Урок по химии "Циклоалканы"

Конспект урока с использованием новейших интерактивных информационных и коммуникационных технологий

Тема  учебного занятия: Циклоалканы

Класс: 10

Программа:  химии для 8-11 классов общеобразовательных учреждений, автор О.С. Габриелян

Цель: изучение класса органических соединений – циклоалканы

Задачи:

Образовательные:

-                   сформировать и закрепить знания об  изомерии, гомологии, строении циклоалканов;

-                   развитие  умений составлять формулы изомеров,  называть вещества;

-                   познакомиться с химическими и физическими свойствами, а также способами получения и применением циклоалканов;

Развивающие:

-                   формирование информационной компетентности (выделять главное, применять информацию);

-                   совершенствование поисковых способностей, приемов мышления, как сравнение, анализ, синтез и т.д., используя самостоятельную форму работы;

-                   сформировать ключевые компетенции и универсальные способы действия.

Воспитательные:

-                   развитие умений работать в коллективе;

-                   развивать волю и самостоятельность;

-                   развивать умение владеть собой: уверенность в своих силах, умение преодолевать трудности в учении химии.

Тип урока: изучение нового материала

Структура:

1.     Организационный момент – 1 мин

2.     Формирование мотивации – 1 мин                         

3.     Сообщение темы и цели урока – 1 мин                                                                     

4.     Актуализация знаний – 3 мин

5.     Усвоение новых знаний и умений – 25 мин

6.     Первичное закрепление знаний – 10 мин

7.     Подведение итогов работы на уроке – 2 мин

8.     Сообщение и комментирование домашнего задания – 2 мин

Методы обучения:

Словесные: лекция (Лк), беседа (Б), объяснение (Об)

Практические: выполнение упражнений (Упр), самостоятельная работа с текстом (СР)

Новые понятия:                                

-                  Классификация циклоалканов;

-                  Оптическая изомерия;

-                  Химические свойства циклоалканов

Опорные знания:

-                  Теория строения вещества;

-                  Классы органических соединений (алканы, алкены);

-                  Химические свойства алканов и алкенов

Оборудование: ноутбук (6 шт), проектор, экран

ЦОР: презентация для учителя, презентация для учащихся

этап	методы	Содержание урока		Средства обучения	Примечания
		Деятельность учителя	Деятельность учащихся
1	Б	Приветствие учащихся и проверка готовности к уроку.	Приветствуют учителя
2	Б	Как вы думаете, что объединяет такие ароматические масла как камфора, ваниль, жасмин, иланг-иланг, мята? А вы никогда не задумывались,  почему они пахнут? Вспомните одно из положений теории А.М. Бутлерова: строение - …. А какое отношение это положение имеет к ароматическим маслам? Верно, в маслах, содержатся циклоалканы, которые мы и будем изучать сегодня на уроке.	О: Возможно тем, что они обладают ярко выраженным запахом. О: Задумывались, но затрудняются ответить О: определяет свойства О: Наверно, в них содержатся вещества, определенного строения, которые и создают аромат	П Р Е З Е Н Т А Ц И Я	СЛ2
3	Б	Как вы думаете, какая у нас тема урока? А что будет, является целью нашего занятия? Какие мы должны поставить перед собой задачи?	О: циклоалканы О: изучение этого класса соединений О: изучить строение, изомерию, свойства, номенклатуру
4	Б Упр	Как вы думаете, что это за класс соединений – циклоалканы? А до этого, какие классы соединений мы с вами изучили? Давайте вспомним классификацию органических соединений. Взгляните на доску и вставьте на место знаков вопроса необходимые понятия. Готовый вариант запишите себе в тетрадь. Кто-нибудь готов? Проверим, верно ли вы вспомнили классификацию. На доске появляется слайд с верным ответом. Сколько ошибок вы допустили? Что вызвало у вас затруднение? Те, кто допустил ошибки, что вам следует сделать?	О: судя по названию, эти соединения содержат в своем составе циклы О: алканы и алкены, они имели линейные цепочки Выполняют задание в тетради О: Ароматические соединения классифицируют на: алициклические, циклические и гетероциклические. Алициклические бывают насыщенные (алканы CnH2n+2) и ненасыщенные (алкены - CnH2n; алкины - CnH2n-2; алкадиены - CnH2n-2). Циклические делятся на карбоциклические и ароматические углеводороды. Проверяют свои варианты, исправляют ошибки Обсуждают ошибки О: повторить классификацию	П Р Е З Е Н Т А Ц И Я	СЛ3 СЛ4
5	Лк+Б+Об СР Лк+Б+Об Упр Лк+Б+Об СР Упр Упр	Записываем тему урока – Циклоалканы. Учитель на доске записывает тему урока. Обратите внимание на доску, и ваши ноутбуки, там представлены основные аспекты, которые мы с вами изучим. Что же мы должны будем знать в конце нашего занятия? Историческая справка Самостоятельно познакомьтесь с историей изучения циклических углеводородов, нажав на ссылку              историческая справка. Кто изучал циклоалканы? В чем они обнаружили эти  углеводороды? Как еще называют циклоалканы? Какую они имеют общую формулу? Какой класс соединений имеет такую же формулу? Значит, циклоалканы и алкены являются… Вернитесь на слайд с темой урока, нажав на Теперь мы познакомимся с тем, как же изображают циклоалканы. Внимание на доску. Первыми циклоалканами, синтезированными химиками, стали циклогексан и его производные: метилциклогексан и 1,2-диметилциклогексан. В 70-х гг. XIX в. Это удалось русскому ученому Вредену. Формулы этих веществ и представлены на слайде. Данные углеводороды изображают правильными многоугольниками, что значит правильный многоугольник? В каждой вершине многоугольника находится атом углерода, который имеет две связи с соседними атомами углерода, а также этот атом соединен с двумя атомами водорода. Ребята, а как будет выглядеть циклоалкан, имеющий в своем составе три атома углерода? А четыре? Запишите на доске формулы циклоалканов Как вы думаете, а какой тип гибридизации атома углерода, характерен для этих соединений? Верно, но имеются некоторые отличии, о которых мы поговорим чуть позже. Циклоалканы, как мы говорили в начале урока, относятся к карбоциклическим углеводородам. Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл). Вам это хорошо видно на слайде и доске. Также необходимо отметить, что циклоалканы в своем строении не имеют кратных связей. Их существование было предсказано А.М. Бутлеровым в 1864 г. На основе теории химического строения веществ. Нажать на дом Давайте немного отвлечемся от темы урока и сделаем небольшую разминку для глаз. Вы согласны? В среднем темпе сделайте 3-4 круговых движений глазами в правую сторону, столько же в левую. Расслабьте глаза, затем посмотрите вдаль на счет 1-6. Повторите еще раз. Классификация Познакомимся с классификацией циклоалканов. По числу атомов углерода циклы делят на малые, обычные, средние и макроциклы. Запишите эту классификацию к себе в тетрадь.  Также по числу циклов, входящих в соединение различают бициклы, трициклы и тд. Также существует классификация по способу соединения циклов, обратите внимание на слайд. Более подробно эти соединения и классификации вы будите изучать в ВУЗе. Нажимаем на дом. Номенлатура Теперь необходимо разобраться, как же называют такие соединения. В своих ноутбуках перейдите по ссылке             в раздел номенклатура. Нажмите на особенности номенклатуры циклоалканов, познакомьтесь с ними. Как мы будем называть циклоалканы? А если в соединении имеется заместитель? А если несколько заместителей? Молодцы. Теперь нам необходимо попрактиковаться в умении называть вещества. Для это нажмите на вернитесь на слайд Номенклатура. Под вторым пунктом на слайде, необходимо выполнить задание (2 варианта), нажмите на вариант, в зависимости от того, где вы сидите. Выполните это задание у себя в тетради. Какие возникли вопросы при выполнении задания? Теперь вы можете проверить, верно ли сделали. Для этого вам необходимо нажать на Вы вернетесь на слайд Номенклатура и нажмите на Проверь себя, в зависимости от того какой у вас вариант. Кто допустил ошибки, поднимите руки.   Вернитесь на слад с темой урока, нажав на Гомология Обратите внимание на слайд. Как вы думаете, представленные вещества будут гомологами? Познакомимся с гомологическим рядом циклоалканов (нажать на название гомологический ряд). Ребята, а какая общая формула у представленных здесь веществ? Запишите к себе в тетрадь: общая формула циклоалканов  CnH2n Вернемся, нажав на           к слайду с темой урока. Изомерия Как вы думаете, какие типы изомерии характерны для данного класса соединений? Нажать на ссылку напротив раздела Изомерия Обратите внимание на слайд. Какой тип изомерии вы не назвали? Запишите себе данную схему в тетрадь Разберем каждый тип изомерии подробнее. Нажать на структурная изомерия. Структурная изомерия у циклоалканов – это 1)    Изменение размера цикла Как вы думаете, а может ли циклопентан имет еще одни изомер с размером цикла? Верно, это может быть диметилциклопропан, его формула также представлена на слайде. 2)    Изменение положения заместителей Как вы видите заместители могут быть как у одного атома углерода, так и у разных (на примере 1,1-диметилциклопропан и 1,2- диметилциклопропана) 3)    Изменение строения заместителей Дома придумайте другие примеры для данных видов структурной изомерии. Нажав на домик, возвращаемся к схеме изомерия Рассмотрим теперь межклассовую. Приведите другие примеры Нажав на домик, возвращаемся к схеме изомерия Рассмотрим примеры пространственной изомерии Для циклоалканов характерна цис- и транс- изомерия. Что это и где мы с ней уже встречались? Нажать на цис-, транс- изомерию Если оба заместителя над или под плоскостью, то это? А если один над, а другой под? Нажать на дом, перейти на слайд стериоизомерия. Затем нажать на Оптические изомеры Оптические изомеры являются зеркальными отражениями друг друга, как наша правая и левая рука. Нажав на дом, возвращаемся к слайду Изомерия Теперь проверим, хорошо ли вы усвоили раздел изомерия. Нажимаем на Выполните упражнение Выполните тест (работа идет фронтально, с учениками всего класса) Закрываем интернет-вкладку, возвращаемся в презентацию, раздел Изомерия, нажимаем на дом Молодцы, переходим к следующему разделу – строение циклоалканов. Давайте, для сохранения здоровья наших глаз сделаем еще одно упражнение. Быстро поморгайте, закройте глаза и посидите спокойно, медленно считая до 5. Повторите 4-5 раз Строение С изучением циклоалканов, попытками синтеза отдельных представителей, возник вопрос. Почему циклобутан и циклопропан менее устойчивы, чем их гомологи с большим размером цикла. Ребята, как вы думаете, с чем это связано? Ответом на этот вопрос стала теория напряжения А. Байера (1885), он внес большой вклад в развитие органической химии, за совокупность работ в этой область в 1905г. Он был удостоен Нобелевской премией. Любое отклонение от валентного угла sp3-гибридизованного атома углерода от тетраэдрического энергетически не выгодно для молекулы, в результате чего возникает напряжение, соединение становится менее устойчивым. А какой угол был в молекуле метана? А какой угол в правильном треугольнике? В четырехчленных циклах 90° эти углы значительно отличаются от 109° 28/  - следовательно, напряжение существует. И молекулы плоские. В пяти и шестичленных циклах угол отличается не так значительно 108° и 120° соответственно, следовательно, напряжения нет. Молекулы более устойчивы, но они не плоские. Нажимая на дом, возвращаемся к разделам Изучим способы получения Получение циклоалканов Промышленные 1.  выделение из нефти (Марковников) 2. циклогексан и содержащие, циклогексановое кольцо получают гидрированием соответствующих ароматических УВ. Лабораторные 1.     внутримолекулярная реакция Вюрца (получение малых циклов) 2.     Для получения разнообразных циклов используют пиролиз солей дикарбоновых кислот Где мы встречались с реакцией Вюрца и пиролизом солей карбоновых кислот? В чем отличие реакций? Нажимая на дом, возвращаемся к основному разделу Перейдем к последнему разделу – химические свойства. Химические свойства Для малых циклов характерны реакции присоединения, как для какого класса соединений? А для обычных циклов характерны реакции замещения, как для какого класса? Рассмотрим эти реакции более подробно. Нажать на Р. Присоединения Реакции присоединения протекают с раскрытием цикла, то есть в результате этих реакций циклическая структура сменяется на алканы и их производные. Гидрогалогенирование протеакет по правилу Марковникова. Что это значит? Реакция гидрирования, характерна для всех циклоалканов, но условия гидрирования свидетельствуют об относительной стабильности циклов: циклопропан гидрируется при 50-70 ̊ С, тогда как циклопентан – при 350 ̊ С. Нажимаем на дом, возвращаемся к схеме Химические свойства, выбираем реакции замещения. Данные реакции протекают без раскрытия цикла, один атом водорода замещается на галоген или нитро-группу.	Записывают тему урока в тетрадь Смотрят на доску или ноутбук О: историю изучения циклоалканов, их классификацию, номенклатуру, гомологию, изомерию и многое другое Изучают слайд 2 в презентации на ноутбуках О: Вреден, Марковников, Лисенко и другие. О: в нефти О: нафтены, углеводороды Вредена О: CnH2n О: алкены О: межклассовыми изомерами Смотрят на доску Записывают подзаголовок «Углеводороды Вредена», формулы циклогексана и его производных О: это многоугольник, у которого все углы равны О: в виде треугольника О: в виде квадрата Ученик на доске записывает формулы веществ О: наверно sp3, так как нет двойных связей. Записывают определение карбоциклических УВ Ученики высказывают свои пожелания Делают разминку для глаз Знакомятся с классификацией, записывают к себе в тетрадь классификацию по числу атомов углерода Классификация циклоалканов (по числу атомов С) 1)    малые С3-С4 2)    Обычные С5-С7 3)    Средние С8-С11 4)    Макроциклы С12-Сn Знакомятся с классификациями Переходят в раздел номенклатура Делают краткие пометки по правилам названия циклоалканов О: считаем количество атомов углерода (вершин), и добавляем к названию соответствующего алкана приставку цикло- О: то название радикала (заместителя) перечисляется в префиксе О: то они нумеруются в зависимости от старшинства групп (от более старшего заместителя к менее старшему) и перечисляются в префиксе Переходят по ссылкам Выполняют задание в тетради Учащиеся задают вопросы Учащиеся поднимают руки, говорят, сколько допустили ошибок и в каком задании. Смотрят на слайд, читают задание О: да так как они различаются на одну или несколько -СН2 – групп Изучают гомологический ряд О: CnH2n Делают запись в тетрадь О: межклассовая, изомерия углеродного скелета О: пространственная Записывают схему в тетрадь Подписывают виды в схему под структурной изомерией О: возможно цикло пропан, с двумя заместителями? Записывают примеры Записывают пометку про домашнее задание Делают записи в тетради Учащиеся приводят примеры (пропен -  циклопропан и др) Смотрят на слайд, делают записи под схемой О: у алкенов, это положение заместителей относительно плоскости О: цис- изомер О: это транс- изомер Задают вопросы, если не ясен материал Выполняют тест, предлагают свой вариант, объясняют его правильность Делают разминку для глаз О: затрудняются ответить О: 109° 28/ О: 60° Делают пометку о том, что малые циклы плоски, а большие нет. Записывают: способы получения циклоалканов, схему Записывают УХР Записывают УХР О: в способах получения алканов, только в реакцию Вюрца вступали моногалогенпроизводные, и соли тоже были монокарбоновых кислот. Записывают схему и УХР О: как для алкенов О: как для алканов Записывают УХР О: то есть присоединение галогена идет к менее гидрированному атому углерода, а водорода к более гидрированному, с образованием более устойчивого соединения. Записывают УХР Записывают УХР	П Р Е З Е Н Т А Ц И Я	СЛ5/ СЛ1 (жирный курсив- это номера слайдов в презентации для учеников) СЛ6/ СЛ2 СЛ2 к СЛ1 СЛ7 СЛ7 к СЛ5, затем СЛ5 к СЛ8 СЛ9 СЛ9 к СЛ5 СЛ5 к СЛ10/ СЛ1 к СЛ3 СЛ10 к СЛ11/СЛ 3 к СЛ 4 СЛ11 к СЛ10 /СЛ4 к СЛ3 СЛ10 к СЛ12 или СЛ13/ СЛ3 к СЛ5 или СЛ6 СЛ12 или СЛ13 к СЛ10, затем к СЛ14 или СЛ15/ СЛ5 илиСЛ6 к СЛ3, затем к СЛ7 или СЛ8 СЛ14 или СЛ15 к СЛ5/ /СЛ7 или СЛ8 к СЛ1 СЛ16 СЛ17 СЛ17 к СЛ5 СЛ18 СЛ20 СЛ20 к СЛ18 СЛ19 СЛ19 к СЛ18 СЛ21 СЛ22 СЛ22 к СЛ21 СЛ21 к СЛ23 СЛ23 к СЛ18 Решения теста с ЦОР СЛ18-СЛ 5 СЛ 24 СЛ24 к СЛ5 СЛ 25 СЛ 26 С26 к СЛ5 СЛ27 Сл 28 СЛ28 к СЛ27, СЛ27 к СЛ29
6	Упр	Вот мы и изучили класс циклоалканы. Теперь нам, необходимо закрепить наши полученные знания. Один ученик идет к доске, а остальные работают на местах с ноутбуками. Нажимаем на дом и переходим к слайду с упражнениями. Выполняем тренажер «Химические превращения» Совместное выполнение итогового теста.	Читают задание, выполняют в тетрадях Всем классом выполняют заключительный обобщающий тест, задания в котором носят, как устный, так и письменный характер. Письменные упражнения выполняются у доски по желанию. Затем после ответа учеников, на экране высвечивается верный вариант ответа, происходит обсуждение. Ученики задают вопросы, вызвавшие у них затруднения. 1.     Ответ б, так как остальные не является изомерами 2.     Ответ б, так как а-алканы, в- алкины, г- ароматические УВ 3.     Ответ б 4.     Ответ а 5.     Ответ а 6.     Ответ а 7.     Промышленные: из нефти и гидрирование ароматических УВ Лабораторные: пиролиз и реакция Вюрца 8.     Присоединение и дегидрирование	П Р Е З Е Н Т А Ц И Я	СЛ 30 СЛ 31-34/СЛ 9- СЛ13
7	Б	Как вы думаете, что объединяет такие ароматические масла как камфора, ваниль, жасмин, иланг-иланг, мята? И что же вы можете сказать про циклоалканы? Ваши вопросы, по материалу урока? Что вам было непонятно? Что вызвало затруднения? Что показалось легким? Учитель дает оценку работе на уроке, выставляет и комментирует отметки.	О: они имеют в своем составе циклоалканы О: это карбоциклические соединения, которые отличают по свойствам на малые и средние, малые схожи с алкенами, а средние с алканами. О: учащиеся задают вопросы
8	Б	Домашнее задание: выучить записи, подобрать примеры, задачи в сборнике задач по химии  для поступающих в вузы Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. №16.17, №16.18 Спасибо за урок!

Список использованной литературы:

1.     Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учреждений - М.: Дрофа, 2009.

2.     Габриелян О.С., Остроумова И.Г. Настольная книга учителя химии 10 класс. – М.: Блик и Ко, 2001.

3.     Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы - М.: ООО «Издательство Новая Волна», ЗАО «Издательский дом ОНИКС», 2000.

Список использованных интернет – ресурсов:

1.     www.1september.ru

2.     http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/d05469af-69bd-11db-bd13-0800200c9c10/?interface=themcol

3.     www.chemistry.ssu.samara.ru

4.     http://pedsovet.su/load/321-1-0-13888

5.     https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no10-cikloalkany