Сложные эфиры, свойства и применение

МБОУ  СОШ № 8 г. Брянск

5.03.2014

Учитель химии высшей категории - Грачева Светлана Викторовна

Тема: «Сложные эфиры, свойства и применение».

(10 класс)

Цель урока:

1. Изучить строение сложных эфиров.

2. Познакомиться с механизмом реакции этерификации.

3. Познакомиться с применением сложных эфиров.

Задачи:

Учащиеся должны:

·        иметь представление о классе сложных эфиров;

·        уметь характеризовать химические вещества сложных эфиров;

·        понимать закономерность протекания обратимых реакций на примере реакции этерификации и гидролиза;

·        понимать идею развития органического мира от простого к сложному на примере изучения состава сложных эфиров.

Тип урока: урок изучения нового материала.

Оборудование: раздаточный материал- на столах стоят пробирки под пробками с заранее полученными сложными эфирами; проектор, экран, ноутбук, презентация.

Ход урока:

I.       Организационный момент. 

II.      Подготовительный этап к усвоению новых знаний.

Учитель: Вначале урока я хочу прочитать вам отрывок из книги Л.Кэрролла «Алиса в стране чудес».

За несколько шагов от нее сидел на ветви Чеширский кот. «Скажите, пожалуйста, куда мне отсюда идти?»- «А куда ты хочешь попасть?»- спросил в ответ кот. «Мне все равно…» - сказала Алиса. «Тогда все равно куда идти»- заметил кот.

Вопрос классу: Что этим хотел сказать кот Алисе?

(всегда нужно знать, куда и зачем идти, т.е. предвидеть цель своей работы)

Тема нашего сегодняшнего урока зашифрована в лабиринте.

Слайд №1

Ы	Е	Т	В	Е
Н	Э	С	А	И
Ж	Ф	Й	П	Н
О	И	О	Р	Е
Л	Р	В	И	Н
С	Ы	С	М	Е

Тему урока записываем в тетрадь:

Слайд №2

Сложные эфиры,свойства,применение.

III.     Введение новых знаний:

Слайд №3

Ночной зефир

Струит эфир

Шумит,

бежит

Гвадалквивир.

А.С.Пушкин.

Эфир (в греческой мифологии)- верхний лучезарный слой воздуха.

Учитель: Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ, одним из компонентов которых являются сложные эфиры.

Слайд №4

Нахождение в природе

(кедр,яблоко,орхидея,пчела)

Учитель: В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так ,впервые, был получен сложный эфир этилового спирта и уксусной кислоты.

Слайд №5 (портрет ученого)

Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742- 1786).

В 1782 г в труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат спирты и кислоты, а в качестве катализатора применяется минеральная серная кислота.

Учитель: На слайде представлены формулы веществ

Слайд №6

1) CH3—CH2—OH                                                    4) CH3—O—CH3

2) H—COOH                                                              5) C3H5(OH)3

3) CH3—COH                                                           6) HO—NO2

7) CH3---COOH

Вопрос классу: Какие из них могут быть использованы для получения сложных эфиров? Назовите их.

(1-этанол, 2- муравьиная кислота, 5- глицерин, 6- азотная кислота, 7- уксусная кислота)

Слайд №7

Этерификация (aether - эфир) - реакция образования сложного эфира, путем совместной дегидратации спирта и кислоты.

 (под запись в тетрадь)

Учитель:  Методом меченых атомов было доказано, что молекула кислоты отдает гидроксогруппу, а молекула спирта – атом водорода.

Учитель: Назовите общую формулу предельных одноатомных спиртов и карбоновых кислот.

(ученики называют формулы)

Кислоты:

;    C_nH_2n+1COOH  ; C_nH_2nO₂

Спирта:

R–OH     ;   C_mH_2m+1–OH     ; C_mH_2m+2O

Учитель: Вызывает ученика для написания общей реакции этерификации.

Какова роль серной кислоты в этом процессе?

 (записывают в тетрадь)

Слайд №8

Общая формула класса

;    C_nH_2n+1

                           –C_mH_2m+1

 (записывают в тетрадь)

Слайд №9

Номенклатура эфиров

1.     Название R спирта + слово эфир + тривиальное (историческое)

название кислоты – метиловый эфир уксусной кислоты.

2.     Название R спирта + название аниона кислоты + окончание “ат” – метилацетат

3.     Название R спирта + систематическое название кислоты + окончание “оат” – метилэтаноат

Учитель: (задание классу, ученик у доски). Напишите этерификацию между муравьиной кислотой и бутанолом-1, назовите этот эфир разными способами

H-COOH +CH3-(CH2)3-OH           H-COO-(CH2)3-CH3 +H2O

(бутиловый эфир муравьиной кислоты, бутилформиат, бутилметаноат )

Учитель:  Сложные эфиры образуют и минеральные кислоты:

C2H5OH+HO–NO2         C2H5-O-NO2+H2O

(Этилнитрат, этиловый эфир азотной кислоты)

Учитель: Давайте рассмотрим физические свойства сложных эфиров. На столах стоят в пробирках под пробками сложные эфиры, находящиеся над слоем воды. Что вы можете сказать о них? (жидкости, легче воды, летучие).Откройте пробку и, вспомнив правило по ТБ, определите запах эфиров.

Слайды № 10-14

№ 10 CH3COOC2H5 – этилацетат, характерный запах растворителя

№ 11 СН3COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3  -изоамилацетат, запах груш

№ 12 CH3-(CH2)2-COO-C2H5- этилбутаноат, запах абрикосов

№ 13 H-COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 – изоамилформиат запах слив

№ 14 Воски – твёрдые сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов.

Пчелиный воск C15H31-COO-C30H61 (эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта)

Учитель: Давайте рассмотрим химические свойства эфиров.

1)    Гидролиз (у доски)

А) CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃ + H₂O   CH₃–CH₂–COOH + CH₃–CH₂–OH

Б) Омыление

   CH₃–COO–CH₃ + NaOH => CH₃–COONa + CH₃–OH

Какой реакции противоположен процесс гидролиза? Что в ходе реакции будет получиться?

2)  Горение (самостоятельно)

CH3COOC2H5 + 5O2 => 4CO2 + 4H2O

C4H8O2

Учитель: Как вы считаете, какое применение будут иметь сложные эфиры?

Зачитывает стихотворение:

Управляют целым миром.

В барбариске и ириске,

В мармеладке, в шоколадке,

В лепестках сирени майской-

Всюду их незримый след.

Ароматами жасмина,

«Пепси-колы», апельсина,

Несравненной розы алой

Они пленяют белый свет.

Чашка кофе по утрам

И от насморка бальзам,

Сливки с капельками жира –

Это сложные эфиры.

Если спирт и кислота

Участвуют в реакции –

Получаются эфиры

Путем этерификации.

Слайды № 15-19

Применение эфиров

полиметилметакрилат

лимонад

жидкость для снятия лака

духи

ароматизаторы для конфет

IV.    Закрепление полученных знаний:

Слайд № 20

Тест:

1. Общая формула сложных эфиров:

а) R-COH

б) R-COOH

в) R-CO-O-R’

г) R-O-R’

2. Сложные эфиры получаются в результате:

а) поликонденсации

б) полимеризации

в) этерификации

г) гидролиза

3. Изомером эфира СH3COOCH2CH3 является:

а) CH3-CH2-O-CH2-CH3

б) CH3-(CH2)2-COOH

в) CH3-COO-CH3

г) C4H8(OH)2

4. К сложным эфирам не относится:

а) метилацетат

б) этилэтаноат

в) метилэтиловый эфир

г) этилформиат

5. Пропионовая кислота и метилацетат являются:

а) изомерами углеродного скелета

б) гомологами

в) межклассовыми изомерами

г) одним и тем же веществом

Слайд №21

Ответы:

1.В

2.В

3.Б

4.В

5.В

Слайд №22

Домашнее задание:

§ 30, упр. 6,7,8; задача 1 стр.128-129

V.      Рефлексия:

Учитель: А сейчас я хотела, что бы сами оценили уровень своих знаний после этого урока. Поставьте «+» рядом с теми высказываниями, которые вы считаете верными для себя.

Слайд №23

1) После урока стал (а) знать больше.

2) Углубил (а) знания по теме, могу применить их на практике.

3) На уроке было над чем подумать.

4) На все вопросы, возникающие в ходе урока, я получил (а) ответы.

5) На уроке я работал(а) добросовестно и цели урока достиг (ла).

Учитель: По окончании работы прошу поднять руки тех, кто поставил                  5 «+»; 4 «+»; 3 «+»