Урок по хіміі на тему: Карбонові кислоти"

11 клас

Тема уроку: Карбонові кислоти

Мета уроку:

Навчальна.

Ознайомити учнів з особливостями будови карбонових кислот на прикладі оцтової, сформувати знання учнів про функціональну групу карбонових кислот, розглянути будову оцтової кислоти та її гомологів, розкрити відомості про історію та особливості отримання та використання деяких представників карбонових кислот.

Розвиваюча.

розвивати вміння порівнювати та пояснювати властивості речовин.

Виховна.

Виховання наукового світогляду, вміння самостійно працювати з різними витоками інформації.

Базові поняття: карбонові кислоти, оцтова кислота, карбоксильна група, функціональна група, основність кислот.

Тип уроку: комбінований

Методи навчання: словесний, словесно-наглядній, словесно-наглядно-практичній.

Хід уроку

1. Організація класу.

2. Перевірка домашнього завдання.

Обведіть кружечком слово «Так», якщо твердження правильне, слово «Ні» - якщо неправильне.

Так

Ні

У спиртів функціональна група ОН

Так

Ні

Формула метанолу СН₃ОН

Так

Ні

Молекула гліцеролу містить три гідроксильні групи

Так

Ні

Етанол активно взаємодіє з натрієм

Так

Ні

Етанол у розчині можна виявити за допомогою купрум (ІІ) гідроксиду

Так

Ні

Метанол активно взаємодіє з натрієм

Так

Ні

Етанол взаємодіє з натрієм гідроксидом

Так

Ні

Гліцерол у розчині можна виявити за допомогою купрум (ІІ) гідроксиду

Так

Ні

Метанол за звичайних умов газуватий

Так

Ні

Етанол та гліцерол за звичайних умов - рідини

2. Дати назви за наведеними формулами спиртів:

а) СН₃- СН- СН₃ а)

ОН

б) СН₃- СН₂- СН₂- СН₂ б)

ОН

в) С₂Н₅ОН в)

г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ г)

ОН

3. Вивчення нового матеріалу.

Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи - карбоніл = CO і гідроксил -OH, які взаємно впливають один на одного.

Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зміщенням електронної щільності до карбонільного кисню і викликаної цим додаткової (порівняно з спиртами) поляризації зв'язку О-Н.

Класифікація карбонових кислот

• класифікація за кількістю карбоксильних груп

монокарбонові кислоти, наприклад: мурашина кислота, оцтова кислота.

полікарбоннові кислоти, наприклад: щавлева кислота, янтарна кислота

• класифікація за будовою вуглеводневого радикалу

насичені карбонові кислоти, наприклад: мурашина кислота, оцтова кислота.

ненасичені карбонові кислоти, наприклад: акрилова кислота

ароматичні карбонові кислоти, наприклад: бензойна кислота

За фізичними властивостями карбонові кислоти є рідинами або твердими речовинами. Низькомолекулярні карбонові кислоти добре розчинні у воді. Кислоти розчинні в розчинах лугів з утворенням солей.

Номенклатура

За міжнародною номенклатурою ІЮПАК, карбонові кислот називають, вибираючи за основу найбільш довгу вуглецеву ланцюжок, що містить групу-СООН, і додаючи до назви відповідного вуглеводню закінчення "овая" і слово "кислота". При цьому атому вуглецю входить до складу карбоксильної групи привласнюється перший номер. Наприклад СН _{3-СН 2-СООН} - пропановий кислота, СН _3-С (СН _{3) 2-СООН} - 2,2-діметілпропановая кислота.
За раціональної номенклатурі до назви вуглеводню додають закінчення "карбонова" і слово "кислота", не включаючи при цьому в нумерацію ланцюга атом вуглецю карбоксильної групи. Наприклад, С ₅ Н ₉ СООН - ціклопентанкарбоновая кислота, СН _3-С (СН _{3) 2-СООН} - трет-бутілкарбоновая кислота.
Багато хто з карбонових кислот мають тривіальні назви (деякі з них наведені в таблиці).

Формула

Назва по ІЮПАК

Тривіальне назва

НСООН

метанова кислота

мурашина кислота

СН _3-СООН

метанова кислота

оцтова кислота

СН _{3-СН 2-СООН}

пропановий кислота

пропіонова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 2-СООН}

бутанова кислота

масляна кислота

СН ₃ - (СН _{2) 3-СООН}

пентанових кислота

валеріанова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 4-СООН}

гексановий кислота

капронова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 5-СООН}

гептановая кислота

енантовий кислота

СН ₃ - (СН _{2) 6-СООН}

октанове кислота

каприлова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 7-СООН}

нонанового кислота

пеларгонова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 8-СООН}

Деканова кислота

капріновая кислота

СН ₃ - (СН _{2) 9-СООН}

ундекановая кислота

ундецилові кислота

СН ₃ - (СН _{2) 10-СООН}

додекановая кислота

лауринова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 11-СООН}

трідекановая кислота

трідеціловая кислота

СН ₃ - (СН _{2) 12-СООН}

тетрадекановая кислота

міристинова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 13-СООН}

пентадекановая кислота

пентадеціловая кислота

СН ₃ - (СН _{2) 14-СООН}

гексадекановая кислота

пальмітинова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 15-СООН}

гептадекановая кислота

маргаринова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 16-СООН}

октадекановая кислота

стеаринова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 17-СООН}

нонадекановая кислота

стеаринова кислота

СН ₃ - (СН _{2) 18-СООН}

бензолкарбоновая кислота

бензойна кислота

СН ₂ = СН-СООН

пропеновая кислота

акрилова кислота

СН ≡ С-СООН

пропіновая кислота

пропіоловая кислота

СН _3-С (СН _{3) 2-СООН}

2,2-діметілпропановая

піваліновая кислота

Історичні відомості про найпоширеніших карбонових кислот.

Доповідь 1. Мурашина кислота.

Мурашина кислота – перший пункт в ряді одноосновних граничних кислот. Мурашина кислота (НСООН) зареєстрована в переліку харчових добавок (Е236). Часто її ще називають метановою кислотою. Своєю першою назвою вона зобов'язана відкривачеві – англійцю Джою Рейю, який отримав її в 1670 році із залоз рудих лісових мурах.

МУРАШИНА КИСЛОТА У ПРИРОДІ

У природі мурашина кислота часто зустрічається:

• в рослинах (пекуча кропива, хвоя, фрукти);

• в органах, сечі і поті тварин;

• в поті людини;

• в отрутних залозах комах (мурашок, бджіл і т.д.).

Сам по собі розчин кислоти має вигляд рідини без кольору, але з їдким запахом. Ступінь його небезпеки (при впливі на слизові оболонки і шкіру людини) залежить від концентрації. При дії на шкіру 85%-ї кислоти людина отримає хімічний опік. Отруєння парами концентрованої мурашиної кислоти викличе проблеми з органами дихання, пересихання слизових оболонок, а також сліпоту. Тому при роботі з кислотою важливо дотримуватися умов охорони праці.

ЗАСТОСУВАННЯ МУРАШИНОЇ КИСЛОТИ

Основні галузі застосування:

• сільське господарство – для обробки кормів з метою продовження термінів їх зберігання;

• тваринництво – для сквашування молока при випоюванні телят;

• бджільництво – для знищення кліщів, які завдають серйозної шкоди бджолам на пасіках;

• виробництво шкіряної продукції (при обробці сировини);

• поліграфічна та текстильна галузі: для протруєння паперу та текстилю;

• харчова промисловість (як дешевий консервант, а також сировина для отримання концентратів вітамінів груп А, Е, В₁).

Мурашина кислота використовується в процесах виробництва різних добрив, пестицидів, розчинників, ефірів. Ефективно застосовується у медицині. Косметологія – ще одна галузь, де даний продукт актуальний: при виготовленні ароматів для мила.

Доповідь 2. Оцтова кислота

Оцтова кислота відома людству з прадавніх часів. Оцет, 4—12% розчин оцтової кислоти у воді, як продукт ферментації вина набув широкого використування більш ніж 5000 років тому, перш за все як харчовий консервант. Давньогрецький лікар Гіппократ використовував розчини кислоти як антисептик, а також у складі настійок від численних захворювань, включаючи лихоманку, запори, шлункові виразки, плеврит.^[3]

Оцтова кислота знаходиться у низьких концентраціях в багатьох рослинних та тваринних системах. Вона, зокрема, синтезується бактеріями роду Acetobacter і Clostridium. Серед роду Acetobacter найбільш ефективним є вид Acetobacter aceti.

В 1996 році американськими науковцями було повідомлено про спостереження молекул оцтової кислоти у газопиловій хмарі Стрілець B2. Подібне відкриття вперше було здійснене із застосуванням інтерферометричного обладнання.

Оцтова кислота за стандартного стану є безбарвною рідиною із різким запахом. При замерзанні, за температури 16,635 °С, вона перетворюється на прозорі кристали (льодяна оцтова кислота). Застосування оцтової кислоти досить різноманітне. У хімічній промисловості з неї виробляють пластичні маси, різні барвники, лікарські речовини, штучне волокно (ацетатний шовк), незаймисту кіноплівку та багато інших речовин. Солі оцтової кислоти — ацетати алюмінію, хрому, феруму — застосовують як протраву при фарбуванні тканин. Оцтова кислота має широке застосування і як розчинник.

У харчовій промисловості застосовується як консервант, регулятор кислотності та смакова приправа; в Європейській системі харчових добавок оцтова кислота має кодE260

Доповідь 3. Лимонна кислота

У природі лимонна кислота зустрічається досить часто, головним чином у незрілих плодах цитрусових, ананасів, груш, інжиру, брусниці, журавлини та ін. Лимони і апельсини були головними джерелами природної (рослинної) лимонної кислоти, яку виробляли переважно в Італії, де в середині XIX в. почали діяти перші заводи з виробництва кристалічної лимонної кислоти. Потім аналогічні заводи почали діяти в Каліфорнії (США), на Гавайських островах і в Вест-Індії.

Для одержання лимонної кислоти шляхом мікробного синтезу в лабораторних умовах використовували мікроміцети (Aspergillus clavatus, Penicillium luteum, P. citricum, Mucor piriformis, Ustina vulgaris та ін.), але для промислового біосинтезу найбільш підходящим виявився Aspergillus niger. Згодом з нього було селекціоновано безліч виробничих штамів для біосинтезу лимонної кислоти з сахарози.

Лимонна кислота широко використовується у багатьох харчових виробництвах, при виробництві напоїв, желе, карамелі, як харчова добавка Е330, залежно від технологічної необхідності. Входить до складу деяких косметичних засобів. Дозування не нормується.

Доповідь 4. Масляна кислота

Масляна кислота (бутанова кислота С₃Н₇СООН, етилоцтова кислота СН₃СН₂СН₂СООН) — одноосновна карбонова кислота. Назва масляної кислоти походить від латинського слова лат. butyrum або лат. buturum, що означає «вершкове масло», в якому вперше була виявлена масляна кислота. У 1818 році французький хімік Мішель Ежен Шеврель очистив її в достатній кількості, щоб вивчити її властивості. Неприємний запах масляної кислоти зазвичай відчувається в концентрації вище 10 частин на мільйон, цей запах характерний для людської блювоти.

Солі та ефіри масляної кислоти відомі як бутирати (бутаноати). Солі масляної кислоти (бутират кальцію або натрію) широко застосовуються в якості ефективних кормових добавок у тваринництві та птахівництві.

У промисловості масляну кислоту отримують каталітичним окисленням масляного альдегіду або бутанолу, а також зброджуваннямс/г відходів, що містять крохмаль (маслянокисле бродіння).

Масляну і ізомасляну кислоту застосовують як екстрагенти лужноземельних металів (Са, Sr, Mg, Ba) при очищенні від них рідкоземельних металів, для видалення солей Са, наприклад при декальцинуванні шкір; для синтезу ароматних речовин в парфумерії, ароматичних добавок в харчовій промисловості (метилбутират має запах яблука, ізоамілбутират - запах груші), пластифікаторів для лаків на основі ефірів целюлози, емульгаторів, ацетобутирату целюлози, який є основою атмосферостійких покрить, бутирилхолінгалогенідів (субстрати для виявлення холінестерази).

Доповідь 5. Бензойна кислота

Бензо́йна кислота́ — органічна сполука, найпростіша ароматична одноосновна карбонова кислота складу С₆Н₅СООН. За звичайних умов кислота є безбарвними кристалами, добре розчинними в етерах, спиртах, хлороформі, мало розчинними уводі. Кислота утворює ряд солей — бензоатів.

Термін бензойна кислота сполуки походить від назви бензойної смоли, яку виділяли з дерев стиракс у Південно-Східній Азії. Вперше кислота була виділена в чистому вигляді і описана французьким алхіміком Блезом де Віженером у 16 столітті — шляхом дистиляції бензоїну. У 1832 році Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх синтезували бензойну кислоту з бензальдегіду і встановили її формулу.

Бензойна кислота та її похідні широко розповсюджені у природі. Так, смола бензоїн містить 12—18% бензойної кислоти, а також значну кількість її естерів. Також ці сполуки містяться у корі, листях, плодах вишні і чорносливу.

Основна частина отримуваної бензойної кислоти застосовується у виробництві капролактаму і віскози; деякі підприємства, що синтезують дані речовни мають власні потужності для отримання бензойної кислоти. Також значним є використання кислоти у виробництві її солей — бензоатів: бензоату калію, натрію, кальцію тощо. Дані сполуки знайшли широке застосування в якості харчових і косметичних консервантів, інгібіторів корозії.

Із 1909 року бензойну кислоту дозволено використовувати у продуктах харчування, де вона виконує функції консерванту, у концентрації не більше 0,1%. В реєстріхарчових додатків Європейського Союзу бензойна кислота має код E210.

Бензойна кислота є сировиною для виробництва барвників, наприклад, анілінового синього та деяких антрахінонових барвників.

Також незначним є застосування бензойної кислоти у медицині: кислота використовується у виготовленні протимікробних і фунгіцидних препаратів.

4. Узагальнення та закріплення знань.

1. Поясніть, чому молекула оцтової кислоти дисоціює у водному розчині?

2. Порівняйте етиловий спирт і оцтову кислоту за складом, будовою молекул і властивостями (складання таблиці)

5. Домашнє завдання