Областное государственное бюджетное профессиональное образовательное
учреждение
«Томский механико-технологический техникум»
О.Г. Бараксанова
Номенклатура предельных
углеводородов
Учебно-методическое пособие
для студентов техникума
г. Томск
2020
Автор: Бараксанова Ольга Григорьевна, преподаватель областного
государственного бюджетного профессионального образовательного учреждения
«Томский механико-технологический техникум».
Методическое пособие «Номенклатура предельных
углеводородов»
предназначено для использования обучающимися с целью
самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий,
коррекции и систематизации полученных знаний по предмету.
Номенклатура предельных углеводородов
В основу научной классификации и номенклатуры органических
соединений положены принципы теории химического строения органических
соединений А.М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
Ациклические —
их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения
имеют открытую цепь углеродных атомов.
К ним относятся:
Предельные (насыщенные)
Непредельные (ненасыщенные)
Циклические — соединения с
замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:
Карбоциклические
(изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только
углеродные атомы это:
а)алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.
Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме
атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот,
сера и др.)
Схема 1
В настоящее время для наименования органических соединений
применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and
Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Тривиальная (историческая)
номенклатура — первая
номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не
существовало классификации и теории строения органических соединений.
Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения
(щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические
соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия
часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго,
уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и
многие другие.
Рациональная
номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще
всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения
рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем
атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например:
триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В
настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она
дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая
химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на
современной теории строения и классификации органических соединений и пытается
решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения
должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать
единственно правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892
г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930
г. (Льежская номенклатура), с 1947
г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре
органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979
г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B,
C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК
считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение,
“кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в
правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких
допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на
следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную
(соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.
В заместительной номенклатуре основой названия служит один
углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода
(например, (C6H5)3CH – трифенилметан).
В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит
название характеристической функциональной группы, определяющей химический
класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала,
например:
C2H5OH — этиловый спирт;
C2H5Cl — этилхлорид;
CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир;
CH3–CO–CH
= CH2 — метилвинилкетон.
В соединительной номенклатуре
название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–C6H5
бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной
структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота,
этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в
молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а”
(а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась
бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3
2-окса-8-тиа-5-азанонан).
Система
ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно
грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим
менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное
содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для
которых применяется система.
1. Насыщенные неразветвленные соединения
Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные
(исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого,
названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству
атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН", за
исключением числа "девять", когда корнем служит латинское
числительное "нона".
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
ФОРМУЛА
|
НАЗВАНИЕ
|
|
ФОРМУЛА
|
НАЗВАНИЕ
|
СН4
|
метан
|
|
С6Н14
|
гексан
|
С2Н6
|
этан
|
|
С7Н16
|
гептан
|
С3Н8
|
пропан
|
|
С8Н18
|
октан
|
С4Н10
|
бутан
|
|
С9Н20
|
нонан
|
С5Н12
|
пентан
|
|
С10Н22
|
декан
|
Одновалентные радикалы
Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных
предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома,
называют заменяя суффикс"–АН" в
названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".
Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:
СН3– — метил;
СН3–СН2–СН2–СН2– — бутил;
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–
— гексил.
Таблица 2. Названия углеводородных радикалов
ФОРМУЛА
|
НАЗВАНИЕ
|
|
ФОРМУЛА
|
НАЗВАНИЕ
|
СН3–
|
метил
|
|
С6Н13–
|
гексил
|
С2Н5–
|
этил
|
|
С7Н15–
|
гептил
|
С3Н7–
|
пропил
|
|
С8Н17–
|
октил
|
С4Н9–
|
бутил
|
|
С9Н29–
|
нонил
|
С5Н11–
|
пентил
|
|
С10Н21–
|
декил
|
2. Насыщенные разветвленные соединения с одним
заместителем
Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет
принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия
углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении
(главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.
Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной,
во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них
выбирается наиболее разветвленная.
*Для названия насыщенных
разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:
*Нумеруют выбранную цепь
от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того
конца, к которому ближе находится заместитель:
*Указывают положение
заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):
*Называют алкильный
радикал в соответствии с его положением в цепи:
*Называют основную (самую
длинную углеродную цепь):
Если
заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все
номенклатурные правила сохраняются:
Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:
Если
в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их
названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д.,
обозначающая число присутствующих групп:
3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими
заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно
перечислять:
а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания
сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке
умножающие префиксы не учитываются. Сначала названия атомов и групп располагают
в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры
местоположения (локанты):
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности
исходят из следующих принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше,
например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в разветвленном
радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной
основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в
равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в
названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок
возрастающей сложности или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько
углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации
получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры
в рядах в порядке возрастания.
“Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра
меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9).
Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют
сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих
положение заместителей, наименьшая:
2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший
2, 4, 5, 6, 8, 9
или
2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда
название углеводорода будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей
(например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей
производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности
(фтор, хлор, бром, йод):
а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;
б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.
Литература:
1.О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия, 10 класс,
учебник. – М., Дрофа, 2012 г.
2.Л.С.Гузей, «Химия» 10-11 класс, учебник, М., Дрофа,
2012 г.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.