Урок по химии на тему: "Углеводы"

Тема: Углеводы. Глюкоза и сахароза: строение, изомерия, свойства, применение.

Лабораторный опыт№ 10. Взаимодействие глюкозы со гидроксидом меди (II). Демонстрационный опыт №20. Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I). Лабораторный опыт№ 11. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция.

Тип урока: изучение нового материала

Вид урока: беседа с элементами лекции

Цель урока: дать представление об углеводах на примере глюкозы; познакомить обучающихся с составом и строением молекулы глюкозы, её физическими свойствами, значением в природе, научить определять химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта; раскрыть общие представления об олигосахаридах на примере сахарозы.

Оборудование и материалы: Таблица «Классификация углеводов», штатив с пробирками, пробиркодержатель, спиртовка, раствор глюкозы, сахарозы, растворы сульфата меди (II), гидроксида натрия, презентация по данной теме.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы обучения: словесные, пояснительно-иллюстративные, практические: проведение лабораторного эксперимента, репродуктивные; частично поисковые, интерактивные.

Задачи урока:

 Обучающие:
• Закрепить понятия «углеводы», «альдегидоспирт», «альдегидная форма глюкозы», «циклическая α- и β- формы»; закрепить навыки обучающихся составлять уравнения реакций получения и свойства глюкозы и сахарозы;
• закрепить навыки составлять структурные формулы α- и β- формы глюкозы;
• научить прогнозировать химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта.
Развивающие:
• Продолжить применять компетентностный подход при изучении строения и свойств углеводов на примере глюкозы и сахарозы; познакомить обучающихся с качественными реакциями на глюкозу и сахарозу; развивать логическое мышление, умения наблюдать, анализировать и сравнивать, находить причинно-следственные связи, делать выводы, формировать заинтересованность предметом.
Воспитательные:
• Формировать экологическую сознательность обучающихся при рассмотрении пищевой ценности глюкозы; познакомить обучающихся с распространением углеводов в природе, их биологической ролью, применением; формировать научное мировоззрение обучающихся; совершенствовать трудовые навыки; 
• научить обучающихся расширять свои знания об органических кислородсодержащих веществах на примере углеводов, их свойствах; научить слышать учителя и своих одноклассников, быть внимательным к себе и окружающим, оценивать себя и других, вести беседу.

Ход урока:

1. Понятие об углеводах.

Углеводами называют вещества с общей формулой C_x(H₂O)_y, где x и y – натуральные числа. Название «углеводы» говорит о том, что в их молекулах водород и кислород находятся в том же отношении, что и в воде.В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ

моносахариды (дисахариды,

полисахариды)

Проблемный вопрос: Какие функциональные группы содержатся в углеводах – моносахаридах. Находим ответ на вопрос совместно. Исходя из химических свойств, характерных для глюкозы и фруктозы (качественные реакции) делаем вывод о наличии функциональных групп. Этот вопрос рассмотрим позже. Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты

2. Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β - формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна.

Для глюкозы характерна межклассовая изомерия – фруктоза.

Строение фруктозы.

Фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы).

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (α- или β) но, в отличие от глюкозы, в пятичленных.

Фруктоза и глюкоза в больших количествах содержатся в сладких фруктах, пчелином меде.

3.Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

4.Получение глюкозы.

А)В промышленности. 

·       Гидролиз крахмала:

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал глюкоза

Б)В лаборатории. 

·       Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH ^Ca(OH)2→ C₆H₁₂O₆

формальдегид

В)В природе.

·       Фотосинтез:

6CO₂ + 6H₂O ^{hν, хлорофилл} → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Г)Другие способы. 

·       Гидролиз дисахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2C₆H₁₂O₆

мальтоза глюкоза

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

сахароза глюкоза фруктоза

5.Химические свойства глюкозы.

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

2. Молочнокислое брожение:

2C₃H₆O₃ → C₆H₁₂O₆

3. Маслянокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂↑+ 2CO₂↑

II. Свойства альдегидов.

1. Реакция серебряного зеркала:

СH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O ^t.NH3→ СH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓

глюконовая кислота

Лабораторные опыты: 10. Взаимодействие глюкозы со гидроксидом меди (II) при нагревании.

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂ ^t → СH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

голубой красный 3. Восстановление:

СH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ ^t,Ni → СH₂OH(CHOH)₄CH₂OH

сорбит – шестиатомный спирт

Свойства многоатомных спиртов.

и при обычных условиях:

1. Качественная реакция многоатомных спиртов.

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

(глюкозат меди (II) – синий раствор)

3. Применение глюкозы.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

4. Сахароза. Нахождение в природе. Свойства, применение.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства.

1. Молекулярная формула сахарозы – С₁₂Н₂₂О₁₁

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом.

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Лабораторные опыты: 11. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II).

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов 4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника. Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О ^{t, H2SO4}→ С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Применение сахарозы.

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда.

VI. Домашнее задание.

§31-34, тест стр.156