Урок по химии "Анилин"

                                    «Анилин, получение, свойства»

Цель: Продолжить изучение аминов на примере анилина; познакомиться с его строением, свойствами.

Образовательные: Способы получения и применения анилина, способы поступления анилина в организм человека, симптомы отравления, первую помощь при отравлении,меры предосторожности при работе с анилином,.
Воспитательные: Воспитывать аккуратность работы с анилином, знать меры предосторожности при работе с ним; уметь оказывать первую помощь при отравлении анилином.
развивающие: развивать у учащихся умения выделять главное, существенное в изучаемом материале; способствовать формированию познавательной активности учащихся на уроке через применение исследовательских заданий, медиапрезентаций;

Оборудование и ресурсы: Компьютер
Набор шарострержневых моделей (6 атомов углерода, 7 атомов водорода и 1 атом азота);
учебник «Химия 10» О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова

                                                    Ход урока:

I. Актуализация (1,2,4 вопросы – фронтально; 3,5,вопросы – у доски – 2 человека)
1. Какие вещества называют аминами?

2. Дайте названия веществам:

СН₃NH₂                                                  метиламин

(CH₃)₂NH                                                диметиламин

C₂H₅NH₂                                                 этиламин

CH₃-CH-CH₃                                          изопропиламин

               |

              NH₂

2. Чем обусловлена основность аминов? (Основность аминов обусловлена способностью атома азота присоединять протон к неподеленной паре электронов с образованием катиона аммониевого типа.)
3. Составьте уравнение реакции, подтверждающее основной характер аминов (на примере первичных аминов). ..
(RNH2 + HCl [RNH3]+Cl-)
4. Как изменяется основность аминов с увеличением электронной плотности на атоме азота? (Основность амина тем выше, чем больше электронная плотность на атоме азота.)
5. Расположите в порядке возрастания основности следующие вещества: диметиламин, аммиак, метиламин. (аммиак < метиламин < диметиламин)


II. Слово учителя (мотивация)

В начале 19 века, во время войны Франция находилась в блокаде и была лишена необходимых товаров, поступавших из-за границы. Не ввозилась больше в страну и синяя краска индиго, необходимая для окраски солдатских мундиров. Наполеон пообещал миллион франков тому, кто откроет способ получения этого красителя из отечественного сырья. Но получить премию так никому и не удалось.
Лишь спустя сорок лет в 1842 г. профессор Казанского университета Н. Н. Зинин сделал открытие, благодаря которому химики смогли найти промышленный способ получения не только индиго, но и многих других красителей. И уже в 1862 г на международной выставке, проходившей в Лондоне, появились первые образцы синтетических красителей и окрашенные ими ткани, перья и меха. Посетители поражались многообразию красок, их яркостью, глубиной и блеском, невиданным до той поры. Но самое удивительное, что все эти красители были сделаны из одного вещества – анилина, получаемого из каменоугольной смолы.
Т.о. создание анилинокрасочной промышленности стало возможным лишь после открытия сделанного русским ученым Н.Н. Зининым. Но, несмотря на это, в Россию краски еще долгое время завозились из-за границы. А тонны каменоугольной смолы –сырья для получения анилина, использовались по-старинке – для пропитки шпал и смазывания деревянных мостовых.
Далее учащиеся записывают тему урока, и учитель знакомит их с планом изучения материала.
                                         План изучения материала
1. Строение молекулы. Номенклатура
2. Физические свойства. Меры предосторожности при работе с анилином. Симптомы отравления. Первая помощь при отравлении
3. Открытие анилина. Способ получения

                     III. Изучение новой темы.

    1. Строение молекулы анилина.
На доске записать  молекулярную и структурную формулы анилина и предложить  ученикам ответить на вопрос: производным каких веществ является анилин и к какому классу веществ он относится?

Молекулярная формула анилина:  С₆H₅NH₂

 Структурная формула анилина:  ../Рисунок1.GIF../Рисунок1.GIF

../Рисунок1.GIF

 Учащиеся выделяют в молекуле анилина две составные части – бензольное кольцо и аминогруппу. Это дает им возможность считать анилин производным бензола и аммиака и установить, что он представитель нового класса соединений – ароматических аминов.
2.  Номенклатура
техническое: анилин технический

химическое (по IUPAC): анилин
торговое: анилин технический

3. Изучение физических свойств анилина (слайд ) (Видеоофрагмент)

Учащиеся,  просмотрев видеофрагмент,  заполняют таблицу физические свойства анилина

Физические свойства
Агрегатное состояние	Жидкость
Цвет, запах	Бесцветная, при хранении окрашивается в красновато-бурый цвет, со своеобразным запахом
Температура кипения	Кипит при 184 Сo
Растворимость в воде	В воде не растворим.
Растворимость в органических растворителях	Растворим в спирте и эфире

 Изучение среды раствора анилина (Видеоофрагмент)

Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов, это значит, что раствора анилина имеет нейтральную реакцию среды.

Меры предосторожности при работе с анилином. Симптомы отравления. Первая помощь при отравлении.

  В организм человека анилин может попасть через дыхательные пути, пищеварительный тракт, кожные покровы.

Симптомы отравления: Синюшная окраска слизистых оболочек губ, ушей, ногтей. Резкая слабость, головокружение, шум в ушах, головная боль, эйфория с двигательным возбуждением, рвота, одышка.

Первая помощь при отравлении анилином: промывание желудка с активированным углем, вазелиновым маслом, солевые слабительные, яичные белки, горячее питье. Согревание тела. Лечение. При попадании на кожу - обмывание пораженных мест раствором перманганата калия, водой и мылом. Противопоказаны алкоголь и другие спирты, горячий душ и ванна.

Анилин - очень сильный яд, который положено хранить только закрытым и с надписью «яд». При работе с анилином нужно остерегаться вдыхания его паров. Лучше всего  хранить анилин только в виде разбавленного спиртового раствора.

                4.  Открытие анилина. Способ получения.

(Учащиеся самостоятельно изучают инструктивную карту)

Инструктивная карта.

·         Саксонский химик Унфердорбен, нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслянистое вещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольной смоле соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом свойстве, он дал ему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия на индиго, и нашел при этом маслянистое е вещество с основными свойствами которое назвал анилином, от португальского названия индиго -"Anil". Наконец, в 1842  г., знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола, заключающегося в каменноугольной смоле, получить вещество, названное им бензидамом. В следующем году Гофман доказал, что четыре вещества:  кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием " анилин ".

·         Николай Николаевич Зинин в 1842 г синтезировал анилин. Таким образом, был открыт общий метод получения аминопроизводных из органических нитросоединений.  После открытия Зинина стало возможным получать анилин в промышленном масштабе. Эти работы заложили научную основу для развития анилинокрасочной промышленности.

·         Анилин  образуется при восстановлении нитробензола

С₆Н₅NO₂  + 6[H]    → C₆H₅NH₂  + 2H₂O

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина

(Уравнение реакции получения анилина ученик записывает на доске).

5.Закрепление (тест с последующей проверкой)

Самостоятельная работа по теме «Анилин».

Вариант 1

1. Молекулярная формула аминобензола _____и распространенное название ________

2. Анилин – это:
А) ядовитая жидкость;
Б) бесцветная маслянистая жидкость;
В) желтые кристаллы;
Г) ядовитые кристаллы;

3. В основе получения анилина из бензола лежит реакция:
А) нитрования
Б) дегидратации
В) восстановления
Г) гидратации

4. Первая помощь при отравлении анилином:
А) промывание желудка
Б) яичные белки
В) горячий душ и ванна
Г) горячее питье

5. В организм человека анилин может попасть:
А) через дыхательные пути;
Б) через пищеварительный тракт;
В) через кожные покровы;
Г) половым путем;
Вариант 2.

1. Молекулярная формула фениламина ________________ и распространенное название __________
2. Анилину соответствуют свойства:
А) хорошо растворим в воде;
Б) плохо растворим в воде;
В) хорошо растворим в спирте и эфире;
Г) плохо растворим в спирте и эфире;
4. В основе процесса восстановления нитробензола лежит реакция:
А) Лебедева
Б) Коновалова
В) Зинина
Г) Кучерова
5. Симптомы отравления анилином:
А) резкая слабость Б) металлический привкус во рту
В) синюшная окраска слизистых оболочек   Г) шум в ушах
5. Анилин положено хранить:
А) только закрытым
Б) с надписью «яд».В) в виде разбавленного спиртового раствора Г) нет особых правил хранения.

6. Домашнее задание:

1)Подготовить доклады на тему: применение анилина.
2) § 42  учебник «Химия 10» О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова

3) Решить задачу:Задача: Известный краситель индиго, по данным анализа, содержит, в %: C – 73,3; H – 3,8; N – 10,7; О – 12,2. Какая молекулярная формула индиго, если его относительная молекулярная масса 262? (Ответ: С₁₆Н₁₀N₂O₂)

7. Итоги урока:
Подводятся итоги урока, выставляются оценки за урок.

                                   «Анилин,  свойства, применение»

Цель: Продолжить изучение аминов на примере анилина; познакомиться со свойствами и применением.
Задачи:
Образовательные: Рассмотреть основные химические свойства анилина, взаимное влияние аминогруппы и бензольного кольца и вытекающие из-за этого свойства, сравнение свойств анилина с аминами предельного ряда и аммиаком; способы получения и применения анилина.

Воспитательные: Воспитывать аккуратность работы с анилином, знать меры предосторожности при работе с ним; уметь оказывать первую помощь при отравлении анилином.

развивающие: развивать у учащихся умения выделять главное, существенное в изучаемом материале; способствовать формированию познавательной активности учащихся на уроке через применение исследовательских заданий, медиапрезентаций;

Оборудование и ресурсы: Компьютер
 учебник «Химия 10» О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова.

                                                    Ход урока:

Организационный момент.

Урок начинается с проверки у учеников учебников, тетрадей, (визуально). Снятие эмоциональной нагрузки: живое слово учителя с призывом к сотрудничеству и просьбой протянуть руку «помощи».

I.                   Актуализация: (вопросы1,6 у доски – 2 человека;2-5 – фронтально)

₁₎        Напишите  молекулярную и структурную формулу аминобензола.

С₆H₅NH₂

2)     

Перечислите физические свойства анилина.

Физические свойства
Агрегатное состояние	Жидкость
Цвет, запах	Бесцветная, при хранении окрашивается в красновато-бурый цвет, со своеобразным запахом
Температура кипения	Кипит при 184 Сo
Растворимость в воде	В воде не растворим.
Растворимость в органических растворителях	Растворим в спирте и эфире

3)      Раствор анилина изменяет окраску индикатора? Почему?( Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов, это значит, что раствора анилина имеет нейтральную реакцию среды.)

4)      Первая помощь при отравлении анилином.( Промывание желудка с активированным углем, вазелиновым маслом, солевые слабительные, яичные белки, горячее питье. Согревание тела. Лечение. При попадании на кожу - обмывание пораженных мест раствором перманганата калия, водой и мылом. Противопоказаны алкоголь и другие спирты, горячий душ и ванна.)

5) Каким образом анилин может попасть в организм человека? (  В организм человека анилин может попасть через дыхательные пути, пищеварительный тракт, кожные покровы.)

6)Запишите на доске уравнение реакции получения анилина. Назовите имя ученого,  в честь которого названа эта реакция. (Анилин  образуется при восстановлении нитробензола

С₆Н₅NO₂  + 6[H]    → C₆H₅NH₂  + 2H₂O

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина)

II этап: Изучение нового материала.

Сегодня на уроке  мы с вами продолжаем изучать свойства анилина.

Учащиеся записывают тему урока, и учитель знакомит их с планом изучения материала.

                                         План изучения материала
1. Химические свойства. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо
2. Химические свойства. Влияние бензольного кольца на аминогруппу
3. Применение анилина

1. Химические свойства. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо. (видеофрагмент «Бромирование анилина)
Аминогруппа оказывает существенное влияние на бензольное кольцо, вызывая увеличение подвижности водородных атомов по сравнению с бензолом, причем, вследствие сопряжения неподеленной электронной пары с π- электронной ароматической системой, увеличивается электронная плотность в орто- и пара- положениях.

Ученик выходит к доске и записывает уравнение реакции бромирования анилина)

2. Химические свойства. Влияние бензольного кольца на аминогруппу. (видеофрагмент взаимодействие анилина с соляной кислотой)

·         Бензольное  кольцо ослабляет основные  свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. Это объясняется сопряжением p-электронов  бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота.

·         Уравнение реакции взаимодействия анилина с соляной кислотой:

         ..     
С₆H₅NH₂ + HCl              [С₆H₅NH₃]⁺Cl^-

·         Схема смещения электронной плотности с атома азота:

·         Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от кислот.                               

·         Основные свойства в ряду  C₆H₅NH₂ ; NH₃ ; RNH₂ ; R₂NH ; R₃N будут возрастать, т.к. от C₆H₅NH₂  к R₃N увеличивается электронная плотность на атоме азота, а чем она больше, тем выше способность отщеплять протоны от кислот.

3. Применение анилина

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.

 

4. Обобщение

                             к
нилина с соляной кислотой)ания анилина)

– C6H5       <––                 взаимно влияют                       ––>             – NH2
результат?	Строение молекулы  Анилин, аминобензол, фениламин	результат?
уменьшается способность отщеплять протоны (Н+) от кислот		облегчает замещение и направляет в 2, 4, 6-положения
следствие?		следствие?
ослабляются основные свойства		H замещается в положениях 2, 4, 6

5.  Закрепление

Тест: по теме « Анилин».

Вариант 1.

1. Реакция  анилина   с бромной водой идет по:

а) аминогруппе         б) бензольному кольцу        в) не идет

2. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо приводит к:

а) увеличению  реакционной способности

б) уменьшению реакционной способности

в) реакционная способность не изменяется

3. Анилин применяют:

а) для борьбы с грызунами б) для получения ВМС        в) в производстве красок

4. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо приводит к:
А) увеличению реакционной способности;
Б) уменьшению реакционной способности;
В) реакционная способность не изменяется;     

Вариант 2.

1. Анилин образует соли в реакциях с:

а) основаниями         б) кислотами             в) бромной водой

2. Анилин является основой для получения:

а) ядохимикатов       б) красителей   в) взрывчатых веществ      г)  лекарств

3. В молекуле анилина действие бензольного кольца на аминогруппу приводит к:

А) увеличению основных свойств;
Б) уменьшению основных свойств
В) не влияет на свойства аминогруппы;

4. Правильно отражает реакционную способность бензольного кольца реакция:

а) С₆Н₅NH₂ + Br₂→

б) С₆Н₅NH₂ + О₂→

в) С₆Н₅NH₂ + HCl→

г) С₆Н₅NH₂ + С₆Н₅ОH→
6. Домашнее задание:

1) § 42  учебник «Химия 10» О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова

2) Написать уравнения реакции, соответствующие следующим превращениям: метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин.

6. Итоги урока:

Подводятся итоги урока, выставляются оценки за урок.

Вариант 1. 1. Реакция  анилина   с бромной водой идет по: а) аминогруппе         б) бензольному кольцу        в) не идет 2. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо приводит к: а) увеличению  реакционной способности б) уменьшению реакционной способности в) реакционная способность не изменяется 3. Анилин применяют: а) для борьбы с грызунами б) для получения ВМС        в) в производстве красок 4. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо приводит к: А) увеличению реакционной способности; Б) уменьшению реакционной способности; В) реакционная способность не изменяется;      Вариант 2. 1. Анилин образует соли в реакциях с: а) основаниями         б) кислотами             в) бромной водой 2. Анилин является основой для получения: а) ядохимикатов       б) красителей   в) взрывчатых веществ      г)  лекарств 3. В молекуле анилина действие бензольного кольца на аминогруппу приводит к: А) увеличению основных свойств; Б) уменьшению основных свойств В) не влияет на свойства аминогруппы; 4. Правильно отражает реакционную способность бензольного кольца реакция: а) С6Н5NH2 + Br2→ б) С6Н5NH2 + О2→ в) С6Н5NH2 + HCl→ г) С6Н5NH2 + С6Н5ОH→