Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Урок "ОВР в органической химии"
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

Урок "ОВР в органической химии"

библиотека
материалов

Урок по теме:

«Окислительно-восстановительные реакции в органической химии»


Цель:

  1. Формирование умения составлять уравнения окислительно-восстановительных процессов, идущих в стандартных условиях.

  2. Сформировать систему понятий, которые будут усваиваться в процессе изучения данной темы.

  3. На основании строения атома научить определять возможные степени окисления каждого элемента, т.е. все многообразие возможных состояний атомов.

  4. Создать положительную мотивацию к изучению данного материала.

  5. Использовать проблемные ситуации, решение, которых возможно с помощью действий, формирование которых намечено на данных занятиях.

  6. Закрепить химические знания об окислительно-восстановительных реакциях.

  7. Систематизировать сведения об окислителях.

  8. Становить связь между строением органических веществ и их степени окисления.

  9. Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения.

  10. Формировать умения устанавливать связь между классом органических веществ и окислением нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия.

  11. Формировать знания предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.

Задачи: обеспечить усвоение знаний в области ОВР; научить прогнозировать состав продуктов ОВР;

расширить умения решать задачи повышенной сложности

Тип урока: урок совершенствования знаний, умений и навыков

Вид урока: лекция (2 часа)

Методы приемов обучения: монологическое изложение материала (1 час), закрепление (2 час)

Ход урока:

  1. Оргмомент.

  2. Изложение материала

Среди разнообразных химических процессов, протекающих в окружающем мире, важное место занимают окислительно-восстановительные реакции. Процессы горения обеспечивают человечество энергией. Технологические процессы - органические и неорганические синтезы, получение металлов, электролиз- также связаны с ОВР. И в биологических процессах таких, как дыхание и фотосинтез, окислительно-восстановительные реакции играют существенную роль. Поэтому, прежде всего, необходимо научить учащихся выделять из всего многообразия химических реакций, протекающих в окружающем мире, окислительно-восстановительные процессы.

Степень окисления -формальный заряд, который можно прописать атому, считая, что он отдал или принял некоторое количество электронов.

Элемент в определенной степени окисления Э+n, Э-n. Для определения потенциальных степеней окисления атома сначала необходимо построить модель строения атома в виде электронных ячеек. Т.к. атомы отдают только валентные электроны, то следующий шаг - выделение в структуре атома валентных электронов. Затем определить число валентных электронов и положение в периодической системе - группу и подгруппу.

С+4)2)2



hello_html_m388dda.gif

hello_html_m388dda.gif


hello_html_abc50b0.gifhello_html_5cc1d614.gif




Из электронной структуры следует:

-атом элемента главной подгруппы IV группы отдает и принимает электроны. Максимально может быть отдано 4 электрона. Однако в атоме имеются 2 спаренных s- и 2 не спаренных p-электрона, а затем еще и 2 s- электрона. Максимально можно определить 4 электрона.

-углерод имеет степени окисления :-4,-2,-3,0,+1,+2,+3,+4.

Окислительно-восстановительная реакция- это процесс, в котором одновременно происходит и окисление и восстановление атомов элементов в различных степенях окисления или окислительно-восстановительные реакции- это химические реакции, в которых происходит перенос электронов от одних частиц (атомы, радикалы, ионы, молекулы) к другим частицам.

В ходе химической реакции идет перенос электронов, следовательно, возникает электрический ток, который характеризуется силой и разностью потенциалов. Раз есть переход электронов от атомов одного элемента к атомам другого, следовательно, изменяются степени окисления элементов.

В качестве упражнений для распознавания окислительно-восстановительного процесса можно задать упражнения:

  1. При фотосинтезе электроны перемещаются от одного вещества к другому. Является ли данный процесс окислительно-восстановительным?

  2. В различных бытовых приборах используют аккумуляторы. К какому типу процессов относятся реакции, протекающие в аккумуляторах?

  3. Подавляющее большинство животных используют кислород воздуха для окисления органических веществ. Что можно сказать об изменении степеней окисления атомов кислорода в этих процессах?

  4. При сжигании ископаемого топлива в атмосферу выбрасывается огромное количество углекислого газа, оксидов серы и оксидов азота. Эти вещества растворяются в атмосферных осадках и в виде кислотных дождей выпадают на землю. Какие из описанных процессов являются окислительно-восстановительными, а какие нет?

  5. Расскажите, какие процессы, протекающие в окружающем мире, являются окислительно-восстановительными?

  6. Можно ли отнести дыхание животных к окислительно-восстановительному процессу?

Электроны не могут исчезать в никуда и появляться ниоткуда, т.е. число электронов, принятых в процессе восстановления, должно быть равно числу электронов, отданных, в процессе окисления. Такое равновесие называется электронным балансом. Процедура уравнения числа отданных и принятых электронов называется составление электронного баланса.

Для составления электронного баланса находят наименьшее общее кратное и коэффициент, для каждой полуреакции, представляющий собой наименьшее общее кратное на число электронов, перемещенных в данной полуреакции.

Число атомов, вступивших в реакцию, должно быть равно числу атомов, получившихся в результате реакции. Такое равновесие называется материальным балансом.

Определение степени окисления атомов в органических веществах.

Степень окисления любого атома углерода в органических веществах равна алгебраической сумме всех его связей с атомами более электроотрицательных элементов (хлор, кислород, сера, азот и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-«. При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются.

Определим степени окисления атомов углерода в молекулах пропана и этанола:

+1 -3

-2 +1

-3 +1

-3 +1

-1 +1

-2 +1

-4 +1

-2 +1 -1

-4 +1 +1

+4 -1

-1 +1

Н3С-

СН2-

СН3;

СН3-

СН2-

ОН;

СН4;

CH3CI;

CH3Li;

CCI4;

C 2 H2


При определении степени окисления по электронной формуле допускаются полное смещение обобщенных электронов полярных связей к более электроотрицательному атому и делят поровну обобщенные электроны неполярных связей между атомами углерода. После этого сравнивают по числу электронов во внешнем слое каждый атом в соединении и нейтральный атом искомого элемента. Если число электронов в атоме элемента в соединении больше, чем в нейтральном, его степень окисления отрицательная, а его значение равно разности между числом электронов в данных атомах. В противном случае степень окисления положительная.

Составление уравнений окислительно-восстановительного реакций затрудняется содержанием нескольких атомов углерода в молекуле.


hello_html_2320365a.png


Генетическая связь между классами органических соединений представляется как ряд окислительно-восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей класса органических соединений.

При переходе от одного класса органических соединений к другому и увеличении степени разветвленного углеродного скелета молекул соединений внутри отдельного класса степень окисления атома углерода, ответственного за восстанавливающую способность соединения, изменяется. Органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода с максимальными положительными и отрицательными значениями степени окисления (-4,-3,+2,+3), вступают в реакцию полного окисления-горения, но устойчивы к действиям мягких окислителей и окислителей средней силы. Вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода в степени окисления -1,0,+1 окисляются легко, восстановительные способности их близки, поэтому их неполное описание может быть достигнуто за счет одного из известных окислителей малой и средней силы. Эти вещества могут проявлять двойственную природу, выступая и в качестве окислителя.


Окислители органических соединений.


К окислителям органических соединений относятся в первую очередь вещества неорганической природы:

          1. По агрегатному состоянию:

-газообразные: (О2, О3)

-жидкие ( Ag2O/NH3, Cu (OH)2, H2O2, KMnO4 (раствор), KMnO4+H2SO4 (РАСТВОР), KMnO4+H2SO4 (КОНЦ.), H2SO4 (КОНЦ.), HNO3, K2Cr2O7 + H2SO4 (КОНЦ.)

-твердые: KMnO4, K2Cr2O7, CrO3

II. Окислители органической природы (PbH3 COO)4, HCOOH (надмуравьиная кислота), CH3 COOH (надуксусная кислота), (CH3)2 SO.

III.-Мягкие окислители применяют для окисления органических соединении, содержащих кратные связи С=С, С=О, где степень окисления активного углерода от -1 до +1 и +1 до +3 (окисление алкенов, алкинов, альдегидов).

-Окислители средней силы работают, окисляя вторичные спирты до кетонов (степень окисления изменяется от 0 до +2), альдегиды – до карбоновых кислот (-1 до +3), алкены – до кетонов и карбоновых кислот (-1 до +2,+3).

-Жесткие окислители разрушают органические вещества со степенью окисления +4 до -2 до продуктов со степенями окисления +3,+4 и до простого вещества углерода. В этом случае процесс называется осмолением.

-Жидкие окислители чаще используют для окисления жидких органических веществ и применяют в лаборатории.


Классификация реакций окисления.

  1. Горение CnH2n+2+O2 при температуре равной 300-350 0С протекает при высокой скорости. При нагревании происходит разрыв связей С-Н, С-С, О=О (Н.Н. Семенов).

  2. Жhello_html_m1a9e063f.gifидкофазное окисление CnH2n+2 CnH2n+1ОН, которые под действием серной кислоты превращаются в алкилсульфаты – синтетические моющие средства (температура 200 0C в присутствии марганцевых катализаторов (способ А.Н. Башкирова)), при этом углеродная цепь становится у спирта меньше.

  3. Твердофазное окисление (окислительная деструкция) наблюдается при старении полиолефинов под действием атмосферного кислорода.

Все три процесса – радикально-цепные, автокаталитические.


Механизм реакции окисления органических соединений.

Радикальное расщепление при температуре 300-350 0С реализуется при разрыве связей С-Н, С-С. Инициирование может быть осуществлено нагреванием (горением), действием пероксида водорода, окислительных реагентов (раствор перманганата калия), лучи:

Rhello_html_e2c4185.gif-R R + R

Rhello_html_e2c4185.gif-H R + H

Рост цепи:

Rhello_html_e2c4185.gif+ О2 ROO

Rhello_html_e2c4185.gifOO+RH ROOH + R

Rhello_html_e2c4185.gifH +ROOH R+ RO+H2O (разветвленный автокаталитический)

Пероксидный радикал- ключевой при окислении CnH2n+2 кислородом. В результате образуются продукты окисления: спирты, простые эфиры, сложные эфиры, угарный или углекислый газы, вода:

Rhello_html_e2c4185.gifCOO R + CO2

Rhello_html_e2c4185.gifOO RCHO+ HO

Hhello_html_e2c4185.gifO +RH R+ H2O

Rhello_html_e2c4185.gif + RO R-O-R

Степень окисления углерода изменяется от -4,-3 до +1,+4.


Каталитическое и хемоселективное окисление органических соединений.

Каталитическое окисление или окисление в присутствии катализаторов лишь увеличивают скорость прохождения процесса окисления, снижая энергию разрыва связей С-С, Н-Н, способствуют максимальному выходу необходимого продукта окисления (1).

hello_html_m64aa8983.png


Под хемоселективным окислением понимают способность ряда окислителей избирательно воздействовать на определенные функциональные группы, при этом, не затрагивая другие имеющиеся в молекуле соединения, способные к окислительно-восстановительному процессу. Для окисления альдегидов применяют азотную кислоту (25 % окисляет альдегидные и первичные спиртовые группы (2)).


hello_html_m2c852141.png

Особенности природы ми строения органических соединений обуславливают специфичность протекания ряда реакций с их участием (3).

hello_html_m22949ee3.png


Все химические реакции сопровождаются перестройкой электронных оболочек атомов реагирующих веществ.

Реакции разложения сложных неорганических соединений на менее сложные относятся электроностатическим (4).

hello_html_m6b21107a.png

На характер получающихся в окислительно-восстановительной реакции веществ оказывает влияние среда. При окислении алкенов перманганатом калия в нейтральной среде, в результате разрыва пи-связи и присоединения гидроксильных групп образуются двухатомные спирты (5).

hello_html_547aea03.png

Под действием перманганата калия и серной кислоты при нагревании происходит разрыв пи- и сигма-связи и образуются карбонильные соединения.

hello_html_4f2c0a5f.png

Оба атома углерода в исходном алкане выполняют роль восстановителей и в ходе реакции окисляются. Необходимо установить, на сколько единиц изменяются степени окисления атомов углерода и марганца.

hello_html_62e6f0c7.png

Многие спирты при контакте с кислородом окисляются до кислот:

hello_html_71da679a.png

или восстанавливаются:

hello_html_m24615dbc.png

Реакция Канниццаро:

hello_html_5d94888d.png














  1. Закрепление

Решение заданий

В схеме электронного перехода с участием органического вещества указываем число отданных и принятых атомов кислорода и водорода.

hello_html_m5283ea40.png

hello_html_m44ab7213.png







Класс органических соединений

Степень окисления атома углерода

-4,-3

-2

-1

0

+1

+2

+3

+4

Алканы

первичные

вторичные

третичные

четвертичные

-

-

-

-

Алкены

-

первичные

вторичные

третичные

-

-

-

-

Алкины

-

-

первичные

вторичные

-

-

-

-

Спирты

-

-

СН3СН2-ОН

СН3-СН(ОН)-СН3

СН3-С(СН3)(ОН)-СН3

-

-

-

Галогеналканы

-

-

СН3СН2-CI

СН3-СН(CI)-СН3

СН3-С(СН3)(CI)-СН3

-

-

-

Альдегиды и кетоны

-

-

-

-

СН3СН=O

Сhello_html_m6c7aa170.gifhello_html_m6c7aa170.gifН3С- СН3

O

-

-

Карбоновые кислоты

-

-

-

-

-

-

R-C-OOH

-

Сложные эфиры

-

-

-

-

-

-

CH3CO-O-CH3

-

Амида

-

-

-

-

-

-

CH3CONH2

-

Продукт полного сгорания

-

-

-

-

-

-

-

CO2


Автор
Дата добавления 25.11.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров1031
Номер материала ДВ-190803
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх