Тема урока: Алканы.
Гомологический ряд, изомеры.
Номенклатура алканов. Строение и получение алканов. Нахождение
в природе.
Учитель химии МБОУ СОШ им. И.С. Багаева с. Сунжа – Алборова С.В.
Цели урока:
- сформировать умение составлять структурные формулы органических
соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные
связи между составом, строением и применением веществ;
- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими
свойствами и основными способами получения.
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы
парафина.
Ход урока
І. Организационный момент.
ІІ. Актуализация
знаний и умений. Проверка домашнего задания.
Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества
А.М.Бутлерова
Вопросы:
1. Вещества делятся на две большие группы. Какие?
(органические и неорганические)
2. В состав органических соединений входит атом? (углерода)
3. Органическая химия – это …………..? (химия
углеводородов и их производных)
4. Источники органических веществ? (делятся на две
большие группы – природные и синтетические)
5. Что относятся к природным органическим соединениям
и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф,
сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского
хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)
6. Основные положения теории химического строения А.
М. Бутлерова.
7. Что называется изомерами?
8. Родоначальником всех органических соединений
являются? (углеводороды)
9. Какие соединения называются углеводородами и какие
их виды вам известны?
10. Алифатические углеводороды бывают насыщенные и
ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?
III. Изучение нового материала.
Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода
соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую
формулу: CnH2n+2.
Алканы называются
парафинами, или углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является
метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.
Алканы являются
насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов
водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии
sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4
электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт
одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной
связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса является метан (CH4).
По номенклатуре ИЮПАК
названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к
соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная
неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей
был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом,
затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы
повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых
групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их
названия перечисляются в алфавитном порядке.
Названия алканов.
Слово
«алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин»
произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный;
парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству
химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом
ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну
метиленовую группу СН2. Термин происходит от греческого homologos –
соответственный, подобный.
Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по
химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну
или несколько групп атомов СН2 , которые называются гомологической
разностью.
Изомерия алканов.
Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же
молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому
разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.
Характерна структурная изомерия.
1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.
H3C—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе
расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают
так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители
перечисляют по алфавиту.
1 2
3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| 5 | 6 7
CH3
CH2—CH2—CH3
2) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой)
место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в
конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород
может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Названия радикалов образуются
от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.
Получение
Способы
выделения их из природного сырья.
Природные
источники алканов
|
Способы
получения
|
1.
Нефть
2. Нефтяной газ
3.
Природный газ
4.
Каменный уголь
|
Фракционная
перегонка.
Фракции.
1)
ректификационные газы (С3Н8, С4Н10 )
2)
газолиновая фракция (С5Н12 до С11Н24 )
3)
лигроиновая фракция (С8Н18 до С14Н30 )
4)
керосиновая фракция (С12Н26 до С18Н38 )
5)
дизельное топливо (С13Н28 до С19Н36 )
6)
мазут(С18Н38 - С25Н52,
С28Н58 - С38Н78)
Крекинг:
1)
Термический;
2)
Каталитический
Фракционное
разделение
1)
газовый бензин
2)
пропан-бутановая смесь
3)
сухой газ
Коксование
1)
коксовый газ
2)
каменноугольная
смола
3)
надсмольная
вода
4)
кокс
|
«Синтетические способы получения алканов»
Способ
получения
|
Химизм реакции
|
Изомеризация
|
|
Гидрирование
|
|
Синтез Вюрца
|
|
Декарбоксилирование
|
|
Гидролиз карбидов
|
|
Физические свойства
Первые
четыре члена алканов – газы, начиная от пентана до пентадекана (С15Н32)
– жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше
атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении
давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры
кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления
соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они
легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в
других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и
используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан,
а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние
представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.
Химические свойства
1.
Реакция замещения:
Галогенирование: СН4 + Сl2 →СН3Cl + НCl
(хлорметан)
CH3Cl
+ Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
CH2Cl2
+ Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
CHCl3 + Cl2
→ CCl4 + HCl (тетрахлорметан).
2.
Реакция нитрования: С2Н6
+ НNO3 →C2H5NO2 + H2O
3.
Реакции разложения: СН4
→С+2Н2, 2СН4→С2Н2 + 3Н2
4.
Реакции окисления: СН4
+ 2О2→СО2+2Н2О
2СН4 + О2→2СО+4Н2
5. Каталитическое окисление метана
приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.
2CH4 +O2=2CH3OH
IV. Закрепление темы
1.
Выпишите формулы алканов из
формул приведенных ниже углеводородов: С2Н4, С3Н8,
С4Н6, С5Н12, С6Н6,
С7Н16. Назовите их. (Стр.57 зад.3)
2.
Напишите, дополнив атомами
водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных
углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)
3.
Напишите структурные формулы
следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г)
3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)
4.
Напишите структурные формулы
следующих веществ:
а) 2,3 – диметилбутана,
б)
2,4 – диметил - 3 – этилпентана
в) н – пентана
V.
Подведение итогов урока
-
что нового на уроке узнали?
- что
было интересным?
VІ.
Домашнее задание
Параграф
2.1, 2.2, 2.3,
2.4
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.