Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

Лекция №2.

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

Форма занятия: комбинированное

Цель: познакомить учащихся с работами предшественников А.М. Бутлерова и дать общее представление об основных положениях его теории. Подробно рассмотреть ее основные положения. Раскрыть  универсальный характер теории строения, т.е применимость ее основных положений для органической и для неорганической химии. Сформировать представление учащихся о строении органических веществ.

Научить: составлять полные и сокращенные структурные формулы, объяснять, что показывает  порядок соединения атомов в молекуле, как влияет качественный состав вещества на его свойства.

Воспитывать познавательное отношение к учебе

Оборудование и реактивы: модели молекул Стюарта –Бриглеба; портрет А.М.Бутлерова

План занятия

1.      Организационный момент: приветствие, перекличка

2.      Опрос опорных знаний.

3.      Мотивация: вступительное слово учителя о предпосылках создания теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.

4.      Изучение нового материала:

·         Теория химического строения А.М.Бутлерова

Ход занятия:

1.      Организационный момент: приветствие, перекличка

2.      Опрос опорных знаний: ( устно )

1.      Каковы общие признаки органических веществ? (наличие углерода, способность гореть, разлагаться с образованием углеродсодержащих продуктов, наличие в молекуле только ковалентной связи, непосредственное соединение углерода с другими элементами, валентность углерода равная 4)

2.      В чем причина многообразия органических веществ? (углерод образует цепи разной длины 1-до100 атомов, разной формы (линейной, разветвленной, циклической), углерод может образовывать простые, двойные, тройные связи, соединяется с различными элементами, (существование изомеров)).

3.      Можно ли провести четкую границу между органическими веществами и неорганическими (четкой границы нет, т.к. некоторые вещества обладают признаками органических частично, некоторые неорганические вещества превращаются в органические в одну стадию(карбида, угарный газ), некоторые по составу вещества имеют искусственное происхождение, в то время как неорганические вещества имеют биогенное, органическое происхождение( углекислый газ, вода)).

4.      Какие открытия способствовали краху учения о витализме? ( получение щавелевой кислоты и мочевины Велер, синтез уксусной кислоты А. Кольбе, гидратация этилена М.Бертло).

5.      Какие вещества называют гомологами, изомерами? (гомологи – вещества сходные по составу, строению и свойствам; изомеры – вещества имеющие одну и туже молекулярную формулу, но отличающиеся между собой строением и свойствами)

6.      Степень окисления это – …(условный заряд атомов химического элемента в соединении, вычисленный исходя из предположения, что соединение состоит только из ионов может быть «+» «- и равна 0. Для расчета с.о необходимо знать, какой элемент является более электроотрицательным или обладает более сильными неметаллическими свойствами ( водород в соединениях с углеродом имеет с.о. +1)). Пример на доске: С₅^-2 Н ₁₀⁺¹

7.      Валентность это способность атомов химических элементов к образованию химических связей, она равна числу химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле. Валентность заряда не имеет. Во всех органических соединениях валентность углерода равна 4.

 Схема «классификация органических веществ» сдают на листе формата А4 компьютерный вариант.Сдают преподавателю.

3. Изучение нового материала

1.      Мотивация: Первые теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Исторический экскурс: трудно себе представить, какой хаос царил в органической химии в начале 19в. Ученые умели определять качественный и количественный состав веществ, но не имели представления о том, как атомы соединяются в молекулы, не пользовались привычными для нас формулами, не знали валентности, химические реакции описывали словами, а не формулами.  Исторически первой обобщающей теорией в органической химии стала теория этерина, сформулированная в 20-х гг 19в. Французским химиком Жаном Батисом Дюма. Он полагал, что этерин является составной частью некоторых более сложных соединений и напоминает в этом отношении неорганическое вещество аммиак. Значение теории этерина состояло в том, что она впервые позволила рассматривать различные органические вещества с единой точки зрения. В 1832г немецкие ученые Фридрих Велер и Юстус Либих опубликовали статью «Исследование радикала бензойной кислоты», положившую начало новой теории строения – теории радикалов которая сразу же была распространена на другие ряды веществ. Й. Берцеллиус назвал открытие немецких химиков « началом новой эпохи в растительной химии».  На смену ей пришли новые теоретические воззрения, среди которых наиболее значимое место занимала теория типов Огюста Лорана и Шарля Жерара. Ученые высказали предположение, что все органические вещества можно разделить на четыре типа и рассматривать их как производные неорганических веществ: водорода, хлороводорода, воды и аммиака. В середине 19 в. Английский ученый Уильям Одлинг предположил, что атомы и радикалы имеют «емкость насыщения», т.е могут присоединять определенное число других атомов. Эту способность Уильям Одлинг предложил обозначать штрихами , а его соотечественник Эдуард Франкланд в 1853г. Ввел термин валентность (от лат valentia – сила). Представления о валентности были обобщены и развиты немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле. Именно этот ученый впервые сформулировал важнейшие положения органической химии:

·         Углерод в органических веществах всегда четырех валентен;

·         Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя длинные цепи.

Постепенное накопление экспериментального материала и попыток его теоретического осмысления подготовило создание первой научной теории строения органических соединений, автором которой явился выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров.

Изучение нового материала: обобщив сведения о строении органических веществ, имевшиеся к середине 19в.а, также на основании собственных опытов и рассуждений А.М. Бутлеров составил свое представление о строении органических  веществ. 19 сентября 1861г на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере русский химик А.М. Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ». Он выдвинул новое понятие – структура, которое отражало последовательность соединения атомов в молекуле; изображать структуру веществ Бутлеров предложил с помощью черточек. Правильность своей теории А.М. Бутлеров доказал, синтезировав три изомера состава С5Н12, которые были им теоретически предсказаны: на доске запись

1.      СН3-СН2-СН2-СН2-СН3  т кип.=36,1

2.      СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 Т КИП 27,8

3.      СН3-С(СН3)2-СН3 Т КИП 9,5 используя эти три изомера объясняю теорию строения органических веществ по ходу объяснений  Записываем кратко теорию строения органических веществ в виде следующих положений:

1.      Атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности.

2.      Химические свойства веществ определяются не только их составом, но и строением (структурой). Строение вещества можно отобразить структурной формулой, которая для него будет единственной. Если у веществ с одинаковым составом разное строение возникает явление изомерии. (составьте формулу вещества имея 4 атома углерода и 10 атомов водорода)

3.      По химическим свойствам соединения можно предположить его строение, и наоборот – по строению - химические свойства. . Например, сравним физические свойства изомеров: СН3-СН2-СН2-СН3 (Т кип = -0,5) и СН3-СН(СН3)-СН3 (Ткип=-11,7); С2Н5ОН (Ткип=78,4) и СН3-О-СН3 (Ткип=-23,7) на доске. Для какой пары изомеров температуры кипения различаются больше? (для этанола и диметилового эфира.) Ставлю проблему: химические свойства какой пары изомеров различаются в большей степени? (второй, т.к окружение атома кислорода во второй паре изомеров различно, один из них имеет связь О-Н, а другой нет. Для пары бутан и изобутан таких серьезных различий нет, они относятся к одному и тому же классу веществ.

Реакционная способность отдельных атомов в молекуле меняется в зависимости от того, с какими атомами других элементов они соединены, от взаимного влияния атомов в молекуле.

Теория химического строения А.М. Бутлерова позволила химикам изучать строение веществ, основываясь на их химических свойствах. Теория А.М. Бутлерова сохраняет свое значение и в наши дни, дополняется новыми, более современными положениями.

Современными направлениями развития теории строения органических веществ являются:

1.      Учение об электронном строении атомов;

2.      Учение о пространственном строении молекул – стереохимия.

Д/З: показать универсальность теории, т.е ее применимость и для неорганических веществ – реферат 3стр. Записи в тетради, §2