Урок на тему "Сложные эфиры"

Тема урока: Сложные эфиры
Цель урока: расширение знаний о кислородосодержащих органических соединениях.

Задачи урока:

Образовательные: дать учащимся понятие о составе и строении сложных эфиров; отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров; дать понятие о реакции этерификации.

Развивающие: формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия; развитие логического мышления, внимания, памяти.

Воспитательные: воспитание познавательной активности, доброжелательности, уважения друг к другу, умения слушать и верно оценивать ответы товарищей, воспитание культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.

Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, спиртовка, химическая посуда, пищевые ароматизирующие добавки, фрукты, цветы, пробники духов, компьютер, проектор, ноутбук.

Ход урока

1. Организационный момент.

Звучит «Вальс цветов» П.И.Чайковского. Демонстрируются слайды с кадрами весны, пробуждения природы.

Учитель. Ребята! Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле,

Напоминает в стужу и мороз

О том, что было лето на земле.

Роза говорила о страстной любви, лилия – о своей непорочности, пышная магнолия втихомолку поведала о чистых радостях святой гордости, а крошечная маргаритка шептала о прелестях простой, укромной жизни.

…Так писала о запахах Жорж Санд в романе «Консуэло»

 Мы живем в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов.

Сейчас вы посмотрели кадры, показывающие красоту и многообразие цветов – этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян. У многих из нас самые яркие воспоминания связаны с определенными ароматами. Представьте весну, пробуждение природы. Какие ароматы всплывают в вашей памяти? (ароматы цветущей черемухи, смолянистых тополиных почек, первых весенних цветов).

 А что такое запах с химической точки зрения?

Тысячи ароматов дарит нам природа. В школьной лаборатории можно

получить в пробирках вещества, запахи которых напоминают запахи

фруктов и цветов.

Учитель знакомит учащихся с целями урока.

Лабораторный опыт  «Определение запаха пищевых добавок и сравнение их с запахом соответствующих фруктов»

На столах у учащихся находятся вещества с различными фруктовыми ароматами. Учащиеся определяют предложенные ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные вещества имеют сходные запахи.

 Учитель. Ароматические вещества в выданных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а, следовательно, и строением. Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры.

 Вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

2. Сложные эфиры в природе. История открытия.

Учитель. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой смеси душистых органических веществ.

В 1759г. Л. Де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир. Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам К.В. Шееле в 1782г.

3. Получение сложных эфиров.

Учитель. Прошло более 200 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этиловый эфир уксусной кислоты.

Практическая работа. (Работа по инструктивной карте)

В пробирку нальем 2 мл этилового спирта, 2 мл уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешаем и нагреем не очень сильно в течение 4-5 минут, не доводя до кипения. Затем дадим остыть смеси и выльем ее в пробирку с водой.

Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такая реакция имеет свое название.

Найдите в учебнике, как называется такая реакция? (этерификации) стр.190

Методом меченых атомов был доказан механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдает гидроксильную группу, а молекула спирта – атом водорода. Я запишу эту реакцию в общем виде:

R- COOH +R- OH→ R1 – COO – R2  + H2O

 А вы запишите реакцию этерификации для уксусной кислоты и этилового спирта.

 Следовательно, общая формула сложных эфиров:

 R1 – COO – R2 

Cn H2nO2

Сложные эфиры предельных одноосновных карбоновых кислот имеют общую формулу:

                  O

                  ║

CnH2n+1 – C – O - CnH2n+1

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, 
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

4. Номенклатура сложных эфиров.

Учитель. Существуют несколько способов названия сложных эфиров. Наиболее распространены названия, состоящие из четырех слов, например: этиловый эфир уксусной кислоты.

 По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуется путем прибавления к названию аниона кислоты приставки  с названием УВ радикала спирта. Название аниона кислоты оканчивается на –ат или –оат.

Название сложного эфира

   название УВ радикала спирта              +        название аниона кислоты (-ат)

н-р:  C3H7 –COO –CH3   метилбутират или метилбутаноат

? Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веществами:

HCOOH   и     CH3OH

CH3COOH и   C2H5OH

C2H5COOH   и C3H7OH

5.Изомерия и номенклатура.

Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 её вида).

1-й вид – изомерия углеродного скелета

 

2-й вид – изомерия положения сложноэфирной группировки

3-й вид - межклассовая изомерия:

Задание: одинаковые ли формулы изображены?

CH3-COO-CH2-CH2-CH3 -? Назвать сложный эфир.

CH3 –COO-CH-CH3 – назвать сложный эфир.

                    I

                    CH3

Вывод: для сложных эфиров характерна изомерия

углеродного скелета.

Б) CH3COOC2H5 -?    C2H5-COOCH3 -?

Вывод: изомерия положения сложной эфирной группы.

В) CH3- CH2 – COOH à C3H6O2 <-- CH3 –COO- CH3

Вывод: межклассовая изомерия.

Задание. Напишите формулу сложного эфира изомерного по составу пропионовой кислоте и дайте название:

6. Физические свойства

Сложные эфиры низших кислот и низших спиртов – летучие жидкости с приятным запахом, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях;

Сложные эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов - твердые вещества без запаха

  7. Химические свойства эфиров.

? На основании строения сложных эфиров спрогнозируйте, какими свойствами они обладают. (Гидролизуются).

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR' + H2O (H+)↔   RCOOH + R'OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Учитель. При взаимодействии эфиров с водой образуются исходные вещества – кислота и спирт. Следовательно, гидролиз эфиров – реакция, обратная реакции этерификации.

Резко сожмите кусочек свежей апельсиновой корочки и «выстрелите» капельки клеточного сока на огонь горелки – они ярко вспыхнут.

? Что можно сказать о горючести сложных эфиров.

Генетическая связь.

С2Н4→С2Н5ОН→СН3СОН→СН3СООН→СН3СООСН3

8. Применение сложных эфиров. Из истории сложных эфиров.

(Сообщения учащихся)

Эфирные масла известны с древних времен. 6000 лет до нашей эры в Египте умели получать из растений скипидар и некоторые эфирные масла. Они применялись в основном для УМАСЛИВАНИЯ кожи тела, волос, для религиозных целей, а для запаха - в самую последнюю очередь. Масла стоили дорого и были, естественно, привилегией знати. В Японии более 2000 лет назад не только получали мятное масло, но и выделяли из него ментол. Эфирные масла применяли для благовонных курений, как косметические и лекарственные средства, при Бальзамировании. Масла считались символом божественного проявления и не даром именно маслом мирры "помазывали на царство". Мирра - один из наиболее древних ароматических ингредиентов, которое являет собой желто-коричневую смолу деревьев, произрастающих в Восточной Африке. В отличие от жирных растительных масел эфирные представляют собой многокомпонентные смеси летучих органических соединений (ароматических, алициклических и алифатических карбонильных соединений, спиртов, кислот, эфиров и т.д.), вырабатываемых в особых клетках различных растений и обусловливающих их запах. Конечно, маслами нужно пользоваться очень аккуратно, тем более что практически все масла обладают лечебными свойствами. Масла производились и производятся до сих пор. Они положили начало непосредственно изобретению ТУАЛЕТНОЙ ВОДЫ. Первой ароматической водой на основе спирта и эфирных масел стала "Вода Королевы Венгрии". Создана она была в 1380 году и подарена 70-ти летней королеве неизвестным монахом. Дело в том, что королева была очень больна, но попробовав воду (а ароматические воды еще и пили!) вылечилась от болезни, помолодела и, даже, была просватана королем Польши. Если учесть, что продолжительность жизни в XIV веке составляла в среднем 50 лет, то ароматическая вода совершила поистине великое чудо. Эпоха Просвещения подарила миру новые возможности использования ароматических вод. И если в начале ароматизированные воды и масла использовались в основном как средств гигиены и служения религиозного культа, то с XVII века ароматизация стала самоцелью. До сих пор существуют разные версии происхождения КЁЛЬНСКОЙ ВОДЫ. В XIV веке в монастыре Санта Мария Новелла, что во Флоренции готовили прекрасную лечебную ароматизированную воду "ACQUA REGINA" ("Королевская вода"). Успех ее так велик, что в XIV веке итальянец Джованни Пауло Фемини пускается во все тяжкие лишь бы узнать рецепт этого аромата. Получив рецепт, он начал изготовление воды в Кёльне, где был аптекарем. По началу он дал воде название "Eau de Admirable" ("Чудесная вода"), а несколько позже "Eau de Cologne". Тут-то он и пригласил к себе на службу племянника Джан Мария Фарина, продолжившего дело дяди, и начавшего эпоху "Войны за патент" между семьями Фемини и Фарина. Хотя никакая "война" не помешала им пользоваться славой и популярностью, которую принесла им "Кёльнская вода". Так Жан-Мари Фарина, открыв свое дело в Париже, являлся поставщиком "Кёльнской воды" для Наполеона.

 Эфирные масла - бесценный дар природы!

Эфирные масла - бесценный дар природы! Они раздвигают привычные рамки окружающего нас мира, приоткрывают дверь в таинственную страну воображения и фантазии, создают совершенно неповторимое настроение! С букетом чудодейственных свойств ароматных растений человек познакомился уже много тысяч лет назад. Именно они были первыми косметическими средствами, лекарствами, а также снадобьями, которые люди использовали для создания определённой эмоциональной атмосферы, например, праздника или медитации.

Эфирные масла - душистые, легко летучие вещества, содержащиеся в различных частях растений, главным образом в цветах, листьях, плодах, корнях; Эфирные масла легко перегоняются из растительного сырья паром. В настоящее время известно более 2000 эфиромасличных растений. Содержание эфирных масел в растениях зависит от ряда причин и колеблется от 4% до 0,1%

 9.Обобщение и выводы.

Синквейн к понятию сложные эфиры

1. Сложные эфиры

2. жидкие, твердые

3. гидролизуются, сгорают, растворяются

4. вещества, обладающие приятным запахом

5. эфирные масла

 Домашнее задание.

§ 21 упр. 1,2,3 (упр.11)

А) Задача. При анализе вещества определили, что в его состав

входят: W(C) =40%; W(H) =6.66%; W(O) = 53,34%.             

D(в-ва)возд=2.07. Определить молекулярную формулу этого вещества.

Б) С6Н12О2. Составить всевозможные изомеры и назвать по систематической номенклатуре.

 .