445031
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 5 480 руб.;
- курсы повышения квалификации от 1 400 руб.
Московские документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ 60%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО до 28 февраля!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности №038767 выдана ООО "Столичный учебный центр", г.Москва)

Инфоурок / Химия / Конспекты / Урок "ОВР в органической химии"

Урок "ОВР в органической химии"


Напоминаем, что в соответствии с профстандартом педагога (утверждён Приказом Минтруда России), если у Вас нет соответствующего преподаваемому предмету образования, то Вам необходимо пройти профессиональную переподготовку по профилю педагогической деятельности. Сделать это Вы можете дистанционно на сайте проекта "Инфоурок" и получить диплом с присвоением квалификации уже через 2 месяца!

Только сейчас действует СКИДКА 50% для всех педагогов на все 184 курса профессиональной переподготовки! Доступна рассрочка с первым взносом всего 10%, при этом цена курса не увеличивается из-за использования рассрочки!

ВЫБРАТЬ КУРС И ПОДАТЬ ЗАЯВКУ
библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

Урок по теме:

«Окислительно-восстановительные реакции в органической химии»


Цель:

  1. Формирование умения составлять уравнения окислительно-восстановительных процессов, идущих в стандартных условиях.

  2. Сформировать систему понятий, которые будут усваиваться в процессе изучения данной темы.

  3. На основании строения атома научить определять возможные степени окисления каждого элемента, т.е. все многообразие возможных состояний атомов.

  4. Создать положительную мотивацию к изучению данного материала.

  5. Использовать проблемные ситуации, решение, которых возможно с помощью действий, формирование которых намечено на данных занятиях.

  6. Закрепить химические знания об окислительно-восстановительных реакциях.

  7. Систематизировать сведения об окислителях.

  8. Становить связь между строением органических веществ и их степени окисления.

  9. Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения.

  10. Формировать умения устанавливать связь между классом органических веществ и окислением нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия.

  11. Формировать знания предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.

Задачи: обеспечить усвоение знаний в области ОВР; научить прогнозировать состав продуктов ОВР;

расширить умения решать задачи повышенной сложности

Тип урока: урок совершенствования знаний, умений и навыков

Вид урока: лекция (2 часа)

Методы приемов обучения: монологическое изложение материала (1 час), закрепление (2 час)

Ход урока:

  1. Оргмомент.

  2. Изложение материала

Среди разнообразных химических процессов, протекающих в окружающем мире, важное место занимают окислительно-восстановительные реакции. Процессы горения обеспечивают человечество энергией. Технологические процессы - органические и неорганические синтезы, получение металлов, электролиз- также связаны с ОВР. И в биологических процессах таких, как дыхание и фотосинтез, окислительно-восстановительные реакции играют существенную роль. Поэтому, прежде всего, необходимо научить учащихся выделять из всего многообразия химических реакций, протекающих в окружающем мире, окислительно-восстановительные процессы.

Степень окисления -формальный заряд, который можно прописать атому, считая, что он отдал или принял некоторое количество электронов.

Элемент в определенной степени окисления Э+n, Э-n. Для определения потенциальных степеней окисления атома сначала необходимо построить модель строения атома в виде электронных ячеек. Т.к. атомы отдают только валентные электроны, то следующий шаг - выделение в структуре атома валентных электронов. Затем определить число валентных электронов и положение в периодической системе - группу и подгруппу.

С+4)2)2



hello_html_m388dda.gif

hello_html_m388dda.gif


hello_html_abc50b0.gifhello_html_5cc1d614.gif




Из электронной структуры следует:

-атом элемента главной подгруппы IV группы отдает и принимает электроны. Максимально может быть отдано 4 электрона. Однако в атоме имеются 2 спаренных s- и 2 не спаренных p-электрона, а затем еще и 2 s- электрона. Максимально можно определить 4 электрона.

-углерод имеет степени окисления :-4,-2,-3,0,+1,+2,+3,+4.

Окислительно-восстановительная реакция- это процесс, в котором одновременно происходит и окисление и восстановление атомов элементов в различных степенях окисления или окислительно-восстановительные реакции- это химические реакции, в которых происходит перенос электронов от одних частиц (атомы, радикалы, ионы, молекулы) к другим частицам.

В ходе химической реакции идет перенос электронов, следовательно, возникает электрический ток, который характеризуется силой и разностью потенциалов. Раз есть переход электронов от атомов одного элемента к атомам другого, следовательно, изменяются степени окисления элементов.

В качестве упражнений для распознавания окислительно-восстановительного процесса можно задать упражнения:

  1. При фотосинтезе электроны перемещаются от одного вещества к другому. Является ли данный процесс окислительно-восстановительным?

  2. В различных бытовых приборах используют аккумуляторы. К какому типу процессов относятся реакции, протекающие в аккумуляторах?

  3. Подавляющее большинство животных используют кислород воздуха для окисления органических веществ. Что можно сказать об изменении степеней окисления атомов кислорода в этих процессах?

  4. При сжигании ископаемого топлива в атмосферу выбрасывается огромное количество углекислого газа, оксидов серы и оксидов азота. Эти вещества растворяются в атмосферных осадках и в виде кислотных дождей выпадают на землю. Какие из описанных процессов являются окислительно-восстановительными, а какие нет?

  5. Расскажите, какие процессы, протекающие в окружающем мире, являются окислительно-восстановительными?

  6. Можно ли отнести дыхание животных к окислительно-восстановительному процессу?

Электроны не могут исчезать в никуда и появляться ниоткуда, т.е. число электронов, принятых в процессе восстановления, должно быть равно числу электронов, отданных, в процессе окисления. Такое равновесие называется электронным балансом. Процедура уравнения числа отданных и принятых электронов называется составление электронного баланса.

Для составления электронного баланса находят наименьшее общее кратное и коэффициент, для каждой полуреакции, представляющий собой наименьшее общее кратное на число электронов, перемещенных в данной полуреакции.

Число атомов, вступивших в реакцию, должно быть равно числу атомов, получившихся в результате реакции. Такое равновесие называется материальным балансом.

Определение степени окисления атомов в органических веществах.

Степень окисления любого атома углерода в органических веществах равна алгебраической сумме всех его связей с атомами более электроотрицательных элементов (хлор, кислород, сера, азот и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-«. При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются.

Определим степени окисления атомов углерода в молекулах пропана и этанола:

+1 -3

-2 +1

-3 +1

-3 +1

-1 +1

-2 +1

-4 +1

-2 +1 -1

-4 +1 +1

+4 -1

-1 +1

Н3С-

СН2-

СН3;

СН3-

СН2-

ОН;

СН4;

CH3CI;

CH3Li;

CCI4;

C 2 H2


При определении степени окисления по электронной формуле допускаются полное смещение обобщенных электронов полярных связей к более электроотрицательному атому и делят поровну обобщенные электроны неполярных связей между атомами углерода. После этого сравнивают по числу электронов во внешнем слое каждый атом в соединении и нейтральный атом искомого элемента. Если число электронов в атоме элемента в соединении больше, чем в нейтральном, его степень окисления отрицательная, а его значение равно разности между числом электронов в данных атомах. В противном случае степень окисления положительная.

Составление уравнений окислительно-восстановительного реакций затрудняется содержанием нескольких атомов углерода в молекуле.


hello_html_2320365a.png


Генетическая связь между классами органических соединений представляется как ряд окислительно-восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей класса органических соединений.

При переходе от одного класса органических соединений к другому и увеличении степени разветвленного углеродного скелета молекул соединений внутри отдельного класса степень окисления атома углерода, ответственного за восстанавливающую способность соединения, изменяется. Органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода с максимальными положительными и отрицательными значениями степени окисления (-4,-3,+2,+3), вступают в реакцию полного окисления-горения, но устойчивы к действиям мягких окислителей и окислителей средней силы. Вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода в степени окисления -1,0,+1 окисляются легко, восстановительные способности их близки, поэтому их неполное описание может быть достигнуто за счет одного из известных окислителей малой и средней силы. Эти вещества могут проявлять двойственную природу, выступая и в качестве окислителя.


Окислители органических соединений.


К окислителям органических соединений относятся в первую очередь вещества неорганической природы:

          1. По агрегатному состоянию:

-газообразные: (О2, О3)

-жидкие ( Ag2O/NH3, Cu (OH)2, H2O2, KMnO4 (раствор), KMnO4+H2SO4 (РАСТВОР), KMnO4+H2SO4 (КОНЦ.), H2SO4 (КОНЦ.), HNO3, K2Cr2O7 + H2SO4 (КОНЦ.)

-твердые: KMnO4, K2Cr2O7, CrO3

II. Окислители органической природы (PbH3 COO)4, HCOOH (надмуравьиная кислота), CH3 COOH (надуксусная кислота), (CH3)2 SO.

III.-Мягкие окислители применяют для окисления органических соединении, содержащих кратные связи С=С, С=О, где степень окисления активного углерода от -1 до +1 и +1 до +3 (окисление алкенов, алкинов, альдегидов).

-Окислители средней силы работают, окисляя вторичные спирты до кетонов (степень окисления изменяется от 0 до +2), альдегиды – до карбоновых кислот (-1 до +3), алкены – до кетонов и карбоновых кислот (-1 до +2,+3).

-Жесткие окислители разрушают органические вещества со степенью окисления +4 до -2 до продуктов со степенями окисления +3,+4 и до простого вещества углерода. В этом случае процесс называется осмолением.

-Жидкие окислители чаще используют для окисления жидких органических веществ и применяют в лаборатории.


Классификация реакций окисления.

  1. Горение CnH2n+2+O2 при температуре равной 300-350 0С протекает при высокой скорости. При нагревании происходит разрыв связей С-Н, С-С, О=О (Н.Н. Семенов).

  2. Жhello_html_m1a9e063f.gifидкофазное окисление CnH2n+2 CnH2n+1ОН, которые под действием серной кислоты превращаются в алкилсульфаты – синтетические моющие средства (температура 200 0C в присутствии марганцевых катализаторов (способ А.Н. Башкирова)), при этом углеродная цепь становится у спирта меньше.

  3. Твердофазное окисление (окислительная деструкция) наблюдается при старении полиолефинов под действием атмосферного кислорода.

Все три процесса – радикально-цепные, автокаталитические.


Механизм реакции окисления органических соединений.

Радикальное расщепление при температуре 300-350 0С реализуется при разрыве связей С-Н, С-С. Инициирование может быть осуществлено нагреванием (горением), действием пероксида водорода, окислительных реагентов (раствор перманганата калия), лучи:

Rhello_html_e2c4185.gif-R R + R

Rhello_html_e2c4185.gif-H R + H

Рост цепи:

Rhello_html_e2c4185.gif+ О2 ROO

Rhello_html_e2c4185.gifOO+RH ROOH + R

Rhello_html_e2c4185.gifH +ROOH R+ RO+H2O (разветвленный автокаталитический)

Пероксидный радикал- ключевой при окислении CnH2n+2 кислородом. В результате образуются продукты окисления: спирты, простые эфиры, сложные эфиры, угарный или углекислый газы, вода:

Rhello_html_e2c4185.gifCOO R + CO2

Rhello_html_e2c4185.gifOO RCHO+ HO

Hhello_html_e2c4185.gifO +RH R+ H2O

Rhello_html_e2c4185.gif + RO R-O-R

Степень окисления углерода изменяется от -4,-3 до +1,+4.


Каталитическое и хемоселективное окисление органических соединений.

Каталитическое окисление или окисление в присутствии катализаторов лишь увеличивают скорость прохождения процесса окисления, снижая энергию разрыва связей С-С, Н-Н, способствуют максимальному выходу необходимого продукта окисления (1).

hello_html_m64aa8983.png


Под хемоселективным окислением понимают способность ряда окислителей избирательно воздействовать на определенные функциональные группы, при этом, не затрагивая другие имеющиеся в молекуле соединения, способные к окислительно-восстановительному процессу. Для окисления альдегидов применяют азотную кислоту (25 % окисляет альдегидные и первичные спиртовые группы (2)).


hello_html_m2c852141.png

Особенности природы ми строения органических соединений обуславливают специфичность протекания ряда реакций с их участием (3).

hello_html_m22949ee3.png


Все химические реакции сопровождаются перестройкой электронных оболочек атомов реагирующих веществ.

Реакции разложения сложных неорганических соединений на менее сложные относятся электроностатическим (4).

hello_html_m6b21107a.png

На характер получающихся в окислительно-восстановительной реакции веществ оказывает влияние среда. При окислении алкенов перманганатом калия в нейтральной среде, в результате разрыва пи-связи и присоединения гидроксильных групп образуются двухатомные спирты (5).

hello_html_547aea03.png

Под действием перманганата калия и серной кислоты при нагревании происходит разрыв пи- и сигма-связи и образуются карбонильные соединения.

hello_html_4f2c0a5f.png

Оба атома углерода в исходном алкане выполняют роль восстановителей и в ходе реакции окисляются. Необходимо установить, на сколько единиц изменяются степени окисления атомов углерода и марганца.

hello_html_62e6f0c7.png

Многие спирты при контакте с кислородом окисляются до кислот:

hello_html_71da679a.png

или восстанавливаются:

hello_html_m24615dbc.png

Реакция Канниццаро:

hello_html_5d94888d.png














  1. Закрепление

Решение заданий

В схеме электронного перехода с участием органического вещества указываем число отданных и принятых атомов кислорода и водорода.

hello_html_m5283ea40.png

hello_html_m44ab7213.png







Класс органических соединений

Степень окисления атома углерода

-4,-3

-2

-1

0

+1

+2

+3

+4

Алканы

первичные

вторичные

третичные

четвертичные

-

-

-

-

Алкены

-

первичные

вторичные

третичные

-

-

-

-

Алкины

-

-

первичные

вторичные

-

-

-

-

Спирты

-

-

СН3СН2-ОН

СН3-СН(ОН)-СН3

СН3-С(СН3)(ОН)-СН3

-

-

-

Галогеналканы

-

-

СН3СН2-CI

СН3-СН(CI)-СН3

СН3-С(СН3)(CI)-СН3

-

-

-

Альдегиды и кетоны

-

-

-

-

СН3СН=O

Сhello_html_m6c7aa170.gifhello_html_m6c7aa170.gifН3С- СН3

O

-

-

Карбоновые кислоты

-

-

-

-

-

-

R-C-OOH

-

Сложные эфиры

-

-

-

-

-

-

CH3CO-O-CH3

-

Амида

-

-

-

-

-

-

CH3CONH2

-

Продукт полного сгорания

-

-

-

-

-

-

-

CO2


Общая информация

Номер материала: ДВ-190803



Очень низкие цены на курсы переподготовки от Московского учебного центра для педагогов

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 60% скидки (только до конца зимы) при обучении на курсах профессиональной переподготовки (124 курса на выбор).

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: KURSY.ORG

Только до конца зимы! Скидка 60% для педагогов на ДИПЛОМЫ от Столичного учебного центра!

Курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации от 1 400 руб.
Для выбора курса воспользуйтесь удобным поиском на сайте KURSY.ORG


Вы получите официальный Диплом или Удостоверение установленного образца в соответствии с требованиями государства (образовательная Лицензия № 038767 выдана ООО "Столичный учебный центр" Департаментом образования города МОСКВЫ).

Московские документы для аттестации: KURSY.ORG


Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс профессиональной переподготовки «Основы религиозных культур и светской этики: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Педагогическая риторика в условиях реализации ФГОС»
Курс профессиональной переподготовки «Организация и предоставление туристских услуг»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс повышения квалификации «Организация практики студентов в соответствии с требованиями ФГОС педагогических направлений подготовки»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы менеджмента транспортных услуг в туризме»
Курс профессиональной переподготовки «Техническая диагностика и контроль технического состояния автотранспортных средств»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Информационная поддержка бизнес-процессов в организации»

Благодарность за вклад в развитие крупнейшей онлайн-библиотеки методических разработок для учителей

Опубликуйте минимум 3 материала, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную благодарность

Сертификат о создании сайта

Добавьте минимум пять материалов, чтобы получить сертификат о создании сайта

Грамота за использование ИКТ в работе педагога

Опубликуйте минимум 10 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Свидетельство о представлении обобщённого педагогического опыта на Всероссийском уровне

Опубликуйте минимум 15 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данное cвидетельство

Грамота за высокий профессионализм, проявленный в процессе создания и развития собственного учительского сайта в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 20 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Грамота за активное участие в работе над повышением качества образования совместно с проектом "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 25 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Почётная грамота за научно-просветительскую и образовательную деятельность в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 40 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную почётную грамоту

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.