 Br        Br      

        CI    СН₃   

ВАРИАНТ 12                                         

Задание № 1                                     Задание  № 2                                       Задание  № 3                               

                                                           метан и этин                         СН₂ = СН₂  → С₂Н₄CI₂ → С₂Н₃CI₃

    С  ≡ С –  С  -  С –  С                                                    

        ǀ       ǀ  

                 СН₃   CI

ВАРИАНТ  13

Задание № 1                               Задание  № 2                                    Задание  № 3                               

                                                  этен и бутадиен – 1,2                СН ≡ С –  С Н₃ →  С₃Н₆ → С₃Н₇ - ОН

С  - С –  С =  С –  С = С                                                     

 ǀ                      

CI            

ВАРИАНТ 14

Задание № 1                      Задание  № 2               Задание  № 3                               

                                             пропан и пропин       СН₂= С = СН - СН₃ →  С₄Н₁₀  → 2,-метилпропан

 С  -   С  =  С  -  С  –  С                                                    

                    ǀ       ǀ        ǀ

                СН₃    СН₃  CI

ВАРИАНТ 15

Задание № 1                           Задание  № 2                            Задание  № 3                         ОН                   

                                                                                                                                                       ǀ

                                                 этен и пропин              1,2-дихлорэтан →1,2-дихлорэтен → СН -  СН₂

С  -   С  ≡  С –  С  -  С –  С                                                                                                           ǀ         ǀ    

                          ǀ       ǀ       ǀ                                                                                                            CI      CI

                        СН₃  СН₃  CI

ВАРИАНТ  16

Задание № 1                                     Задание  № 2                                    Задание  № 3                               

                                                    бутан  и бутадиен – 1,3                 СН ≡ СН    → бромэтен → С₂Н₅Br

С –  С –  С –  С = С                                                     

        ǀ       ǀ                      

      СН₃  CI            

1.      Сравните вещества по строению и химическим свойствам по всем пунктам таблицы №1

Таблица №1           Сравнение состава и свойств  предельных и непредельных углеводородов

Признаки сравнения	Углеводороды
	Предельные	Непредельные
1. Формула: молекулярная структурная (сокращенная)
2. Связи, их особенности	σ – связь (одинарная), возможно свободное вращение атомов вокруг этой связи	σ – и  π – связи (кратные) свободное вращение атомов вокруг этой связи отсутствует, π – связь непрочная, легко разрывается
3. Изомерия	Углеродной цепи	а) углеродной цепи б) положение двойной (тройной) связи в) межклассовая (алкены с циклопарафинами; алкадиены с алкинами) г) пространственная
4. Гомология	Признаки гомологов: 1)      Отличие по составу молекул на одну или несколько групп  СН2 2)      Сходство строение молекул (наличие одинакового типа связи, сходный углеродный скелет) 3)      Сходные химические свойства	Признаки гомологов: Отличие по составу молекул на одну или несколько групп  СН2 Сходство строение молекул (наличие одинакового типа связи, сходный углеродный скелет) Сходные химические свойства
5. Характерные химические свойства	1)       замещения (качественная реакция) 2)      реакция дегидрирования 3)      окисляются с трудом 4)      реакция изомеризации	1)      присоединения (качественная реакция): ·         галогенирования ·         гидрирования ·         гидрогалогенирования ·         гидратации ·         полимеризации 2)      реакция изомеризации 3)      легко окисляются