Урок. Презентация. Планирование.""Сложные эфиры"

                      ГБОУ СПО

                                Колледж туризма и гостиничного сервиса

                                                      Санкт-Петербурга

           Разработка урока по теме:

           «Сложные эфиры. Жиры»

Автор: Боголюбова Ирина Владимировна, преподаватель химии

2012 год

Автор: Боголюбова Ирина Владимировна

Место работы:   ГБОУ СПО  Санкт-Петербургский   Колледж туризма и гостиничного   

                              сервиса                                                      

Должность: преподаватель химии

Категория высшая; педагогический стаж – 20 лет

  Тема урока

«Сложные эфиры. Жиры»

Цели:

Обучающие:

·      сформировать представление о сложных эфирах и жирах как о химических соединениях;  

·      познакомиться с механизмом реакций, отражающих свойства и   

    синтез сложных эфиров и жиров.

Развивающие:

·        совершенствовать логическое мышление, развить способность самостоятельного выбора механизма реакций;

·        развить кругозор студентов, знакомя их с применением жиров и жироподобных веществ и их производных.

Воспитательные:

·         создать положительную мотивацию изучения химии через ознакомление студентов с ролью жиров в жизни человека, а также через достижение успеха на различных этапах  учебной деятельности.

            Методическое обеспечение урока:

                         Кабинет, интерактивная доска.

                         Слайды, содержащие информацию по новому материалу, учебный фильм, задания для

                         проверки первичного усвоения знаний, тестовые задания, индивидуальные задания для

                         выполнения самостоятельной работы.

Тип урока – урок изучения нового материала.

Вид урока –  урок комбинированный.

                             План урока

1.             Организационный момент

·         Приветствие

·         Проверка явки студентов

·         Заполнение журнала

2.             Актуализация знаний студентов

·         Проверка имеющихся знаний и умений

·         Подготовка к изучению новой темы.

3.             Изучение нового материала

4.             Первичное закрепление пройденного материала

·         Решение тестовых заданий

5.             Выполнение самостоятельной работы

6.             Домашнее задание

№	Время мин.	Действия преподавателя	Действия студентов
1	3	Приветствует, проверяет явку, заполняет журнал	Отвечают на вопросы
	10	На предыдущем уроке мы изучали карбоновые кислоты и их свойства, а несколько ранее – спирты и их свойства. Давайте вспомним их свойства.      А теперь давайте проанализируем, какая из реакций является общей для обоих классов соединений.      Правильно. Реакция этерификации – взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом.      Предлагаю написать уравнение взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Продукт реакции –	Отвечают. Отвечают. Один из студентов пишет на доске уравнение реакции этерификации.
3	50	Рассмотрим подробнее класс соединений «Сложные эфиры».      Какова схема образования сложных эфиров? (Слайд №2) В качестве иллюстрации схемы образования сложного эфира посмотрим учебный фильм «Синтез сложных эфиров».      Рассмотрим  как образуются названия сложных эфиров и где в жизни мы встречаемся со сложными эфирами.      (Слайд №3).      Главная реакция сложных эфиров – гидролиз – реакция, обратная реакции образования сложного эфира. Каков механизм  этой реакции? (Слайд №4).       Разновидностью сложных эфиров являются жиры.       Определение жиров: жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот  (жирных кислот). (Слайд №5).      Рассмотрим основные функции жиров (структурная, энергетическая, а также термоизоляционная для морских млекопитающих)  (Слайд №6).      Начало истории изучения жиров относится к середине Х1Х в. (состав жиров определил М.Шеврель, синтез аналогов жиров осуществил  М.Бертло)  (Слайд №7, позиции анимации 1–3).      Каков состав жиров? Составляющие жира  – глицерин и жирные кислоты (предельные и непредельные) (Слайд №7, позиции анимации 4–19). Обратите внимание на логику механизма образования формул глицерина и жирных кислот. Глицерин: три атома углерода (С) соединены с тремя гидроксогруппами (ОН), число атомов водорода при атомах углерода определяется как разность между числом валентных возможностей атома углерода (4) и числом уже имеющихся связей.      Жирные кислоты: в состав кислоты входят карбоксильная группа (СООН) и углеводородный радикал:              предельный радикал – СnН2n+1;              непредельный радикал              с одной двойной связью – СnН2n-1   (СnН2n+1-2);                 с двумя  двойными связями – СnН2n-31   (СnН2n+1-2·2);                      с тремя  двойными связями – СnН2n-5    (СnН2n+1-3·2).         Классификация жиров. Жиры делятся на животные (твердые), образованные преимущественно предельными кислотами, и растительные (жидкие), образованные преимущественно  непредельными кислотами. Приведите примеры животных и растительных жиров. Выясняется, что существуют исключения: жидкий животный жир – рыбий жир и твердый растительный жир – кокосовое масло.      Рассмотрим схему образования жира в общем виде. (Слайд №8, позиции анимации 1–14).      А теперь построим формулу молекулы жира, образованного глицерином и следующими жирными кислотами: пальмитиновая, линолевая и линоленовая (Слайд №8, позиции анимации 15–24).      Далее рассмотрим свойства жиров.      Гидролиз жира. Механизм реакции гидролиза жира. (Слайд №9, позиции анимации 1–7).      Гидролиз жира имеет место в процессе превращения жиров в живом организме. В ротовой полости гидролиз жира не происходит, т.к. слюна не содержит фермента, расщепляющего жиры (липазы), в желудке происходит ограниченный гидролиз жиров  (только жиров, поступивших в эмульгированном состоянии, например жиров молока или желтка яйца). В основном гидролиз жира  происходит в тонком кишечнике, где липазы достаточно. Синтез жиров, специфичных для данного организма, происходит в клетках стенки кишечника. В дальнейшем вновь созданные жиры попадают в лимфатическую систему, а затем уже в кровь.      Омыление жира (щелочной гидролиз) (Слайд №9, позиции анимации 8–14).      Реакция  имеет место при превращении жиров в организме (среда в тонком кишечнике слабощелочная), а также при  производстве мыла. NaОН – дает твердое мыло, КОН – жидкое мыло.      Гидрирование жира. Слайд №10. Реакции гидрирования подвержены только жиры, образованные непредельными жирными кислотами (растительные – жидкие жиры). Реакция используется при производстве маргарина. Маргарин – это эмульсия гидрированного жира в молоке.      Моющее действие мыла. Оно основано на повышении смачиваемости загрязнения водой (Слайд №11).      Грязь по своей природе гидрофобна. Мыло также содержит гидрофобную часть (радикал), но, кроме того,  и гидрофильную часть (СОО ̅ ). Гидрофобное притягивается к гидрофобному, а гидрофильное к гидрофильному. Таким образом, загрязнение, будучи окруженным гидрофобными частицами (радикалом), как бы подтягивает к загрязнению воду, тем самым повышая его смачиваемость и переводя загрязнение в мыльный раствор.      Недостатками мыла являются: а) необходимость использования пищевого сырья; б) образование щелочи, портящей объект стирки или мытья; в) невозможность использования в жесткой воде.      Синтетические моющие средства (СМС) лишены этих недостатков, но они сильно портят экологию. Схема получения СМС (Слайд №12).	Конспектируют. Смотрят фильм. Конспектируют. Отвечают. Один из студентов пишет на доске уравнение  реакции. Конспектируют.
4	10	Для закрепления теоретического материала по теме «Сложные эфиры. Жиры» студентам предлагается ответить на вопросы тестов (Слайды  №№ 13–20). Преподаватель  оценивает ответы студентов.	Отвечают.
5	15	Для контроля освоения материала предлагается студентам выполнить один из восьми вариантов заданий (Слайд №21).	Каждый решает свой вариант и сдает работу на проверку.
6	2	Домашнее задание: Учебник «Органическая химия 10 класс»  § 31 стр.128 упр.1;10;11;15..	Записывают задание.

Источники материалов

1. Портрет – химик Шеврель Мишель Эжен – http://lori.ru/2868655.

2. Портрет – химик Бертло Эжен Марселен – http://alchem.ru/pages/history/6103.

3. Тесты (Слайды 15. 18) – Учебное пособие для общеобразовательных учреждений О.С.Габриелян,

 И.Г.Остроумов, Е.Е.Остроумова «Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 класс», Дрофа М.2009, стр.306 (вариант 3, задание 1), стр.308 (вариант 3, задание 11).

4. Учебный фильм «Синтез сложных эфиров» - Г.Е.Рудзитис Ф.Г.Фельдман «Органическая химия 10

    класс» - учебник для общеобразовательных учреждений с приложением на электронном носителе»,  

    Москва «Просвещение» 2011.

5. Слайд 22 – http://laaax.ru/yvlechen/zveri/11484-trogatee...

6. Домашнее  задание  – Г.Е.Рудзитис Ф.Г.Фельдман «Органическая химия 10

    класс» - учебник для общеобразовательных учреждений с приложением на электронном носителе»,  

    Москва «Просвещение» 2011.

• 1 слайд

  Колледж туризма и гостиничного сервиса
  
  Санкт-Петербург
  Боголюбова И.В.
  

• 2 слайд

  Н2О +
  
  О
  R1– С
  О – R2
  
  сложный эфир
  О
  R1– С +
  О–Н
  Н
  О–Н
  Н
  спирт
  – О–R2
  О–R2
  О–Н
  Н – О–R2
  Схема образования сл.эфиров
  к.к-та
  видеофильм
  «Синтез сложных эфиров»
  

• 3 слайд

  Н2О +
  
  О
  R1– С
  О – R2
  
  сложный эфир
  О
  Н – С
  О – С2Н5
  этиловый эфир
  (запах рома)
  О
  С3Н7 – С
  О – СН3
  метиловый эфир
  (запах яблок)
  муравьиной кислоты
  масляной кислоты
  О
  R1– С +
  О–Н
  Н
  спирт
  – О–R2
  Схема образования сл.эфиров
  к.к-та
  Номенклатура
  

• 4 слайд

  О
  R1– С
  О – R2
  
  сложный эфир
  + Н-ОН
  
  НО Н
  О
  R1– С
  О–Н
  
  к.к-та
  + Н – О–R2
  спирт
  Гидролиз сл.эфиров
  

• 5 слайд

  л
  ц
  р
  Г
  и
  е
  и
  н
  Жирная кислота
  Жирная кислота
  Жирная кислота
  Жир
  

• 6 слайд

  
  
  Функции жиров:
  2) источник энергии (энергетическая ценность жиров в 2 раза выше, чем у углеводов);
  3) Термоизолятор для китов и тюленей;
  1) структурная функция;
  

• 7 слайд

  Марселен Пьер Эжен Бертло
  (1827- 1907)
  французский физикохимик
  Мишель Эжен Шеврель
  (1786-1889)
  французский химик
  С
  С
  С
  глицерин
  Жирные кислоты
  Предельные
  Непредельные
  С15Н31СООН
  пальмитиновая кислота
  С17Н35СООН
  стеариновая кислота
  С17Н33СООН
  олеиновая кислота
  С17Н31СООН
  линолевая кислота
  С17Н29СООН
  линоленовая кислота
  С – ОН
  С – ОН
  С – ОН
  СН2 – ОН
  СН – ОН
  СН2 – ОН
  С – ОН
  С – ОН
  С – ОН
  Составляюшие жира
  СН2 – ОН
  С – ОН
  С – ОН
  СН2 – ОН
  С – ОН
  С – ОН
  СН2 – ОН
  СН – ОН
  С – ОН
  СН2 – ОН
  СН – ОН
  С – ОН
  

• 8 слайд

  
  С
  
  С
  
  С
  С
  
  С
  
  С
  С – О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  С – О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  Н
  Н
  Н
  Н
  Н
  Н
  О
  –С – R1
  НО
  НО
  О
  –С – R2
  НО
  О
  –С – R3
  НО
  +
  +
  О
  –С –С15Н31
  НО
  О
  –С –С17Н31
  НО
  О
  –С –С17Н29
  ф-т
  ф-т
  Н
  НО
  Н
  НО
  Н
  НО
  С – О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  СН – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  СН – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  СН – О–
  
  СН2– О–
  СН2– О–
  
  С – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  СН – О–
  
  С – О–
  СН2– О–
  
  СН – О–
  
  СН2– О–
  Н
  НО
  Н
  НО
  Н
  НО
  3Н2О +
  3Н2О +
  СН2–О–
  
  СН –О–
  
  СН2–О–
  О
  С – R1
  О
  С – R2
  О
  С – R3
  СН2–О–
  
  СН –О–
  
  СН2–О–
  О
  С – R1
  О
  С – R2
  жир
  СН2–О–
  
  СН –О–
  
  СН2–О–
  О
  С – С15Н31
  
  О
  С –С17Н31
  
  О
  С –С17Н29
  
  
  Н
  Н
  Н
  О
  С – R3
  НО –
  О
  С – R1
  НО –
  О
  С – R2
  + НО–
  Н
  Н
  Н
  О
  –С –С15Н31
  НО
  О
  –С –С17Н31
  + НО
  О
  –С –С17Н29
  НО
  глицерин
  ж.к-ты
  Схема образ-ия жира
  

• 9 слайд

  К–О–Н
  
  + К–О–Н
  
  К–О–Н
  СН2–О–
  
  СН –О–
  
  СН2–О–
  О
  С – R
  О
  С – R
  О
  С – R
  
  О
  3R-С–О-К
  
  СН2–О–Н
  
  + СН –О–Н
  
  СН2–О–Н
  мыло
  СН2–О–
  
  СН –О–
  
  СН2–О–
  О
  С – R
  О
  С – R
  О
  С – R
  
  Н–О–Н
  
  + Н–О–Н
  
  Н–О–Н
  О
  3R-С-ОН +
  
  СН2–О–Н
  
  СН –О–Н
  
  СН2–О–Н
  ф-т
  t˚ИЛИ
  Ф – Т
  жир
  глицерин
  ж.к-ты
  Гидролиз жиров
  Омыление жиров
  Н ОН
  Н ОК
  или to
  

• 10 слайд

  СН2–О –
  
  СН –О –
  
  СН2–О –
  О
  С – С15Н31
  
  О
  С –С17Н31
  
  О
  С –С17Н29
  
  
  + Н2
  5
  
  t˚К
  СН2–О –
  
  СН –О –
  
  СН2–О –
  Гидрирование жиров
  СН2–О –
  
  СН –О –
  
  СН2–О –
  О
  С –
  
  О
  С –
  
  О
  С –
  
  С15Н31
  С17Н35
  С17Н35
  жидкий жир (растительный)
  твердый жир
  (аналог животного жира)
  

• 11 слайд

  К+ +
  О
  R – С – О ̅
  О
  R – С – О-К
  R
  СОО ̅
  гидрофобный
  гидрофильный
  грязь
  + -
  вода
  + -
  Н2О
  грязь
  + -
  + -
  + -
  + -
  + -
  + -
  + -
  грязь
  R
  СОО ̅
  грязь
  + -
  + -
  + -
  + -
  + -
  О
  R – С – О ̅
  Моющее действие мыла
  

• 12 слайд

  
  R–СН2–
  О–Н +
  –О–SО2–О–Н
  Н
  высший спирт
  серная кислота
  О–Н +
  Н
  Н2О +
  R–СН2–
  О–SО2–О–Н
  кислый сернокислый эфир
  –О–SО2–О–Н
  R–СН2–
  О–Н +
  Н
  R–СН2–
  О–SО2–О–
  Na –
  Н
  OH
  Н +
  OH
  Н2О +
  Na
  R–СН2–
  О–SО2–О–
  СМС
  Н +
  OH
  Схема образования СМС
  – Na
  Na –
  

• 13 слайд

  
  Укажите формулу сложного эфира
  
  
  
  
  
  
  
  
  О
  а) Н-С
  О-С3Н7
  О
  б) С3Н7- С
  С3Н7
  в) СН3 – О – С2Н5
  О
  г) С2Н5- С
  ОН
  

• 14 слайд

  Какая формула соответствует
  пропиловому эфиру масляной
  кислоты?
  О О
  а) С3Н7 - С б) СН3 - С
  О-С2Н5 О-С3Н7
  
  
  
  
  О
  в) Н-С
  О-С2Н5
  О
  г) С3Н7- С
  О-С3Н7
  

• 15 слайд

  
  
  Ананасовый ароматизатор напитков имеет формулу:
  
  СН3 – СН2 – СН2 – СООС2Н5
  
  
  
  
  
  
  
  
  а) этилформиат;
  б) этилбутират;
  в) этилпропионат;
  г) верного ответа среди перечисленных
  нет.
  

• 16 слайд

  Соотнесите:
  1)растит.жир 2)животн.жир
  3)жидкое мыло 4)тверд. мыло 5)СМС
  формулы:
  а) С17Н35СООNa б) С17Н29СООК
  в) С12Н25ОSО2ONa
  
  г)СН2-О-СО-С17Н31 д)СН2-О-СО-С17Н35
  СН-О-СО-С17Н29 СН-О-СО-С15Н31
  СН2-О-СО-С17Н29 СН2-О-СО-С15Н31
  

• 17 слайд

  3) С3Н7-СООСН3 + Н2О
  1) СН2-О-СО-С17Н31
  СН-О-СО-С17Н29 + n H2
  СН2-О-СО-С17Н29
  2) СН2-О-СО-С17Н35
  СН-О-СО-С15Н31 + 3КОН
  СН2-О-СО-С15Н31
  4) С4Н9СООН + С2Н5ОН
  Соотнесите:
  исходные вещества
  типы реакций:
  а) омыление
  в) этерификация
  б) гидрирование
  г) гидролиз
  

• 18 слайд

  Средство для отпугивания комаров
  (репеллент) синтезируют по схеме:
  сн3
  сн3 окисл. 2сн3он
  1 2
  
  формулы веществ 1 и 2:
  а)соосн3 б)соон в)соон г)осн3
  соосн3 соон соосн3 осн3
  
  
  
  

• 19 слайд

  Главное моющее действие мыла:
  
  1) щелочное действие;
  2) растворение грязи;
  3) повышение смачиваемости
  загрязнения водой.
  

• 20 слайд

  Соотнесите недостатки:
  1)мыла; 2)СМС:
  
  а) нельзя использовать в жесткой
  воде;
  б) образующаяся при гидролизе
  щелочь портит объект стирки;
  в) портит экологию;
  г) использование пищевого сырья;
  
  

• 21 слайд

  
  
  Составьте жир из глицерина и следующих кислот
  и прогидрируйте его
  
  Олеиновая к-та
  Линоленовая к-та
  Пальмитиновая к-та
  1)
  Стеариновая к-та
  Линолевая к-та
  2)
  Олеиновая к-та
  Олеиновая к-та
  Линолевая к-та
  Пальмитиновая к-та
  3)
  4)
  Олеиновая к-та
  Линолевая к-та
  Линоленовая к-та
  5)
  Стеариновая к-та
  Линолевая к-та
  Пальмитиновая к-та
  6)
  Пальмитиновая к-та
  Олеиновая к-та
  Линоленовая к-та
  7)
  Линоленовая к-та
  Пальмитиновая к-та
  Олеиновая к-та
  8)
  Линоленовая к-та
  Олеиновая к-та
  Стеариновая к-та
  

• 22 слайд

  
  
  Спасибо за внимание
  

Краткое описание документа:

Данная презентация содержит описание веществ, которые называются "Сложными эфирами", Также их строение, физические и химические свойства сложных эфиров. Данная презентация будет использована и на уроках химии и на уроках биологии. Ее будет можно применять для обобщения и повторения, после прохождения следующих тем по органической химии.