Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение

                              19.02.2014г.                             43 урок                              10 класс

Тема урока:  Сложные эфиры. Состав. Номенклатура.  Свойства. Применение.

Цели урока:  Рассмотреть состав и строение простейших  сложных  эфиров, сущность реакции  этерификации. Создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные источники информации. Способствовать : 1. формированию опыта творческой деятельности, опыта делового общения. 2. развитию творческого мышления, памяти, внимания, наблюдательности. Продолжить формировать  умения учащихся  самостоятельно анализировать, корректировать и оценивать знания; Важнейшая задача учителя состоит в том, чтобы поддерживать и направлять учащихся, не давать готовые знания, а учит добывать их из различных источников.

Тип урока: Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.

Форма организации познавательной деятельности :  работа в группах с использованием ИКТ. На столе учителя: мыло разных видов, духи ,лаки, цветы (герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота , лаванды и др.

Эпиграф урока: В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. «Парфюмер»(Слайд 1)(Слайд2)

                                                                               Ход урока:

Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему). Действительно, приятные ароматы способны не просто доставить нам удовольствие, а стать причиной хорошего настроения, повысить работоспособность, они могут понижать кровеносное давление и повышать температуру кожи. Когда в орган обоняния человека попадает неприятный запах, человек непроизвольно задерживает свое дыхание, стараясь по возможности вдохнуть как можно меньше неприятного воздуха. Нежелательный запах снижать работоспособность и значительно угнетать человека. (Обращаю внимание учащихся на предметы, находящиеся на столе учителя. )Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры.(Объявляется тема урока)(Слайд3)

Опрос:  Задание1( на 4 мин), затем контроль ответов учащихся у доски.(Слайд 4)

1 группа: Записать общую формулу предельных одноатомных спиртов . Привести  примеры четырех любых спиртов ;дать им название по международной  и тривиальной  номенклатуре.

С_nН_2n+2О или С_nН_2n+1ОН  R-OH СН₃ОН - метанол , метиловій спирт, С₂ Н₅ОН-этанол, этиловый спирт 

С₃ Н₇ОН-  пропанол, пропиловый спирт С₄ Н₉ОН- бутанол, бутиловый спирт

2 группа: Записать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот, привести примеры четырех любых карбоновых кислот ; дать им название по международной  и тривиальной номенклатуре. С_nН_2nО  R-CO-OH   H-CO-OH метановая. муравьиная,

СH₃ -CO-OH этановая, уксусная.  СH₃ -СН₂  -CO-OH  пропановая , пропионовая

СH₃ -СН₂  - СН₂ -CO-OH бутановая, масляная.

3 группа: составить уравнение взаимодействия метанола с муравьиной и уксусной карбоновыми кислотами, дать название образовавшимся орг. веществам.

Изучение нового материала: Прошу вспомнить название реакции взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом (по материалам предыдущих уроков) и какое вещество образуется  в результате этого взаимодействия.

Данная реакция называется реакцией этерификации( Слайд 5)

R-CO-OH   +  HO-R₁ ↔ RCO-OR₁ + H₂O

Общая формула сложных эфиров

O R-C –O—R

СnH2nO2

Вопрос: Какой класс органических соединений имеет такую же общую формулу?  (предельные одноосновные карбоновые кислоты). Предлагаю учащимся записать в тетрадь определения сложным эфирам (Слайд 6)

Сложные эфиры- это вещества, образующиеся в результате реакции дегидратации карбоновых кислот и спиртов.

 Сложными эфирами называются органические вещества, которые имеют общую формулу RCOOR₁.

 Сложными эфирами называются   органические вещества, которые содержат функциональную группу атомов   – СОО - ,соединённую с двумя углеводородными радикалами. Задаю вопрос: А как называют сложные эфиры по международной номенклатуре? (Слайд 7)

Название радикала спирта +название кислоты с заменой окончания –вая  на суффикс -ат

СН3—СО—О—СН2—СН3     этилэтаноат Этиловый эфир уксусной кислоты ( название эфира  по тривиальной номенклатуре)

По международной номенклатуре названия сложным  эфирам дается так:  к названию предельного углеводородного радикала  в спирте добавляется название соответствующей кислоты, в которой окончание - вая заменяется на суффикс – ат.

Задание 2

Группы1 и 2: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (распечатаны в файлах) .(Слайд 8)

№	Формула эфира	Запах	Название эфира
1 2 3 4 5	С4Н9-СОО-С5Н11 С3Н7- СОО-С2Н5 СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5 СН3-СОО- С2Н5       Н – СОО – С2Н5	Апельсиновый Абрикосовый Яблочный Грушевый Вишнёвый

Группа 3: По названиям составить формулы сложных эфиров

№	Формула эфира	Запах	Название эфира
1 2 3 4 5		Грушевый Вишнёвый Абрикосовый Апельсиновый Яблочный	Этилэтанат Этилметанат Этилбутанат Пентилтентанат Этил,3-метилбутанат

Учащиеся сверяют данные таблицы на слайде с записями в тетради, исправляют ошибки(Слайд9)

Задание3 (использование таблицы) (слайд 10)

1гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира _-с вишневым ароматом.

1.Н-СООН + С₂Н₅ОН ↔ Н- СООС₂Н₅ + Н₂О

2 гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с грушевым ароматом.

2.СН₃ -СООН + С₂Н₅ОН ↔ Н- СООС₂Н₅ + Н₂О

3 гр  Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с яблочным ароматом.

3. СН₃-СН(СН₃)-СН₂СООН + НО- С₂Н₅↔ СН₃-СН(СН₃)-СН₂СОО- С₂Н₅+ Н₂О

Виды изомерии сложных эфиров: (Слайд 11)

1. Углеродного скелета
2. Межклассовая ( предельные одноосновные карбоновые кислоты)

Задание4 (Слайд 12)

С5Н10О2

1гр. Составить 2 формулы изомеров с различным углеродным скелетом и назвать их по МН.

2гр. Составить 2 формулы изомеров из различных классов и назвать их по МН.

3гр. Составить по одной формуле изомеров с различным углеродным скелетом и  из класса карбоновых кислот и назвать их по МН.

Физические свойства сложных эфиров (Слайд13)

Сложные эфиры – жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип. и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах.

Химические свойства сложных эфиров(Слайд14)

Реакция этерификации протекает очень медленно и, как правило, не до конца т. к. происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде.

RCO-OR₁ + H₂O ↔ R-CO-OH + HO-R₁

Например:

Н- СООС₂Н₅ + Н₂О ↔ Н-СООН + С₂Н₅ОН

Элемент исследования на уроке

Задание 5 ( Слайд15)

С помощью предложенной информации (файлы с материалами на столах) подготовить небольшие сообщения по группам:

1 гр. Из чего сделаны духи?

2 гр. Сложные эфиры в  лекарственных растениях

3 гр. Что такое воск?

Проверочный тест на закрепление изученного материала (Слайд16)

1. Общая формула сложных эфиров:

А)C_nH_2nO                       Б)C_nH_2nO₂                 В)C_nH_2n+2O             Г) C_nH_2n

2. Cложные эфиры- это продукт взаимодействия :

1.       Карбоновых кислот и альдегидов

2.      Спиртов и альдегидов

3.       Карбоновых кислот и спиртов

4.      Спиртов и простых эфиров    

      3  .В результате какой реакции образуются сложные эфиры?:

1.    Этерификации

2.    Полимеризации

3.    Поликонденсации

4.    Гидролиза

Ответы Б.В.А

Домашнее задание:  П. 21 ? 1-3.   §21 стр190-192 №1,2,3.стр195(схему 5 в тетрадь)