СПИРТЫ
Цели и задачи:
Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих веществах.
Познакомить учащихся с составом, физическими, химическими свойствами спиртов.
Закрепить знания учащихся по гомологии и изомерии.
Способствовать формированию представления о физиологической роли спиртов на организм.
Продолжить на примере спиртов формирование понятия о химических свойствах, их обусловленности строением вещества и наличием в составе молекулы функциональной группы - ОН.
Познакомить учащихся с применением, а также со способами получения спиртов.
Продолжить формирование мировоззренческих знаний: умение характеризовать свойства спиртов на основе их состава и строения.
Решение задачи на вывод молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания.
Задача: При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л
углекислого газа и 5,4 г воды. Найдите молекулярную формулу
этого углеводорода, если плотность паров этого вещества
по водороду равна 16.
Вычисляем молекулярную массу органического вещества, используя относительную плотность его паров по водороду:
Mr=16 · 2 = 32
Определяем массу атомов углерода: в 3,36 л СО2 содержится х г С
22,4 л СО2 содержится 12 г С
===+++==== =+==+=
Определяем массу атомов водорода: в 5,4 г Н2О содержится у г Н
18 г Н2О содержится 2 г Н
Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества: m(С+Н)=1,8+0,6=2,4 г. Следовательно, органическое вещество содержит третий элемент. Это – кислород.
Находим соотношение масс: С : Н : О = = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1
Значит СН4О – это простейшая формула.
Мr (СН4О) = 12+4+16=32
=1
Значит, искомая формула СН4О.
Найденная формула состоит из трёх элементов и содержит атом кислорода. Такие вещества относят к классу кислородсодержащих органических соединений – спирты – алканолы. Это и будет новая тема урока.
II.Новая тема.
Спирты – производные предельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на один или несколько гидроксильных групп.
R – OH CnH2n+2O CnH2n+1OH
R – функциональная группа – группа атомов, которая обусловливает характерные химические свойства данного класса веществ.
Спирты
одноатомные многоатомные
СН3 – ОН СН2 – СН – СН2
метиловый спирт ǀ ǀ ǀ
ОН ОН ОН
глицерин
Гомологический ряд алканолов.
СН3 – ОН метанол, метиловый спирт
С2Н5 – ОН этанол, этиловый спирт
С3Н7 – ОН пропанол, пропиловый спирт
С4Н9 – ОН бутанол, бутиловый спирт и т.д..
3) Изомерия спиртов
1. Изомерия углеродного скелета
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН бутанол-1
СН3 – СН – СН2 – СН2 – ОН 3-метилбутанол-1
‖
СН3
2. Изомерия положения функциональной группы
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН бутанол-1 (первичный спирт)
СН3 – СН – СН2 – СН3 бутанол-2 (вторичный спирт)
‖
ОН
___________________________
СН3
‖
СН3 – С – СН2 – ОН 2,2-диметилбутанол-1 (третичный спирт)
‖
СН3
3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
С2Н6О
алканол простой эфир
СН3 –СН2 – ОН СН3 – О – СН3
этанол диметиловый эфир
Химические свойства спиртов
Реакции замещения:
а) с активными металлами с образованием алкоголятов
2 R-OH + 2 Me* 2 R-OMe* + H2_
2 С2Н5-OH + 2 Na 2 С2Н5-ONa + H2
этилат натрия
б) этерификация (взаимодействие молекулы спирта с молекулой кислоты)
с образованием сложного эфира
O O
// //
R – C + HO – R1 R – C + H2O
\ \
OH O – R1
сложный эфир
O O
// //
CH3 – C + HO – C2H5 CH3 – C + H2O
\ \
OH O – C2H5
этиловый эфир уксусной кислоты
в) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)
с образованием моногалогеналканов
R - OH + HHaI R-HaI + H2O
CH3 – CH2 - OH + HCI CH3 – CH2 – CI + H2O
хлорэтан
Реакции отщепления:
а) дегидратация (отщепление молекулы воды)
R – OH H2O + CnH2n
CH3 – CH2 –OH C2H4 + H2O
этилен
R – OH + HO – R1 R – O – R1 + H2O
простой эфир
CH3 – OH + HO – CH3 CH3 – O – CH3 + H2O
диметиловый эфир
б) дегидрирование (отщепление водорода )
H H O
| | Cu, t //
H C C O H CH3C + H2
| | \
H H H
этаналь
( ацетальдегид, уксусный альдегид)
Cu, t
CH3CHCH3 CH3 CCH3 + H2
| ||
OH O
диметилкетон
( ацетон )
Реакции окисления:
а) горение: R – OH + O2 CO2 + H2O
C3H7OH + 4,5 O2 3 CO2 + 4 H2O
б) окисление оксидом меди (II): качественная реакция на алканолы с образованием
альдегидов
О
t //
CH3 – CH2 – OH + CuO CH3 – C + Cu + H2O
\
Н
этаналь
( ацетальдегид, уксусный альдегид)
Получение спиртов.
1. Гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей:
R – Br + NaOH → R – OH + NaBr
H3PO4, t
2. Гидратация алкенов: H2C=CH2 + HOH CH3 – CH2 - OH
3. Гидрирование альдегидов с образованием первичные спиртов
О
// t, кат.
CH3 – C + H2 CH3 – CH2 - OH
\ этанол
Н
4. Гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов
Ni, t
СН3 – С – СН2 – СН3 + Н2 СН3 – СН – СН2 – СН3
‖‖ ‖
О ОН
5. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы)
ферменты
С6Н12О6 2 С2Н5ОН + 2СО2
6. Получение метанола из синтез-газа
Cr2O3 + ZnO, t, p
СО + 2Н2 СН3ОН
6) Применение и значение спиртов
Метанол (древесный, метиловый спирт) СН3ОН – прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. Метиловый спирт – сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества – к смерти. Подлежит обязательной маркировке «Метанол – яд».
Метанол используют для получения сложных эфиров, которые применяют в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, а также отдушек и растворителей в парфюмерии.
Является основой для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ.
Служит растворителем лаков и красок.
Получают различные органические продукты, в том числе – высокооктановое топливо.
Этиловый спирт – сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбуждённое состояние, при котором человеку трудно контролировать своё поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжёлых ДТП, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжёлые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации.
Из этанола получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотоплёнку, порох, пластмассы.
Является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому применяется в медицине, парфюмерии.
Применяется в пищевой промышленности.
В ряде стран используют в качестве альтернативного топлива для двигателей внутреннего сгорания.
7) Домашнее задание: § 20, 21, с. 88, упр. 14 (б).
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.