Урок химии "Валентные состояния атома углерода"

                                                                                                         10 класс

Урок  № 4

Тема урока:  Валентные состояния атома углерода.

Цели и задачи урока:

ü  Образовательные: сформировать у учащихся понятие о гибридизации орбиталей;

рассмотреть три возможных состояния атомов углерода на примере метана, этилена, ацетилена;

ü  Развивающие: продолжить формирование умений записи электронно-графических формул; формировать у учащихся образное мышление; развивать у учащихся умение сравнивать, анализировать и применять информацию из других областей знаний, развивать коммуникативные способности, умение предъявлять результаты групповой деятельности.

ü Воспитательные: способствовать воспитанию у учащихся активной жизненной позиции.

ü Здоровьесберегающие технологии: следить за осанкой учащихся; проводить упражнения для снятия напряжения глаз; проветривание помещения.

 Оборудование: ИКТ

Ход урока:

I.        Организационный момент.

II.     Проверка знаний:

1.   Что называют орбиталью?

2.   Что такое спин электрона?

3.   Что называют сигма- и пи- связями?

4.   Проверка изомеров из д/з.

III. Основная часть.

1. Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, могут находиться в трёх валентных состояниях.

Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы метана СН₄.

При образовании молекулы метана СН₄ атом углерода из основного состояния переходит в возбуждённое, в котором имеет четыре неспаренных электрона: один s- и три р-электрона. Эти электроны участвуют в образовании четырёх s-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счёт спаривания трёх р-электронов атомов углерода с тремя s-электронами трёх атомов водорода (s—р), должны бы отличаться от четвёртой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчёт электронной плотности в молекуле метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершинам тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана ковалентные связи возникают за счёт взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усреднённых по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.

Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр³-гибридизации, т. е. у атомов углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трёх р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.

В результате перекрывания четырёх гибридных sр³-орбиталей атома углерода и s-орбиталей четырёх атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями, расположенными под углом 109°28' (рис. 4). Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН₃, то получится молекула этана СН₃—СН₃.

Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.

В молекуле этана существует одинарная (её иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь, длина которой равна 0,154 нм.

В молекуле пропана СН₃—СН₂—СН₃ при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.

Атом углерода, связанный с тремя углеродными атомами, называется третичным.

Углерод, при котором находятся четыре соседних атома углерода, называется четвертичным.

2. Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы этилена С₂Н₄. В ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми чёрточками:

Связи, отражённые этими чёрточками, ковалентные, но разные по способу перекрывания: одна из них σ, другая — π.

В молекуле этилена каждый атом углерода соединён не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна s и две р, т. е. происходит sр²-гибридизация. Оси трёх гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sр²-гибридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три σ-связи под углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое» перекрывание), и образуют π-связь (рис. 5).

Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому π-связь менее прочна, чем σ-связь. И тем не менее под воздействием π-связи атомы углерода ещё более сближаются друг с другом: в молекуле этана С₂Н₆ расстояние между ядрами атомов углерода (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С₂Н₄ — 0,133 нм.

3. Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С₂Н₂, в которой образуется тройная связь СН≡СН: одна σ-связь и две π-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединён σ-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит sp-гибридизация, в которой участвуют лишь две орбитали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две σ-связи: с s-орбиталью атома водорода и с sp-гибридной орбиталью соседнего атома углерода. Не вступившие в ибридизацию две р-орбитали при боковом перекрывании с подобными орбиталями второго атома углерода образуют две π-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 6).

Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между

ядрами атомов (длина С≡С связи) в молекуле ацетилена равно 0,12 нм.

IV. Закрепление: упр. 2 стр.

 Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула:

V. Д/з § 4, записи в тетради, упр. 3,4 стр.25