942940
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 5 480 руб.;
- курсы повышения квалификации от 1 400 руб.
Московские документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ 60%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО до 28 февраля!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности №038767 выдана ООО "Столичный учебный центр", г.Москва)

Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Учебно-методические рекомендации по лабораторным работам. Органическая химия.

Учебно-методические рекомендации по лабораторным работам. Органическая химия.


Напоминаем, что в соответствии с профстандартом педагога (утверждён Приказом Минтруда России), если у Вас нет соответствующего преподаваемому предмету образования, то Вам необходимо пройти профессиональную переподготовку по профилю педагогической деятельности. Сделать это Вы можете дистанционно на сайте проекта "Инфоурок" и получить диплом с присвоением квалификации уже через 2 месяца!

Только сейчас действует СКИДКА 50% для всех педагогов на все 184 курса профессиональной переподготовки! Доступна рассрочка с первым взносом всего 10%, при этом цена курса не увеличивается из-за использования рассрочки!

ВЫБРАТЬ КУРС И ПОДАТЬ ЗАЯВКУ
библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

hello_html_5b91c0b9.gifhello_html_5b91c0b9.gifhello_html_m3de41218.gifhello_html_5b91c0b9.gifhello_html_m3de41218.gif

Департамент профессионального образования

ОГБПОУ « Колледж индустрии питания, торговли и сферы услуг»
















Учебно-методическое пособие для студентов

по выполнению лабораторных работ

к разделу «Органическая химия»






























Томск 2015







Пояснительная записка



Данные методические рекомендации составлены в соответствии с программой по химии для выполнения лабораторных работ по курсу «органическая химия».

К каждой теме дается краткое теоретическое введение, которое должно при самостоятельной подготовке помочь сознательному выполнению работ. В конце каждой темы приведены контрольные вопросы, фиксирующие внимание учащихся на наиболее важных этапах изучаемого материала.



Организация – разработчик: ОГБПОУ «КИПТСУ»


Разработчик: Лагно И.А. преподаватель химии.


Общие правила работы в лаборатории.


Для успешного выполнения лабораторных работ каждый работающий в лаборатории обязан содержать свое место в чистоте и порядке; работать в лаборатории можно только в халатах. Приступая к работе, необходимо знать свойства применяемых веществ и методы безопасной работы с ними. Пользоваться можно только реактивами, имеющими этикетки и стоящими на полке рабочего стола. Если реактива нет, необходимо обратиться к лаборанту. Излишек взятого реактива не возвращать в посуду, из которой он был взят, а перенести в специальную емкость.


Правила техники безопасности.


  1. Запрещается пробовать на вкус химические вещества.

  2. Щелочи, кислоты и другие ядовитые вещества необходимо набирать в пипетку только при помощи резиновой груши или шприца во избежание химических ожогов полости рта или отравления.

  3. При взвешивании сыпучих веществ применять тарированные часовые стекла; химические вещества нельзя оставлять на весах.

  4. При взбалтывании растворов в колбах или пробирках необходимо закрывать их пробкой.

  5. При нагревании жидкости пробирку следует держать отверстием в сторону от себя и соседей по работе.

  6. Во избежание ожогов от брызг и выбросов не накланяться над сосудом, в котором кипит или налита какая-нибудь жидкость.

  7. При переносе сосудов с горячими жидкостями держать их обеими руками: одной поддерживать дно, другой – верхнюю часть; руки от ожогов предохраняют полотенце, которым обвертывают сосуд.

  8. При работе с горячими и легковоспламеняющимися веществами (эфиры, спирты, бензин и т.д.) нельзя нагревать их на открытом огне или сетке.

  9. При определении запаха вещества не следует делать глубокого вздоха, а лишь движением руки направлять к себе воздух.

  10. Концентрированную серную кислоту следует приливать в воду тонкой струей при непрерывном перемешивании.

  11. Химические стаканы, колбы из обычного стекла нельзя нагревать на голом огне без асбестовой сетки. Категорически запрещается использовать посуду, имеющую трещины или отбитые края.

  12. Использованную химическую посуду и приборы, содержащие кислоты. Щелочи и другие едкие вещества, нужно освобождать от остатков и тщательно мыть. Прежде чем слить в раковину, их надо нейтрализовать.

  13. При мытье химической посуды запрещается работать с хромовой смесью без резиновых перчаток и защитных очков, а также прорезиненного фартука.

  14. Нельзя оставлять без присмотра работающие установки, включенные электронагревательные приборы, газовые горелки.

  15. При обнаружении дефектов в приборах немедленно сообщать преподавателю, учащимся запрещается устранять неисправности.

  16. Во избежание отравлений категорически запрещается принимать пищу в химических лабораториях.


Оказание первой помощи.


  1. При термических ожогах осторожно обнажить обожженный участок и закрыть сухой асептической повязкой. Обожженный участок нельзя как-либо очищать и мочить водой, этиловым спиртом, перекисью водорода или смазывать мазью.

  2. При химических ожогах промыть обожженное место, не обращая внимания на боль, большим количеством проточной воды (10 – 15 мин), в случае кислых реагентах – раствором бикарбоната натрия (2%-м), а в случае щелочных – разбавленным раствором борной или уксусной (кислой на вкус) кислот.

  3. При порезах стеклом:

а) промыть рану можно только в случае попадания в нее едких или ядовитых веществ,

в остальных случаях, даже если в рану попал песок, ржавчина и т.п., промывать ее

водой нельзя;

б) нельзя смазывать рану мазями; перед наложением повязки смазать настойкой йода

участок вокруг раны;

в) удалять из раны мелкие осколки стекла может только врач.

  1. При отравлении химическими веществами немедленно вызвать врача и одновременно приступить к оказанию первой помощи – если яд попал внутрь – вызвать рвоту, дать противоядие.

В лабораториях должна быть аптечка с набором медикаментов.


Порядок оформления работ.


В процессе выполнения лабораторной работы, студент должен наблюдать за ходом эксперимента, отмечая все его особенности: изменение цвета, тепловые эффекты, показание прибора и т.д. Результаты наблюдений записывают в лабораторный журнал, придерживаясь определенной последовательности:

      1. написать тему лабораторной работы, цель работы дату выполнения;

      2. начертить рисунок прибора или схему установки с кратким описанием важных узлов;

      3. записать уравнения проводимых реакций и свои наблюдения;

      4. произвести расчетную часть работы;

      5. полученные данные внести в таблицу, построить график;

      6. сделать вывод.

Записи в лабораторном журнале производятся ручкой, рисунки приборов, схемы установок, графики выполнят карандашом. Все расчеты необходимо проводить в лабораторном журнале.























Лабораторная работа № 6

Получение этилена. Изучение его свойств

Теоретическая часть

1. Непредельные углеводороды

Строение молекулы этилена С2Н4

Молекула С2Н4 плоская, атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии sp2-гибридизации, валентный угол 120 °.Схема образования пи-связи в молекуле этилена

Виды изомерии:

1) изомерия углеродного скелета

2) Изомерия положения кратной связи

3) Межклассовая изомерия

4) Пространственная или геометрическая изомерия.

Получение алкенов

1) Дегидратация спиртов

hello_html_4db5a076.png

2) Дегидрирование алканов:

hello_html_42d203a5.png

3) Пиролиз и крекинг нефти и природного газа:

hello_html_4bfa3432.png

4) Из галогенопроизводных алканов:

hello_html_31144512.png

Химические свойства

В органической химии рассматривают три типа химических реакций: замещение, присоединение и разложение.

1) Для алкенов характерны реакции присоединения


Присоединение водорода (гидрирование):

hello_html_m450fa818.png

Присоединение галогенов (лабораторный опыт по обесцвечиванию бромной воды):

hello_html_m696f7cc3.png


Присоединение галогеноводородов:

hello_html_m62e72611.png

Правило Марковникова: водород присоединяется по месту кратной связи к более гидрогенизированному углероду, а галоген – к менее гидрогенизированному.

Присоединение воды (реакция гидратации):

hello_html_m1f13de8d.png

2) Реакции окисления.

Горение:

hello_html_388ef65a.png

3) Реакция полимеризации.

hello_html_m2279eba7.png

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.


hello_html_57786e6a.png


Практическая часть.


Цель работы: ознакомление с получением и свойствами непредельных углеводородов на примере этилена

Реактивы: C2H5OH – этиловый спирт, H2SO4 – серная кислота, бромная вода, КMnO4 – перманганат калия

Оборудование: пробирки, химический стакан, воронка, шпатель, спиртовка, пробиркодержатель, мерный цилиндр, стеклянная палочка, металлический штатив с лапкой, пробка с газоотводной трубкой, песок.


Ход работы:

Опыт 1. Получение этилена

В пробирку налейте 2 мл смеси этилового спирта и серной кислоты и насыпьте в нее немного (на кончике шпателя) песка (для равномерного кипения). Пробирку закройте пробку с газоотводной трубкой и укрепите ее в лапке штатива, как показано на рис. 1 hello_html_6eba7aa7.png

В одну пробирку налейте 1 мл бромной воды, во вторую такой же объем раствора перманганата калия.

Прежде чем начать опыт, проверьте прибор на герметичность. Для этого поместите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой. Затем обхватите рукой пробирку со смесью и наблюдайте пробулькивание пузырьков воздуха в бромной воде. Если этого не наблюдается, необходимо пробирку плотнее закрыть пробкой и снова проверить герметичность прибора. Убедившись в герметичности прибора, прогрейте всю пробирку со смесью и продолжайте несильно нагревать то место, где находится жидкость (не нагревайте выше уровня жидкости, так как пробирка может лопнуть). Что происходит с бромной водой?

Опыт 2. Свойства этилена

Не прекращая нагревания смеси, пропускайте этилен во вторую пробирку с раствором перманганата калия. Заметив обесцвечивание раствора, тотчас выньте из жидкости газоотводную трубку и поверните ее отверстием вверх. Подожгите выделяющийся газ и обратите внимание на характер пламени. Прекратите нагревание. Запишите наблюдения.

После остывания прибора разберите его. Остывшую реакционную смесь разбавьте водой и вылейте в специальный слив. Какова роль серной кислоты в реакции получения этилена? Каковы физические свойства этилена?


Контрольные вопросы и задания:

  1. Напишите структурные формулы всех непредельных углеводородов состава С4Н8.

2. Напишите структурные формулы: а) 2-метилпентена-2; б) 3,4-диэтилгексена-3; в) 4-бромбутена-1.

3. Определите молекулярную формулу алкена, молярная масса которого 84 г/моль.

4. Этиленовый углеводород массой 4,2 г может присоединить 2,24 л (н.у) бромоводорода. Определите формулу и строение этого углеводорода.














































Лабораторная работа № 7

Изучение свойств спиртов.

Теоретическая часть

1. Одноатомные спирты

Химические свойства

  1. Спирты легко окисляются.

С2Н5-ОН + 3О2 2CO2 + 3 Н2О + 1374 кДж

Менее сильные окислители, такие как перманганат калия, отнимают от молекулы спирта два атома водорода. Продукт такой реакции называют альдегидом.

  1. Взаимодействие со щелочными металлами

2 С2Н5-OH + 2Na 2 С2Н5-ONa + H2

этанол этилат натрия

  1. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном

R-OH + HCl RCl + Н2О

4. Дегидратация спиртов

hello_html_373c2cf3.png

5. Взаимодействие спиртов с кислотами

а) бескислородными кислотами

R-OH + HCl RCl + Н2О

б) кислородосодержащими кислотами

hello_html_m3509a4e3.png

6. Поверхность медной проволоки после внесения ее в пламя горелки покроется черным налетом оксида меди (II). После опускания ее в этиловый спирт черный налет на проволоке исчезнет, обнажая розово-красную поверхность меди. О протекании этой реакции свидетельствует также неприятный запах образовавшегося альдегида:

t

C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O


2. Фенолы

Фенолы - органические соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца С6Н5ОН.

  1. Взаимодействие с гидроксидом натрия: (образуется фенолят натрия)

hello_html_m2487a731.png

Качественная реакция на фенол. Взаимодействие с хлоридом железа (III). Образуется раствор фиолетового цвета.

3. Многоатомные спирты.

Этиленгликоль

Ядовит. Кипит при 1970С. Широко используется как заменитель глицерина, водные растворы его применяют для производства антифризов (растворы, замерзающие при низких температурах). Этиленгликоль применяется для получения синтетического волокна лавсан. hello_html_m6c8230f9.png

Глицерин – трехатомный спирт

В свободном виде не встречается, но широко распространен в природе в виде сложных эфиров, образующих основу жиров. Глицерин – бесцветная, густая, сиропоподобная жидкость сладкого вкуса, без запаха. Легко растворяется в воде и спирте. hello_html_m6cc1e200.png

Его используют для производства взрывчатых веществ, для изготовления антифризов, для приготовления косметических кремов, мазей. Применяют в кожевенной и текстильной промышленности (для отделки тканей, чтобы придать им мягкость и эластичность), в табачной промышленности как влагопоглотитель. Применяется в пищевой промышленности для подслащивания напитков.

Качественная реакция на глицерин. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) в присутствии избытка щелочи. Образуется комплексный анион – глицерат меди (II), окрашивающий раствор в ярко-синий цвет:

hello_html_b2a8f98.png


Практическая часть.


Цель работы: ознакомление со свойствами одноатомных спиртов на примере этанола; изучение свойств фенола; изучение свойств многоатомных спиртов на примере глицерина.

Реактивы: C2H5OH – этиловый спирт-ректификат (содержит 4,5-5% воды), CuSO4 обезвоженный сульфат меди (II), KMnO4- перманганат калия (к), медная проволока. C3H5(OH)3 – глицерин, CuCl2 хлорид меди (II), NaOH – гидроксид натрия (щелочь) , С6Н5ОН – водный раствор фенола, FeCl3 – хлорид железа (III), фенолфталеин.

Оборудование: пробирки, химический стакан, воронка, шпатель, фарфоровая ступка, лучина, спиртовка, пробиркодержатель, мерный цилиндр, стеклянная палочка.


Ход работы:


Опыт 1. Растворимость спиртов. Налейте в пробирку 1 мл этилового спирта. Определите его запах. Прилейте к спирту примерно равное количество воды. Перемешайте раствор. Сделайте вывод о его растворимости в воде.

Опыт 2. Окисление спиртов. К полученному раствору добавьте 1 – 2 кристаллика перманганата калия и перемешайте. Отметьте цвет раствора. Затем нагрейте раствор. Что наблюдается? Как изменился цвет раствора? Сделайте вывод о протекании реакции.

Опыт 3. Определение воды в спирте. В сухую пробирку насыпьте на кончике шпателя обезвоженного сульфата меди (II) и прилейте 1 мл этилового спирта. Пробирку закройте пробкой и взболтайте смесь, дайте ей отстояться. Что наблюдаете?

Опыт 4. Горение спирта. Налейте в фарфоровую чашку (ступку) 1 мл этилового спирта и подожгите его горящей лучиной. Отметьте цвет пламени. Напишите уравнение реакции. При необходимости потушите спирт, накрыв чашку часовым стеклом.

Опыт 5. Получение уксусного альдегида. Раскалите в пламени спиртовки медную проволоку. Как изменился цвет спирали? Раскаленную проволоку опустите в стакан с этиловым спиртом. Что наблюдается. Напишите уравнение реакции.

Опыт 6. Кислотные свойства фенола. В пробирку внесите 5 капель раствора гидроксида натрия и 1 каплю фенолфталеина. Раствор должен иметь слабо-малиновый цвет. К полученному раствору добавляйте по каплям раствор фенола до исчезновения окраски. После добавления каждой капли фенола взбалтывайте содержимое пробирки. Сделайте вывод из опыта и составьте уравнение реакции.

Опыт 7. Реакция фенола с хлоридом железа (III.) В пробирку внесите 5 капель раствора фенола и 1 каплю воды. К полученному раствору добавьте 1 – 2 капли раствора хлорида железа (III). Заметьте цвет раствора. Запомните: это качественная реакция на фенол.

После выполнения опытов содержимое всех пробирок вылейте в специальный слив для соединений фенола. Ни в коем случае ничего не выливайте в раковину, так как фенол и его соединения ядовиты.

Опыт 8. Физические свойства глицерина. Рассмотрите склянку с глицерином, наклоните ее несколько раз в разные стороны. Вынув пробку, понюхайте глицерин. Запишите в тетрадь: что можно сказать о цвете, запахе и вязкости глицерина?

К 1 мл воды в пробирке добавьте 4 – 5 капель глицерина, содержимое взболтайте. Прибавьте еще каплю глицерина и взболтайте. Что можно сказать о растворимости глицерина в воде?

Опыт 9. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди. К полученному в опыте 1 раствору глицерина добавьте 2 капли раствора соли меди (II) и по каплям добавляйте раствор щелочи до появления ярко-синей окраски глицерата меди (II). Это качественная реакция на глицерин. Напишите уравнение реакции.



Контрольные вопросы и задания:

  1. Сколько существует спиртов состава С3Н8О? Напишите их структурные формулы.

Сколько из них первичных?

  1. Напишите структурные формулы: а) 2, 3-диметилбутанол-2; б) 2,3,4-триметилпентанол-3.

  2. При взаимодействии 3 г предельного одноатомного спирта с необходимым количеством натрия выделилось 0,56 л (н.у.) водорода. Выведите формулу спирта, запишите формулы возможных изомеров и дайте им названия

















































Лабораторная работа № 8

Изучение свойств альдегидов и карбоновых кислот.

Теоретическая часть.

1. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, содержащих функциональную карбонильную группу – С = О.


Альдегиды

RC =O общая формула. Функциональную группу называют альдегидной.

H

Химические свойства.

Альдегиды обладают большой реакционной способностью. Двойная связь поляризована, так как кислород обладает значительно большей электроотрицательностью и электронная плотность смещена к кислороду:

  1. Реакции окисления:

    1. Качественная реакция на альдегиды (реакция «серебряного зеркала»):

hello_html_20e4965d.png

Восстановленное серебро, покрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало.

    1. Качественная реакция на альдегиды (окисление гидроксидом меди):

hello_html_m2449da4e.png



  1. Окисление этилового спирта гидроксидом меди (II):

t

C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O


2. Карбоновые кислоты

hello_html_73545382.png

Характеризуются наличием карбоксильных групп


НСООН СН3СООН С2Н5 – СООН С3Н7СООН

муравьиная уксусная пропионовая масляная


Химические свойства:

Реакции функциональной группы

  1. Диссоциация кислот

hello_html_405fde5f.png

Степень диссоциации карбоновых кислот различна, самая сильная – муравьиная. По сравнению с неорганическими кислотами – слабее.

  1. Образование солей

А) 2СН3-СООН + Mg (CH3COO)2Mg + H2

Б) 2СН3-СООН + СаО (CH3COO)2Са + H2О

В) СН3-СООН + NaOH CH3COONa + H2O

Отдельные представители:

Муравьиная кислота

В природе встречается в виде жгучей крапивы, в поте, моче, в муравьях. Применяется в текстильной промышленности, в кожевенной промышленности, в виноделии для дезинфекции бочек, в медицине.

Уксусная кислота

Столовый уксус – 5%-й раствор.

Широко распространена в природе, содержится в моче, коже животных, в растительных организмах, образуется в процессах брожения при скисании молочнокислых продуктов, прогоркании масел.

Масляная кислота

Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, горького вкуса.

Олеиновая кислота

С17Н33-СООН

Бесцветная жидкость, входит в состав почти всех жиров. Калиевые и натриевые соли (мыла) находят применение в технике.

Щавелевая кислота

НООС – СООН

Широко распространена в природе, как в свободном состоянии, так и с виде солей. Ее соли содержатся в щавеле, в кислице, в смородине, малине, апельсинах. Используется для отбеливания тканей, соломы перед окраской, для удаления чернильных пятен, в производстве красителей, в кожевенной промышленности. В пищевой промышленности не применяется, откладывается в печени, образуя камни.

Салициловая кислота

Это кристаллическое вещество, труднорастворимое в холодной воде. Обладает свойствами кислот и фенола. Салициловая кислота раздражает слизистые оболочки пищеварительного тракта, поэтому в медицине применяют ее соли, особенно эфиры. Из эфиров наибольшее значение имеет ацетилсалициловая кислота, или аспирин. hello_html_64b3a95f.png


Практическая часть.


Цель работы: ознакомление со способами получения уксусного альдегида и его свойствами, ознакомление со свойствами карбоновых кислот

Реактивы: СН2О - формальдегид; CuCl2 хлорид меди (II), NaOH – гидроксид натрия (щелочь), AgNO3 – нитрат серебра, NH4OH – гидроксид аммония (нашатырный спирт), медная проволока, C2H5OH – этиловый спирт.

CH3COONa – ацетат натрия; олеиновая кислота; салициловая кислота; H2C2O4 – щавелевая кислота; NaOH – гидроксид натрия (щелочь), H2SO4 – серная кислота (раствор); метиловый оранжевый (или лакмус); Mg (тв) – порошок магния; Na2CO3 (тв) – карбонат натрия; FeCl3 – хлорид железа (III); KMnO4 – перманганат калия

Оборудование: пробирки, химический стакан, воронка, мерный цилиндр, стеклянная палочка, пипетка, спиртовка, фарфоровый тигель.


Ход работы:


Опыт 1. Приготовление аммиачного раствора серебра

1 – 2 мл 2%-го раствора нитрата серебра добавить несколько капель 5%-го раствора нашатырного спирта до появления мутного колечка. Если при взбалтывании оно не исчезнет, добавить еще каплю аммиака. Полученный раствор использовать в опыте 2.

Опыт 2. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра

В чистую пробирку (!) (держите ее вертикально) внесите 5 капель раствора формальдегида, 5 капель аммиачного раствора оксида серебра (приготовленного в опыте 1) и слегка нагрейте на слабом пламени спиртовки. Как только образуется «серебряное зеркало», прекратите нагревание. Запишите наблюдения. Составьте уравнение реакции окисления формальдегида. Эта реакция является качественной на альдегиды.

Опыт 3. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В пробирку налейте 5 капель раствора формальдегида, 5 капель раствора хлорида меди (II) и 7 – 8 капель раствора гидроксида натрия (при взбалтывании) до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке). Смесь слабо нагрейте. Что замечаете? Составьте уравнение реакции. Эта реакция также является качественной.

Опыт 4. Окисление этилового спирта в альдегид

В фарфоровый тигель налейте 5 капель этилового спирта. Накалите медную проволоку в пламени спиртовки – на ее поверхности образуется черный налет оксида меди (II) – и быстро опустите ее в тигель со спиртом. Выньте проволоку, накалите ее и снова опустите в тигель со спиртом. Погасите пламя спиртовки. Теперь быстро выньте проволоку и, не нагревая, ее опустите в пары́ спирта. Эту операцию повторите несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида, а также на изменения, происходящие с медной проволокой.

Составьте уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид, если окислитель оксид меди (II).

Опыт 5. Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств.

В пробирку с 1 г ацетата натрия, выданную преподавателем, прилейте 1 мл серной кислоты и добавьте немного (на кончике шпателя) речного песка для равномерного кипения.

Пробирку со смесью закройте пробкой с газоотводной трубкой и закрепите в лапке штатива Конец газоотводной трубки погрузите до дна пробирки-приемника, прикрыв ее влажным ватным тампоном. Смесь нагревайте не сильно до ее вспенивания. В приемник постепенно соберется около 1 мл концентрированной уксусной кислоты. Отделите приемник от прибора и прекратите нагревание.

Полученную кислоту разбавьте 1,5 – 2 мл дистиллированной водой и разлейте раствор поровну в три пробирки. В 1-ю пробирку добавьте 1 – 2 капли метилового оранжевого (или лакмуса) и нейтрализуйте кислоту раствором гидроксида натрия, во 2-ю – немного (на кончике шпателя) порошка магния, в 3-ю – немного (на кончике шпателя) порошка карбоната натрия. Отметьте признаки реакций.

В 1-ю пробирку (к раствору ацетата натрия) добавьте 2 – 3 капли раствора хлорида железа (III). Образуется комплексное соединение. Отметьте его окраску. Хлорид железа является реактивом на соли уксусной кислоты.

Составьте уравнения реакций между: а) ацетатом натрия и серной кислотой; б) уксусной кислотой и гидроксидом натрия; в) уксусной кислотой и магнием; г) уксусной кислотой и карбонатом натрия.

Опыт № 6. Получение этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты).

Внесите в пробирку 4 – 5 капель концентрированной уксусной кислоты и такое же количество этилового спирта. Добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты и щепотку прокаленного речного песка. Доведите смесь до кипения. Дайте остыть полученному эфиру. Понюхайте его. Запишите наблюдения. Напишите уравнение получения этилацетата. Укажите роль серной кислоты в реакции этерификации.

Опыт № 7. Распознавание салициловой кислоты.

К 0,5 мл раствора салициловой кислоты добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа FeCl3. Раствор приобретает интенсивно-фиолетовую окраску, что доказывает наличие в молекулах салициловой кислоты фенольной группы. Аналогичный опыт проделайте с бензойной кислотой.

Какой можно сделать вывод?

Опыт № 8. Возгонка бензойной кислоты.

В фарфоровую чашку поместите 1 г загрязненной бензойной кислоты и поставьте в кольцо штатива. Чашку покройте бумажным фильтром с отверстиями и накройте опрокинутой воронкой. Нагрев ведите на слабом пламени. На стенках воронки появляются кристаллы чистой бензойной кислоты, а в чашке остаются примеси. Бензойную кислоту сдайте преподавателю.


Контрольные вопросы и задания:

  1. Напишите карбонильную и карбоксильную функциональные группы.

  2. Чем отличаются альдегиды от кетонов?

  3. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:hello_html_47edfe2.png

а) б) в) hello_html_m30b59ae1.pnghello_html_m7678d6e4.png



  1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-метилпентаналь; б) 3,3-диметилгексаналь; в) 5,5-диметил-3-пропилгексаналь;

5. В трех пробирках находятся растворы салициловой кислоты, глицерина и фенола.

Как при помощи гидроксида меди (11) определить, где какое вещество?







Лабораторная работа № 9.

Изучение свойств белков.

Теоретическая часть

1.Белки.

Белки или белковые вещества — высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения, они являются природными по­лимерами (биополимерами). Чрезвычайно сложные молекулы бел­ков построены из остатков α-аминокислот. Белки играют первосте­пенную роль во всех жизненных процессах. Белки, представляют собой сложные органические соединения, поэтому выделение индивидуального белка и изучение его состава и строения представляет большие трудности. Почти все белки со­стоят из пяти основных элементов (%): углерода 50—55, водорода 6,6-7,3, кислорода 21,5-23,5, азота 15-18, серы 0,3-2,5. Неко­торые белки содержат фосфор, железо, медь, галогены.

Химические свойства белков

Белкам присущи химические свойства аминокислот. Белки имеют в боковых ответвлениях (радикалах) полипептид­ных цепей различные функциональные группы, а поэтому могут вступать в целый ряд химических реакций: окисления, восстанов­ления, нитрования, дезаминирования и др. За счет функциональных групп они способны соединяться с небелковыми веществами (углеводами, фосфорной кислотой и др.), образуя еще более сложные молекулы. Сложность строения белков делает их крайне чувстви­тельными к внешним воздействиям.

1.Гидролиз. Конечным продуктом гидролиза белков являются аминокислоты. Схематично гидролиз белков можно пред­ставить аналогично гидролизу полисахаридов, а именно: Белки -> Пептоны -> Полипептиды -> Дипептиды -> Амино­кислоты

2. Гидратация и дегидратация. Гидратация белков (поглощение воды, на­бухание) происходит за счет способности различных полярных групп белков (аминогрупп, карбоксильных групп, пептидных, сульфгидрильных связей и др.) удерживать адсорбировать) молекулы воды.

3. Осаждение. Белки способны осаждаться, т. е. выделяться из растворов. Различают два основных типа осаждения белков. Обратимое осаждение — высаливание, когда белки после осаждения могут быть вновь переведены в раствор добавле­нием новой порции растворителя, например воды. Осаждение белков вызывается этиловым спиртом, ацетоном, минеральными солями (например, сульфатом аммония). При обратимом осаждения свой­ства белков не меняются.

Необратимое осаждение (свертывание) приводит. К полному изменению внутренней, нативной структуры белка — денатурации. После необратимого осаждения белок нельзя перевести обратно в раствор.

Денатурация сопровождается изменением физических и хими­ческих свойств белков. Она может быть вызвана действием солей тяжелых металлов, щелочей, кислот, дубильных веществ, ультра­фиолетовых, рентгеновских лучей, интенсивной дегидратацией при сушке или замораживании, механическим воздействием (взбива­нием, встряхиванием), нагреванием. Необратимое осаждение белков при нагревании называется тепловой денатурацией.

4. Цветные реакции. Биуретовая реакция (реакция на пептидные связи). Щелочной раствор белка при добавлении солей меди принимает ярко-фиолетовую окраску. Эту же реакцию дают, как указывалось выше, все полипептиды и биурет, но интенсивность окраски у разных соединений различна.

Ксантопротеиновая реакция — реакция на циклические амино­кислоты. При добавлении к белку концентрированной азотной кис­лоты появляется желтое окрашивание. Оно вызвано нитрованием ароматического ядра.

Сульфгидрильная реакция (реакция на серосодержащие амино­кислоты). При нагревании белка с раствором ацетата свинца об­разуется черный осадок сульфида свинца, так как сера, входящая в состав аминокислот, при нагревании превращается в ион и соеди­няется с ионом свинца.


Практическая часть.

Цель работы: ознакомление со свойствами белков

Реактивы: раствор белка; NaOH – гидроксид натрия (щелочь), H2SO4 – серная кислота (раствор); H2SO4 – серная кислота (конц); HCl – соляная кислота (конц.); HNO3 – азотная кислота (конц.); (NH4)2SO4 – сульфат аммония; СuSO4 (насыщенный раствор) – сульфат меди; СuSO4 (разбавленный раствор) – сульфат меди; Pb(CH3COO)2 – ацетат свинца; NH4OH – гидроксид аммония (нашатырный спирт); фенол; формалин.

Оборудование: пробирки, химический стакан, воронка, мерный цилиндр, стеклянная палочка, пипетка, спиртовка


Ход работы.

Опыт 1. Свертывание белков при нагревании

Небольшое количество раствора белка нагрейте до кипения и наблюдайте помутнение жидкости. Чем это объясняется? Разбавьте раствор водой. Растворяется ли осадок? Если нет, то почему?

Опыт 2. Высаливание белков сульфатом аммония

В пробирку налейте 1-1,5 мл р-ра белка и сульфата аммония и встряхните смесь. Жидкость мутнеет. Что происходит с белком? Разбавьте смесь большим количеством воды. Что происходит с осадком? Какой вывод о белках можно сделать на основании этого опыта?

Опыт 3. Осаждение белков солями металлов

В 2 пробирки налейте по 1-2 мл раствора белка и медленно, по каплям при встряхивании приливайте в одну из них насыщенный раствор сульфата меди, а в другую 20 % р - р ацетата свинца. Что наблюдается? Разбавьте раствор большим количеством воды. Сделайте вывод о действии тяжелых металлов на белок.

Опыт 4. Осаждение белка минеральными кислотами

В 3 пробирки налейте по 1 мл раствора белка. Осторожно добавьте в пробирку с раствором белка концентрированную азотную кислоту так, чтобы кислота не смешивалась с белком. В месте соприкосновения двух жидкостей образуется белый хлопьевидный осадок. Повторите этот опыт с концентрированной серной и соляной кислотами. Сделайте вывод об отношении белка к концентрированным кислотам.

Опыт 5. Цветные реакции

А) Ксантопротеиновая реакция.

К 1 мл раствора белка добавьте 5-6 капель концентрированной азотной кислоты до появления белого осадка или мути от свернувшегося белка. Реакционную смесь нагрейте до окрашивания белка в желтый цвет. В процессе гидролиза идет растворение осадка. Охладите смесь и добавьте к ней осторожно, по каплям избыток концентрированного гидроксида аммония. Окраска переходит в оранжевую. Запишите наблюдения. Что это доказывает?

Б) Биуретовая реакция.

В пробирку налейте по 1-2 мл раствора белка, 20% едкого натра. Затем 3-4 капли разбавленного, почти бесцветного раствора купороса и содержимое тщательно перемешайте. Что наблюдается? О чем это говорит?

Опыт 6. Осаждение белков фенолом и формалином

В две пробирки налейте по 1 мл белка, прибавьте равные объемы раствора фенола – в первую пробирку и формалина – во вторую. Что наблюдается? Сделайте вывод о действии фенола и формалина на белки.

Опыт 7. Осаждение белков спиртом

В пробирку налейте 1-1,5 мл раствора белка и долейте 2 – 3 мл этилового спирта. Что наблюдается? Растворяется ли осадок в воде?


Контрольные вопросы и задания:

  1. Напишите уравнения реакций взаимодействия серной кислоты с пропиламином, метилэтиламином и триэтиламином.

  2. Какие изомеры вторичных, третичных аминов возможны для вещества с общей формулой C5H13N? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

  3. Сколько литров двуокиси углерода образуется при декарбоксилирования 150 г аминоуксусной кислоты?











Лабораторная работа № 10

Углеводы.

Теоретическая часть

1.Простые углеводы.

Углеводы относятся к гетерофункциональным соединениям, обладают смешанными функциями, так как содержат альдегидную или кетонную группу и несколько гидроксильных групп. Углеводы представляют собой многоатомные альдегидо- или кетоноспирты. Углеводы часто называют сахаристыми веществами или просто сахарами.

Простые углеводы (моносахариды, монозы)

Моносахариды не способны при гидролизе распадаться на более простые молекулы Сахаров. В большинстве моносахаридов число атомов углерода и кислорода одинаковое, а водорода — в два раза больше. Поэтому их состав выражают следующей общей формулой: СnН2nОn. Все названия монасохаридов имеют родовое окончание –оза.

В настоящее время установлено, что моносахариды существуют в двух изомерных структурных формах: открытой, цепной (атомы углерода образуют открытую цепь) и циклической, полуацетальной (атомы углерода замкнуты в циклы).

1. Открытая (цепная) или оксикарбонильная форма гексоз. Гексозы С6Н12О6 в открытой форме имеют прямую цепь углеродных атомов с пятью оксигруппами (по одной у каждого из пяти атомов углерода) и одной альдегидной группой (альдогексозы) или кетонной группой (кетогексозы).hello_html_6c33cac2.png

Все альдогексозы и кетогексозы являются изомерами.

2. Циклические (полуацетальные) формы гексоз.

При циклизации легче всего реагируют с карбонильной группой гидроксилы, расположенные при 5-м или 4-м атомах углерода.

Рассмотрим образование циклической формы альдогексозы (за счет 1-го и 5-го атомов углерода) на примере глюкозы:


hello_html_5be30eca.pngили hello_html_67c7784f.png

открытая форма циклическая форма

глюкозы глюкозы

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся в цикли­ческих формах, а при растворении частично переходят в открытые формы.

Химические свойства моносахаридов

Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию на лакмус. Моносахаридам свойственны реакции на карбонильную и спиртовую группы, а также реакции, обусловленные их взаимным влиянием.

1. Реакции карбонильной группы

1) Окисление моносахаридов.

При окислении альдогексоз в ней­тральной и кислой среде образуются одноосновные многоатомные оксикислоты. Обычно окисление ведут бромноватистой кислотой (НВгО) в присутствии мела, который нейтрализует образующуюся бромистоводородную кислоту НВг:

Вг2 + Н2О НВгО + НВг

Так, например, при окислении D-глюкозы образуется D-глюконовая кислота. Реакция протекает по схеме:

hello_html_m1130b28a.png

глюкоза глюконовая кислота

Этим способом получают глюконовую кислоту в промышленности.

2) Восстановление моносахаридов. Все моносахариды (альдозы н кетозы), подобно альдегидам и кетонам, восстанавливаются с об­разованием спиртов (в случае гексоз - шестиатомных спиртов). Так, глюкоза при восстановлении дает спирт сорбит:

hello_html_md7032b3.png

глюкоза сорбит


3. Брожение моносахаридов

Брожением называется процесс разложения моносахаридов под действием различных микроорганизмов, причем легче всего брожению подвергается глюкоза.

1) Спиртовое брожение: дрожжи

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑ + 112,86 кДж

глюкоза этиловый

спирт

2) Молочнокислое брожение: ОН

молочнокислые бактерии

C6H12O6 2СН3 – СН - СООН

глюкоза молочная кислота


3) Маслянокислое брожение:

маслянокислые бактерии

C6H12O6 С3Н7СООН + 2Н2 + 2СО2

глюкоза масляная кислота

4) Лимоннокислое брожение

hello_html_1d37786d.png


2.Сложные углеводы

Полисахариды, или полиозы, представляют собой такие углеводы, которые при гидролизе распадаются на молекулы моносахаридов. Они представляют собой производные циклических форм моносахаридов.

Сахароподобные полисахариды:

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар)

Самый распространенный в природе дисахарид. Сахароза содержится в плодах, фруктах, соке клена, пальмы, в кукурузе.

Молекула сахарозы построена из остатков двух разных моносахаридов – глюкозы и фруктозы.

hello_html_2ee2ae65.png


Инверсия (гидролиз сахарозы)

При гидролизе под действием ферментов или в кислой среде сахароза расщепляется на моносахариды – глюкозу и фруктозу:

hello_html_5ae6b9b9.png

Гидролиз сахарозы называется инверсией, а полученная смесь равных количеств глюкозы и фруктозы – инвертным сахаром (искусственный мед).

Лактоза (молочный сахар)

В коровьем молоке содержится 4 – 5,5% лактозы, в женском молоке – 5,5 – 8%.

Лактоза – кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, менее сладкое, чем сахароза, не гигроскопичное. Важное питательное вещество, особенно для молодых организмов: широко применяется в диетическом питании, в производстве лекарств.

Состоит из остатков глюкозы и галактозы. При гидролизе расщепляется на молекулы глюкозы и галактозы:

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

лактоза глюкоза галактоза

Изменения дисахаридов при нагревании

Карамелизация сахаров – сложный процесс, связанный с рядом химических изменений и превращений сахара, происходящих при его нагревании.

Меланоидинообразование – взаимодействие восстанавливающих сахаров с веществами белкового характера, с образованием темноокрашенных продуктов – меланоидинов.

Несахароподобные полисахариды:

Все несахароподобные полисахариды являются природными полимерами, состоящими из большого числа остатков молекул моносахаридов. Наиболее распространенные в природе – крахмал, клетчатка (целлюлоза), гликоген, инулин, пектиновые вещества.

Крахмал

6Н10О5)n самый распространенный запасный углевод растений. Он образуется в листьях в результате фотосинтеза и откладывается в корнях, клубнях и семенах в виде зерен..


Практическая часть


Цель работы: изучение свойств моносахаридов на примере глюкозы,

изучение свойств полисахаридов на примере сахарозы и крахмала

Реактивы: раствор меда; глюкоза; раствор глюкозы; жидкость Феллинга; NaOH – гидроксид натрия (щелочь); NH4OH – гидроксид аммония; AgNO3 – нитрат серебра; реактив Селиванова.

C12H22O11 – сахароза, молоко, СН3СООН – уксусная кислота, NaOH – гидроксид натрия, жидкость Феллинга, крахмал, Н2О – вода, I2(р-р) – спиртовой раствор йода, H2SO4 – серная кислота, NH4OH – гидроксид аммония.

Оборудование: пробирки, химический стакан, воронка, мерный цилиндр, стеклянная палочка, пипетка, шпатель, спиртовка, пробиркодержатель, пипетка, тигель, тигельные щипцы, водяная баня., фарфоровые чашки.

.



Ход работы


Опыт 1. Физические свойства глюкозы

Познакомьтесь со свойствами глюкозы: ее агрегатным состоянием, цветом, запахом, растворимостью в воде. Пользуясь индикатором, определите кислотность приготовленного раствора. Запишите наблюдения.

Положите в сухую пробирку небольшое количество глюкозы и нагрейте ее на пламени спиртовки. Что наблюдается? Как изменяется окраска вещества? Какая жидкость оседает на стенках пробирки?

Опыт 2. Обнаружение глюкозы в меде

В пробирку налейте 2 мл жидкости Фелинга, прибавьте немного раствора меда и нагрейте смесь. Что наблюдается? Как объяснить происходящее явление?

Опыт 3. Окисление глюкозы аммиачным раствором серебра

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора аммиака и столько же нитрата серебра, сначала выпадает бурый осадок оксида серебра, который затем растворяется в избытке раствора аммиака. К приготовленному аммиачному раствору оксида серебра прилейте 2 мл раствора глюкозы и несколько капель едкого натра и осторожно нагрейте полученную смесь. Нагревание можно вести в стакане с горячей водой. Как объяснить процесс?




Опыт 4. Обнаружение фруктозы в меде

В пробирку налейте 1 мл раствора меда и 2 мл реактива Селиванова и осторожно нагрейте. Появляется красное окрашивание, характерное для образующегося фруктозида резорцина. Эта реакция позволяет обнаружить в растворе наличие кетоз, в частности фруктозу.

Опыт 5. Карамелизация сахарозы

В сухой тигель насыпьте небольшое количество сахарозы и осторожно нагрейте до плавления. Обратите внимание на изменение цвета и появление запаха. Что происходит с сахарозой?

Опыт 6. Обнаружение в молоке молочного сахара

Налейте до 1/3 пробирки молока, разбавленного наполовину водой, и прилейте к нему несколько капель уксусной кислоты. Перемешайте содержимое пробирки стеклянной палочкой. Под влиянием уксусной кислоты выпадают хлопья свернувшегося белка. Профильтруйте жидкость, а фильтрат нейтрализуйте щелочью. После нейтрализации прилейте жидкость Феллинга и нагрейте. Как изменился цвет раствора? Почему? Есть ли в растворе молочный сахар?

Опыт 7. Приготовление крахмального клейстера

Возьмите крахмал (на кончике шпателя) и поместите его в пробирку с 1,5 – 2 мл воды. Содержимое пробирки взболтайте. Что можно сказать о растворимости крахмала в воде при комнатной температуре? Теперь вылейте небольшими порциями содержимое пробирки (при помешивании) в стакан с 10 мл горячей воды. Полученный крахмальный клейстер используйте для проведения последующих опытов.

Опыт 8. Качественная реакция на крахмал

К 5 – 6 каплям крахмального клейстера в пробирке прибавьте каплю спиртового раствора йода. Какую окраску принимает раствор? Нагрейте раствор: постепенно окрашивание исчезает. При остывании раствора оно снова восстанавливается. Почему?


Контрольные вопросы и задания:

  1. Растение поглотило в процессе фотосинтеза оксид углерода (IV) объемом 33,6 л (н.у.). Какое количество глюкозы образовалось при этом?

  2. Составьте уравнения реакций, протекающих по схеме: глюкоза этанол оксид углерода (IV).

  3. Напишите уравнение реакции брожения глюкозы, при котором не выделяются газообразные продукты. Назовите все вещества.

  4. Как называется вещество Х3, которое образуется в результате превращений:

hello_html_5e99af6d.png

  1. При нагревании раствора глюкозы с голубым осадком гидроксида меди (II) цвет осадка изменился на красный. Составьте уравнение реакции и вычислите массу полученного осадка, если глюкоза взята массой 18 г.

  2. При полном гидролизе 243 г полисахарида образовалось 270 г моносахарида. Определите молекулярную формулу моносахарида.

  3. Какой объем углекислого газа (н.у.) образуется при сжигании 85,5 г сахарозы?

Литература:

Основная:

  1. Гурецкая В.Л. Органическая химия, 1996

  2. Еремин В.В. и др. Химия. 11 класс, 2008.

  3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е. Сборник задач и упражнений по химии. Школьный курс, 2008.


Дополнительная:

  1. Габриелян О.С. Химия. 10 класс, 2008.

  2. Егоров А.С., Шацкая К.П., Иванченко Н.М. и др. Химия. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы, 2003

  3. Комиссарова Л.В., Присягина И.Г. Химия. Контрольные и проверочные работы, 2002

  4. Липатников В.Е. Лабораторные работы по органической химии, 1995

  5. Цветков Л.А. Органическая химия, 1981

  6. Чертков И.Н. Химия, 2008.

  7. Методические рекомендации лабораторных работ по органической химии


Средства обучения:


  1. Таблица химических элементов Периодической системы Д.И. Менделеева.

  2. Химическая лабораторная посуда.

  3. Химические реактивы.

  4. Схемы и таблицы.




Общая информация

Номер материала: ДВ-061494



Очень низкие цены на курсы переподготовки от Московского учебного центра для педагогов

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 60% скидки (только до конца зимы) при обучении на курсах профессиональной переподготовки (124 курса на выбор).

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: KURSY.ORG

Только до конца зимы! Скидка 60% для педагогов на ДИПЛОМЫ от Столичного учебного центра!

Курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации от 1 400 руб.
Для выбора курса воспользуйтесь удобным поиском на сайте KURSY.ORG


Вы получите официальный Диплом или Удостоверение установленного образца в соответствии с требованиями государства (образовательная Лицензия № 038767 выдана ООО "Столичный учебный центр" Департаментом образования города МОСКВЫ).

Московские документы для аттестации: KURSY.ORG


Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс профессиональной переподготовки «Клиническая психология: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Организация практики студентов в соответствии с требованиями ФГОС технических направлений подготовки»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности экономиста-аналитика производственно-хозяйственной деятельности организации»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс профессиональной переподготовки «Организация маркетинга в туризме»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс профессиональной переподготовки «Управление информационной средой на основе инноваций»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности по водоотведению и очистке сточных вод»
Курс повышения квалификации «Международные валютно-кредитные отношения»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»

Благодарность за вклад в развитие крупнейшей онлайн-библиотеки методических разработок для учителей

Опубликуйте минимум 3 материала, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную благодарность

Сертификат о создании сайта

Добавьте минимум пять материалов, чтобы получить сертификат о создании сайта

Грамота за использование ИКТ в работе педагога

Опубликуйте минимум 10 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Свидетельство о представлении обобщённого педагогического опыта на Всероссийском уровне

Опубликуйте минимум 15 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данное cвидетельство

Грамота за высокий профессионализм, проявленный в процессе создания и развития собственного учительского сайта в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 20 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Грамота за активное участие в работе над повышением качества образования совместно с проектом "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 25 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Почётная грамота за научно-просветительскую и образовательную деятельность в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 40 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную почётную грамоту

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.