Самостоятельная работа студента "ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.ЦИКЛОПАРАФИНЫ"

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА № 1

ТЕМА:     Предельные углеводороды.  Циклопарафины

ЦЕЛЬ:

·         Закрепить понятия изомеров и гомологов

·         Научиться применять правила систематической номенклатуры для названий предельных углеводородов и циклопарафинов

·         Выработать навыки написания уравнений реакций, характеризующих химические свойства и способы получения  предельных углеводородов и циклопарафинов

·         Вывод (по цели)

Вопросы для защиты:

1)      Какие углеводороды называются предельными?

2)      Какой тип химической связи в молекулах предельных углеводородов?

3)      Дайте характеристику σ – связи

4)      Назовите тип гибридизации валентных электронов атома углерода в алканах

5)      Какая длина углерод – углеродной связи в молекулах алканов?

6)      Какой валентный угол в предельных углеводородах?

7)      Какой тип реакции характерен для предельных углеводородов?

8)      Что такое циклопарафины?

9)      Какие типы реакций характерны для циклопарафинов?

10)  Что такое изомеры?

11)  Что такое гомологи?

12)  Что такое радикал?

13)  Перечислите правила систематической номенклатуры для предельных углеводородов и циклопарафинов

КРАТКИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СЕДЕНИЯ:

1.      Общая формула алканов  С_nH_{2n +2}, где n – целое число от 1 до … n

2.      Тип связи в алканах между атомами углерода – ковалентная σ –связь, которая допускает вращение атомных групп без ее разрыва

3.      Тип  гибридизации валентных облаков атома углерода sp³, угол между валентностями составляет 109⁰ 28^ʹ, поэтому атомы углерода в алканах расположены зигзагообразно

4.      Связи углерод – углерод являются неполярными и плохо поляризуются, длина

 С – С  связи в алканах равна 0, 154 нм (1,54 · 10^-10 м)

5.      Для алканов характерны реакции замещения, например: СН₄ + CI₂ → СН₃CI +  НCI

6.      Общая формула циклопарафинов   С_nH_2n, где n – целое число от 3 до … n, атомы углерода соединены друг с другом ковалентными σ – связями в кольцо (цикл)

7.      Для циклопарафинов характерны реакции замещения (для циклопарафинов от n = 5 и больше)

8.      Для циклопарафинов характерны реакции присоединения (n = 3 и 4)

9.      Изомеры – это вещества с одинаковой молекулярной формулой и молекулярной массой, но с разным строением молекул и разными химическими свойствами

10.  Гомологи – это вещества, которые отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН₂, имеющие сходное строение молекул и сходные химические свойства

ХОД РАБОТЫ

1.      Выпишите структурные формулы, назовите все вещества по систематической номенклатуре, определите среди них:   а) гомологи    б) изомеры

  При выполнении задания №1 обратите внимание:

что гомологи – это вещества, у которых одновременно присутствуют  признаки:

·         отличие по составу молекул на целое число групп СН₂

·         сходное строение молекул

·         сходные химические свойства

            что изомеры – это вещества, у которых присутствуют признаки:

·         одинаковая молекулярная формула (состав молекулы)

·         одинаковая молярная масса

·         разное строение молекул

·         разные химические свойства

2.      При доказательстве в  задании № 2, что вещества являются гомологами:

1)      укажите на сколько групп СН₂ отличается одно вещество от другого

2)      укажите сходство в строении молекул:

а) тип связи между атомами углерода

б) тип гибридизации валентных электронных облаков атома углерода

в) угол между валентностями атома углерода

            3)  показать сходство в химических свойствах веществ:

                  а) отношение к кислороду (горению)

                  б) отношение к нагреванию (разложению)

                  в) реакции замещения

            4) сделать вывод, являются ли вещества гомологами

     3. Указать строение заданной молекулы: тип связи, тип гибридизации валентных облаков

        атома углерода, величина валентного угла, длинна углерод – углеродная связи, причина

        зигзагообразного строения углеродной цепи в алканах   

     4. Определите свойства, способы получения или номенклатуру циклопарафинов

          (у кого какое  из перечисленных свойств будет в задании своего варианта)

     5. По названию вещества напишите его сокращенную структурную формулу

      Например: напишите структурную формулу 2-метилбутана

а) при выполнении задания обратите внимание на конец названия главной цепи «бутан»

в данном случае это цепь из четырех атомов углерода с простыми σ – связями между ними, об этом говорит суффикс «ан»   С – С – С – С       _{1        2         3        4}

      б) пронумеруйте атомы углерода в этой цепи        С – С – С – С

      в) обратите внимание на начало названия: «2 - метил» цифра 2  показывает, что у углерода

           под номером 2 стоит радикал метил - СН₃

            _{1        2        3        4}

           С – С – С – С           г) расставьте атомы водорода так, чтобы атом углерода был

                   ǀ                             четырехвалентен          _{1              2             3              4}

                 СН₃                                                                СН₃ – СН – СН₂ – СН₃                                          

                                                                                                   ǀ

                                                                                                  СН₃

       д)  Если в начале названия будут указаны галогены под определенными цифрами, то

            они  расставляются в первую очередь, а затем радикалы

ВАРИАНТ  1 

                                                                                 СН₃   СН₃                               СН₃

Задание № 1                                                            ǀ        ǀ                                     ǀ

1)  СН₃- СН₂- СН₃                                   2)  СН ₃- СН - СН - СН₃        3) СН ₃- СН- СН₃       4) СН₃- СН₃

 5)    СН₃- СН₂- СН₂ - СН₂- СН₂- СН₃                                                                                                                   

Задание № 2                                                                                                         

Докажите, что метан  и пропан являются гомологами

Задание № 3

Какой валентный угол характерен для атома углерода в состоянии sp³ гибридизации;

 дайте понятия гибридизации и валентного угла

Задание № 4

Напишите и назовите структурные формулы первых трех представителей гомологов циклопропана, имеющих:                    а) одну боковую цепь               б) две боковые цепи

Задание № 5

Напишите структурную формулу  2- хлор - 2 - метилпропана

ВАРИАНТ  2

Задание № 1

                    СН₃                       СН₃                                  СН₃                                                         СН₃

                     ǀ                             ǀ                                         ǀ                                                              ǀ

1)      Br – С – Н       2)  Br – С – СН₂ - СН₃    3)   Br – С – СН₂ – СН₂ - СН₃      4) Br – СН₂ – С - СН₃  

         ǀ                             ǀ                                         ǀ                                                              ǀ

                    СН₃                       СН₃                                   Н                                                           СН₃

       5) Br – СН₂ – СН₂  – СН₂ – СН₂ – СН₃  

Задание № 2

Докажите, что этан  и пропан являются гомологами

Задание № 3

Под каким валентным углом расположены углерод – углеродные связи в молекуле пропана и какой вид гибридизации характерен для атомов углерода в этой молекуле?

Задание № 4

Напишите и назовите структурные формулы изомерных циклопарафинов состава С₅H₁₀

Задание № 5

Напишите структурную формулу  2- хлор – 3- этилпентана

ВАРИАНТ  3

Задание № 1

                    СН₃                       СН₃                              СН₃                                               Н     СН₃

                     ǀ                            ǀ                                      ǀ                                                    ǀ       ǀ

1)      CI– С – Н       2)  CI – С – СН₂ - СН₃    3) Н – С –  СH – СН₂ - СН₃      4) CI  – С  – С - СН₃  

        ǀ                            ǀ                                       ǀ       ǀ                                             ǀ       ǀ

                   СН₃                      СН₃                                 CI    Н                                           Н     СН₃

       5) CI  – СН₂ – СН₂  – СН₂ – СН₂ – СН₃  

Задание № 2

Докажите, что бутан  и пропан являются гомологами

Задание № 3

В чем причина зигзагообразного строения углеродной цепи предельных углеводородов?

Задание № 4

Напишите и назовите структурные формулы (не меньше трех) изомерных циклопарафинов

 состава С₆H₁₂

Задание № 5

Напишите структурную формулу  2,3- дихлор –2,3- диметилбутана

ВАРИАНТ  4 

                                                                                     СН₃    СН₃                       СН₃  CI

Задание № 1                                                                ǀ        ǀ                              ǀ      ǀ

1) CI – СН₂- СН₂- СН₂ – CI                          2) СН₃-  С  -  С - СН₃    3) СН₂ – С – СН    4) CI-СН₂- СН₂-CI

5) CI-СН₂- СН₂- СН₂ - СН₂- СН₂- СН₂-CI                  ǀ        ǀ                     ǀ        ǀ      ǀ                                                                           

                                                                                     CI    CI                  СН₃   CI   СН₃

Задание № 2                                                                                                         

Докажите, что метан  и бутан являются гомологами

Задание № 3

Каков главный признак свободного радикала?

Задание № 4

Получите из циклопарафина  предельный углеводород и назовите их

Задание № 5

Напишите и назовите структурные формулы  трех  изомеров гексана

ВАРИАНТ  5 

                                                                               СН₃                                    СН₃   

Задание № 1                                                         ǀ                                          ǀ     

1) Br – СН₂- СН₂ – СН₂– Br                  2) СН₃-  С  -  СН - СН₃    3) СН₂ – С – СН₂    4) Br -СН₂- СН₂- Br

5) Br -СН₂- СН₂- СН₂ - СН₂- СН₂- Br                  ǀ       ǀ                        ǀ         ǀ       ǀ                                                                          

                                                                               Br   Br                    СН₃    Br    Br

Задание № 2                                                                                                         

Докажите, что этан и бутан являются гомологами

Задание № 3

Укажите существенные признаки гомологов

Задание № 4

В чем отличие в химических свойствах циклопарафинов и предельных углеводордов?

Задание № 5

Напишите и назовите структурные формулы  трех  изомеров гептана

ВАРИАНТ  6

Задание № 1

                    СН₃                          СН₃                                 СН₃                                                СН₃

                     ǀ                               ǀ                                         ǀ                                                     ǀ

1)      Br – С – Н         2)  Br – С – СН₂ - СН₃    3)   Br – С – СН₂ –  СН₃      4) Br – СН₂ – СН - СН₃  

         ǀ                               ǀ                                         ǀ                                                                

                    СН₃                         СН₃                                   Н                                                              

       5) Br – СН₂  – СН₂ – СН₂ – СН₃  

Задание № 2

Докажите, что метан  и пропан являются гомологами

Задание № 3

Укажите существенные признаки изомеров

Задание № 4

Напишите  и назовите структурные формулы трех гомологов циклопентана с одной боковой цепью

Задание № 5

Напишите и назовите структурную формулу 1,2 –дихлор-2-метилбутана

ВАРИАНТ  7

Задание № 1                                                                                                                                                                                                                                                                    

1)      СН₃ – СН – СН₂ – СН₃               2)  СН₃ – СН –  СН₃   3)   СН₃– СН – СН –  СН₃          

           ǀ                                                          ǀ                                     ǀ        ǀ                                                              

                     СН₃                                                    СН₃                                СН₃   СН₃                                                               

     4) СН₃ – СН₂  – СН₂ – СН₂– СН₂ – СН₃                   5)  СН₃ – С Н₂ –  СН₃  

Задание № 2

Докажите, что бутан  и пропан являются гомологами

Задание № 3

Какая длина углерод – углеродной связи в молекулах алканов?

Задание № 4

Напишите и назовите структурные формулы изомеров циклогексана

Задание № 5

Напишите и назовите структурную формулу 1,2 –дибром-2-метилпентана

ВАРИАНТ  8

Задание № 1                                                                                                                                                                                                                                                                    

1)       СН₂ – СН₂                2)  СН₃ – СН –  СН₃         3)       СН₃– СН₂ – СН₂ – СН₂ –  СН₃          

        ǀ          ǀ                                      ǀ                                                      СН₃                                                  

             СН₃    СН₃                                СН₃                                                  ǀ                                                

     4) СН₃ – СН  – СН₂  – СН₃                                        5)  СН₃ – СН₂ –  СН₂  

                     ǀ

                   СН₃

Задание № 2

Докажите, что бутан  и метан  являются гомологами

Задание № 3

Что такое σ – связь?

Задание № 4

Получите из циклопарафина предельный углеводород

Задание № 5

Напишите и назовите структурную формулу 1,5 –дихлор-2,3-диметилпентана