Статья "Липиды коры березы"

УДК 546.2

липиды коры березы

Лежнева М.Ю., Попировник Е.Г.

(СКГУ им. М.Козыбаева)

В данной работе проведены исследования   циклогексанового экстракта прикамбиальной коры Betulae, полученного из растительного сырья, произрастающего на территории Северно-Казахстанской области. С использованием современных методик определено содержание фосфолипидов, жирных кислот, триглицеридов, углеводородов.  

Актуальность исследования заключается в выделении, идентификации и исследовании различных классов биологически активных соединений, из липидной фракции прикамбиальной коры березы, которые в дальнейшем могут стать основой для изготовления косметических  композиций на их основе.

Методами экстракции, перегонки, кристаллизации, различными видами хроматографии (бумажной, тонкослойной, колоночной, ВЭЖХ) выделен ряд биологически активных соединений.

Объектом исследования  выбрана внутренняя кора березы, представляющая собой часть ствола березы, находящаяся между берестой и древесиной.

Целью работы является  изучение химического состава и выделение основных классов биологически активных соединений прикамбиальной коры березы.

Экспериментальная часть. Исследование циклогексановой смолки.

Сырье коры, очищенное от бересты, собранное в сентябре 2013 года в районе г. Петропавловска (Борки), которое  измельчали до мелкодисперсного состояния при помощи электрической мельницы (МАРКА). Сырьём в виде порошка заполняли изготовленный из фильтровальной бумаги патрон.

Масса сырья составила 70,222 г. Плотно закрытый патрон помещали в аппарат Сокслета  и проводили экстракцию циклогексаном  до полного извлечения всех экстрактивных веществ.

Циклогексан имеет небольшую диэлектрическую проницаемость(2.0), поэтому экстрагирует большую часть веществ липидной природы. Приблизительное время экстракции  5-7 часов. Получили циклогексановый экстракт, который упарили до постоянной массы. Масса сухого остатка составила 0.89 г, что составило  1.26 % от воздушно сухого сырья.                                                              

Получали смолку  темно-коричневого цвета с приятным запахом, липкую на ощупь. Аликвоту массой 0,57 г подвергли щелочному гидролизу (10-% раствор щелочи). После гидролиза выпал осадок массой 0,32 г (содержащий 56,1 %  гидролизуемых веществ липидной природы), который промывали до нейтральной среды разбавленной соляной кислотой (HCl).

Осадок представляет собой вещества образовавшиеся после гидролиза липидов (т.е гидролизуемых липидов).

Полученный осадок исследовали на растворимость, результаты исследования приведены в таблице 1.

Таблица 1 - Исследование циклогексановой смолки на растворимость

Растворитель	Относительная растворимость	Примечания
Этанол	-	При нагревании растворяет, приятный запах, при охлаждении мутнеет.
Хлористый метилен	+ + +	Хорошо растворяет, цвет раствора насыщенный.
Диэтиловый эфир	++	Хорошо растворяет, мутнеет.
Петролейный эфир	+	Растворяет слабо, выпадает осадок.
+++ высокая растворимость ++  средняя растворимость +    слабая растворимость, осадок. -     растворяется при нагревании

Циклогексановую смолку хроматографировали в системе - 80:20:1 (петролейный эфир, диэтиловый эфир, уксусная кислота), проявляя в парах иода .

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

                   

Рисунок 1 – Хроматограмма  смолки циклогексанового извлечения прикамбиальной коры березы

Получили 10 пятен со значениями  R_f: соответствующие литературным данным. Определены   следующих классы липидов триглицериды, жирные кислоты, фосфолипиды, воски, углеводороды, терпены [1].

Циклогексановая смолка была  подвергнута  высокоэффективной хроматографии.. В результате получена хроматограмма. При анализе полученной      хроматограммы можно выделить 55 веществ различной природы: углеводороды, высшие жирные кислоты, стерины, вещества терпеновой природы.

 Веществ с наибольшим содержанием в коре выявлено 28 веществ.

Идентифицированы следующие вещества:

1.      углеводороды – н-нонан;

2.      альдегиды – н-гексаналь, 2-гептеналь, 2-октеналь, 2,4-декадиеналь;

3.      кислоты – октановая, гептановая, 9-оксонанановая, тетрадекановая, 14- пентадекановая, 9-гексадекеновая,  гептадекеновая, 9,12-октодекадиеновая, октадекановая, эйкозановая;

4.      терпены – сквален, стигмастан-3,5-диен, бета-ситостерол, стигмастан-3,5-диен, тараксастерол;

5.      производные фурана – 2-пентилфуран, 5-пентил -2(5Н) фуранон.

По результатам масс-спектроскопии (рисунок 3) удалось впервые идентифицировать гопен-3-бета-ол.

Рисунок 3 – Данные масс-спектроскопии и структура гопен-3-бета-ола.

В масс-спектре обнаружены пики m/z  426, 411, 378, 358, 315, 297, 207, 189, 162, 135, 107, 95, 55. Пик молекулярного иона m/z  426 соответствует массе вещества и брутто формуле C₃₀H₄₈O. Характерная фрагментация масс-спектра представлена на рисунке ?

Вывод: Циклогексан извлекает вещества липидной природы в количестве 1.26 % из них  56,1 %   гидролизуемых  липидов.  В результате исследования удалось установить 55 веществ различной природы: углеводороды, высшие жирные кислоты, стерины, вещества терпеновой природы. Впервые выделен в коре березы тритерпеновый спирт  гопен-3-бета-ол.

Литература:

1.       Поляков В.В., Адекенов С.М. Биологически активные соединения растений рода Populus L и препараты на их основе. – Алматы: Ғылым, 1999.