Урок химии по теме "Альдегиды"

• 1 слайд

  ПОВТОРИМ?
  CnH2n+2
  CnH2n
  CnH2n-2
  CnH2n-6
  CnH2n+1OH
  CnH2n+1C
  O
  H
  АЛКАНЫ
  АЛКЕНЫ
  АЛКИНЫ
  АРЕНЫ
  СПИРТЫ
  АН
  ЕН
  ИН
  БЕНЗОЛ
  ОЛ
  

• 2 слайд

  CnH2n+1C
  O
  H
  АЛЬДЕГИДНАЯ
  ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ
  ГРУППА
  Альдегиды
  

• 3 слайд

  Классификация альдегидов:
  1. По характеру углеводородного радикала:
  предельные, непредельные, ароматические.
  2. По числу альдегидных групп: моно-, диальдегиды и т.д.
  Например:
  

• 4 слайд

  Изомерия альдегидов:
  - изомерия углеродного скелета, начиная с С4
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  - межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
  
  
  
  
  

• 5 слайд

  -циклическими оксидами ( с С2)
  
  
  
  
  -непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
  
  

• 6 слайд

  1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
  2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
  С УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ)
  3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ
  ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
  4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
  АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ
  - АЛЬ
  
  Номенклатура:
  

• 7 слайд

  МЕТАНАЛЬ
  
  
  
  ЭТАНАЛЬ
  
  
  
  
  БУТАНАЛЬ
  
  
  
  
  3-МЕТИЛБУТАНАЛЬ
  МУРАВЬИНЫЙ АЛЬДЕГИД
  ФОРМАЛЬДЕГИД
  УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД
  АЦЕТАЛЬАЛЬДЕГИД
  Назовите вещества:
  

• 8 слайд

  Строение молекул
  
  
  В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода –
  двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и
  образует 3σ-связи (две – С-Н и одну – С-О), которые располагаются в
  одной плоскости под углом 120° друг к другу, π-связь С-О образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода.
  Электронная плотность π-связи С=О смещена от атома углерода к более
  электроотрицательному атому кисло-
  рода. В результате на углероде образует-
  ся σ +, а кислороде – σ -. Вывод:
  карбонильная группа полярна, что сказы-
  вается на свойствах.
  
  

• 9 слайд

  Химические свойства
  Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.
  
  
  Реакции присоединения.
  1. Гидрирование – реакции восстановления, в результате образуются первичные спирты.
  Ni
  СН3СОН + Н2 → СН3 - СН2ОН
  
  2. Присоединение спиртов:
  а) с образованием полуацеталей
  СН3- СН2 – СОН + С2Н5ОН ↔ СН3 – СН2 – СН – О – С2Н5
  ˡ
  ОН
  
  
  
  

• 10 слайд

  б) с образованием ацеталей (приятного, часто фруктового запаха).
  Н⁺
  СН3 - СН2- СОН + 2СН3ОН ↔ СН3 – СН2 – СН (ОСН3)₂ + Н2О
  3. Присоединение синильной кислоты СН3 – СОН + Н – С ≡N → СН3 – СН – ОН
  ˡ
  СN
  
  4. Присоединение гидросульфита натрия (это качественная реакция на карбонильную группу), в результате образ. гидросульфит натрия.
  СН3 – СНО + NаНSО3 → СН3 – СН – SО3Nа ↓
  ˡ
  ОН
  Образующийся продукт при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагается с образованием альдегидов. t°
  СН3 – СН – SО3Nа + НСl → СН3СОН + NаСl + SО2 + Н2О
  
  
  
  
  

• 11 слайд

  II. Реакции полимеризации:
  а) линейная
  n СН2 = О → [ - СН2 – О - ]n
  параформ
  б) циклическая
  СН2
  ̸ \
  О О
  3 СН2 = О → | |
  СН2 СН2
  \ ̸
  О
  
  триоксиметилен (триоксан)
  

• 12 слайд

  III. Реакции окисления:
  1. аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Это качественная реакция на альдегиды.
  t°, NН3(р-р)
  СН3СОН + Аg2О → СН3 - СООН + 2Аg↓ или
  t°
  СН3- СОН + 2[Аg(NН3)2]ОН → СН3 – СООNН4 + 2Аg↓+ 4NН3 +Н2О
  2. гидроксидом меди (II), в результате обр. осадок кирпично-красного цвета (качественная реакция).
  t°
  СН3 – СОН + 2Сu(ОН)2 → СН3 – СООН + Сu2О↓ + 2Н2О
  синий кирпично-красный
  Муравьиный альдегид восстанавливает гидроксид меди (II) до меди:
  Н – СОН + Сu(ОН)2 → СО2 ↑ + 2Сu↓ + 3Н2О
  
  

Альдегиды. Химические свойства альдегидов.

Урок разработан  Евтушенко  Антониной  Геннадьевной,

учителем биологии и химии высшей квалификационной категории ГУО «Брестский областной лицей                           имени П.М.Машерова», Республика Беларусь, г.Брест, проспект Машерова, 25

Предлагаемая методическая разработка урока предполагает использование мультимедийного оборудования, презентации учебного материала, что позволяет разнообразить урок, сделать его более ярким, запоминающимся, даёт возможность рационально использовать время на уроке, предоставляет больше возможностей для участия в коллективной работе, развития личных и социальных навыков.

Альдегиды. Химические свойства альдегидов.

Цели урока:

образовательные: сформировать представление о составе и строении алифатических альдегидов, электронном и пространственном строении альдегидной группы; гомологическом ряде альдегидов. Познакомить с основами номенклатуры альдегидов, видами структурной изомерии (углеродной цепи), физическими свойствами альдегидов. Рассмотреть химические свойства альдегидов: реакции присоединения — восстановление водородом; реакции окисления (Ag₂O/ NH₃∙H₂O и Cu(OH)₂). Сформировать умения составлять уравнения реакций, отражающих химические свойства альдегидов, и анализировать их; проводить экспериментально качественную реакцию на альдегиды.

развивающие: обогатить словарный запас через ведения новых химических понятий (карбонильная группа, карбомидная смола, аминопласт и т.д.), уметь доказывать, анализировать, предвидеть свойства вещества по его строению; развивать умения учащихся составлять структурные формулы веществ по названию и называть вещества по структурной формуле, составлять для вещества формулы гомологов и изомеров, практические навыки обращения с реактивами и лабораторным оборудованием, развивать логическое мышление.

воспитательные: продолжить формировать культуру общения через умение слушать, вести дискуссию, работу в парах (лабораторный опыт).

Оборудование: компьютер, проектор, мультимедийная презентация по теме "Альдегиды. Химические свойства альдегидов".

Методы и методические приемы: эвристическая беседа, сравнение, обобщение, наблюдение, работа с учебником и презентацией, лабораторный опыт, решение задач и упражнений.

Ход урока:

I.                  Оргмомент, проверка готовности учащихся к уроку, организация внимания учащихся.

II.               Целеполагание и мотивация

“Что? Почему? Зачем и где?
Живут в земле, в огне, в воде.
Вот в первый раз огонь добыт.
(а почему огонь горит?)
Дым - лёгкий, а скала тверда
Что значит “лёд”, а что “вода”?
Что? Почему? Зачем и где? 
Мы все узнать хотим.
Соль растворяется в воде
А мел не растворим.
…Открытий путь – не лёгкий путь.
Но человеку не свернуть.
Что? Почему? За ним следят,
Чтоб шёл вперёд, а не назад.
Вот почему из года в год
Наука движется вперёд.”

Продолжим движение вперёд и мы. На предыдущих уроках мы познакомились с первой группой кислородосодержащих веществ – спиртами (их классификацией, изомерией, гомологическими рядами, свойствами, способами получения и применением).

III.           Изучение нового материала с опорой на презентацию по теме «Альдегиды. Химические свойства альдегидов»

Сегодня мы знакомимся с другой группой кислородно-органических веществ - альдегидами (мы должны, придерживаясь плана, дать полную характеристику этой группе веществ, определив их значение в жизнедеятельности человеческого организма).

Назовите и запишите на доске формулу второго представителя гомологического ряда предельных одноатомных спиртов и назовите функциональную группу спиртов.

С альдегидами мы с вами уже встречались. Запишите формулы уже известных вам альдегидов.

- Чем этаналь отличается от этанола по составу молекул? (обсуждение ответов, запись на доске)

Т.е. молекулы альдегида можно представить себе как продукт отщепления двух атомов водорода от молекулы соответствующего спирта (один атом от углерода и один атом от кислорода).

Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.

Карбонильные соединения (оксосоединения) - это производные соединения углеводородов, содержащие в молекуле карбонильную группу - С=О.

Группа – Н-С=О входящая в состав альдегидов называется альдегидной группой.

Альдегиды - это органические вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды, разделяют на предельные и непредельные. Например, предельные альдегиды:

Составьте гомологический ряд альдегидов до шестого представителя (называя их по международной и тривиальной номенклатуре). (Работа в тетрадях и у доски).

- Как вы думаете. С какого края углеродного скелета мы будем нумеровать углеродную цепь?(с правого – с того атома С, который есть в функциональной группе).

- Как мы будем называть (порядок записи названия) альдегид с разветвлённой углеродной цепью?

- Какие виды изомерии характерны альдегидам? Рассмотрим  на примере бутаналя.

- Какой тип гибридизации характерен атому углерода в альдегидной группе? Какие виды связей существуют в ней? (беседа с учениками)

Итак, атом углерода карбонильной группы sp²- гибридизирован. Поэтому атомы, которые непосредственно связанны с ним (атомы О, Н, С) находящихся в одной плоскости. Атом углерода карбонильной группы соединён с атомом кислорода двойной связи, которая состоит из одной ϭ и одной  связи. Электроны -связи смещены в сторону более электроотрицательного атома кислорода. В результате атом кислорода имеет частичный отрицательный или положительный заряд, а атом углерода- частичный положительный заряд.

- Какие закономерности в изменении физических свойств альдегидов вы можете предположить? (обсуждение). Низшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов углерода, - душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами углерода  хорошо растворяются в воде.

- Как измениться растворимость альдегидов? (уменьшается).

- Почему? (Все альдегиды растворяются в органических растворителях).

Обратите внимание на строение молекулы альдегида, как вы думаете:

1.Можно ли альдегиды отнести к химически пассивным веществам? Почему?

2. Какие реакции могут быть характерны альдегидам? (присоединения, окисление, полимеризация)

3. Приведите пример известной вам реакции присоединения характерной для альдегидов, назвав исходное вещество и продукты реакции.

CH₃ – CH=O+Н₂ —> СН₃ – СН₂ – ОН

Альдегидам также характерны реакции окисления, в молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегида к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислениями.

Перечислите уже известные вам окислители. (О₂ воздуха, подкисленный раствор К₂Cr₂O₇ или КМnО₄, слабые окислители аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и т.д.)

С реакциями окисления альдегидов мы познакомимся в ходе выполнения лабораторного опыта. (Лабораторный oпыт 4. Окисление альдегида гидроксидом меди(II)).

Способы получения:

Запишите известные вам реакции, лежащие в основе получения альдегидов (окисление спиртов оксидом меди (II), реакция Кучерова, окисления гомологов бензола.)

С помощью учебника (§31, стр.152) рассмотрите способы получения альдегидов.

IV. Закрепление материала:

1.     Осуществите превращение: метан→этилен→этанол→этаналь

2.     Задания №382, №386, №393 (Сборник задач по химии. Шарапа Е.И., Ельницкий А.П.)

V. Домашнее задание: §29-31, упр.9 (стр.149), упр.8 (стр.151)