Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Учебно-методический комплекс на тему "Углеводороды и их природные источники"

Учебно-методический комплекс на тему "Углеводороды и их природные источники"

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Калмыцкий филиал

ФГБОУИ ВО « московскИЙ государственнЫЙ

гуманитарно- экономическИЙ университет»














УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС


по дисциплине «Химия»

по теме: «Углеводороды и их природные источники»

для специальности

09.02.03 Программирование в компьютерных системах

для студентов очного отделения


















2015г.


Утверждено научно-методическим советом

КФ ФГБОИУ ВО «МГГЭУ»

«__» _____________2015г.

Председатель:___________(Новгородова В. В.)




Рассмотрено на заседании кафедры общеобразовательных дисциплин

Протокол №___ от _________ 2015г.

Зав. кафедрой ________(


Авторы:


Рецензенты:

Санджиева А.Э.)







Автор: Болдырева А.Ю.

преподаватель Калмыцкого

филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»







Рецензент: Катрикова Ц.Ю.

преподаватель Калмыцкого

филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»





















ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА


Данный учебно-методический комплекс по теме «Углеводороды и их природные источники» предназначен для студентов групп П-1А и П-1Б обучающихся по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

Цель создания учебно-методического комплекса: повторить материал по школьной программе, углубить и расширить знания студентов, используя дополнительный теоретический материал, рекомендованный в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом среднего профессионального образования по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

Основной задачей комплекса является постановка перед студентами образовательных, воспитательных, развивающих и профессиональных целей, выбор средств и технологий обучения, учет межпредметных связей для усвоения новых знаний по данной теме. Данный комплекс призван способствовать закреплению лекционного материала по наиболее важным темам и вопросам химии. В нем изложены теоретические основы органической химии по теме «Углеводороды и их природные источники». Также рассматриваются физические и химические свойства углеводородов, получение и их применение.

Учебно-методический комплекс включает:

- введение;

- пояснительную записку;

- выписку из ФГОС СПО – государственные требования к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;

- выписку из рабочей программы по дисциплине «Химия» для специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;

- учебно-методические карты по урокам;

- лекции по темам;

- карточки-опроса;

- перечень тем для самостоятельной работы;

- литература.

Предлагаемый учебно-методический комплекс предназначен для студентов очного обучения, обучающихся по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах. Главная цель комплекса – помочь студентам овладеть основными теоретическими знаниями и практическими умениями по проблемам.

УМК содержит 5 уроков:

  1. Алканы.

  2. Алкены.

  3. Диены и каучуки.

  4. Алкины.

  5. Арены.


Все уроки взаимосвязаны между собой и каждый из них является дополнением другого. Тем не менее, каждый урок содержит целостное раскрытие темы, имеющий достаточно информации для понимания.

Структура урока представляет собой 6 разделов:


1. Организационный момент:


а) Приветствие, постановка целей и задач урока;

б) ознакомление с планом осуществляемого урока.

  1. Проверка домашнего задания.

Осуществляется контроль письменных или устных навыков студентов с помощью индивидуальных карточек для самостоятельной работы студентов, разноуровневых тестов для самоконтроля и т.д.


  1. Введение новой темы.

Раскрытие новой темы, ее объяснение, работа с учебником О.С. Габриеляна «Химия» для СПО, изучение тем с помощью схем и таблиц.

4. Закрепление знаний.

Фронтальный опрос, работа с индивидуальными карточками, тесты, работа со

схемами и таблицами, выполнение упражнений с учебника О.С. Габриеляна

«Химия».


5. Подведение итогов, объявление оценок.


6. Домашнее задание.




































Рецензия



на УМК по дисциплине «Химия», раздел «Углеводороды и их природные источники», разработанный преподавателем Болдыревой А.Ю. КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ» для специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.




Представленный учебно-методический комплекс разработан на основе рабочей программы дисциплины «Химия», в соответствии с ФГОС для среднего профессионального образования.

Основной задачей комплекса является постановка перед студентами образовательных, воспитательных, развивающих и профессиональных целей, выбор средств и технологий обучения, учет межпредметных связей для усвоения новых знаний по данному разделу.

Учебно-методический комплекс состоит из 5 комбинированных уроков. Комплекс содержит достаточное количество теоретического материала по теме, практические задания для закрепления знаний, необходимых для будущего специалиста СПО.

Учебно-методический комплекс «Углеводороды и их природные источники», одобрен кафедрой общеобразовательных дисциплин.

В данном УМК имеются:

  • пояснительная записка, раскрывающая значение этого раздела дисциплины в профессиональной подготовке студентов;

  • выписка из тематического плана, уровень усвоения, содержание учебного материала, самостоятельная работа для обучающихся;

  • выписка из ФГОС СПО по специальности 09.02.03 «Программирование в компьютерных системах», содержащая требования к результатам освоения основной профессиональной образовательной программы;

  • в комплексе указано количество учебных занятий студентов, максимальная учебная нагрузка и самостоятельная работа обучающихся

  • учебно-методические карты к каждому уроку;

  • список используемой литературы

В рабочей программе прослеживается логичность и последовательность изучения тем, что дает возможность осуществлять внутри и межпредметные связи.









Рецензент: Катрикова Ц.Ю.

преподаватель КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»








ВЫПИСКА ИЗ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО СТАНДАРТА

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ


ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ ВЫПУСКНИКОВ

по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах


Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:

  • формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического зна­ния для каждого человека;

  • формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, — используя для этого химические знания;

  • развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оце­ночные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;

  • приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия реше­ний, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).

Задачи обучения химии:


  • формирование знаний основ науки - важнейших фактов, понятий законов и теорий, языка науки, доступных обобщений мировоззренческого характера;

  • развитие умений наблюдать и объяснять химические явления, соблюдать правила техники безопасности при работе с веществами в химической лаборатории и в повседневной жизни;

  • развитие интереса к химии, развитие интеллектуальных способностей и гуманистических качеств личности;

  • формирование экологического мышления, убежденности в необходимости охраны окружающей среды.


В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен

знать/понимать:

  • важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;

  • основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;

  • основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;

  • важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;

уметь:

  • называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;

  • определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;

  • характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;

  • объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;

  • выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;

  • проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;

  • связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;

  • решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;

использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:

  • для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;

  • определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

  • экологически грамотного поведения в окружающей среде;

  • оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;

  • безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;

  • приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;

  • критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.












Перечень формируемых общих компетенций:


ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы решения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Оценивать риски и принимать решения в нестандартных ситуациях.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.

ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.

ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.




























Выписка из паспорта комплекта контрольно-оценочных средств


В результате освоения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен обладать предусмотренными ФГОС по профессии специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах базовой подготовки следующими умениями, знаниями, которые формируют профессиональную компетенцию, и общими компетенциями:


У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.

У2. Определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений.

У3. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.

У4. Объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов.

У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.

У6. Проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.

У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.

У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.


З1. Важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.

З2. Основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева.

З3. Основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений.

З4. Важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы.


ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.


ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.


ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.


ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.





Формой аттестации по учебной дисциплине является дифференцированный зачёт.




























Результаты освоения дисциплины, подлежащие проверке.

В результате аттестации по учебной дисциплине осуществляется комплексная проверка следующих умений и знаний, а также динамика формирования общих компетенций:


Таблица 1.1

Результаты обучения: умения, знания и общие компетенции

Показатели оценки результата

Форма контроля и оценивания

У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.



ОК2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

Формирование знаний основных теоретических положений химии.



Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.



У2. Определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.


Решение задач и выполнение упражнений.









Эффективный поиск необходимой информации.

Использование различных источников, включая электронные.


Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.


УЗ. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.

ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.


Объяснение роли химии в решении глобальных проблем человечества.

Демонстрация устных и письменных высказываний в соответствии с поставленными коммуникативными задачами.



Стремление к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства.

Умение критически оценивать свои личностные качества, намечать пути и выбирать средства развития достоинств и устранения недостатков.

Занятие самообразованием.


У4. Объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов.

ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.


Связывание свойства вещества с их применением.







Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.


У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.



Составлять план, тезисы, конспект.




Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.



Проявлять инициативу, нахождение организационно-управленческих решений и нести за них ответственность.



У6. Проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.


ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.








ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.




Самостоятельная организация учебной деятельности владения навыками контроля и оценки своей деятельности, осознанное определение сферы своих интересов и возможностей; подготовка рефератов.




Создание, редактирование, оформление, сохранение, передача информационных объектов различного типа с помощью современных технологий.

Использование сервисов и

информационных ресурсов сети Интернет в профессиональной деятельности.


Ведение переговоров, установление контактов, урегулирование конфликтов.



У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.


ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.


Составить кроссворд по терминам и определениям.


Демонстрация интереса к будущей профессии.

Осознание социальной значимости своей будущей профессии.

Высокая мотивация к выполнению профессиональной деятельности.


У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.


ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.


Решение задач и выполнение упражнений.


Эффективный поиск необходимой информации.

Использование различных источников, включая электронные.



З1. Важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.


Знание:

- Основные понятия и сущность ОВР.



З2. Основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева.


Формирование:

- Положение металлов и неметаллов в

периодической системе.


З3. Основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений.


Формирование:

- Основных положений теории химического

строения А.М. Бутлерова.


З4. Важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы.


Знание:

- Периодического закона Д.И. Менделеева.































Выписка из паспорта рабочей программы учебной дисциплины «Химия»

1.1 Область применения программы

Рабочая программа учебной дисциплины является частью программы подготовки специалистов среднего звена в соответствии с ФГОС по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.


1.2 Место дисциплины в структуре ППССЗ

Дисциплина относится к обязательной базовой части и входит в состав общеобразовательного цикла.


1.3. Цели и задачи дисциплины – требования к результатам освоения дисциплины:

Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:

  • формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического зна­ния для каждого человека;

  • формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, — используя для этого химические знания;

  • развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оце­ночные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;

  • приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия реше­ний, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).

В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен

знать/понимать:

  • важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;

  • основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;

  • основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;

  • важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;

уметь:

  • называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;

  • определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;

  • характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;

  • объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;

  • выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;

  • проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;

  • связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;

  • решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;

использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:

  • для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;

  • определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

  • экологически грамотного поведения в окружающей среде;

  • оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;

  • безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;

  • приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;

  • критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.



1.4. Рекомендуемое количество часов на освоение программы дисциплины:

максимальной учебной нагрузки обучающегося 117 часов, в том числе:

обязательной аудиторной учебной нагрузки обучающегося 78 часов;

самостоятельной работы обучающегося 39 час.









Раздел 2. Органическая химия



48/32



Тема 2.1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений

Содержание учебного материала

6/4



1.






2.




Предмет органической химии. Природные, искусственные и синтетические орга­нические вещества. Сравнение органических веществ с неорганическими.

Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекулы по валентности.

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения. Изомерия и изомеры. Химические формулы и модели молекул в органической химии.

Классификация органических веществ. Классификация веществ по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп. Гомологи и гомология. На­чала номенклатуры IUPAC.

Классификация реакций в органической химии. Реакции присоединения (гидри­рования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации). Реакции отщепле­ния (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации). Реакции замещения. Реакции изомеризации.



2





2



1,2





1,2

Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, подготовка доклада, подготовка сообщений, исследовательская учебная работа, моделирование УВ, разработка презентаций.

2



Тема 2.2. Углеводороды и их природные источники


Содержание учебного материала

15/10


1.



2.




3.



4.



5.

Алканы. Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Хими­ческие свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидри­рование. Применение алканов на основе свойств.

Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана, деполимеризацией по­лиэтилена). Гомологический ряд, изомерия, номенклатура алкенов. Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Применение этилена на основе свойств.

Диены и каучуки. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связя­ми. Сопряженные диены. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцве­чивание бромной воды и полимеризация в каучуки. Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Алкины. Ацетилен. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединений хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Межклассовая изомерия с алкадиенами.

Арены. Бензол. Химические свойства бензола: горение, реакции замещения (галогенирование, нитрование). Применение бензола на основе свойств.

Природные источники углеводородов. Природный газ: состав, применение в ка­честве топлива.

Нефть. Состав и переработка нефти. Перегонка нефти. Нефтепродукты.

2



2




2



2



2

1,2



1,2




1,2



1,2



1,2

Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, решение задач, составление кроссворда, подготовка доклада, подготовка сообщений, разработка презентаций.

5


УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 26

Тема: Алканы.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- дать общую характеристику предельным углеводородам;

- изучить гомологический ряд алканов;

- рассмотреть закономерности распределения изомерии алканов;

- изучить физические свойства алканов, применение и получение.

Воспитательная:

  • воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;

  • формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

- развитие познавательных навыков, наблюдательности, мышления.

- развитие общеучебных умений, любознательности и интереса к предмету.


Квалификационные требования:

  • Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи:

  1. Биология (урок № 5 «Органические вещества»).

  2. Экология (урок № 3 «Наземно – воздушная среда»).

Наглядные пособия:

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

  2. Таблица «Периодическая система химических элементов Д.И.М.а».

  3. Презентация по теме «Алканы»

  4. Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов».


Литература.

  1. «Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.

  2. «Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.

  3. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

  1. Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.


2. Проверка домашнего задания:

п. 9.1-9.4.стр. 173 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г;

Сообщения о Бутлерове А.М.; Ф. Велер; Марселен Пьер Эжен Бертло.


3. Введение новой темы:

Алканы (предельные углеводороды)

Общая формула представителей гомологического ряда алканов — СnН2n+2.

Алканы также называют предельными или насыщенными углеводородами, поскольку все атомы углерода в них связаны одинарными связями, а оставшиеся валентности атомов углерода до предела насыщены атомами водорода. Родоначальником гомологического ряда алканов является метан — СН4. Все последующие члены ряда отличаются от него на группу -СН2-.


hello_html_2dddcef9.jpg

СН4 – молекулярная формула (качественный, количественный состав);

hello_html_504f42a1.pngэлектронная формула (ковалентная полярная связь);

hello_html_2695d151.pngструктурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).

Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.

Так, следующий член ряда имеет формулу С2Н6 (этан). Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) — метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан.
Атомы углерода, как уже было сказано, могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана. Он может иметь два структурных изомера — бутан и изобутан (он же 2-метилпропан по номенклатуре ИЮПАК):

hello_html_m8df6062.jpg

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода.
При мысленном отрыве от молекулы алкана атома водорода получаются углеводородные радикалы. Их название строится так же, как и для соответствующего алкана, но используется не суффикс -ан, а суффикс -ил. Соответственно, такие радикалы еще носят названия алкильных. Так, метану соответствует радикал метил (CH3-). В общем виде алкильные радикалы обычно обозначают символом R-. Как вы помните, понятие радикала (заместителя) и его название используются при построении названий соединений в ИЮПАК (2-метилпропан). Однако термин радикал (обычно в словосочетании свободный радикал) используется также для обозначения реально существующих частиц, участвующих в радикальных реакциях. Эти понятия ни в коем случае не следует путать! Очевидно, что начиная с пропана одному углеводороду могут соответствовать различные радикалы, то есть они тоже могут иметь изомеры. Так, для пропана:


hello_html_m5de73a4d.jpg

При мысленном отрыве двух атомов водорода от молекулы алкана возникают так называемые двухвалентные радикалы. Их названия опять же строятся в соответствии с названием алкана заменой суффикса -ан на суффикс -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если от разных атомов углерода). Исключение составляет радикал, образованный из метана. Хотя он имеет только один атом углерода, соответствующий радикал имеет название метилен (CH2=).
Названия углеводородных радикалов используются при построении систематических названий органических соединений:

hello_html_23893d1f.jpg

Формула

Название

Число изомеров

Формула

Название

Число изомеров

СН4

Метан

1

С11Н24

Ундекан

159

С2Н6

Этан

1

С12Н26

Додекан

355

С3Н8

Пропан

1

С13Н28

Тридекан

802

С4Н10

Бутан

2

С14Н30

Тетрадекан

1858

С5Н12

Пентан

3

С15Н32

Пентадекан

4347

С6Н14

Гексан

5

С20Н42

Эйкозан

366319

С7Н16

Гептан

9

С25Н52

Пентакозан

36797588

С8Н18

Октан

18

С30Н62

Триаконтан

4111846763

С9Н20

Нонан

35

С40Н82

Тетраконтан

62481801147341

С10Н22

Декан

75

С100Н202

Гектан

около 5,921·1039

В случае алканов с большим количеством атомов углерода их изомеры следует называть по номенклатуре ИЮПАК. Вот как по этой номенклатуре называются изомеры гексана:
hello_html_m4ad5851a.jpg

Почему молекула метана имеет такую пространственную форму?
Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?

Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.

С 1S2 2S2 2P2hello_html_9cc11c3.png ––> C * 1S2 2S1 2P3hello_html_3924fa41.png

(основное состояние) (возбужденное состояние)

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S2-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.

hello_html_m29f5d0c5.png

(негибридные электронные облака) (гибридные электронные облака) Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.

Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3-гибридизацией.

Алифатические и алициклические углеводороды могут содержать прямые (неразветвленные), разветвленные или замкнутые в кольца цепи углеродных атомов. Если четыре углеродных атома соединены один с другим только простыми (одинарными) связями, образуется углеводород бутан C4H10 с открытой (неразветвленной) цепью:

hello_html_32cbe1a9.jpg
Здесь черточки изображают ковалентные связи между углеродными атомами в плоскости страницы, пунктирные линии - связи с атомами водорода ниже, а жирные клинообразные линии - с атомами водорода выше этой плоскости. Углы между углерод-углеродными связями 109°. Эта молекула может свободно вращаться вокруг простых связей (что вообще справедливо для простых связей). Структурную формулу бутана можно написать как

hello_html_mdfe3f23.jpg
либо проще, CH3-CH2-CH2-CH3 или CH3CH2CH2CH3. Для четырех углеродных атомов, связанных простыми связями, возможна также структура с разветвленной цепью:

hello_html_m63f5506b.jpg

Эта формула изображает другое соединение - изобутан, у которого иные свойства, чем у бутана (например, более низкие температуры кипения и замерзания). Заметим, что и бутан, и изобутан имеют один и тот же состав: C4H10. Такие соединения, с одинаковыми брутто-формулами, называются "изомерами". Изомерия - обычное явление в органической химии, для сложных формул возможны миллиарды изомеров.


4. Закрепление знаний: Упр. № 5 стр. 194. Некоторым студентам тест и индивидуальные карточки.

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 10.1 стр.189 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.


Раздаточный материал:

Таблица

Названия алканов и алкильных заместителей радикалов



Формула

алкана

Название

алкана

Число

изомеров

Формула

радикала

Название

радикала

СН4

Метан

1

СН3

Метил

С2Н6

Этан

1

С2Н5

Этил

С3Н8

Пропан

1

С3Н7

Пропил

С4Н10

Бутан

2

С4Н9

Бутил

С5Н12

Пентан

3

С5Н11

Пентил

С6Н14

Гексан

5

С6Н13

Гексил

С7Н16

Гептан

9

С7Н15

Гептил

С8Н18

Октан

18

С8Н17

Октил

С9Н20

Нонан

35

С9Н19

Нонил

С10Н22

Декан

75

С10Н21

Децил

С20Н44

Эйкозан

366319

С20Н41

Эйкозил

СnН2n+2

Алкан

СnН2n+1

Алкил


hello_html_2e378fb8.jpg

Дисциплина: Химия.

Тест по теме: Алканы.

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул 120о,hello_html_m26a9a0f3.png и п -связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180оhello_html_m26a9a0f3.png, и п-связи;
в) SP3-гибридизация, форма молекул – тетраэдр 109о28'hello_html_m26a9a0f3.png,п -связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S12P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.

6. Всем алканам присущи свойства:

а) вступать в реакцию замещения;
б) окисляться при обычных условиях;
в) гореть в кислороде;
г) реагировать с активными металлами.

7. Найдите ошибку.

а) Все алканы – химически активные вещества.
б) Для алканов характерны реакции присоединения.
в) Алканы окисляются с трудом при высоких температурах кислородом воздуха.
г) Для алканов характерны реакции с разрывом - связи С – С и С – Н.

8. Состав алканов отражает общая формула . . .

а) CnH2n     б) CnH2n+2     в) CnH2n-2     г) CnH2n-6    

9. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ?

Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д

10. Укажите названия углеводородных радикалов:


hello_html_676f0d6.png

Карточка №1

1. Составьте структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4-диметилпентан;

б) З-изоэтил-3-этил,4,4-дигексилпентан;

в) 2,3,4-триметил-З-изопропилгексан;

г) 2,2,4,6-тетраметилгептан;

д) 2-метил-3,3-диэтилоктан.

С5Н11

2. Назовите эти вещества:

а) СН3—СН- СН3 в) СН3-СН2-СН-СН-СН2-СНСН2-СН3

СН3 СН3 С3Н7

б) СН3—СН - СН3

С3Н7 г) СН2—СН — СН—СН2—СН3

С10Н21 С8Н17


Карточка №2

1. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводоро­дам: С4Н9, С8Н18, СН4, С4Н8, С2Н6, С2Н4?

2. Назовите следующие углеводороды согласно международной номенклатуре:

а) СН3—СН– СН–СН3 б) СН3-СН -СН-СН2-СН-СН3

С2Н5 СН3 С3Н7 С2Н5 С2Н5

3. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диэтилпентан;

б) З-изобутил, 3-гексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.


Карточка №3

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №4

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

Карточка №5

Составьте структурные формулы следующих алканов:

а) 2,3-диизоэтилбутан;

б) 4-бутил, 3,3,4-тригексилгептан;

в) 4,4,5-триэтил, З-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.




Карточка №6

1. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-дипропилпентан;

б) 2-бутил, 4-гептилгептан;

в) 3,3,4-триметил, 4-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.

2. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводоро­дам: С4Н9, С8Н18, СН4, С4Н8, С2Н6, С2Н4?


Карточка №7


Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.


Карточка №8

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.



Карточка №9


1. Алканам соответствует общая формула:

а) Сn Н2n б) Сn Н2n+2в) Сn Н2n-2 г) Сn Н2n -6

2. Изомеры отличаются друг от друга

а) количеством атомов

б) строением молекул

в) свойствами

3. Вещества СН3 СН2 СН3 и СН3 СН2 СН СН3 являются СН3

а) гомологами б) изомерами в) ни гомологами, ни изомерами.

Карточка №10


1.Алканам соответствует общая формула:

а) Сn Н2n б) Сn Н2n+2в) Сn Н2n-2 г) Сn Н2n-6

2. Гомологами являются:

а) этан и этилен б) пропан и этан в) бутан и изобутан г) метан и этен

3. Изомеры отсутствуют у углеводородов:

а) этилена б) пентана в) 2-метилбутана г) гексена-1

4. Гомологом пропина является
(Введите номер варианта ответа)

1. С3Н6
2. С3Н8
3. С4Н6
4. С4Н8

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 27

Тема: Алкены.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- рассмотреть общую характеристику непредельных углеводородов;

- изучить гомологический ряд алкенов;

- научить определять изомерию и номенклатуру алкенов;

- рассмотреть получение и применение алкенов;

- изучить химические свойства этилена и его гомологов.

Воспитательная:

  • воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;

  • формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

  • развивать познавательные навыки;

  • развивать общеучебные умения.

Квалификационные требования:

  • Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи:

  1. Биология (урок № 5 «Органические вещества»).

Наглядные пособия:

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

  2. Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Алканы».

  3. Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Непредельные углеводороды. Алкены».

  4. Таблица «Номенклатура алкенов»

  5. Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.

  6. Кроссворд по теме: «Алканы»


Литература.

  1. «Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.

  2. «Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.

  3. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

  1. Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.


2. Проверка домашнего задания:

1) п. 10.1 - 10.2 стр.194 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

2) Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.

3) Решение кроссворда.


Карточка №1

1. Алканы имеют общую формулу:

а) СnH2n б) СnH2n-2 в) СnH2n+2 г) СnH2n-6

2. В лабораторных условиях алканы можно получить из:

а) реакцией дегидрирования алкенов; б) карбидов

в) нефтеперегонкой; г) природного газа.

3. Для молекул алканов характерны следующие геометрические параметры и электронное строение:

1) тип гибридизации атомов углерода:

a) sp2 ; б) sp3 ; в) sp ; г) sp3d;

2) углы связей в молекуле:

а) 120°; 6)180°; в) 90°; г) 109°28;

3) длины связей С - С :

а) 0,154нм ; б) 0,120 нм; в) 0,134 нм; г) 0,140 нм;

4) геометрическая форма молекул:

а) плоская; б) линейная; в) зигзагообразная; г) тетраэдрическая.

Карточка №2


1. Алканы по своему составу изомерны:

а) предельным углеводородам; б) циклопарафинам;

в) диеновым углеводородам; г) ацетиленовым углеводородам.

2. Предельный углеводород СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3имеет систематическое название.

а) 3-этилгексан; б) 3,3-диметилгексан;

в) 2,3,4-триметилпентан; г) 2,2,4-триметилпентан.

3. В названиях предельных углеводородов используется суффикс:

а) -ан; б)-ен; в)-диен; г)-ин


Карточка №3

1. Наиболее характерными для алканов реакциями являются:

а) замещение; б) разложение;

в) присоединение; г) полимеризация

2. При бромировании на свету 2-метилбутана основным продуктом реакции будет;

а) 2-бром-2-метилбутан; б) 2-бром-З-метилбутан;

в) 1-бром-2-метилбутан; 4) 1-бром-З-метилбутан.

3. В природе алканы встречаются в составе:

а) мела, известняка, мрамора;

б) атмосферного воздуха;

в) природного и попутного нефтяного газов;

4. Из перечисленных ниже реагентов пропан будет реагировать с такими, как:

а) раствор перманганата калия; б) хлороводород;

в) азотная кислота;                             г) бром


Карточка №4


Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.


Карточка №5


Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.


3. Введение новой темы:

Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также назы­вают ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (о тройной связью):

hello_html_m35f163ee.gifДвойная связь состоит из одной ©-связи и одной л-связи. По своей природе я-связь резко отличается от о-связи—я-связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молеку­лы. И хотя двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность.

Тройная связь состоит из одной сигма-связи и двух пи-связей. Это обус­ловливает некоторые специфические свойства ацетилена и его гомоло­гов.

Как следует из электронного строения, кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.

Гомологические ряды непредельных углеводородов. Соединения гомологического ряда этилена изображаются об­щей формулой С„Н2„. Названия гомологов по рациональной номен­клатуре производятся от названий соответствующих предельных угле­водородов путем замены окончания -ан на -илен. Например: этан С2Н6— этилен С2Н4, пропан С3Н8 — пропилен С3Н6 и т. д.

По заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводо­родов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ен (ен — двойная связь) с указанием номера атома углерода при двойной связи (главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена двойная связь). Например:

СН2 = СН2 СН2 = СН—СН3 СН2 = СН—СН2—СН8

этен пропен бутен-1

1 2 3 4 1 2 3

СН3—СН = СН—СН3 СН2 = С—СН3

бутен-2 I

СН3

2-метилпропен-1

Общее международное название этиленовых углеводородов — алкены. Непредельные углеводороды ряда этилена, содержащие одну двой­ную связь, называются олефинами.

Радикал этилена СН2=СН—, называемый винилом, является сос­тавной частью ряда молекул.5 Например: СН2 = СН—С СН2 = СН —СН = СН2 СН2 = С—СН = СН2 СН2 = С—СН = СН2

хлористый винил дивинил I

СН3С1

изопрен хлоропрен

Гомологический ряд ацетилена выражается формулой СпН2п_2. Гомологи рассматривают как производные ацети­лена и называются метилацетилен (С3Н4), этилацетилен (С4Н6) и т. д.

Названия ацетиленовых углеводородов по заместительной номен­клатуре производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Например:

СН=СН СН = С—СН3 СН = С—СН2—СНз

этин пропин бутин-1

1 2 3 4 5

СН3-С=С—СНЙ СН-С—СН2—СН-СНз

бутин-2 I

С5Н11

4-метилпентин-1

Этилен и его гомологи

Этилен — первый член гомологического ряда — бес­цветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воз­духа, мало растворим в воде.

По химическим свойствам этилен резко отличается от метана, что обусловлено электронным строением его молекулы. Имея в молекуле двойную связь, состоящую из о- и я-связей, этилен способен присоеди­нять два одновалентных атома или радикала за счет разрыва я-связи.

Способность к реакциям присоединения характерна для всех алке-нов. Рассмотрим наиболее типичные из них.

1. Присоединение водорода. Гидрирование. Эта реакция протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля, платины или палладия — при комнатной температуре:

СН2 == СН2 + Н2= СН3-СН3

Присоединение водорода к веществу называется реакцией гидрирования или гидрогенизации. При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углево­дороды.

2. Присоединение галогенов. Реакция протекает при обычных условиях. Например:

СН2 = СН2+С12—> С1СН2—СН2С1

дихлорэтан

Дихлорэтан—жидкость, хорошо растворяет органические вещества.

СН2 = СН2 + Вг2 —> ВгСН2—СН2Вг

дибромэтан

Реакция присоединения брома служит качественной ре­акцией на непредельные углеводороды. О на­личии последних судят по обесцвечиванию красно-бурой окраски бромной воды.

3. Присоединение галогеноводородов:

СН2 = СН2+Н=С1 — СН3—СН2С1

Легко сделать вывод, что галогенопроизводные углеводородов, напри­мер хлористый этил СН2—СН2С1, можно получить двумя путями: или присоединением к этилену хлороводорода, или замещением водорода в этане на хлор.

Присоединение галогеноводородов к гомологам этилена происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода становится к наиболее гидрогенизованному атому углерода, а атом галогена — к наименее гидрогениаованному. Например: СНз — СН = СН2 -}- НВг

4. Присоединение воды (реакция гидратац и и). Реакция протекает в присутствии катализатора — серной кис­лоты: Н2SО4-СНз—СН2ОН

Это суммарное уравнение реакции. В действительности реакция про­текает в две стадии. Сначала«происходит присоединение серной кис­лоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этил-серной кислоты

СН3-СН2-О-5Оа-ОН + Н—ОН=СН3-СН2ОН + НО-SО—ОН

—О—SО4—ОН==СН3 —СН2—О—SО2—ОН

Затем этилсерная кислота, взаимодействуя с водой, образует спирт и кислоту:

СН3-СН2-О-SОа-ОН + Н—ОН=СН3-СН2ОН + НО-SО—ОН

В настоящее время реакция присоединен: воды к этилену в при­сутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержа­щихся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться уже при обычной температуре. При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двой­ной связью. Если этилен пропускать через водный раствор перманга-ната калия КМпО4, то характерная фиолетовая окраска последнего исчезает, происходит окисление этилена перманганатом калия: ЗСН2 = СН2 + 2КМпО, + Н2О — ЗНОН2С — СН2ОН + 2МпО2 + 2КОН этиленгликоль

Эта реакция используется для установления не пре­дельности органического вещества — наличия в нем двойных или тройных связей.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углеро­да (IV) и воды:

С2Н4 + ЗО2 — 2СО2 + 2Н2О

Для этилена, как и для всех непредельных углеводородов, харак­терны реакции полимеризации.

Получение. В лабораторных условиях этилен получают при нагре­вании этилового спирта с водоотнимающими веществами [концентри­рованной серной кислотой, оксидом фосфора (V) и др: нагревание С2Н5ОН

Это процесс, обратный получению спирта из этилена (см. выше). Его можно представить так. Сначала спирт взаимодействует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту и воду. Затем этилсерная кислота при температуре 180—200°С распадается на серную кислоту и этилен: НО— ЗО2 — О - |СНг—"СН2| — Н —у НО - 5О2—ОН + СН2 = СНа

Олефины получают также при нагревании галогенопроизводных с концентрированным спиртовым раствором щелочи: Н Н I I Н—С—С —Н + КОН—>СН2 = С

В промышленных. условиях этилен и его' гомологи выделяют из газов крекинга нефти. Весьма важный способ их получения — дегид­рирование соответствующих предельных углеводородов над никеле­вым катализатором:

СН3—СН3—► СН2 = СН22-СН3—СН2—СН3-СН2 = СН — СН3 + Н2

Применение. Этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза мно­гих органических веществ.

hello_html_557e2019.gifhello_html_357262e6.gifПолимер — вещество с очень высокой молекулярной массой, моле­кула которого состоит из большого числа повторяющихся группиро­вок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют эле­ментарными звеньями или структурными единицами. Например, эле­ментарным звеном полиэтилена является группировка атомов —СН2—СН2—.

Число элементарных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается п). В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно полу­чать вещества с различными свойствами. Так, полиэтилен с короткими цепями (л=20) является жидкостью, обладающей смазочными свой­ствами. Полиэтилен с длиной цепи в 1500—2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки и другую посуду, эластичные трубы и т. д. Наконец, полиэтилен с длиной цепи в 5—6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые из­делия, жесткие трубы, прочные нити.

Если в реакции полимеризации принимает участие небольшое число молекул, то образуются низкомолекулярные вещества, например димеры, тримеры и т. д. Условия протекания реакций полимеризации весьма различные. В некоторых случаях необходим катализаторы и высокое давление. Но главным фактором является строение молекулы мономера. В реакцию полимеризации вступают непредельные (нена­сыщенные) соединения за счет разрыва кратных связей.

Структурные формулы полимеров кратко записывают так: формулу элементарного звена заключают в скобки и справа внизу ставят букву п. Например, структурная формула полиэтилена (—СН2—СН2—)„,. Легко заключить, что название полимера слагается из названия моно­мера и приставки поли-, например полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол и т. д.

.-. С помощью реакций полимеризации получают высокомолекулярные синтетические вещества, например полиэтилен, политетрафторэтилен (тефлон), полистирол, синтетические каучуки и др. Они имеют огром­ное народнохозяйственное значение.

Поливинилхлорид — продукт полимеризации хлористого винила (винилхлорида) СН2=СНС1. Этот полимер обладает ценными свойствами: он негорюч, устойчив к действию химических реаген­тов, легко окрашивается. Из пластмасс на его основе изготовляют клеенки, плащи, портфели, искусственную кожу для обуви и т. п. Широко применяется для изоляции проводов и кабелей.

Тефлон — продукт полимеризации тетрафторэтилена. Это самое инертное органическое вещество (на него оказывают воздействие только расплавленные калий и натрий). Обладает высокой морозо- и теплоустойчивостью. Полистирол — твердое прозрачное упругое вещество. Получается поли­меризацией стирола. Полистирол широко используется в качестве диэлектрика в электро- я радиотехнике. Идет на изготовление кислотоупорных труб, тары, а также бытовых изделий — рас­чесок, игрушек и др. Из него готовят легкие пористые пластмассы — пенопласта. Наряду с реакциями полимеризации для получения высокомоле­кулярных соединений широко используются реакции поликонденса­ции.



4. Закрепление знаний: Упр. №4 стр. 204

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 11.1-11.2 стр.200 Упр.5 стр. 204 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

Кроссворд на тему: алканы

 

 

 

1   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3   

 

 

 

 

 

4   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6   

 

 

7   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8   

 

 

 

 

 

 

9   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

15   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Горизонтально:

1.

Другое название циклоалканов

2.

Название реакции для превращения циклоалканов в алканы

4.

Ученый, фамилией которого названа реакция нитрования алканов

5.

Какое строение имеет углеродная цепь алканов?

6.

Ученый, фамилией которого названа реакция получения алканов из алкилгалогенидов

8.

Первый член гомологического ряда алканов

9.

Как называют органические соединения, в молекулах которых имеются замкнутые кольца из углеродных атомов?

10.

вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2

12.

Какое замещение характерно для алканов?

13.

Алкан, имеющий 9 атомов углерода в цепи.

15.

Какая связь атомов водорода с атомами углерода в молекулах алканов?

16.

Основной природный источник алканов и циклоалканов

17.

Название алканов (от parum affinis, т. е. обладающий малым сродством). Смеси высших (твердых) предельных углеводородов.

18.

Правильный многогранник с четырьмя треугольными гранями, форму которого имеет молекула метана.


Вертикально:

1.

Какая реакция является характерной для циклоалканов с малым циклом ?(ответ нужно записать в именительном падеже)

3.

Явление существования соединений, которые имеют
одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное
строение.

7.

Единственный циклоалкан, имеющий плоское строение.

11.

Как называются углеводороды, углеродные атомы которых соединены между собой простыми (ординарными) связями.

14.

Алкан, имеющий в цепи 7 атомов углерода






hello_html_48bb14f1.jpg


hello_html_m33ab6b1f.png

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 28

Тема: Диены и каучуки.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- рассмотреть общую характеристику диеновых углеводородов;

- объяснить получение, применение диенов;

- рассмотреть все химические свойства диеновых углеводородов.

- научить определять изомерию и номенклатуру диенов.

Воспитательная:

  • воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;

  • формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

  • развивать познавательные навыки;

  • развивать общеучебные умения.

Квалификационные требования:

  • Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи: Биология (урок № 5 «Органические вещества»).


Наглядные пособия:

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

  2. Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Алканы», «Диены».

  3. Индивидуальные карточки по алкенам.


Литература.

  1. «Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.

  2. «Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.

  3. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

  1. Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.


2. Проверка домашнего задания:

1) п. 11.1-11.2 стр.200 Упр.5 стр. 204 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

2) Индивидуальные карточки по алкенам.


Карточка №1

1) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=С-СН3 СН3-С=СН-СН3 СН3-СН-СН2-СН3

| | |

СН3 СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре

2) Изомером вещества, формула которого СН2=СН-СН-СН2-СН2-СН3

|

СН3

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан


Карточка №2

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диэтил, 2,4-дибутилпентен;

б) З-петил, 2,3-дигексилгептен;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексен;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонен;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.


Карточка №3

1) Алкены не вступают в реакции:

а) замещения б) окисления в) алкилирования г) гидрогалогенирования

2) Взаимодействие пропена с бромом – это реакция

а) гидрирования б) гидрогалогенирования в) дегалогенирования г) галогенирования

3) Продуктом взаимодействия пропена с хлором является:

а) 1,1-дихлорпропан б) 1,2-дихлорпропан в) 2-хлорпропан г) 1-хлорпропан

4) При дегидрировании бутена-2 образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутин-2 г) бутен-3


Карточка №4

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-динонилпентен;

б) З-гексил, 2,3-диоктил, 2,4-динонилгептен;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктен;

г) 3,3,4,7-тетрабутилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексен.

Карточка №5


1) Вещества, формулы которых СН3-СН2-СН3 и СН3-СН2-СН=СН-СН3

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом

2) Название вещества, формула которого СН2-СН-СН2-СН-СН3

| |

СН3 СН3

а) 2,4-диметилпентан б) 2,4-диметилпентен в) 2,4-диметилбутан г)2,4-диметилгексан

3) Название вещества, формула которого СН3-С=СН-СН3

‌‌|

СН3

а) 4-метилпентен-3 б) 3-метилбутен-2 в) 2-метилбутен-2 г) 2-метилбутан

4) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=СН СН3-С=СН-СН3 СН3-СН-СН2

| | |

СН3 СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре



3. Введение новой темы:

Углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называются диеновыми. Их состав может быть выражен общей форму­лой СnН2-2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Названия диеновых углеводородов производят от предельных уг­леводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием -диен. Цифрами указывается место расположения двойных связей в цепи. Например (в скобках даны тривиальные названия):

СН2 = СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил) СН2 = СН-СН=СН2 2 метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Общее международное название диеновых углеводородов — алкадиены. Для алкадиенов возможна изомерия углеродной цепи и поло­жения двойных связей.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двой­ные связи разделены простой связью, это — дивинил, или бутадиен-1,3 (легко сжижающийся газ), и изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3 (жид­кость с низкой температурой кипения).

По химическим свойствам бутадиен и изопрен аналогичны непре­дельным углеводородам — для них характерны реакции присоеди­нения. Обычно присоединение происходит по концам молекулы этих диенов. Так, при взаимодействии с бромом двойные связи разрывают­ся, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а сво­бодные валентности образуют двойную связь, т. е. в результате при­соединения происходит перемещение двойной связи:

СН2 = СН — СН = СН + Вг2 = СН2 Вг -СН = СН—СН2Вг

При избытке брома может быть присоединена еще одна молекула его по месту оставшейся двойной связи.

hello_html_m23d59d20.gifhello_html_6a98eb63.gifБутадиен получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ С. В. Лебедева):

2СН3—СН2ОН—>СН2 = СН — СН = СН2

Но наиболее перспективным промышленным способом получения бу­тадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержаще­гося в газах нефтепереработки и в попутных газах: СН8—СН2~СН2 —СН3—*СН2 = СН —СН

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) по­лучается изопрен:

СНз—СН—СН2 — СНз —> СН = С— СН — СН2-[-2На

СН3СН3

Бутадиен и изопрен легко полимеризуются и сополимеризуются, т. е. совместно полимеризуются с другими непредельными соедине­ниями, образуя каучуки.

Природный и синтетический каучуки.

Каучуки — это эластичные материалы, из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину. Из каучуков изготовляются покрышки и камеры для колес самолетов, автомобилей и велосипедов. Они применяются для электроизоляции, производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Натуральный (природный) каучук по химическому составу пред­ставляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород соста­ва (С5НВ)П, где п составляет от 1000 до 3000. Натуральный каучук — полимер изопрена:

Его получают из млечного сока каучуконосных растений, главным образом из гевеи (Бразилия). Бразилия — родина каучука.

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые получен в 1932 г. в СССР по способу С. В. Лебедева. Его получают полимери­зацией дивинила. Процесс полимеризации, протекающий в присут­ствии катализатора (металлического натрия), можно выразить схемой

( СН2 — СН = СН — СН2 —)„

синтетический каучук (полибутадиен)

Сырьем для получения синтетического каучука по способу Лебедева служит этиловый спирт. Теперь разработано получение бутадиена из бутана через каталитическое дегидрирование последнего.

Однако бутадиеновый каучук уступает натуральному как по элас­тичности, так и по износостойкости. В настоящее время освоено производство изопренового каучука стереорегулярного строения (в нем метальные группы расположены в строго опре­деленном порядке), аналогичного по структуре натуральному каучуку. Получен также и бутадиеновый каучук стереорегулярного строения, это так называемый дивиниловый каучук. Каучуки стереорегулярного строения — изопреновый и дивиниловый — близки по свойствам к натуральному каучуку, а дивиниловый по стойкости к истиранию даже его превосходит.

Для улучшения качества натуральных и синтетических каучуков их превращают в резину. Резина — это вулканизированный каучук. Сущность вулканизации состоит в том, что атомы серы присоединяются к линейным (нитевидным) молекулам каучука по месту двойных свя­зей и как бы сшивают эти молекулы друг с другом. В результате вул­канизации липкий и непрочный каучук превращается в упругую и эластичную резину. Резина прочнее каучука и более устойчива к из­менению температуры.


4. Закрепление знаний: упражнение 1 на стр.213

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 11.3, упр.4 стр213. учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.





























hello_html_734a6554.jpg


УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие №29

Тема: Алкины.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

  • дать полную характеристику всей группе алкинов;

  • рассмотреть изомерию и номенклатуру алкинов;

  • изучить химические свойства, получение, применение алкинов

  • изучить основные высокомолекулярные соединения.

Воспитательная:

  • воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;

  • формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

  • развитие познавательного интереса;

  • развитие общеучебных умений.

Квалификационные требования:

  • Современные требования к специалисту к специалисту по профилю.

Межпредметные связи: Биология ( урок № 37 «Бионика. Биотехнология»).


Наглядные пособия:

1. Работа по карточкам для базового уровня и уровня повышенной сложности.

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г

  2. Опорные конспекты по теме.


Литература.

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

  2. «Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П.Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.

  3. «Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.



СТРУКТУРА УРОКА.

  1. Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока;

б) Повторение таблицы «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов»;


  1. Проверка домашнего задания.

а) Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. повторение п.п.11.1-11.3.;

б) Работа по карточкам на закрепление по изученному материалу.


  1. Введение новой темы.

Гомологический ряд алкинов. Изомерия и номенклатура

Атомы углерода способны образовывать друг с другом тройные связи НС=СН. Углеводороды, содержащие в молекуле тройную связь, также являются ненасыщенными, однако их свойства значитель­но отличаются от свойств алкенов и алкадиенов.

Простейшим углеводородом с тройной связью является аце­тилен НС=СН. Название этому веществу в 1860 г. дал француз­ский химик М.Бертло. Он же первым высказал предположение, что ацетилен подобно метану и ацетилену является родоначаль­ником гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

Алкинами (ацетиленовыми) называют углеводороды с открытыми углеродными цепями, содержащие в молекуле одну тройную углерод - углеродную связь.

Электронное и пространственное строение молекулы ацетилена.

Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоя­нии гибридизации. Гибридизации подвержены одна s- и одна р-орбиталь, при этом образуются две новые sр-гибридные орбитали, а две р-орбитали остаются без изменения.

В результате атом углерода в состоянии sр-гибридизации имеет четыре орбитали: две гибридные лр-орбитали и две негибридизованные р-орбитали. На каждой из них имеется по одному неспаренному электрону. В результате взаимного отталкивания неспаренных электронов орбитали располагаются в пространстве сле­дующим образом: оси sр-орбиталей совпадают (т.е. угол между ними составляет 180°); оси р-орбиталей взаимно перпендикуляр­ны и перпендикулярны оси sр-орбиталей. ст-Связи в молекуле аце­тилена образованы за счет взаимного перекрывания s-орбиталей атомов водорода и sр-орбиталей атомов углерода. Кроме того, ато­мы углерода образуют друг с другом еще две тг-связи за счет боко­вого перекрывания орбиталей .

Таким образом, молекула ацетилена лилейная, т. е. центры ядер всех четырех атомов лежат на одной прямой. Длина трой­ной связи меньше, чем двойной, и составляет всего 0,120 нм.

Линейное строение молекул алкинов относительно тройной связи исключает возможность геометрической изомерии.

Гомологический ряд, изомерия и номенклатура алкинов. Ацети­лен является первым представителем гомологического ряда алки­нов, или ацетиленовых углеводородов. Общая формула углеводо­родов этого класса СяН-2, т. е, точно такая, как и у алкадиенов. Таким образом, ацетиленовые и диеновые углеводороды являют­ся межклассовыми изомерами.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и поло­жения тройной связи. Изомерия начинается с третьего члена го­мологического ряда бутина С4Н6, для которого возможны два изо­мера: бутин-1 и бутин-2. Простейшим алкином с разветвленным углеродным скелетом является З-метилбутин-1 С5Н8:

Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) бутина-1;
б) пентина-2; в) 4,4-диметилпентина-2; г) 2,2,5-триметилгексина-З.

Напишите структурные формулы двух алкадиенов, изомерных гексину. Назовите эти вещества.

Получение и химические свойства алкинов

Ацетилен является одним из важнейших продуктов химической промышленности, поскольку на его основе получают практиче­ски важные соединения: кислородсодержащие вещества различную тройную связь и нумеруется с того конца, к которому она ближе. Основой служит название алкана с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи, при этом суффикс «-ан-» изменяют на «-ин». Для этина более широко распространено три­виальное (исторически сложившееся) название ацетилен, пропин часто называют метилацетиленом.

Промышленные и лабораторные способы получения ацетилена.

Основным промышленным способом получения ацетилена яв­ляется пиролиз метана

При температуре 1500 °С ацетилен является промежуточным продуктом разложения метана до углерода и водорода, поэтому основной технологический прием заключается в быстром выводе ацетилена из сферы реакции и его охлаждении.

2. Получение ацетилена путем разложения карбида кальция широко используют как в промышленности, так и в технике и лабораторной практике. При взаимодействии карбида кальция с водой происходит бурное выделение газа:

СаС2 + 2Н2О — НС=СНТ + Са(ОН)2

3. Ацетилен и его гомологи в лаборатории можно получить дегидрогалогенированием дигалогеналканой. Тройная связь образу­ется путем отщепления двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов под действием спиртового раствора щелочи. В качестве исходных веществ берут дихлор- или дибромалканы, содержащие атомы галогена у одного или у соседних атомов углерода:

СН3-СС12—СН2-СН3

Физические свойства алкинов. При обычных условиях алкины от С2Н2 до С4Н6 являются газами, от С5Н8 до С16Н3о — жидкостя­ми, начиная с С17Н32 — твердыми веществами. Температуры ки­пения алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. Чистый ацетилен практически лишен запаха. Ацетилен и его газо­образные гомологи образуют с воздухом и кислородом взрыво­опасные смеси.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Особенности химических свойств алкинов связаны, прежде всего, с наличием в молекуле тройной связи. Для представителей этого гомологичес­кого ряда характерны реакции присоединения, реакции замеще­ния атома водорода при лр-гибридном атоме углерода, реакции окисления.

Реакции присоединения. Типичной реакцией для ацетилена и его гомологов является присоединение по кратной связи. Так же как для диеновых углеводородов, реакции присоединения алкинов протекают в две стадии, т. е. ступенчато. На первой стадии тройная связь превращается в двойную, на второй — происходит присо­единение по двойной связи.

1. Галогенирование. Присоединение к ацетиленовым уг­леводородам хлора или брома позволяет получить на первой ста­дии галогенпроизводное с двойной связью, на второй стадии — продукт предельного характера. Например, при взаимодействии ацетилена с бромом образующийся на первой стадии 1,2-дибром-этен при избытке галогена превращается в 1,1,2,2-тетрабромэтан:

Таким образом, алкины, так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду.

2. Гидрирование. При повышенной температуре в присут­ствии катализаторов алкины присоединяют водород. Реакция так­же проходит в две стадии:

Пропин Пропен— СН3 СН2 СН3 Пропан

3. Гидрогалогенирование. В отличие от гидрогалогени-рования этиленовых углеводородов галогеноводороды присоеди­няются по тройной связи алкина в присутствии катализатора — хлорида или

Гидратация. Важное значение для получения кислородсо­держащих соединений имеет реакция присоединения воды. Она протекает в кислой среде в присутствии солей ртути (П).

Соли ртути в качестве катализатора процесса гидратации алки­нов были впервые использованы выдающимся русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881 г., с тех пор эта реакция носит название реакции Кучерова.

Кислотные свойства алкинов. Атом водорода ацетилена и его гомологов, содержащих тройную связь на конце молекулы, до­вольно подвижен. Он может замещаться на металл, что обуслов­ливает кислотные свойства алкинов. Продукты замещения можно отнести к классу солей; их называют ацетиленидами.

При взаимодействии металлического натрия со сжиженным аце­тиленом можно получить ацетиленид натрия: Ацетиленид натрия

Ацетиленид серебра может быть легко получен при пропуска­нии ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра:

НС=СН + А§20 = А§-С=С—А§1 + Н2О

Аммиачный Ацетиленид

раствор серебра

Окисление алкинов. Как непредельные углеводороды алкины окисляются водным раствором перманганата калия. При этом

происходит исчезновение характерной окраски раствора перман­ганата:

НС=СН + 4[О]

НООС-СООН Щавелевая кислота

Горение. На воздухе алкины горят коптящим пламенем. Копоть — частицы раскаленного углерода, который не успевает окислиться до углекислого газа. В кислороде же горение происходит бледно-голубым пламенем, при этом за счет высокой экзотермичности 1 реакции развивается температура до 3100 °С. Это свойство исполь­зуют в ацетиленовых горелках для сварки и резки металлов: 4СО2 + 2Н2О

Полимеризация алкинов. Многие свойства ацетиленовых углево­дородов напоминают свойства олефинов, однако последние бо­лее активны. Та же тенденция наблюдается и в реакциях полиме­ризации. Очень длинные цепи молекулы ацетилена образуют с трудом, а вот несколько молекул ацетилена соединяются друг с другом относительно легко.

Впервые подобную реакцию в 1866 г. осуществил М.Бертло. При нагревании ацетилена до 600 "С ему удалось получить не­большое количество вещества молекулярной формулы С6Н6бензола. Судя по составу, продукт представляет собой соединение трех молекул ацетилена:

Спустя 60 лет русский химик Н.Д.Зелинский обнаружил, что катализатором данной реакции является углерод (активирован­ный уголь). Даже при более низкой температуре в присутствии катализатора скорость реакции значительно возрастала; выход бен­зола увеличивался до 90 %. С тех пор эта реакция носит имя Н. Д. Зе­линского.

При пропускании газообразного ацетилена через раствор со­лей меди(1) образуется продукт соединения двух молекул ацети­лена — винилацетилен (бутен-1-ин-З)

Получение винилацетилена совершило революцию в промыш­ленности синтетического каучука. В 1932 г. была разработана тех­нология получения 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена), а два года спустя на его основе — хлоропренового каучука:

Хлоропреновый каучук

Хлоропреновый каучук обладает высокой термической устой­чивостью, не набухает в нефтепродуктах, поэтому его широко используют для изготовления бензостойкой и маслостойкой ре­зины, трубопроводов для перекачки нефтепродуктов.

Применение алкинов. Ацетилен широко применяют в органи­ческом синтезе. Он является одним из исходных веществ в произ­водстве синтетических каучуков, поливинилхлорида, других по­лимеров. Из ацетилена получают уксусный альдегид и уксусную кислоту, органические растворители. Ацетилен используют в тех­нике для сварки и резки металлов.


Основные понятия химии высокомолекулярных соединений

Первые синтетические полимеры были получены случайно. По мере изучения процесса полимеризации и свойств образующихся продуктов эти исследования становились все более систематиче­скими. В настоящее время нашу жизнь невозможно представить без полимеров. Они всё в большей степени вытесняют из нашего быта природные материалы, поскольку обладают уникальными и самыми разноплановыми свойствами, сравнительно дешевы, легко обрабатываются, многие подлежат вторичной переработке. Полимерами (высокомолекулярными соединениями) называют вещества с очень высокой относительной молекулярной массой, молекулы которых состоят из множества повторяю­щихся структурных фрагментов.

Повторяющийся фрагмент полимерной цепи называют эле­ментарным (или структурным) звеном полимера, а число эле­ментарных звеньев в цепи — степенью полимеризации (л).

Если в результате превращения мономера в полимер не вы­деляются никакие побочные вещества, реакцию называют поли­меризацией; если образуются побочные низкомолекулярные про­дукты (вода, галогеноводороды, аммиак) — поликонденсацией.

В зависимости от строения цепи полимеры подразделяют на линейные, разветвленные и сетчатые (сшитые). Линей­ные и в некоторых случаях разветвленные полимеры способны об­разовывать нитевидные волокна и пленки; они эластичны, имеют относительно невысокие температуры плавления, иногда раство­ряются в различных растворителях. В сетчатых (сшитых) полиме­рах отдельные углеродные цепи связаны (сшиты) поперечными связями, и вещество представляет собой как бы единую гигант­скую молекулу. Примером линейного полимера является поли­этилен, разветвленного — крахмал, сетчатого — фенолформальдегидные смолы.

Свойство полимера изменять свою форму в нагретом состоя­нии и сохранять ее при охлаждении называют термопластично­стью. Если полимер при нагревании теряет свою пластичность, становится твердым и последующей обработке уже не поддается, его называют термореактивным.

Ниже приведены свойства некоторых наиболее важных поли­меров, которые получают из алкенов и диенов.

Полиэтилен. Один из первых синтетических полимеров — по­лиэтилен — был синтезирован в 1933 г. американскими исследо­вателями Э. Фоссетом и Р. Гиббсоном. Он представляет собой про­зрачный в тонком слое термопластичный материал, получаемый полимеризацией этилена:

В зависимости от условий получения молекулярная масса по­лимера может составлять от 20 тыс. до нескольких миллионов. Это отражается на физических свойствах полиэтилена. Он может пред­ставлять собой вязкую жидкость, используемую для смазки тру­щихся деталей. Эластичный полиэтилен — незаменимый матери­ал для изготовления водо- и газонепроницаемых пленок, быто­вых предметов, упаковочных материалов, изоляции проводов. Поскольку эластичный полиэтилен получают полимеризацией этилена при высоком давлении, его так и называют — полиэти­лен высокого давления (ПЭВД

Полипропилен. Следующим логическим шагом в изучении по­лимеров стала попытка полимеризации пропилена. Впервые это удалось сделать в 1954 г. итальянскому ученому Д. Натта с приме­нением катализатора Циглера. Д. Натта модифицировал катализа­тор таким образом, что полимерные цепочки стали «расти» с его поверхности, как волосы:

Полипропилен более ценен; обладает кристаллической струк­турой. Он тверд и прочен, из него изготавливают трубы, пленки,


4. Закрепление знаний:


1. Какие углеводороды называют алкинами? Какова их общая формула? На примере ацетиленовых углеводородов дайте определе­ние понятия «межклассовая изомерия».

  1. Опишите электронное и пространственное строение молекулы аце­тилена. За счет перекрывания каких орбиталей образованы связи между атомами углерода? Сравните длину тройной связи с длиной двойной и одинарной связей.

  2. Сравните типы изомерии, характерные для предельных, этилено­вых и ацетиленовых углеводородов. С чем связано отсутствие у алкинов геометрической изомерии?

  3. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в 3-метилбутине-1.

  4. Назовите согласно международной номенклатуре следующие угле­водороды:

б) СН3-СН2—СН2-С=

а) СН3-С=С—СН—СН СН=С—С -СН3



Карточка №1

1) Гомологом пентина является

а) С5Н8; б) С4Н6 в) С4Н10 г) С5Н12

2) Углеводород с формулой С2Н2 относится к классу:

А) алканов б) аренов в) алкенов г) алкинов

3) Вещества, формулы которых СН3-СН2-СН3 и СН3-СН2-СН=СН-СН3

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом


Карточка №2


1) Название вещества, формула которого СН2-СН-СН2-СН-СН3

| |

СН3 СН3

а) 2,4-диметилпентан б) 2,4-диметилпентен в) 2,4-диметилбутан г)2,4-диметилгексан

2) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=С-СН3 СН3-С=СН-СН3 СН3-СН-СН2-СН3

| | |

СН3 СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре

3) Изомером вещества, формула которого СН2=СН-СН-СН2-СН2-СН3

|

СН3

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан


Карточка №3

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диэтил, 2,4-дибутилпентин;

б) З-петил, 2,3-дигексилгептин;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексен;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонен;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктин.



Карточка №4

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-динонилпентин;

б) З-гексил, 2,3-диоктил, 2,4-динонилгептин;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктин;

г) 3,3,4,7-тетрабутилнонин;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексен.

Карточка №5


1) Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С4Н8

а) одинарная б) двойная в) тройная

2) Алкины не вступают в реакции:

а) замещения б) окисления в) алкилирования г) гидрогалогенирования

3) Взаимодействие пропена с бромом – это реакция

а) гидрирования б) гидрогалогенирования в) дегалогенирования г) галогенирования

4) При дегидрировании бутина-2 образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутин-2 г) бутен-3


5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: 12.1-12.2стр.219упр.№5,6 стр.221.



hello_html_m3e938039.jpg

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие №30

Тема: Арены.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

  • рассмотреть особенности строения атомов ароматических углеводородов;

  • научить определять строение аренов;

  • дать сведения физических, химических свойств ароматических углеводородов;

  • научить решать уравнения химических реакций с применением аренов.

Воспитательная:

  • воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;

  • формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

  • развивать познавательные навыки;

  • развивать общеучебные умения.

Квалификационные требования:

  • Современные требования к специалисту по профилю;

Межпредметные связи: Биология (урок №7); Экология (урок №3)


Наглядные пособия:

  1. Тест в 3-х вариантах по теме: «Алканы. Алкены. Алкины»

  2. Таблица «Химические свойства бензола».

  3. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

Литература.

  1. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

  2. «Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П.Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.

  3. «Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.


СТРУКТУРА УРОКА.

  1. Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока;

б) Повторение таблицы «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов».


  1. Проверка домашнего задания.

а) Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов п.12.1;12.2. Упр.5,6 стр.221

б) Проверочная работа с помощью теста по изученному материалу.


  1. Введение новой темы.

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется цикличе­ская группа атомов с особым характером связи — ядро бензола. Международное на­звание ароматических углеводородов — арены.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Форму­ла, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предло­жена немецким химиком Кекуле (1865):

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объяс­няются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя 0-свя-зями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все а-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие -элек­тронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть -электронов обра­зуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех

hello_html_13260f2c.jpg

Рис. Схема образования 0-связей в молекулебензола атомов углерода.

Две области большой электронной плотности распо­ложены по обе стороны плоскости а-связей. п-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния меж­ду атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет про­стых и двойных связей. Молекула бензола — устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обуслов­лены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шести­угольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто поль­зуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

Гомологический ряд, бензола. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как произ­водные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5—СНз — метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 — диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 — этилбензол и т. д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога — толуола — изомеры отсутствуют. У второго гомоло­га — диметилбензола — имеются три изомера, отличающиеся взаим­ным расположением метальных групп (заместителей). Это орто-(сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у со­седних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом.

Стирол. При замещении в молекуле бензола одного атома водо­рода на радикал винил образуется винилбензол, или стирол: с6н5—сн=сн2.

Стирол — бесцветная жидкость с приятным запахом, легче воды, кипит при 145°С. Сохраняет свойства непредельных углеводородов: обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия (за счет двойной связи в винильном радикале).

Стирол очень легко полимеризуется, образуя полистирол. Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутаhello_html_m655661aa.gifhello_html_2694f330.gifдиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую

подошву и др.

Бензол и его гомологи

Свойства. Бензол — бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим. Горит сильно коптящим пламенем. Пары бензола с воздухом образуют взрыв­чатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представ­ляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом.

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углево­дороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наиболее характерны для них реакции замещения ато­мов водорода бензольного ядро. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают мно­жество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора РеВг3) атом водорода замеща­ется атомом брома:

Бромбензол — бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:

Гексахлорбензол — бесцветное кристаллическое вещество, приме­няемое для протравливания семян и консервирования древесины.

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой —NО2:

Это реакция нитрования бензола. Нитробензол — бледно-желтая мас­лянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.

В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присут­ствии хлорида алюминия:

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора — никеля или пла­тины — бензол гидрируется, т. е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

Циклогексан — бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:

Гексахлорциклогексан или гексахлоран — кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устой­чив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор КМпО4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:


Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превра­щений предельных и непредельных углеводородов.

Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах полу­чают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка произво­дится на коксохимических и газовых заводах.

Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализа­тором (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводо­роды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в арома­тические. Например:

Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

По способу Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 600°С трубку с ак­тивированным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул аце­тилена можно изобразить схемой.

Применение. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимика­тов и многих других органических вещестй. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество мо­торного топлива.

Нефть и ее переработка

Нефть — маслянистая жидкость темно-бурого или почти черного цвета с характерным запахом. Она легче воды (нл. 0,73—0,97 г/см3), в воде практически нерастворима.

По разведанным запасам нефти Советский Союз занимает первое место в мире.

По составу нефть — сложная смесь углеводородов различной мо­лекулярной массы, главным образом жидких (в них растворены твер­дые и газообразные углеводороды). Обычно это углеводороды парафи­новые, циклоалканы, ароматические, соотношение которых в нефтях различных месторождений колеблется в широких пределах. Бакинская и эмбинская нефти содержат больше циклоалканов (с пяти- и шестичленными кольцами), грозненская и западноукраинская — пара­финовых, уральская — ароматических. Кроме углеводородов нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соеди­нения.

Сырая нефть обычно не применяется. Для получения из нефти тех­нически ценных продуктов ее подвергают переработке.

Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения попутных газов. При перегонке нефти получают свет­лые нефтепродукты: бензин (т. кип. от 40 до 150—200°С), лигроин (т. кип. 120—240°С), керосин (т. кип. 150—300°С), газойль — соляро­вое масло (т. кип. выше 300°С), а в остатке — вязкую черную жид­кость — мазут. Мазут подвергают дальнейшей переработке. Его пере­гоняют под уменьшенным давлением (чтобы предупредить разложение) и выделяют смазочные масла: веретенное, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин и парафин. Остаток мазута после отгонки называют нефтяным пеком или гудро­ном.

Продукты перегонки нефти имеют различное применение. Бензин в больших количествах используется как авиационное и авто­мобильное топливо. Он состоит обычно из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов углерода.

Лигроин служит топливом для дизельных двигателей, а также растворителем в лакокрасочной промышленности. Большие количе­ства его перерабатывают в бензин.

Керосин применяется как горючее для реактивных и трактор­ных двигателей, а также для бытовых нужд. Он состоит из углеводо­родов, содержащих в молекулах в среднем от 9 до 16 атомов углерода.

Соляровое масло используется как моторное топливо, а смазочные масла — для смазки механизмов.

Вазелин используется в медицине. Он состоит из смеси жид­ких и твердых углеводородов.

Парафин применяется для получения высших карбоновых кислот, для пропитки древесины в производстве спичек и карандашей, для изготовления свечей, гуталина и т. д. Он состоит из смеси твердых углеводородов.

Гудрон — нелетучая темная масса, после частичного окисления применяется для получения асфальта.

Мазут помимо переработки на смазочные масла и бензин ис­пользуется в качестве котельного жидкого топлива.

При вторичных методах переработки нефти происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый с целью повышения выхода бензина.

Термический крекинг проводится при нагревании исходного сырья (мазута и др.) при температуре 450—550°С и давле­нии 2—7 МПа. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов углерода расщепляются на молекулы с меньшим числом атоhello_html_7c1e5f63.gifhello_html_m1497ef79.gifhello_html_m255800ba.gifмов как предельных, так и непредельных углеводородов. Например:

С1вНз4 —► С8Н18 + С8Н16

Таким способом получают главным образом автомобильный бензин. Выход его из нефти достигает 70%. Термический крекинг открыт рус­ским инженером В. Г. Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг производится в присут­ствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при 450°С и атмосфер­ном давлении. Этим способом получается авиационный бензин с вы­ходом до 80%. Такому виду крекинга подвергается преимущественно керосиновая и газойлевая фракции нефти. При каталитическом кре­кинге наряду с реакциями расщепления протекают реакции изомери­зации. В результате последних образуются предельные углеводороды с разветвленным углеродным скелетом молекул, что улучшает качество бензина.

Важным каталитическим процессом является ароматизация углеводородов, т. е. превращение парафинов и циклопарафинов в ароматические углеводороды. При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора (платины или молибдена) углеводороды, содержащие 6—8 атомов углерода ,8 молекуле, превра­щаются в ароматические углеводороды. Эти процессы протекают при риформинге (облагораживании бензинов).

При крекинг-процессах образуется большое количество газов (газы крекинга), которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

В последние годы (наряду с увеличением выработки топлива и ма­сел) углеводороды нефти широко используются как источник химиче­ского сырья. Различными способами из них получают вещества, не­обходимые для производства пластмасс, синтетического текстильного волокна, синтетического каучука, спиртов, кислот, синтетических моющих средств, взрывчатых веществ, ядохимикатов, синтетических жиров и т.д.

Природные газы и их использование

Природные газы, нефть и каменный уголь — основные источники углеводородов. По запасам природного газа первое место в мире при­надлежит СССР, где известно более 200 месторождений.

В природном газе содержатся углеводороды с низкой молекуляр­ной массой. Он имеет следующий примерный состав (по объему): 80—98% метана, 2—3% его ближайших гомологов — этана, пропана, бутана и небольшое количество примесей — сероводорода, азота, бла­городных газов, оксида углерода (IV) и паров воды. Так, например, газ Ставропольского месторождения содержит 97,7% метана и 2,3% прочих газов, газ Саратовского месторождения — 93,4% метана, 3,6% этана, пропана, бутана и 3% негорючих газов.

К природным газам относятся и так называемые попутные газы, которые обычно растворены в нефти и выделяются при ее добыче. В попутных газах содержится меньше метана, но больше этана, про­пана, бутана и высших углеводородов. Кроме того, в них присутствуют в основном те же примеси, что и в других природных газах, не связан­ных с залежами нефти, а именно: сероводород, азот, благородные газы, пары воды, углекислый газ.

Раньше попутные газы не находили применения и при добыче нефти сжигались факельным способом. В настоящее время их стре­мятся улавливать и использовать как в качестве топлива, так и, глав­ным образом, в качестве ценного химического сырья. Из попутных газов, а также газов крекинга нефти путем перегонки при низких температурах получают индивидуальные углеводороды. Из пропана и бутана путем дегидрирования получают непредельные углеводоро­ды — пропилен, бутилен и бутадиен, из которых затем синтезируют каучуки и пластмассы.

Природный газ широко используется как дешевое топливо с высо­кой теплотворной способностью (при сжигании 1 м? выделяется до 54 400 кДж). Это один из лучших видов топлива для бытовых и про­мышленных нужд. Кроме того, природный газ служит ценным сырьем для химической промышленности.

Разработано много способов переработки природных газов. Глав­ная задача этой переработки — превращение предельных углеводоро­дов в более активные — непредельные, которые затем переводят в синтетические полимеры (каучук, пластмассы). Кроме того, окисле­нием углеводородов получают органические кислоты, спирты и другие продукты.

В последние годы значительно возросло производство газов путем переработки каменных углей, торфа и сланцев. Уголь, так же как и природные газы и нефть, является источником энергии и ценным хи­мическим сырьем.

Основной метод переработки каменного угля — коксование (су­хая перегонка). При коксовании (нагревании до 1000—1200° С без доступа воздуха) получаются различные продукты: кокс, каменно­угольная смола, аммиачная вода и коксовый газ. Примерный со­став коксового газа: 60% водорода, 25% метана, 5% оксида угле­рода (II), 4% азота, 2% оксида азота (IV), 2% этилена и 2% прочих газов.

Коксовый газ применяют для обогревания коксовых печей (при сгорании 1 м3 выделяется около 18 000 кДж), но в основном его под­вергают химической переработке. Так, из него выделяют водород для синтеза аммиака, используемого затем для получения азотных удоб­рений.

Каменноугольная смола служит источником ароматических угле­водородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек — густая черная масса, оставшаяся после пере­гонки смолы, используется для приготовления электродов и кровель­ного толя.


4. Закрепление знаний: стр.114, п.7.1.

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: 7.1.стр.114, упр.1,2,6. Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.




hello_html_7706e72f.jpg


Тест по теме «Алканы, алкены, алкины» Вариант №1

  1. Общая формула алкенов

а) CnH2n б) CnH2n-2 в)CnH2n+2 г)CnH2n-6

2. Для строения алканов характерно:

а) sp-гибридизация, <1800; б) sp2-гибридизация. <1200; в) sp3-гибридизация, <1090;

г) sp3-гибридизация,<109028'

3) Следующие признаки: sp2-гибридизация, угол между гибридными орбиталями1200 характерны для молекулы:

а) ацетилена; б) этана; в) этина г) этена

4) Гомологом пентена является

а) С5Н8; б) С4Н6 в) С4Н8 г) С5Н12

5) Углеводород с формулой СН2=СН2 относится к классу:

А) алканов б) аренов в) алкенов г) алкинов

6) Вещества, формулы которых СН3-СН2-СН3 и СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом

7) Название вещества, формула которого СН2-СН-СН2-СН-СН2-СН3

| |

СН3 СН3

а) 2,4-диметилпентан б) 2,4-диметилпентен в) 2,4-диметилгексен г)2,4-диметилгексан

8) Название вещества, формула которого СН3-С=СН-СН2-СН3

‌‌|

СН3

а) 4-метилпентен-3 б) 2-метилпентен-2 в) 2-метилбутен-2 г) 2-метилпентан

9) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=С-СН3 СН3-С=СН-СН3 СН3-СН-СН2-СН3

| | |

СН3 СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре

10) Изомером вещества, формула которого СН2=СН-СН-СН2-СН2-СН3

|

СН3

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан

11) Число и вид химических связей в молекуле пропина С3Н4

а) 6σ и 1π б) 4σ и 2π в) 5σ и 2π г) 6σ и 2π

12) Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С5Н12

а) одинарная б) двойная в) тройная

13) Алкены не вступают в реакции:

а) замещения б) окисления в) алкилирования г) гидрогалогенирования

14) Взаимодействие пропена с бромом – это реакция

а) гидрирования б) гидрогалогенирования в) дегалогенирования г) галогенирования

15) Продуктом взаимодействия пропена с хлором является:

а) 1,1-дихлорпропан б) 1,2-дихлорпропан в) 2-хлорпропан г) 1-хлорпропан

16) При дегидрировании бутена-2 образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутин-2 г) бутен-3

17)Углеводород с плотностью по воздуху равной 15, при сжигании 7,5г которого образовалось 22 г СО2 и 13,5 г Н2О, отвечает формуле

а) СН4 б) С2Н2 в) С2Н4 г)С2Н6

18) Объем (в литрах, н.у.) этилена, необходимый для синтеза 10,35 г спирта с практическим выходом 90%, равен

а) 4,2 б)4,53 в)5,04 г)5,6


Тест по теме «Алканы, алкены, алкины» Вариант №2

  1. Общая формула алкинов

а) CnH2n б) CnH2n-2 в)CnH2n+2 г)CnH2n-6

2. Для строения алкенов характерно:

а) sp-гибридизация, <1800; б) sp2-гибридизация. <1200; в) sp3-гибридизация, <1090;

г) sp3-гибридизация,<109028'

3) Следующие признаки: sp-гибридизация, угол между гибридными орбиталями1800 характерны для молекулы:

а) ацетилена; б) этана; в) этина г) этена

4) Гомологом пентина является

а) С5Н8; б) С4Н6 в) С4Н10 г) С5Н12

5) Углеводород с формулой С2Н2 относится к классу:

А) алканов б) аренов в) алкенов г) алкинов

6) Вещества, формулы которых СН3-СН2-СН3 и СН3-СН2-СН=СН-СН3

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом

7) Название вещества, формула которого СН2-СН-СН2-СН-СН3

| |

СН3 СН3

а) 2,4-диметилпентан б) 2,4-диметилпентен в) 2,4-диметилбутан г)2,4-диметилгексан

8) Название вещества, формула которого СН3-С=СН-СН3

‌‌|

СН3

а) 4-метилпентен-3 б) 3-метилбутен-2 в) 2-метилбутен-2 г) 2-метилбутан

9) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=СН СН3-С=СН-СН3 СН3-СН-СН2

| | |

СН3 СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре

10) Изомером вещества, формула которого СН2-СН-СН-СН2-СН2-СН3

|

СН3

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан

11) Число и вид химических связей в молекуле пентана С5Н12

а) 16σ и 0π б) 16σ и 1 в) 12σ и 5π г) 6σ и 2π

12) Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С6Н12

а) одинарная б) двойная в) тройная

13) Алканы не вступают в реакции:

а) замещения б) окисления в) нитрования г) гидрогалогенирования

14) Взаимодействие пентина-2 с водой – это реакция

а) гидротации б) гидрогалогенирования в) дегидротации г) галогенирования

15) Продуктом взаимодействия бутена-1 с хлороводородом является:

а) 1,1-дихлорбутан б) 1,2-дихлорбутан в) 2-хлорбутан г) 1-хлорбутан

16) При дегидрировании бутена-1 образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутен-2 г) бутен-3

17) Циклоалкан, молекула которого содержит 85,71% углерода, имеет относительную плотность паров по метану 4,357 и является

а) циклопропаном б) циклогексаном в) циклобутаном г) циклопентаном

18) Из 22,4 л (н.у.) этилена получено 52,9 мл этанола (плотность 0,8 г\мл), следовательно, практический выход (в %) равен

а) 92 б)72 в)52 г)32



Тест по теме «Алканы, алкены, алкины» Вариант №3

  1. Общая формула циклоалканов

а) CnH2n б) CnH2n-2 в)CnH2n+2 г)CnH2n-6

2. Для строения алкинов характерно:

а) sp-гибридизация, <1800; б) sp2-гибридизация. <1200; в) sp3-гибридизация, <1090;

г) sp3-гибридизация,<109028'

3) Следующие признаки: sp3-гибридизация, угол между гибридными орбиталями109028' характерны для молекулы:

а) ацетилена; б) этана; в) этина г) этена

4) Гомологом пентана является

а) С5Н8; б) С4Н6 в) С4Н10 г) С5Н12

5) Углеводород с формулой СН2=СН-СН2-СН3 относится к классу:

А) алканов б) аренов в) алкенов г) алкинов

6) Вещества, формулы которых СН3-СН2-С=СН2 и СН3-СН2-СН=СН-СН3

|

СН3

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом

7) Название вещества, формула которого СН2-СН-СН2-СН3

|

СН3

а) 2-метилпентан б) 2-диметилпентен в) 2-метилбутан г)3-метилбутан

8) Название вещества, формула которого СН3-С=СН3

‌‌|

СН3

а)1-метилпропен-2 б) 2-метилпропен в) 2-метилбутен-1 г) 2-метилбутен

9) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН3-СН=С-СН3 СН3-С=СН-СН3 СН3-СН2-СН2-СН=СН2

| |

СН3 СН3

а) три б) два в) одно г) четыре

10) Изомером вещества, формула которого СН2=СН-СН-СН2-СН-СН3

| |

СН3 СН3

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан

11) Число и вид химических связей в молекуле бутена-2 С4Н8

а) 10σ и 1π б) 11σ и 1π в) 4σ и 8π г) 8σ и 4π

12) Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С4Н8

а) одинарная б) двойная в) тройная

13) Циклолканы не вступают в реакции:

а) замещения б) алкилирования в) нитрования г) гидрогалогенирования

14) Взаимодействие циклобутана с бромоводородом – это реакция

а)гидрирования б)гидрогалогенирования в)дегалогенирования г)дегидрогалогенирования

15) Продуктом взаимодействия пентена-1 с водой является:

а) 1,1-дипентанон б) пентанон-2 в) 2-пентанон г) пентанон-1

16) При дегидрировании бутана образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутен-2 г) бутен-3

17) Предельный углеводород содержит в составе молекулы 15,49% водорода и имеет относительную плотность паров по хлору равную 2,0. Этим углеводородом может быть

а) 2-метилбутан б) 3-этилгексан в) 2,2-диметилпентан г) 3,3-диэтилгексан

18) Объем (в мл, н.у.) водорода, присоединенного к 200 мл (н.у.) пропена, равен

а) 200 б) 280 в) 400 г) 5

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:


1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов учебник для студентов средних профессиональных учебных заведений – М. Издател. Центр «Академия», 2005г.

2. Ю.М. Ерохин. Химия, (учебник). - М: Мастерство, 2012.,

3. Ю.М. Ерохин, В.И. Фролов. Сборник задач и упражнений по химии (с ди­дактическим материалом), (учебное пособие). - М: Академия, 2013.

4. И.Г. Хомченко. Общая химия. - М.: Новая волна - ОНИКС, 2009.

5. Г.П. Хомченко, И.Г. Хомченко. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. М.: Новая волна, 1999.

6. Ю.М. Ерохин. Химия. Методическое пособие по выполнению контрольных заданий для студентов-заочников средних специальных учебных заведений. - М.: НМД СПО, 2007.

7. Ю.М. Ерохин, Н.А. Смирнова. Химия. Тестовые дидактические материалы. -М.:НМЦСПО, 2010г.




Выберите курс повышения квалификации со скидкой 50%:

Автор
Дата добавления 07.12.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров514
Номер материала ДВ-239545
Получить свидетельство о публикации

Комментарии:

1 год назад

Учебно-методический комплекс по дисциплине "Химия" на тему: "Углеводороды и их природные источники" составлен для студентов СПО 1-х курсов

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх