Урок химии 10 класс альдегиды

10    класс

Тема урока:      «Альдегиды. Строение молекул, функциональная группа.  Номенклатура, изомерия. Свойства и применение альдегидов

 1.Сформулируйте определение понятия фенолы

2.Опишите физические свойства фенола

3.что общего в химических свойствах спиртов и фенолов, в чем различие?

4.Какие типы реакций характерны для фенола?

5.В чем заключается взаимное влияние атомов в молекуле  фенола ?

6.Какие качественные реакции на фенол вам  известны ?

7.Какие кислородсодержащие группы вам известны?

УЧ. Что общего в строении между веществами, известными вам, и веществами под буквой Е в тренажере?

          и           –СН=О

 Общая формула предельных альдегидов и кетонов C_nH_2nO.

Прежде чем мы приступим к характеристике альдегидов, назовите и запишите на доске формулу второго представителя гомологического ряда предельных одноатомных спиртов и назовите функциональную группу спиртов. С альдегидами мы с вами уже встречались. Запишите формулы уже известных вам альдегидов.

Чем этаналь отличается от этанола по составу молекул? (обсуждение ответов)-(слайд 6)

Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.

Карбонильные соединения (оксосоединения) - это производные соединения углеводородов, содержащие в молекуле карбонильную группу - С=О.

Альдегиды - это органические вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды, разделяют на  предельные, непредельные и ароматические

Мы с вами будем знакомиться только с предельными альдегидами.

Номенклатура альдегидов

№	I	II	III
1	Н     C = О                                Н	CH3    CH2 -  C =   O                      Н	СН3-СН- СН- С=О         СН3 СН3    Н
2	CH3                                                  CH3         C       C=О                                  CH3     Н	CH3   CH3 - CH2-CH -  C =   O                                                            H	CH3-- (CH2)5-   C  =   O                                              H
3	CH3      CH2       C =     O   CH2      CH2      H	CH3   CH2- CH2- C = O                           Н	CH3    CH2 -  C =   O                        Н

Сформулировать  правило составления названия альдегида.

Задание :

 Какие виды изомерии характерны альдегидам? Показать на примере пентаналя

 Строение альдегидной  группы 

 Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.

 

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд

Вопрос :Обратите внимание на строение молекулы альдегида, как вы думаете:

1.Можно ли альдегиды отнести к химически пассивным веществам? Почему?

2. Какие реакции могут быть характерны альдегидам?

Какие закономерности в изменении физических свойств альдегидов мы можем предположить?

 Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Химические свойства

Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:

·        присоединение по карбонильной группе;

·        полимеризация;

·        конденсация;

·        восстановление и окисление.

1.Реакция присоединения характерная для альдегидов,

CH3 – CH=O+Н₂ —> СН₃ – СН₂ - ОН

Альдегидам также характерны реакции окисления, в молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегида к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями.

2. Реакции окисления

 реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH=O + Ag₂O → R-CO-OH + 2Ag↓

окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

CH₃-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

3. Реакции замещения

С галогенами:

CH3-CH=O + Cl₂ → ClCH₂-CH=O + HCl

                                   здесь , ClCH₂-CH=O - хлоруксусный альдегид

4. Реакции полимеризации               

n CH2=O t,kat → ( -CH2-O-)n    полиформальдегид   

Способы получения альдегидов   

Запишите известные вам реакции, лежащие в основе получения альдегидов.(окисление спиртов оксидом меди (II), реакция Кучерова  

СН₃-СН₂-ОН + CuO → CH₃-CH=O + Cu + H₂O

НС≡СН + Н₂О → СН₃-СН=О

                                V. Закрепление нового материала

К а р т о ч к а  №  1    

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

К а р т о ч к а  №  2

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

К а р т о ч к а  №  3

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

К а р т о ч к а  №  4

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

 З а д а н и е . Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, брутто-формула которого С₄Н₈О.