Тема: Природный газ. Алканы

Понятие о предельных углеводородах и их классификация

Изучение органических соединений начнем с углеводородов. Их классификация обусловлена видом связей между атомами углерода и характером углеродной цепи.

Углеводороды, имеющие в углеродной цепи только одинарные связи, называют предельными.

Модель молекулы алкана

В предельных углеводородах каждый атом углерода соединен с четырьмя другими атомами (предельно возможными для атома углерода).

Предельные углеводороды в зависимости от характера углеродной цепи делят на 2 вида — алканы и циклоалканы.

Классификация предельных углеводородов

Предельные углеводороды	Характер углеродной цепи	Общая формула
Алканы	Открытая (прямая, разветвленная)	*СnH2n+2
Циклоалканы	Замкнутая	СnH2n

* Эту формулу впервые в органической химии предложил А.М. Бутлеров.

Вы уже знакомы с некоторыми представителями гомологического ряда алканов нормального строения (н-алканов), т. е. имеющими прямую углеродную цепь:

n = 1	CH4		метан
n = 2	C2H6	CH3—CH3	этан
n = 3	C3H8	CH3—CH2—CH3	пропан
n = 4	C4H10	CH3—CH2—CH2—CH3	бутан
n = 5	C5H12	CH3—CH2—CH2—CH2—CH3	пентан и т. д.

Начиная с пентана, названия н-алканов производятся от соответствующих греческих числительных с добавлением 
суффикса -ан:

С₆—гекс, С₇—гепт, С₈—окт, С₉—нон, С₁₀—дек.

Это интересно!

Качественный состав метана установлен в 1785 г. знаменитым французским химиком Клодом Луи Бертолле, тем самым, который установил состав аммиака, синильной кислоты, сероводорода, открыл многие взрывчатые вещества и чьим именем названа бертоллетова соль KСlO₃, т. к. именно он получил ее и изучил ее свойства.

Клод Луи Бертолле

Органические молекулы в космическом пространстве

По данным журнала «New Scientist», в межзвездном пространстве обнаружено уже более 50 видов органических молекул.

Особенности электронного строения и изомерия алканов

В молекулах алканов все связи между атомами одинарные. Каждый атом углерода соединен с 4-мя другими атомами. Следовательно, атомы С находятся в состоянии sp³–гибридизации, валентные углы равны 109,5°.

Рассмотрите шаростержневую модель пентана. Максимумы электронной плотности -связей расположены симметрично относительно оси, соединяющей ядра связывающих атомов, поэтому при вращении атомов не меняются валентные углы и длины связей. Углеродная цепь может принимать любую зигзагообразную форму. А мы для упрощения записи не изображаем действительные валентные углы.

Поворотная, или конформационная, изомерия

Простейшей молекулой, на примере которой можно рассмотреть более подробно подобное вращение, является этан CH₃—CH₃. Из всех возможных положений метильных групп (CH₃) относительно друг друга можно выделить два характерных:

Геометрические формы молекул, переходящие друг в друга за счет вращения фрагментов молекулы вокруг σ-связей без изменения валентных углов и длин связей, называют конформациями.

Конформации часто называют пространственными поворотными изомерами.

Более устойчивой является заторможенная конформация: ее внутренняя энергия ниже благодаря меньшему отталкиванию электронных оболочек атомов водорода. Однако переход заторможенной формы в заслоненную требует в случае этана всего около 12,6 кДж/моль энергии, что на уровне энергии теплового движения. Поэтому выделить отдельные конформации не удается.

Чем ниже температура, тем большее число молекул вещества находится в виде более устойчивого поворотного изомера.

Алканы, начиная с бутана, имеют структурные изомеры, отличающиеся строением углеродной цепи:

Очевидно, что алканов с 5-ю атомами углерода будет больше:

Как назвать алкан, формула которого написана справа? Об этом вы узнаете в разделе 3.

Дополнительная информация

Оптическая, или зеркальная, изомерия

Кроме структурной и поворотной изомерии для алканов возможна оптическая (или зеркальная) изомерия. Это еще один вид пространственной изомерии или стереоизометрии.

Оптические изомеры имеют одинаковое химическое строение (порядок соединения атомов), но отличаются расположением в пространстве отдельных частей молекулы так, что представляют собой взаимные зеркальные отражения (как, например, правая и левая руки).

Чтобы обладать таким свойством, молекулы должны иметь асимметрический атом углерода.

Асимметрическим называют атом, связанный с четырьмя разными заместителями.

Модели оптических изомеров

Оптические изомеры 3-метилгексана

С* — асимметрический атом

Оптические изомеры отличаются по оптическим свойствам и биологической активности.

Названия и число структурных изомеров некоторых углеводородов ряда метана C_nH_2n+2

n	Название н-алкана	Число изомеров
1	Метан	1
2	Этан	1
3	Пропан	1
4	Бутан	2
5	Пентан	3
6	Гексан	5
7	Гептан	9
8	Октан	18
9	Нонан	35
10	Декан	75
15	Пентадекан	4347
20	Эйкозан	366 319
25	Пентакозан	36 797 588
70	Гептаконтан	5 . 10226
100	Гектан	-

Это интересно!

Алканы обнаружены в метеоритах, а метан есть в атмосфере Юпитера, Сатурна и его спутника Титана.

Номенклатура алканов

Каждое вещество имеет название. Химики пользуются особой системой названий — химической номенклатурой. Наиболее универсальной является международная систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС).

Дополнительная информация

Другие виды номенклатур

На заре развития органической химии известных веществ живой природы было мало. Ученые для каждого вещества придумывали свое название, которое отражало или происхождение вещества, или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, двууглеродистый водород (этилен), горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин и глюкоза (от греч. glykys — «сладкий»), формальдегид (от лат. formica— «муравей»). Такие названия именуются тривиальными. Они используются в химии и в настоящее время.

С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. к. принадлежат к одной группе (классу) соединений. На все вещества одного класса стали распространять название вещества, открытого первым: парафины, олефины, алкоголи, гликоли.

Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривается как производное типичного представителя класса:

Эта номенклатура удобна для обозначения веществ несложного строения и нередко используется в наше время.

Основные принципы современной систематической (международной) номенклатуры выработаны специальным комитетом Международного союза теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applaid Chemistry — IUPAC) — ИЮПАК.

В основу ее положены известные вам названия н-алканов. А еще необходимо знать названия некоторых углеводородных частиц (радикалов), получаемых из молекул алканов при отрыве одного атома водорода.

Простейшие углеводородные радикалы

Алкан СnH2n+2	Название алкана	Радикал СnH2n+1	Название радикала-алкила
CH4	Метан	CH3 -	Метил
C2H6	Этан	C2H5 -	Этил
C3H8	Пропан	C3H7 -	Пропил

Изучите правила, в соответствии с которыми составляют название алкана с разветвленной углеродной цепью.

Алгоритм составления названия	Пример
1. Найдите по структурной формуле самую длинную цепь атомов углерода.
2. Пронумеруйте атомы углерода в ней, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
3. Укажите номер атома углерода, у которого есть разветвление (радикал), и дайте ему название.*	2-метил…
4. Назовите главную углеродную цепь (в ней 4 атома углерода) — основу названия.	2-метилбутан
*Если радикалов несколько, нумерацию начинайте с того конца, к которому ближе старший заместитель (старшинство определяется по алфавиту). Если радикалы одинаковые, используйте умножающие приставки: ди-, три-, тетра-. Число цифр в названии равно количеству радикалов. Обратите внимание на разделительные знаки: все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом; в названии нет пробелов.	2-метил-3-этилпентан 2,2-диметилпропан

 

Дополнительная информация

Другие примеры алканов и их названия

Это интересно!

Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, это соединение называется: цис (±) –4, 6, 7, 8, 8а, 8b–гексагидро –6–6, 8b–триметил–3Н–нафтол [1,8–bc] фуран.

Для имени, пожалуй, несколько длинновато, но зато по нему химики могут представить, как устроена молекула вещества, а в этом весь смысл химической номенклатуры. Для простоты же можно дать ему какое-нибудь прозвище покороче.

Составление структурных формул изомеров данного состава, номенклатура

1. Составьте структурные формулы алканов-изомеров с 6-ю атомами углерода, назовите их.

Напоминание!

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.

·            а) Самый простой вариант — прямая цепочка из 6-ти атомов С. №1

·            б) Уменьшим углеродную цепь на один атом С, присоединим этот атом к главной цепи так, чтобы углеродная цепочка стала разветвленной, значит, присоединим его не к крайним атомам. (2-й и 4-й атомы С — равноценны).№2, №3

·            в) Оставим в главной цепи 4 атома углерода. 2 атома углерода присоединим ко 2-му и 3-му углеродным атомам или же оба — к одному из них, но не к крайним! №4, №5

Помня о четырехвалентности атома углерода, допишем недостающие атомы водорода и получим такие структурные формулы изомеров:

Их названия:

а) 2-метилпентан;

б) гексан;

в) 2,2-диметилбутан;

г) 3-метилпентан;

д) 2,3-диметилбутан.

Установите соответствие между изомером и его названием.

Ответ

Правильный ответ: №1 — б); №2 — a); №3 — г); №4 — д); №5 — в).

Физические свойства алканов

Алканы — вещества молекулярного строения со слабым межмолекулярным взаимодействием, которое определяет их общие физические свойства: летучесть, низкие температуры кипения и плавления.

Это важно знать!

Метан (СH₄) — газ без цвета и запаха, основной компонент природного газа, его еще называют болотным или рудничным газом.

Газовая комфорка

Пропан (С₃H₈), бутан (С₄H₁₀) — легко сжижающиеся газы без запаха, используемые в быту и в автомобильном транспорте.

Баллоны с пропаном

Бензин — жидкость с характерным запахом, состоящая в основном из смеси н-алканов С₅—С₁₀.

Бензоколонка

Парафин — смесь твердых алканов С₂₀—С₃₀, жирный на ощупь, легко плавится.

Парафиновая свеча

Вывод

·         С увеличением числа атомов углерода (т. е. М_r) в гомологических рядах алканов увеличиваются их температуры кипения и плавления.

·         Температуры кипения и плавления н-алканов выше, чем у их разветвленных изомеров, т. к. молекулы н-алканов упаковываются плотнее, что приводит к усилению межмолекулярного взаимодействия.

·         Это вы знаете!

·         В заболоченных водоемах появляются пузырьки болотного газа — метана.

·   

·         Заболоченный водоем

·         Бензин или нефть, попадая в воду, разливаются по ее поверхности.

·         Вывод

·         Алканы не растворимы в воде, легче воды (ρ < 1 г/см³). Но алканы могут растворяться друг в друге, ибо «подобное растворяется в подобном».

·         Это интересно!

·         Из лаврового листа можно выделить масло, в котором содержится углеводород лауран. Его формула — C₂₀H₄₂, это изомер эйкозана (н-алкана).

·         Это интересно!

·         Ископаемые воски (озонерит и церезин) состоят из предельных углеводородов.