Инфоурок Другое Другие методич. материалыУрок. Непредельные диеновые углеводороды.Каучук.

Урок. Непредельные диеновые углеводороды.Каучук.

Скачать материал
Скачать тест к материалу

Непредельные диеновые углеводороды. Каучук.

Цель урока: Дать представление о стереорегулярности  полимера на примере натурального каучука; рассмотреть причинно-следственную зависимость между составом, свойствами и применением. Развивать логическое мышление, умения пользоваться приемами сравнения и обобщения, выделять существенное, делать выводы.

Методы. Словесные, наглядные, практические.

Оборудование и реактивы. Коллекция «Каучуки», кусочки каучука и резины, эбонит, спиртовка, штатив, пробирки, линейки, мячик из каучука, ластики,  презентация «Применение каучука» и «Резина», гексан, раствор каучука в бензоле, бромная вода, раствор перманганата калия.

ХОД УРОКА

Учитель.

В давно прошедшей старине
Известно было всем про семь чудес.
Первое – египетские пирамиды;
Второе – висячие сады Семирамиды;
Третье – храм Артемиды;
Четвертое – Зевса статуя;
Мавзолей в Галикарнасе – чудо пятое;
Родосский Колосс – чудо шестое;
Александрийский маяк – чудо седьмое.
Много веков время отсчитало...
И чудес вокруг немало!
Одно вот чудо – каучук.

(Демонстрация мяча из каучука.)
Где еще, кроме игрушек, применяют каучук?

Ученик. Шины автомобилей, обувь, ткань, строительные материалы.

Учитель. Цель нашего урока – узнать о строении каучука, его составе, свойствах и применении.                  Удивительная история каучука

 

https://2.bp.blogspot.com/-4mUvTeOdtcU/WF-uvyhk7KI/AAAAAAAABWk/Ir9xcsFeMOotgWTS5MCNqqS_nvUcNlKFgCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

Добыча млечного сока гевеи

Ученик. В зарослях тропического леса Центральной и Южной Америки у ствола гигантского дерева гевеи сидит один из местных жителей. Из разреза в коре дерева он собирает млечный сок гевеи, быстро густеющий на воздухе. «Каучу» называют этот сок индейцы, что в переводе означает «слеза дерева».

Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки

Алкадиены – алифатически (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с двумя двойными связями в цепи. 

        Общая формула – CnH2n-2 

Алкадиены содержат две двойные связи в молекуле. В зависимости от взаимного расположения кратных связей одна относительно другой различают:

а) кумулированные диены:

СН2=С=СН2 аллен (пропадиен-1,2, кратные связи расположены по соседству):

 

https://2.bp.blogspot.com/-kMjcfxCCdPk/WF-tBadX0TI/AAAAAAAABVA/474OA2xshjMjDdett4HYrPL-sLwb_h6wgCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

 

Можно заметить, что в кумулированных диенах атом углерода с двумя двойными связями имеет гибридизацию sp, тогда как соседние с ним углероды – обычную sp2-гибридизацию. Химические свойства кумулированных диенов резко отличаются от свойств как алкенов, так и остальных типов диенов.

б) сопряженные алкадиены (или просто диены; кратные связи расположены через одну простую): СН2=СН-СН=СН(бутадиен-1,3), СН3-СН=СН-СН=СН-СН3 (гексадиен-2,4):

 

https://2.bp.blogspot.com/-DUYY2VHbG7g/WF-tGgVUbTI/AAAAAAAABVE/4F2GlAKLIAkWGxmaBCQotok9uSqytzdfQCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png




У сопряженных диенов наблюдается перекрывание соседних р-орбиталей (между атомами углерода, «формально» разделенными простой связью). Такое перекрывание имеет место в реальности, хотя в структурных формулах оно не отражается. На самом деле, в молекуле бутадиена-1,3, например, не существует «чистых» простых или двойных связей, а все связи «усреднены» и представляют собой нечто среднее между простой и двойной связью. Такое усреднение не является абсолютным. Длина крайних связей составляет 1,37 А, а промежуточной – 1,46 А. Напомним, что длина изолированной двойной связи С=С составляет 1,32 А, а длина простой связи С-С – 1,54 А.

Вследствие такого взаимодействия орбиталей появляется даже некоторая энергия стабилизации (резонанса), снижающая внутреннюю энергию молекулы хоть и на небольшую, но заметную величину в 3-4 ккал/моль (измерено сравнением теплоты гидрирования изолированных и сопряженных диенов). Это вызывает также некоторые последствия в химических свойствах, о которых будет рассказано ниже.

в) изолированные диены (кратные связи разделены более чем одной простой):

СН2=СН-СН2-СН=СН2 (пентадиен-1,4):


https://4.bp.blogspot.com/-dPGlj7FHT6s/WF-tNY2jzdI/AAAAAAAABVI/W2aNwGjupeIO-0wVjPQwGxFOlBXNzkYmQCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

 

Изолированные диены ведут себя как обыкновенные алкены, поскольку кратные связи не оказывают взаимного влияния в их молекулах.

 

Запомнить!

·        sp2 гибридизация

·        Плоское-тригональное строение

·        Связи σ и π (вращение относительно двойной С-С связи не возможно)

·        Угол HCH = 120 °

                         0,135     0,148                   0,154

·        Длина связи (-С  =   С – С = С – С – С -)

Классификация алкадиенов:

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1)     углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода.

Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2

2)     углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями.

Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2

3)     углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями. 

Физические свойства:

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. 

Изомерия сопряженных диенов

Структурная изомерия 

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: 

https://4.bp.blogspot.com/-jOOwY4NzxSU/WF-tUBb2_5I/AAAAAAAABVQ/J11tHELXuJEdJR98gx2z3gTA-zcGa2GqgCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

 

2. Изомерия углеродного скелета: 

https://3.bp.blogspot.com/-c3iyRH4toNE/WF-tZs2KBCI/AAAAAAAABVU/Hdi344zVfr0Mr5JRQPmCLnAqC7olwQ81wCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

 

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. 

Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:

https://3.bp.blogspot.com/-RAI-5FF43EE/WF-thRs7sFI/AAAAAAAABVY/C2czq8aAqiYAbUs-_L2-1CJjvkUdWuPpQCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

 

Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию. 

https://1.bp.blogspot.com/-6V4eJbs5e-8/WF-tnwEvGHI/AAAAAAAABVg/CnkpzJ4UULIhZ5nKu_BWpW03jmfYwlAjQCLcB/s1600/%25D0%2591%25D0%25B5%25D0%25B7%25D1%258B%25D0%25BC%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9.png

Каучук – природный или синтетический продукт полимеризации некоторых диеновых углеводородов, имеющих сопряженные двойные связи.

В 1875 г. Гюстав Бушарда определил, что природный каучук – полимер из звеньев изопрена с формулой 5Н8)n. Из синтетических каучуков бутадиеновый имеет формулу 4Н6)n. При производстве синтетического каучука возникла проблема: новый каучук не имел такой эластичности и стойкости к износу, как природный.

Синтез и строение природного каучука

https://him.1sept.ru/2006/16/38-1.jpg

Ученик. В макромолекуле натурального каучука изопреновые звенья находятся в цисформе и повторяются регулярно. Такие полимеры называют стереорегулярными. Именно такое строение придает натуральному каучуку эластичность и стойкость к износу. Первый синтетический каучук (дивиниловый) был нестереорегулярным и уступал по полезным свойствам природному каучуку.

Учитель. Правильно, строение каучуков может быть разным. Оказывается, натуральный каучук на 97,8% состоит из цис-полиизопрена. Стереорегулярность, т. е. преобладание цисформы, – вот к чему стремились и стремятся в получении синтетических каучуков. Успехи в решении проблемы получения синтетического каучука неразрывно связаны с именем С.В.Лебедева.

Ученик. Сергей Васильевич Лебедев родился 25 июля 1874 г. в г. Люблине (Польша) в семье священника. После смерти отца в 1883 г. семья Лебедевых переехала в Варшаву, где прошли гимназические годы будущего ученого. Профессию он выбрал рано – еще в 5-м классе. Когда Лебедеву было 43 года, ему направили специальное приглашение принять участие в конкурсе на создание промышленных способов синтеза каучука. И Лебедев с сотрудниками победил. В качестве сырья они использовали бутадиен, который синтезировали из этилового спирта под действием смешанных катализаторов. В 1932 г. на заводе в г. Ярославле было организовано первое промышленное производство каучука. Умер Лебедев в возрасте 60 лет от сыпного тифа. На его могиле на Тихвинском кладбище Александро-Невской Лавры стоит памятник со скромной надписью: «Академик Сергей Васильевич Лебедев – изобретатель синтетического каучука».

Дифференцированные задания

Задания на 3

1. Какие углеводороды называют диеновыми?

О т в е т. К диеновым углеводородам относят органические соединения с общей формулой СnH2n–2, в молекулах которых имеются две двойные связи.

2. Перечислите качественные реакции на двойные связи.

О т в е т. Это обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

3. Что такое полимеризация?

О т в е т. Реакцией полимеризации называется процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные.

Задания на 4

1. Назовите виды изомерии диеновых углеводородов.

О т в е т. Изомерия в строении углеродного скелета, изомерия положения кратных связей в молекуле, пространственная изомерия, межклассовая изомерия.

2. В чем сходство химических свойств диеновых и этиленовых углеводородов?

О т в е т. Сходство свойств  проявляется в протекании реакции присоединения, окисления и полимеризации.

3. Что такое радикал? Какой радикал называют винилом?

О т в е т. Радикал – частица, имеющая неспаренные электроны. Группа атомов СН2=СН получила название «винил».

Задания на 5

1. Как могут располагаться двойные связи в молекулах диеновых углеводородов? Из каких диенов получают каучуки?

О т в е т. По взаимному расположению двойных связей различают диены с кумулированными двойными связями (две двойные связи непосредственно примыкают друг к другу); диены с сопряженными двойными связями (двойные связи разделены одинарной связью); диены с изолированными двойными связями (двойные связи разделены двумя или более одинарными связями). Исходные вещества для получения каучуков – сопряженные диены.

2. Как химическим путем отличить бутадиен от бутана?

О т в е т. Бутан – предельный углеводород, для него характерны реакции замещения, а в реакции присоединения он не вступает. Бутадиен – непредельный углеводород, для него характерны реакции присоединения.

3. Составить из пластилиновых шариков и стержней модель бутадиена-1,3.

https://him.1sept.ru/2006/16/37-1.jpg

Пока учащиеся, получившие индивидуальные задания, готовятся к ответу, класс работает по таблице, изображенной на большом листе ватмана.

Таблица

Углеводороды

Алканы

Циклоалканы

Алкены

Диены

СnH2n+2

СnH2n

СnH2n

СnH2n–2

–C–C–C–

https://him.1sept.ru/2006/16/37-2.jpg

–C=C–

–C=C=C–

CH4, C3H8

C3H6, C6H12

C2H4, C4H8

C4H6, C5H8

-ан

цикло…ан

-ен

-диен

sp3, 109°28',
0,154 нм

Цикл, насыщенные связи

sp2, 120°, 0,134 нм

Cопряженные, кумулированные и изолированные двойные связи

Реакции замещения

Реакции замещения и присоединения

Реакции присоединения

Реакции присоединения в две стадии

Виды изомерии

Углеродного скелета

Углеродного скелета и межклассовая

Углеродного скелета, межклассовая, пространственная и положения кратной связи

Углеродного скелета, межклассовая, пространственная и положения кратной связи

Вопросы классу

1. Отличается ли качественный состав углеводородов разных классов? (Нет.)

2. Различен ли количественный состав углеводородов, например алканов и алкенов? (Да.)

3. Какие типы гибридизации атомов углерода в алканах и в алкенах (при двойной связи)?

(у алканов sp3, у алкенов sp2.)

4. Какие реакции характерны для углеводородов разных классов?

(Указаны в таблице.)

5. Назовите виды изомерии, характерные для каждого класса углеводородов.

(Перечислены в таблице.)

Учитель. Запишите в тетради определение каучука.

О каучуке в стихах

Изделия из натурального каучука
Летом знойным
Ведут себя довольно непристойно:
Размягчаются, растягиваются,
Липкими бывают,
А морозною зимой
Жесткость и хрупкость приобретают.

Эти недостатки исчезают,
Если каучук в реакцию с серой вступает.
Каучук в резину превращается,
Этот процесс вулканизацией называется.
Макромолекулы между собой
Дисульфидными мостиками «сшиваются».

(Демонстрация плаката «Строение резины».)

Американец Гудьир изобрел вулканизацию в 1839 г.
Серы берется от общей массы процентов 5.
Тогда резина будет эластичностью пленять.
Если же серы 30–50 процентов добавляется,
Твердое, неэластичное вещество получается.
Эбонитом оно называется,
Хорошим электроизолятором является.

(Демонстрация резины и эбонитовой палочки.)

Учитель. Запомните слово «вулканизация». А в своих делах руководствуйтесь высказыванием И.В.Гете:

«Мало знать, надо и применять.
Мало хотеть, надо и делать».

   Многообразие каучуков. Изучите коллекцию «Каучуки» и запишите в тетради их классификацию.

https://him.1sept.ru/2006/16/39-2.jpg

 

 

Контрольные задания

1. Напишите структурные формулы мономеров для следующих полимеров:

Назовите эти мономеры.

https://him.1sept.ru/2006/16/39-3.jpg

2. Сравните растворимость в воде и в органических растворителях каучука и резины, оцените их эластичность.

3. Напишите формулы структурных звеньев транс- и цисизомеров бутадиенового каучука.

На кодограмме высвечиваются ответы. Учащиеся проводят самооценку.

Ответы на контрольные задания

1.

https://him.1sept.ru/2006/16/39-4.jpg

2. Каучук в воде не растворяется, а в органических растворителях растворяется медленно, со временем, по эластичности он уступает резине. Резина не растворяется в воде, а в органических растворителях лишь набухает.

3. https://him.1sept.ru/2006/16/39-5.jpg

Критерии оценки

Одна ошибка или два недочета – «5»,
две ошибки или три недочета – «4»,
более двух ошибок – «3».

Учитель. Химия не стоит на месте, и чудеса продолжаются. Свойства каучука улучшаются за счет повышения его стереорегулярности, ввода в состав макромолекул различных групп. Сейчас получают синтетическую гуттаперчу, латексы, жидкие каучуки, термоэластопласты, фторкаучуки, прозрачную резину и др.

ЗАДАНИЯ  ДЛЯ  САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Сколько литров (при нормальных условиях) водорода потребуется для гидрирования смеси из 1,12 л бутена-1 и 2,24 л бутадиена-1,3.

2. Сколько граммов брома может присоединить смесь, состоящая из 10 г пентана, 7 г пентена-2 и 6,8 г пентадиена-1,4.

3. Напишите структурную формулу и назовите продукт присоединения HBr к 2-метилбутадиену1,3.

4. Напишите структурную формулу и назовите продукт присоединения HBr к 2-метилбутадиену1,3.

5. Напишите структурную формулу и назовите продукт реакции Дильса–Альдера между бутадиеном 1,3 и этиленом.

6. Какие соединения получатся после обработки водой продукта взаимодействия 2-метилбутадиена-1,3 и озона? Напишите их структуры.

7. Какое соединение получится в результате дегидратации бутандиола-1,4 в присутствии серной кислоты при нагревании.

8. При бромировании диенового углеводорода получился 2,5-дибромгексен-3. Напишите формулу исходного диена.

9. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 100 г полиэтилена.

10. При термическом крекинге 8,96 дм3 (н.у.) бутана образуется смесь алкана и алкена с неразветвленной цепью атомов углерода. Какая масса раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома 0,05 потребуется для связывания образующегося алкена.

Дополнительный материал.

1. Амбра – «родственник каучука», образуется в кишечнике кашалота, чтобы залечивать раны от пищи кашалота – кальмаров. А человек использует амбру в парфюмерии.

2. Катализаторы для получения синтетического каучука были получены на основе соединений титана и алюминия К.В.Циглером (ФРГ) и Дж.Наттом (Италия). За это открытие они получили Нобелевскую премию.

3. Оксид цинка ускоряет вулканизацию. Если вместо ZnО прибавить к каучуку пероксид цинка, то резина получится прозрачной. Через слой такой резины толщиной 2 см можно свободно читать книгу.

4. Многообразие каучуков поражает.
Силикон – каучук из кремнезема,
Вещество это нам знакомо.
Силиконовый каучук необычен:
Он эластичен
Благодаря особенности своих структур
В очень широком интервале температур.

До минус шестидесяти градусов Цельсия
Температура понижается,
До двухсот градусов повышается –
Не страшен веществу температурный фон,
Устойчив чудо-силикон.

Жидкую консистенцию имеет полимер необычный,
Замечательный и практичный.
Из него смазочные материалы изготовляют,
Которые в Антарктиде применяют.

5. «Полимер» – греческое слово,
Имеющее две основы.
«Поли» – «много» означает,
И об этом каждый знает.
«Мерос» – «часть». И все понятно здесь.

В полимерах звенья есть.
Молекулы полимеров макромолекулами
                                   называют.

Исходную молекулу мономером величают.
Геометрическая форма макромолекул различна,
Об этом знаем мы отлично.

Линейные, разветвленные и сетчатые
Полимеры бывают.
Макромолекулы линейных полимеров
Собою цепи представляют.
Линейным полимером
Натуральный каучук является.

6. Начало урока можно построить в стихотворной форме.

Год две тысячи шестой.
Мы ноябрьскою порой,
В нашей повседневной были
О чудесах заговорили.

Время вспять не повернуть,
В этом – благостная суть.
Однако в чудеса я верю,
Я в прошлое открою двери!
Часы истории сегодня я готов
Повернуть назад на пять веков.

Южная Америка, тропический лес –
Место сказочных чудес.
Берег Амазонки, лианы, кайманы,
Тропические душные туманы.

Дерево гевея – гигант, исполин,
У дерева – несколько индейцев-мужчин.
В коре дерева они сделали разрезы
И наблюдают с интересом,
Как сок млечный капает, густея,
Словно бы «плачет» гевея.
«Слезинок» много набирается.
А что индейцы дальше делать собираются?

Обувку свою неторопливо снимают,
Костер разжигают,
Обмакивают обувку в сок гевеи
Да и несут обувку к костру скорее.
Обувку свою на костре коптят:
Непромокаемой ее сделать хотят.

(Индейская музыка стихает.)

Как про эти заботы индейские
Узнали жители европейские?
Христофор Колумб об этом
Поведал всему свету.

Год 1496.
Во время экспедиции второй
Колумб явился на остров Гаити,
Где островитяне в полуголом виде
Самозабвенно в мяч играли,
Покоя, устали не знали.

Подпрыгивал мяч, о землю ударяясь,
Моряки Колумба удивлялись.
А мяч – это «слезы» от гевеи расчудесной,
Забавный мяч, интересный.

Колумба мячик покорил...
Он этот мячик подарил
Изабелле Кастильской – испанской королеве,
Величественной мудрой деве.
И для ее окружения
Тот мяч стал чудным развлечением.

«Кау» – так индейцы дерево называли,
Гевею достойно почитали.
«Учу» – «плакать», «течь» – перевод таков.
От этих двух индейских слов
Индейское слово «каучу» возникает,
«Слезы дерева» – по-русски оно означает.

«Каучу», – говорили индейцы.
Букву «к» добавили к этому слову –
«Каучук»: и это слово
Каждому из нас уже не ново!

Открытия необычайные
Происходят иногда случайно.

1923 год Чарльзу Макинтошу славу принесет.
Чарльз Макинтош, шотландец по происхождению,
Опыты проводил с наслаждением.
Боготворил пробирки и штативы.
И скрупулезно, терпеливо
С каучуком опыты проводил,
Не жалея времени и сил.

Раствор каучука в бензине – пред ученым.
Он с интересом, увлеченно
За реакцией наблюдает,
Анализирует и размышляет.

Но химик в ходе этого эксперимента
Столкнулся с неприятнейшим моментом.
Раствор случайно на халат пролился,
Макинтош, конечно, огорчился.

Потом вода по халату стекает,
И Макинтош мгновенно замечает:
Жидкость ткань пропитать не смогла
И на пол стекла.

Водоотталкивающие свойства каучука
                              ученого поражают,
И он решение принимает:
Организовать производство непромокаемой
                                          ткани.
Ткань для плащей с особым старанием
Раствором натурального каучука пропитать –
Непромокаемую одежду создать.

Производство дождевых плащей
На благо множества людей
В городе Глазго организовалось.
Немало модников в те плащи одевалось.
По имени ученого те плащи назвали,
«Макинтошами» именовали.

 

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал
Скачать тест к материалу
Скачать материал
Скачать тест к материалу

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

5 924 531 материал в базе

Материал подходит для УМК

Скачать материал
Скачать тест к материалу

Другие материалы

Статья «Опыт проведения химических погружений в рамках реализации ФГОС ООО и ФГОС ОСО»
  • Учебник: «Химия. Профильный уровень (в 2 частях)», Кузнецова Н.Е., Литвинова Т.Н., Лёвкин А.Н.
  • Тема: § 14. Истинные растворы. Растворение как физико-химический процесс
  • 16.01.2022
  • 59
  • 0
«Химия. Профильный уровень (в 2 частях)», Кузнецова Н.Е., Литвинова Т.Н., Лёвкин А.Н.

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    Скачать тест к материалу
    • 16.01.2022 108
    • DOCX 567.3 кбайт
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Перфильева Светлана Олеговна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Пожаловаться на материал
  • Автор материала

    Перфильева Светлана Олеговна
    Перфильева Светлана Олеговна
    • На сайте: 5 лет и 6 месяцев
    • Подписчики: 0
    • Всего просмотров: 9689
    • Всего материалов: 18

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой