Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Учебное пособие по органической химии. Часть1. Углеводороды
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Учебное пособие по органической химии. Часть1. Углеводороды

библиотека
материалов












Учебное пособие

по органической химии

Часть1. Углеводороды












Разработал:

преподаватель КГБОУ СПО

"Красноярский монтажный колледж"

Бабакова Н.Н.












Красноярск 2014






Учебное пособие «Органическая химия. Углеводороды» предназначено

для студентов средних специальных учебных заведений.


Материал представленный в пособии соответствует действующей

программе по химии и соответствует образовательному стандарту ФГОС СПО дисциплины «Химия» для специальностей технического профиля.

При рассмотрении тем курса органической химии использованы современные подходы, в конце каждой темы разобраны типовые задачи и приведены контрольные задания для самостоятельного решения.



































Углеводороды



ВВЕДЕНИЕ



  • Углеводороды – органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод -C и водород-H.



Например: CH4, C2H6, C3H6, C6H6, C8H10 и т.п.


В общем виде –
СхHу




Углеводороды имеют важное научное и практическое значение. Во-первых, представления о строении и свойствах этих веществ служат основой для изучения органических соединений других классов, т.к. молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Во-вторых, знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья для синтеза самых разнообразных органических веществ, широко используемых человеком.

Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа. Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической промышленности. Так, до 85% всей добываемой нефти идет на получение горюче-смазочных материалов и лишь около 15% применяется как химическое сырье. Поэтому важнейшей задачей является поиск и разработка альтернативных источников энергии, которые позволят более рационально использовать углеводородное сырье.



Классификация углеводородов

Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

  1. Строение углеродной цепи:

  • ациклические (алифатические) - углеродный скелет представлен в виде незамкнутой цепи;

  • циклические - углеродный скелет замкнут в цикл..

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами.

  • ароматические (арены) - соединения, содержащие один или несколько бензольных циклов (формула бензола С6Н6).

  1. Степень насыщенности

  • насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С.

  • ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С, двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).



hello_html_m3ab6fc18.png



АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)



  • Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Простейшие представители алканов: метан СН4 или Н

Н - С - Н

Н

Вещества, состав которых отличается от состава метана на целое число групп СН2 (СН2 – гомологическая разность), являются гомологами метана. Совокупность гомологов называется гомологическим рядом.



Модели молекул:

hello_html_6cd7283a.png
hello_html_64e1285.png




Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле CnH2n+2.
Поэтому часто используется такое определение:

  • Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода, начиная с 1.





1. Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу СnH2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-). Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке группу -СН2-.

CH4метан

CH3-CH3 или С2Н6 этан

CH3-CH2-CH3 или С3Н8 пропан

CH3-CH2-CH2-CH3 или С4Н10 бутан

CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 или С5Н12 пентан

CH3-CH2-CH2- CH2- CH2-CH3 или С6Н14 гексан

CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 или С7Н16 гептан

CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 или С8Н18 октан

CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 или С9Н20 нонан

CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH2-CH3 или С10Н22 декан

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов.

Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан.

Гомологи отличаются молекулярной массой, и следовательно, физическими характеристиками .С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов:

  • повышаются температуры кипения и плавления,

  • увеличивается плотность.

  • алканы : от СН4 до С4Н10 – газы, от С5Н12 до С17Н36 – жидкости, далее – твердые вещества.


Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

2. Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

hello_html_79a4371d.png

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

hello_html_1a32fb06.png

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

hello_html_6bb491dd.png

В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

hello_html_4f24f04f.png



3. Изомерия алканов

  • Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение.

  • Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение, а значит и свойства называются изомерами.

Различия в порядке соединения атомов в молекулах приводят к структурной изомерии.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Первые три члена гомологического ряда не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

Например: алкан состава C4H10 может существовать в виде двух структурных изомеров

hello_html_79ebe228.gifСН3-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН3

СН3

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

4. Номенклатура

  • Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать название каждому индивидуальному веществу.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Если от молекулы алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный "остаток" – углеводородный радикал.
Название радикалов алканов обpазуeтся путем замены суффикса –ан в алканах на -ил:
Например: метанметил, этан этил и т.д.

Общая фоpмула радикалов СnН2n+1, где п- целое число, начиная с 1.

Метану СН4 соответствует - метил -СН3

Этану С2Н6 - этил CH2 CH3 (или C2H5).

Пропану С3Н8 соответствуют два изомерных радикала С3Н7:

1hello_html_1ba097e2.gif) -СН2-СН2-СН3 2) -СН-СН3

СН3


н-пропил (нормальный пропил) изопропил

Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, у какого атома углерода (первичного, вторичного или третичного) находится свободная валентность.

Алканам С4Н10 (н-бутан и изобутан) соответствует 4 радикала –С4Н9:

1) -СН2-СН2-СН2-СН3 2) -СН-СН2-СН3 3) -СН2-СН-СН3 4) СН3

hello_html_m45ba9f41.gifhello_html_m45ba9f41.gifhello_html_m45ba9f41.gif

hello_html_m45ba9f41.gifСН3 СН3 -СН- СН3

СН3

н-бутил втор-бутил изобутил трет-бутил

Порядок построения названия разветвленного алкана

  1. Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
    Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

hello_html_50f1891a.png

В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).

  1. Пронумеровать наиболее длинную цепь, с того конца, к которому ближе расположено разветвление. Если заместители находятся на равных расстояниях от конца цепи, то нумеруют с более разветвленного конца.



Сhello_html_e9a1688.gif1 – С2– С3– С – С – С – С

hello_html_m6c7aa170.gifС4 – С5 – С6

С

  1. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи.

Сhello_html_e45f171.gif1Н3– С2Н2 – С3НСН2 – СН2 – СН2 – СН3



hello_html_e9a1688.gifС4Н2 – С5Н – С6Н3

СН3

5-метил- 3-бутил

Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками: два - ди, три - три, четыре -тетра, пять -пента и т.д. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке.



  1. Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.

5-метил- 3-бутил-гексан



5. Химические свойства алканов

  • Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.


Алканы не вступают в реакций присоединения, но возможны реакции разложения, изомеризации и замещения

Симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.

Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO4, К2Сr2O7 и т.п.).

Алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях.

Условия проведения таких реакций: повышенная температура, действие света или радиоактивного излучения, присутствие индикаторов.

В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы:

  • С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета.

  • По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов).

  • Алканы в присутствии окислителей вступают в реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.

5.1. Крекинг алканов

  • Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг. При температуре 450–700 oС алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

Например: C6H14 hello_html_19a25733.pngC2H6 + C4H8

В общем виде этот процесс можно выразить схемой:

CnH2n+2 hello_html_19a25733.pngCmH2m + CpH2p+2,       где m + p = n

При более высокой температуре (свыше 1000С) происходит разрыв не только связей С–С, но и более прочных связей С–Н. Например, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйуглерод) и водорода:

СН4 hello_html_19a25733.pngC + 2H2

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 450С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования.


5.2. Изомеризация алканов



Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.

Например:

hello_html_12c54191.png

5.3. Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

hello_html_m4dc921ba.png

hello_html_m6f53d968.png

hello_html_m5cea2359.png

Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.

hello_html_43ac2995.png

При t = 1500С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

hello_html_m7b38c11.png

Эта реакция используется для промышленного получения ацетилена.



5.4. Реакции окисления алканов

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.).

  • При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО2 и воды. Горение углеводородов сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Например:

hello_html_1cb3c2b9.png

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

hello_html_71f5a1d8.png


  • При горении высших алканов (n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО2. Тогда образуются продукты частичного окисления:
        угарный газ СО (степень окисления углерода +2),
        сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления).

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

hello_html_m10d96e44.png

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой, образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – "синтез-газ":

hello_html_27cf06bd.png

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.





5.5. Реакции замещения



В определенных условиях происходит разрыв именно С-Н-связей и осуществляется замена атомов водорода на другие атомы или группы атомов.

  • Галогенирование

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

Хлорирование метана:

hello_html_m530aa20d.png


При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

hello_html_12722229.png

hello_html_m52dae84a.png

hello_html_3551723b.png

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму.



Механизм радикального замещения



Стадия 1зарождение цепи - появление в зоне реакции свободных радикалов. Под действием световой энергии гомолитически разрушается связь в молекуле Cl:Cl на два атома хлора с неспаренными электронами (свободные радикалы) Cl:

hello_html_25760a07.png

Стадия 2рост (развитие) цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь превращений:

hello_html_668c0e83.png

hello_html_m7a4b63dd.png

Стадия 3обрыв цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют молекулы и обрывают цепь превращений:

hello_html_m5d4ce7e0.png


  • Нитрование алканов (реакция Коновалова)

Реакция взаимодействия разбавленной азотной кислоты с алканами называется pеакцией нитpования. В pезультате, пpоисходит замещение атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO2. Пpодукты pеакции называются нитpосоединениями.

Схема реакции:

hello_html_5b0b333.png





  1. Получение алканов



Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.

    1. Крекинг нефти (промышленный способ)

hello_html_7d39ef79.png



    1. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

hello_html_m5ba1edaa.png



    1. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

hello_html_m7ea50478.png



    1. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

hello_html_m7cbdadaa.png

    1. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

hello_html_m4de275ff.png
(
реакция Вюрца)



    1. Из солей карбоновых кислот:
      Сплавление со щелочью (
      реакция Дюма)

hello_html_63209941.png

  1. Применение алканов





Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.


Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.


Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.


Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.


Паpафин (смесь твеpдых алканов С1935) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.


Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.


Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.


В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.







  1. Контрольные вопросы



Инструкция: выберите правильный ответ.


8.1. Состав алканов отражает общая формула . . .

а) CnH2n     б) CnH2n+2     в) CnH2n-2     г) CnH2n-6    

Ответ 1: формула а
Ответ 2: формула б
Ответ 3: формула в
Ответ 4: формула г




8.2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ?

Ответ 1: соединения а, в, г
Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г
Ответ 4: соединения г, д



8.3. Какие из представленных соединений являются структурными изомерами?

а) СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 б) СН3 - СН - СН3 в) СН3 - СН2 - СН-СН3

hello_html_4fe54c66.gifhello_html_79ebe228.gif

СН3 СН3


г) СН3 - СН2 - СН2 - СН3 д) СН3

hello_html_m6c7aa170.gif

hello_html_m4efd7f53.gifСН3 - С - СН3


СН3


Ответ 1: соединения а, в, г
Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г
Ответ 4: соединения а, в, д



8.4. Укажите названия углеводородных радикалов:



hello_html_m67598adc.png




Ответ 1:

а - н-пропил;

б - н-бутил;

в - изобутил;

 

г - втор-бутил;

д - изопропил;

е - трет-бутил.





Ответ 2:

а - изопропил;

б - н-бутил;

в - втор-бутил;

 

г - изобутил;

д - н-пропил;

е - трет-бутил.





Ответ 3:

а - изопропил;

б - н-пропил;

в - изобутил;

 

г - трет-бутил;

д - н-бутил;

е - втор-бутил.







8.5. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:



а) Br2 (р-р);

б) Br2, t;

в) H2SO4;

г) HNO3 (разб.), t

д) KMnO4;

е) NaOH ?



Ответ 1: а, б, г, д
Ответ 2: б, в, е
Ответ 3: а, д
Ответ 4: б, г
Ответ 5: б, г, д, е




8.6. Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана.



Ответ 1: 2-бром-2,3,3-триметилбутан
Ответ 2: 1-бром-2,2,3-триметилбутан
Ответ 3: 1-бром-2,3,3-триметилбутан
Ответ 4: 2-бром-2,2,3-триметилбутан


8.7. Какова структурная формула углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкана в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение?

hello_html_m2641f0ff.pnghello_html_11ec39b4.png
hello_html_4169567a.pnghello_html_5e0a9274.png
























АЛКЕНЫ

  • Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула ряда алкенов CnH2n, где п целое число начиная с 2.

Простейшие представители:

hello_html_m29c35d6f.png



1. Строение алкенов

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

hello_html_68e4542d.png

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

hello_html_m23d90e1c.png


  1. Номенклатура алкенов

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:

Например: этан → этен ( этилен); пропан → пропен и т.д.


Гомологический ряд алкенов



С2Н4 этен (этилен)

С3Н6 пропен

С4Н8 бутен

С5Н10 пентен

С6Н12 гексен

С7Н14 гептен

С8Н16 октен

С9Н18 нонен

С10Н20 декен



Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Положение двойной связи указывается цифрой после названия.


Например:

hello_html_58b9cb95.png


3. Изомерия алкенов

Алкенам свойственна изомерия различных типов:

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

hello_html_m259b635c.png

  • Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

hello_html_2764d416.png

  • Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:

hello_html_m5e75a043.png



  • Пространственная изомерия алкенов

пространственная изомерия связана с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
В цис-изомере группы атомов при углеродах с двойной связью находится по одну сторону от двойной связи, а в транс-изомере - по разные стороны.



Например:

hello_html_m17adc115.png



4. Свойства алкенов

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы.

Для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие за разрушения двойной связи. При этом, в продукте реакции образуется одинарная связь, и исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.

Кроме того, алкенам свойственны реакции изомеризации и окисления (в том числе реакция горения, характерная для всех углеводородов).



4.1.Реакции присоединения к алкенам



  • Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:

hello_html_m424ed348.png


  • Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи:

hello_html_m32a74374.png


  • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

hello_html_64c4336.png

Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Например:

в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

hello_html_m5c368557.png

  • Гидратация (присоединение воды)

hello_html_34d1e7c4.png

В реакциях несимметричных алкенов присоединение идет по правилу Марковникова.

hello_html_m657181a0.png

  • Полимеризация алкенов

Полимеризация соединение молекул вещества в более крупные молекулы.

Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

hello_html_m3df08967.png

Число n называется степенью полимеризации (может равняться нескольким сотням или тысячам).


4.2. Реакции окисления алкенов

  • Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

hello_html_6d017feb.png

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.


  • При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

hello_html_508a661e.png


  • Полное окисление (горение):

hello_html_m67142d14.png


4.3. Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).

  • перемещение π–связи:

hello_html_f38a055.png

  • перестройка углеродного скелета:

hello_html_m1a519c20.png

5. Получение алкенов

5.1. Крекинг алканов:

hello_html_mbda4cf6.png

5.2. Дегидрогалогенирование галогеналканов (отщепление галогенводорода) при действии спиртового раствора щелочи

hello_html_510b7c58.png

5.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды) при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов

hello_html_6e1f2419.png

Реакции отщепления идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.



5.4. Дегалогенирование (отщепление галогена) дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

hello_html_m4c69763e.png

5.5. Дегидрирование (отщепление водорода) алканов при 500°С:

hello_html_m557dac7.png



6. Применение алкенов

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.



hello_html_m32b0f19c.png



Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.





7. Контрольные вопросы

7.1. Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

hello_html_66f91643.png

Ответ 1: А, Г
Ответ 1: Б, В
Ответ 1: Г
Ответ 1: А, Б, Г

7.2. Назовите соединение:

hello_html_3844335f.png


Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2
Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3
Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2



7.3. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8?


Ответ 1: изомеров нет
Ответ 2: два
Ответ 3: три
Ответ 4: четыре



7.4. Двойная связь является сочетанием . . .

Ответ 1: двух σ-связей
Ответ 2: двух π-связей
Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи
Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

7.5. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:

hello_html_m3adda53d.png

Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3
Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2
Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp
Ответ 4: 1 и 4 – негибридизованы, 2 и 3 – sp2

7.6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются. . .


Ответ 1: реакции замещения
Ответ 2: реакции присоединения
Ответ 3: реакции разложения



7.7. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном? Щелкните левой кнопкой мыши на выбранной формуле.


hello_html_m5dd26c5c.pnghello_html_760a387.pnghello_html_64126e5a.pnghello_html_6c29b2d8.png


7.8. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакциях:

hello_html_5b254092.png

Ответ 1: 1 и 2
Ответ 2: 1 и 3
Ответ 3: 2 и 3
Ответ 4: этилен не образуется ни в одной реакции

7.9. Какой продукт преимущественно образуется при дегидратации спирта (СН3)3С-ОН ?

hello_html_m1c123d44.pnghello_html_104408ff.png
hello_html_745801a.pnghello_html_21c9884c.png

АЛКИНЫ

  • Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь C≡C.

Общая формула алкинов СnH2n-2 , где п целое число, начиная с 2.

Простейшие представители:

hello_html_m632af38c.png


Тройную связь C≡C осуществляют 6 общих электронов:

hello_html_344ed575.png



1. Строение алкинов

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.
σ-Связь возникает при осевом перекрывании
sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π-связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей.

hello_html_7195089d.png


σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180 друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

hello_html_m3880ff75.png



2. Номенклатура алкинов



Названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

этан → этин;    пропан → пропин и т.д.



Гомологический ряд алкинов



С2Н2 этин (ацетилен)

С3Н4 пропин

С4Н6 бутин

С5Н8 пентин

С6Н10 гексин

С7Н12 гептин

С8Н14 октин

С9Н16 нонин

С10Н18 декин



Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.

Например:

hello_html_3291ea68.png


5-метил-гексин-2

  1. Изомерия алкинов



Алкинам свойственна изомерия различных типов:

  • Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

hello_html_4f52bcd7.png

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

hello_html_12e0505a.png

  • Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

hello_html_6a70edfc.png



4. Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н24Н6 – газы, С5Н816Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.


4.1. Реакции присоединения к алкинам

  • Гидрирование (присоединение водорода)

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni)

hello_html_m20aafafd.png

  • Галогенирование (присоединение галогенов)

присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):

hello_html_36fa4641.png

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

  • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Присоединение к несимметричным алкинам определяется правилом Марковникова:

hello_html_m36658d76.png

  • Гидратация (присоединение воды) -реакция Кучерова.

происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

hello_html_1fb25faa.png

или в кетон (в случае других алкинов):

hello_html_5a43e9e4.png


  • Полимеризация

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):



hello_html_7f6303c6.png

hello_html_m42d076e4.png

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

пСН≡ СН → (- СН2 = СН2-)п

такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами.

4.2. Образование солей

Для алкинов характерны реакции замещения атома водорода при тройной связи на атомы металла. При этом образуются соли – ацетилениды:


hello_html_671e8aef.png


4.3. Окисление алкинов

  • Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

hello_html_m53646edd.png

Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.


  • Полное окисление (горение):

hello_html_m381fe650.png

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000 С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла.





5. Получение алкинов

Ацетилен является важнейшим исходным продуктом в производстве многих органических веществ и материалов. Его получают в больших количествах, используя ряд промышленных методов.

    1. Пиролиз метана:

hello_html_2c9975c1.png

    1. Пиролиз этана или этилена:

hello_html_m2ca59ff8.png

    1. Гидролиз карбида кальция:

hello_html_5dd2556c.png

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500С:

hello_html_m2a6c67f5.png




6. Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен H–C≡C–H и винилацетилен CH2=CH–C≡CH.
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

hello_html_m5161171c.png


Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

hello_html_m632a2d69.png

7. Контрольные вопросы

7.1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам?

hello_html_m7dc353a7.png

Ответ 1: а, б, в
Ответ 2: б, в, г
Ответ 3: а, в, д
Ответ 4: а, в


7.2. Тройная связь является сочетанием . . .

Ответ 1: трех σ-связей
Ответ 2: одной σ- и двух π-связей
Ответ 3: двух σ- и одной π-связи
Ответ 4: трех π-связей


7.3. Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле:

hello_html_62940df0.png

Ответ 1: 1 – sp3,    2 – sp2,    3 – sp2,    4 – sp,    5 – sp
Ответ 2: 1 – sp,    2 – sp2,    3 – sp2,    4 – sp,    5 – sp3
Ответ 3: 1 – sp3,    2 – sp,    3 – sp,    4 – sp2,    5 – sp2
Ответ 4: 1 – sp2,    2 – sp3,    3 – sp3,    4 – sp,    5 – sp


7.4. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .

hello_html_27cff73b.png


Ответ 1: а, в
Ответ 2: б, в
Ответ 3: г, д
Ответ 4: в, е

7.5. Взрывчатое вещество образуется в реакции . . .

Ответ 1: HChello_html_m620c498d.pngCH + Br2hello_html_19a25733.png
Ответ 2: HChello_html_m620c498d.pngCH + 2[Ag(NH3)2]OH hello_html_19a25733.png
Ответ 3: HChello_html_m620c498d.pngCH + H2O hello_html_19a25733.png
Ответ 4: HChello_html_m620c498d.pngCH + HCl hello_html_19a25733.png

7.6. В схеме превращений:

hello_html_m133d8817.png


продукт Z имеет формулу . . .

hello_html_2fcde733.pnghello_html_m6479d2cb.png
hello_html_57a1e4.pnghello_html_m148d264e.png
(щелкните левой кнопкой мыши на выбранной формуле)

7.hello_html_7dc629e6.png7. Из технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Массовая доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция равна:

Ответ 1: 32,5
Ответ 2: 21,2
Ответ 3: 25,7
Ответ 4: 41,3
















АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

  • Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Простейшие представители (одноядерные арены):

hello_html_5fd5f99d.png


Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах.


Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе.

1. Строение бензола

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости:

hello_html_m1f5ee17f.png


р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

hello_html_77e6d2df.png

Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы,). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (σ-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные π-связи:

hello_html_mb8ab6c9.png



2. Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

hello_html_35d4b1a3.pnghello_html_78360e54.png


Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6, где п – целое число начиная с 6.

Номенклатура.

Названия аренов образуются от названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).

Например:

hello_html_m76128af7.png

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Например:

hello_html_6a9ec7c5.png

Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:


   орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
   мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
   пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).



hello_html_11f3ff65.png

Изомерия (структурная):

  • положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);

  • углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

hello_html_1ae0f633.png

  • изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.

Например


CH3-C6H4-CH3 и C6H5-C2H5.


3. Свойства аренов

Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества (табл. 7.3.1), нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (поражает почки, печень, костный мозг, кровь).

По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Бензольное кольцо обусловливает повышенную устойчивость бензола и его гомологов.Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.

Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокализованные углерод-углеродные связи бензольного кольца идут с трудом.

3.1. Реакции замещения в бензольном кольце

  • Галогенирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходитв присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 и т.п.

hello_html_5f829898.png


hello_html_47718c92.png


  • Нитрование

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):

hello_html_m13dcafd4.png


hello_html_m1088d623.png


  • Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) .

hello_html_9f644bc.png


hello_html_36c7b98b.png



3.2. Замещение в алкилбензолах

Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 может происходить замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

hello_html_m5c005f9f.png

Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов:

hello_html_m740a3709.png


3.3. Реакции присоединения к аренам

В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом.

  • Гидрирование
    Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

hello_html_m200827cf.png

  • Галогенирование (ультрафиолетовый свет, повышенная температура)

hello_html_m172fb48b.png


в случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи



hello_html_m740a3709.png



3.4. Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.).

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

  • При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

hello_html_2d02a038.png


Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

hello_html_m417f9a1e.png



  • Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

hello_html_m6755f4ba.png

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.







  1. Получение ароматических углеводородов



Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

    1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.



4.2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора

hello_html_m541675a4.png

    1. Дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов.


hello_html_m92fe0e4.png



    1. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:



hello_html_5a516530.png



    1. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

hello_html_m42d076e4.png







5. Применение ароматических углеводородов



Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.



hello_html_m71c3b6e7.png

Толуол С6Н5–СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол (кумол) С6Н4СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C6H5CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

hello_html_m4364a52d.png



6. Контрольные вопросы



6.1. Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

hello_html_33b9b0c8.png


Ответ 1: а, б

Ответ 2: б, в

Ответ 3: а, г

Ответ 4: б, г


6.2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола?

Ответ 1: sp3

Ответ 2: sp
Ответ 3: sp3d
Ответ 4: sp2



6.3. Какие арены изомерны друг другу:

а) орто-ксилол;
б) этилбензол;
в) метилбензол;
г) 1-метил-3-этилбензол;
д) мета-ксилол;
е) изопропилбензол?


Ответ 1: а, в, д

Ответ 2: б, д, е

Ответ 3: г, б, е

Ответ 4: а, б, д


6.4. Сколько существует изомерных триметилбензолов?


Ответ 1: 4

Ответ 2: 3

Ответ 3: 2

Ответ 4: 1


6.5. В цепи превращений веществом Z является . . .

hello_html_m4b50869d.png


Ответ 1: полипропилен
Ответ 2: полистирол

Ответ 3: поливинилхлорид

Ответ 4: натуральный каучук


6.6. При взаимодействии толуола (1 моль) с бромом (1 моль) образуются:

а) орто-бромтолуол;   б) мета-бромтолуол;

в) пара-бромтолуол;    г) 2,3,5-трибромтолуол;


Ответ 1: а, б
Ответ 2: а, в

Ответ 3: г

Ответ 4: б



6.7. Массовая доля выхода бензола при тримеризации ацетилена составляет 42%. Чему равна масса ацетилена, необходимого для получения бензола количеством вещества 1 моль?   

Ответ 1: 120,3 г

Ответ 2: 202,4 г

Ответ 3: 185,7 г

Ответ 4: 360,5 г


Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Автор
Дата добавления 21.09.2015
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров1007
Номер материала ДВ-000983
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх