Урок в 11 классе "Исследование свойств алифатических предельных и ароматических аминов"

 Группа №6

Задача: Известный краситель индиго, по данным анализа, содержит, в %: C – 73,3; H – 3,8; N – 10,7; О – 12,2. Какая молекулярная формула индиго, если его относительная молекулярная масса 262?                                    

Приведите расчеты.

• 1 слайд

  Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №4 г.Шебекино Белгородской области»
  Урок химии по теме:
  « Исследование свойств алифатических предельных и ароматических аминов» Тип урока: изучение нового материала.
  Форма урока: урок-презентация с элементами исследования.
  Методы обучения: словесный, работа с учебником, наглядный, практический.
  
  
  
  Учитель химии :
  Арнаутова Н.З.
  

• 2 слайд

  
  Электронное строение молекулы метана
  sp3-гибридизация АО; 4 σ-связи
  Молекула СH4 – тетраэдрическая, валентный угол – 109028΄.
  

• 3 слайд

  Электронное строение молекулы воды
  sp3-гибридизация АО; 3 σ-связи
  Молекула H2O – угловая, валентный угол – 10405΄.
  

• 4 слайд

  Аммиак – NH3.
  Электронное строение молекулы аммиака
  sp3-гибридизация АО; 3 σ-связи
  Молекула NH3 имеет форму правильной пирамиды, валентный угол – 10703΄.
  

• 5 слайд

  В предложенной таблице (в каждой строке) выберите лишнее. Объясните свой выбор.
  
  

• 6 слайд

• 7 слайд

• 8 слайд

  Реакция Зинина
  Получение
  С6Н5NO2 + 6H -> С6Н5NH2 + 2H2O
  тринитробензол
  «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»
  

• 9 слайд

  Работа групп
  5.Химические свойства анилина
  1.Номенклатура анилина
  3.Изучение основных свойств анилина
  2.Физические свойства анилина
  Решить задачу на выведение формулы индиго
  Вывод по свойствам анилина
  4.Изучить смещение электронной плотности в молекуле анилина
  

• 10 слайд

  Строение
  C6H5NH2 - анилин
  
  

• 11 слайд

  Химические свойства анилина
  

• 12 слайд

  У фениламина (анилина) ожидается усиление или ослабление основных свойств по сравнению с аммиаком и метиламином?
  
  C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH
  Ответ: ожидается ослабление основных свойств анилина по сравнению с аммиаком, а тем более с метиламином (т.к. бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность).
  
  

• 13 слайд

  Выводы по уроку.
  1.Аммиак, амины, анилин- основания, способные присоединять протон водорода.
  2. Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак.
  
  3. Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.
  4.Анилин имеет качественную реакцию.
  5. На примере анилина подтверждается теория химического строения органических веществ. Атомы и группы атомов влияют друг на друга. По свойствам можно предположить строение , а по строению можно предвидеть свойства.
  6. Причина различных свойств алифатических и ароматических аминов- электронное строение молекул органических веществ.
  
  

• 14 слайд

  Домашнее задание
  П.- 36 учебника, ТЕСТЫ для подготовке к ЕГЭ
  

Вариант 1

1.       Число неподелённых электронных пар в аминогруппе.

2.       Общее число атомов углерода а молекуле метилэтиламина.

3.       Относительная молекулярная масса метиламина.

4.       Общее число атомов углерода в молекуле хлоридметиламмония.

5.       Число углеводородных радикалов в молекуле диметилэтиламина.

6.       Число букв в названии класса веществ, к которому относится сульфат аммония.

7.       Коэффициент перед формулой метиламина в реакции его горения. 

8.       Число букв в названии производного аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены углеводородными радикалами.

9.       Число букв в названии органического соединения Х₃ в схеме превращений:

С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅Br → Х₃

10.    Число веществ, с которыми взаимодействует соляная кислота:

СН₃NH₂, С₂Н₂, С₂Н₄, NO, С₂Н₆, С₂Н₅NH₂

А     1	Г     2	Ж     3	К     4
Б     5	Д     8	З     9	М     13
В     15	Е    29	И     31	Н     45

Вариант 2

1.       Химическое соединение, название которого аммиак.

2.       Производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены метильными группами.

3.       Вещества, обладающие свойствами солей.

4.       Первичный амин.

5.       Вещества, образующиеся при горении диметиламина.

6.       Вещество, вытесняющее амины из их солей.

7.       Азотсодержащее соединение, обладающее наиболее сильными основными свойствами.

8.       Органическое соединение Х₃ в цепи превращение:

                                            + HCl

 С₂Н₄ → С₂Н₅Br → С₂Н₅NH₂ → Х₃

9.       Вещества, с которыми взаимодействует метиламин.

10.    Вещества, при горении которых образуется, помимо углекислого газа и воды, азот.

А                            N2	Г                      Н2О	Ж                      HNO3	К                   NaOH
Б                  СН3NH2	Д           СН3NH СН3	З                           NH3	Л           [С2Н5NH3]Cl
В            [СН3NH3]Br	Е                       СО2	И                            O2	М                         HCl

Тесты тема 21.

АМИНЫ.

21-1. При замещении водорода в аммиаке на органические радикалы получают:

а) амины;         б) амиды;         в) азиды;            г) нитраты.

21-2. К ароматическим аминам относится

1) метиламин       2) бутиламин          3) триэтиламин        4) дифениламин

21-3. К первичным аминам не относится

1) изопропиламин             2) бутиламин     3) метилэтиламин           4) анилин

21-4. Вещество, относящееся к аминам, имеет формулу

1)С₆Н₅—NO₂        2) С₆Н₅—NH₂       3)С₆Н₅—СН₃        4) С₆Н₅—OH

21-5. К аминам относится   1)С₂Н₅NO₂        2)С₂Н₅СN         3)С₂Н₅ОNO₂           4)(С₂Н₅)₂NН

21-6. Вещество CH₃-NH-CH(CH₃)₂ относится к ряду …

1) амидов

2) ароматических аминов

3) алифатических аминов

4) нитросоединений

21-7. Вещество, формула которого имеет вид C₆H₅-N(CH₃)₂, называется …

1) анилин

2) диметилфениламин

3) диметилфенол

4) диметилнитробензол

Получение.

21-8. Метиламин можно получить в реакции

А) аммиака с метаном

Б) восстановления нитрометана 

В) хлорметана с аммиаком  

Г) хлорида метиламмония с гидроксидом натрия 

Д) метана с концентрированной азотной кислотой 

Е) метанола с концентрированной азотной кислотой  

21-9. Амины получаются в результате

1) нитрования алканов                                 2) окисления альдегидов

3) восстановления нитросоединений         4) взаимодействия карбоновых кислот с аммиаком

21-10. Анилин образуется при

1) восстановлении нитробензола                       2) окислении нитробензола

3) дегидрировании нитроциклогексана            4) нитровании бензола

Свойства.

21-11. Водные растворы аминов окрасятся фенолфталеином в цвет

1) малиновый       2) желтый         3) фиолетовый        4) оранжевый

21-12. В водном растворе метиламина среда раствора

1) кислая                    2) щелочная   3) нейтральная          4)слабокислая

21-13. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?

1) кислотную

2) нейтральную

3) щелочную

4) не действуют на индикатор

21-14. Ароматические амины проявляют

1) слабые кислотные свойства         2) сильные кислотные свойства

3) слабые основные свойства            4) амфотерные свойства

21-15. Более сильные основные свойства проявляет

1) анилин   2) аммиак   3) диметиламин     4) метиламин

21-16. Более слабым основанием, чем аммиак, является

1) этиламин    2) диметиламин    3) диэтиламин        4) дифениламин

21-17. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …

1)радикальное замещение

2)взаимодействие с кислотами с образованием солей

3) электрофильное присоединение

4) нуклеофильное присоединение

21-18. Метиламин взаимодействует с

1) серной кислотой     2) гидроксидом натрия    3) оксидом алюминия    4) толуолом

21-19. Какие из следующих утверждений верны?

А. Анилин легче реагирует с бромом, чем бензол.

Б. Анилин является более сильным основанием, чем аммиак      

1) верно только А    2) верно только Б  3) верны оба утверждения 4) оба утверждения неверны

21-20. В реакцию с анилином не вступает    1) Вr₂(р-р)      2)КОН     3)НСl         4) HNО₃

21-21. При полном сгорании аминов образуются

1)СО, NO и Н₂О              2)СО₂ и NO₂          3)СO₂, N₂ и Н₂О               4) СО₂, NH₃ и Н₂O

21-22. При взаимодействии этиламина с водным раствором НВr образуется

1)бромэтан      2) бромид аммония      3) бромид этиламмония         4) аммиак

21-23. Какие реакции характерны для анилина?

а) C₆H₅NH₂ + Br₂ →    б) C₆H₅NH₂ + NaOH →  в) C₆H₅NH₂ + HCl →   г) C₆H₅NH₂ + C₆H₆ →

           1)б             2) а, в                3) б, г          4)  г

21-24. Анилин от бензола можно отличить с помощью

1) раствора едкого натра       2) свежеосажденного гидроксида меди (II)

3) бромной воды                    4) аммиака

21-25. Наличием неподелённой электронной пары у атома азота в диэтиламине можно объяснить его

1) основные свойства 2) способность к горению 3) способность к хлорированию  4) летучесть

21-26. Метилэтиламин взаимодействует с

1) этаном              2) бромоводородной кислотой,                   3) кислородом

4) гидроксидом калия                    5) пропаном                   6) водой

21-27. Анилин взаимодействует с

1) гидроксидом натрия              2) пропионовой кислотой                    3)хлором

4) толуолом                                     5) хлороводородом                        6) метаном

21-28. Пропиламин взаимодействует с

1) водой

2) муравьиной кислотой

3) бензолом

4)бутаном

5) хлороводородом

6) метаном

21-29. Анилин взаимодействует с

А) бромной водой

 Б) метаном

 В) бромоводородной кислотой

 Г) серной кислотой

 Д) гидроксидом натрия

 Е) кислородом

21-30. Пропиламин может взаимодействовать с

А) соляной кислотой               Б) аммиаком                   В) водой

Г) гидроксидом калия            Д) хлоридом натрия        Е) кислородом

21-31. Диметиламин взаимодействует с

1) гидроксидом бария            2) кислородом                  3) оксидом меди (П)

4) пропаном                           5) уксусной кислотой        6) водой

21-32. Метиламин

А) газообразное вещество

Б) имеет окраску

В) проявляет основные свойства

Г) является менее сильным основанием, чем аммиак

Д) реагирует с серной кислотой

Е) реагирует с водородом

21-33. Этиламин

А) не имеет запаха

Б) изменяет окраску лакмуса на синюю

В) является донором электронной пары

Г) проявляет амфотерность

Д) горит

Е) реагирует с этаном

21-34. Этиламин взаимодействует с

1) метаном                       2) водой                  3) бромоводородом           

4) бензолом                     5) кислородом       6) пропаном

Информационная карта урока

Задачи
Обучающие	Развивающие	Воспитывающие
Определять классификацию аминов, называть их по систематической номенклатуре. Составлять структурные формулы аминов предельного ряда. Характеризовать химические свойства аминов предельного ряда в сравнении со свойствами аммиака. Объяснять взаимное влияние атомов в молекулах аминов. Характеризовать способы получения      аминов.	Развивать интерес к познанию окружающего мира веществ и явлений. Развивать логическое мышление при установлении причинно-следственных связей между строением, составом и свойствами. Отработка предметной культуры речи. Развивать творческое и логическое мышление: уметь выделять главное; излагать свои мысли; сравнивать; обобщать.	воспитывать стремление к самообразованию воспитывать аккуратность и четкость формировать диалектико-материалистическое мировоззрение содействовать рациональной организации учебного труда воспитывать коммуникативную культуру учащихся
Содержание урока	Методический инструментарий	Результаты
Организационный момент. Постановка целей и задач. Актуализация прежних понятий. Изучение нового материала: а) определение по составу, представители  класса, номенклатура       б) физические свойства       в) химические свойства       д) получение       г) применение       4.   Закрепление знаний       5.   ДДЗ	Методы Словесно-наглядно-практический Объяснительно-иллюстративный Рассказ, беседа. Средства Наглядные таблицы. Опорный конспект. Анализ, сравнение, обобщение. Форма Коллективная, индивидуальная.	Учащиеся должны уметь: определять классификацию аминов составлять и называть формулы аминов объяснять свойства аминов на основе строения веществ обосновывать взаимное влияние атомов в молекуле аминов составлять УХР, характеризующие химические свойства аминов осуществлять генетическую связь между классами ОВ осуществлять расчеты по УХР

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА УРОКА

Этапы урока	Задачи этапа	Методы и средства	Деятельность учителя	Деятельность ученика	Результат взаимодействия
1. Организационный	Подготовить учащихся к работе на уроке	Педагогический такт	Приветствие учащихся, определение отсутствующих, организация внимания учащихся	Приветствие учителя	Кратковременность орг. момента, полная готовность класса к работе, включение учащихся в деловой ритм
2. Постановка цели	Организовать познавательную деятельность учащихся	Убеждение Аргументированность Доказательность	Сообщение темы урока, цели и задач изучения новой темы, форм работы	Учащиеся должны точно представлять результат своей деятельности и форму отчета о своей работе	Понимание цели→активная деятельность→результат
3. Актуализация прежних понятий	Показать значение ранее изученного материала в освоении новых знаний	Объяснительно-иллюстративный	Показ практической значимости ранее изученного материал	Поиск взаимосвязей между классами органических веществ	Понимание практической значимости органических веществ
4. Изучение нового материала	Развитие коммуникативной культуры учащихся	Использование приемов: анализа  полученной информации; сравнения состава и свойств изученных веществ и свойств аминов; классификации аминов по определенным признакам	Организация работы групп Консультирование учащихся, имеющих затруднения Формирование химического языка	Работа в группах Организация восприятия, осмысление, обобщение и систематизация нового материала об аминах Выступления лидеров групп	Активность познавательной деятельности учащихся Эффективность  восприятия и осмысления новых знаний Качество ответов Составление  конспекта
5. Выходной контроль	Проверить степень усвоения нового материала	Фронтальный опрос	Дифференцированный подход к опросу учащихся	Анализ ответов товарищей	Устранение пробелов в понимании нового материала Выяснение степени осознанности полученных знаний
6. ДДЗ	Сообщить учащимся о ДЗ, разъяснить методику выполнения ДЗ	Комментирование	Комментарий по выбору и выполнению ДЗ	Запись ДЗ в дневник, понимание содержания и способа выполнения ДЗ	Правильное выполнение ДЗ всеми учащимися

Урок химии  в 10 классе по теме:

« Исследование свойств  алифатических предельных и ароматических аминов»

Учебник Г.Е Рудзитис,Ф.Г. Фельдман «Химия-10»

Учитель химии, Арнаутова Наталья Захаровна, МБОУ «СОШ №4 г. Шебекино Белгородской области»

Цель урока:

·         обобщить строение, классификацию, изомерию, номенклатуру, физические и химические свойства аминов алифатических и ароматических.

Задачи:

обучающие:

·         обобщить строение, классификацию, изомерию, номенклатуру, физические  и          химические свойства аминов алифатических и ароматических, области их применения;

·         закрепить знания учащихся о причинах, порождающих многообразие аминов;

·         расширить представление о ковалентной связи на примере аминов;

·         дать новое понятие термина “основание в свете протолитической теории”;

·         раскрыть взаимосвязь строения и свойств веществ на примере аминов;

·         продолжить формировать навыки самоконтроля.

              развивающие:

·         развивать у учащихся умения выделять главное, существенное в изучаемом материале; сравнивать;

·         развивать самостоятельность учащихся, используя для этого проблемные ситуации, устранение опеки при оказании помощи;

·         развивать эмоции и мотивы учащихся, создавая на уроке эмоциональные и мотивационные ситуации;

             воспитывающие:

·         содействовать в ходе урока формированию причинно-следственных и межпредметных связей;

·         продолжить формирование научного мировоззрения;

• содействовать физическому воспитанию, через напоминание об осанке учащихся во время работы, соблюдения ТБ.

·         Тип урока: изучение нового материала.

·         Форма урока: урок-презентация с элементами исследования.

·         Методы обучения: словесный, работа с учебником, наглядный, практический.

Оборудования и реактивы:

• компьютер, мультимедийным проектором; учебник Г.Е Рудзитис , Ф.Г. Фельдман  « Химия 10» (базовый уровень);
• на столах учащихся  химические  лаборатории, штатив с пробирками, в которых у  четвертой  группы находится анилин,  соляная кислота, раствор гидроксида натрия, вода, индикаторная бумага,  водный раствор аммиака;
• презентация учителя «Амины и анилин».

Краткое содержание урока:

1. Организационный момент. Проверка готовности учащихся к уроку.
2. Целеполагание. Мотивация к деятельности.
3. Изучение нового материала.
4. Обобщение пройденного материала.
5. Подведение итогов.
6. Домашнее задание.

Ход урока

Сделайте глубокий вдох, поставьте руки на уровне груди, ладонями вверх. Представьте, что у вас на ладонях лежит теплое солнышко. Задержите дыхание. Почувствуйте на своих ладонях тепло. Сделайте глубокий вдох. Нарисуйте руками солнышко. Пусть оно будет символом вашего хорошего настроения. А теперь нарисуйте сердечко. Пусть оно будет символом доброжелательного отношения друг к другу.

  На прошлом  уроке мы   изучили  свойства   алифатических  азотосодержащих соединений,  при изучении которых   мы  обратились к материалу  темы «Азот», который изучали в 9 классе.  Химия- наука,  полная логических взаимосвязей , все, что  вы изучали раньше вы должны применить   при  изучении новой темы, мне очень хотелось вас настроить  на успешную деятельность. Только деятельный и  креативный человек  достигает  в жизни  многого. «Деятельность заключает награду в самой себе. Действовать, создавать, вступать борьбу с обстоятельствами, побеждать их или чувствовать себя побежденным  – вот вся радость, все человеческое здоровье заключается в этом» (Э.Золя).

Повторение   домашнего задания.

Работа с классом. I этап урока

1. Какие соединения мы изучили на прошлом  уроке? Какие вещества называют аминами?
2. Какой признак положен в основу классификации аминов?
3.  Где в природе образуются амины?
4. Как определил Ш. Вюрц амины,  почему их принимали за аммиак? Какие продукты образуются при  горении аминов?
5. Каковы физические свойства аминов?
6. Почему амины органические  основания?
7. Назовите области применения  аминов?

2. Работа с классом, работа с  карточками.  Определить   классификацию органических соединений.

		А)   СН3-СН3
		Б)   СН3ОН;              В) СН3СНО;       Г) СН3СООН; Г) С17Н35СООН                    Д)  СН3 – С = СН - СН2 - СН3  Е)  СН ≡ С – СН 2 -  СН3                    Ж)  С6Н5ОН            З)           CH2OH)     CH2OH                                              Л)  С6 Н12 O6             |            CHOH                      |                       CH2OH 3)    Химия – наука  логических взаимосвязей.   Необходимо проследить  особенности  электронного строения: метана,  воды и аммиака.                Электронное строение молекулы метана ( ответ ученика у доски) sp3-гибридизация АО; 4 σ-связи Молекула СH4 – тетраэдрическая, валентный угол – 109028΄. ( слайд №2) Вода – H2O  Электронное строение молекулы воды sp3-гибридизация АО; 3 σ-связи Молекула H2O – угловая, валентный угол – 10405΄.( слайд №3)  Аммиак – NH3   Электронное строение молекулы аммиака sp3-гибридизация АО; 3 σ-связи Молекула NH3 имеет форму правильной пирамиды, валентный угол – 10703΄.( слайд №4) СН3- NH2. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака.                        У атома азота также имеется неподеленная  электронная пара.  Следовательно  амины -  органические основания. Переход от  одного качественного состояния материи к другому совершается в форме скачков, которые наступают в виде накопления определенных количественных изменений. 3)    Ответ ученика у доки. Классификация аминов. В предложенной таблице (в каждой строке) выберите лишнее. Объясните свой выбор. NH2CH3 NH2C2H5 NH3 C6H5NH2 C6H4(NH2)2 С6Н6 NH(CH3)2 NH2CH3 NH(C2H5)2 N(CH3)3 NО2CH3 N(C3H7)3 NH2CH3 NH(CH3)2 NH2C2H5 Выделите признаки, на основании которых амины можно разделить на групп.( слайд №5) 4)   Работа ученика у доски.       В ЧЕМ СУЩНОСТЬ ОБРАЗОВАНИЯ СВЯЗИ ПО ДОНОРНО-     АКЦЕПТОРНОМУ МЕХАНИЗМУ? (В этом случае химическая связь    возникает за счет неподеленной электронной пары атома азота и             свободной орбитали катиона водорода. В результате  двухэлектронное облако азота становится общим для атома азота и    водорода.) C2 H 5N H2 + H CI-> C2 H 5 N H2 + H2SO4-> C2 H 5 N H2 + H2O->  I I . Целеполагание. Мотивация к деятельности. Учитель предлагает  исследовать практически  вещества на определение основности: аммиак,   диметиламин и анилин. Предлагает обучающимся   задуматься над объяснением  данного эксперимента, подводя их к решению проблемного вопроса. Почему анилин, имея  аминогруппу не проявляет  ярко выраженные основные  свойства? Сообщение учащегося об  открытии анилина.  В начале XIX века, во время войны Франция находилась в блокаде и была лишена необходимых товаров, поступавших из-за границы. Не ввозилась больше в страну и синяя краска индиго, необходимая для окраски солдатских мундиров. Наполеон пообещал миллион франков тому, кто откроет способ получения этого красителя из отечественного сырья. Но получить премию так никому и не удалось.  Лишь спустя сорок лет, в 1842 г., профессор Казанского университета Н.Н. Зинин сделал открытие, благодаря которому химики смогли найти промышленный способ получения не только индиго, но и многих других красителей. И уже в 1862 г. на международной выставке, проходившей в Лондоне, появились первые образцы синтетических красителей и окрашенные ими ткани, перья и меха. Посетители поражались многообразию красок, их яркостью, глубиной и блеском, невиданным до той поры. Но самое удивительное, что все эти красители были сделаны из одного вещества – анилина, получаемого из каменноугольной смолы.  Таким образом, создание анилинокрасочной промышленности стало возможным лишь после открытия, сделанного русским ученым Н.Н. Зининым. Но,  несмотря на это в Россию краски еще долгое время завозились из-за границы. А тонны каменноугольной смолы – сырья для получения анилина, использовались по-старинке – для пропитки шпал и смазывания деревянных мостовых.  Получение С6Н5NO2 + 6H        С6Н5NH2 + 2H2O  нитробензол                     анилин Ø   «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии» Ø   Вместе с А. А. Воскресенским он основал в Казани большую школу русских химиков. Многие из его учеников впоследствии стали известными химиками и внесли огромный вклад в развитие отечественной науки: А. М. Бутлеров, Н. Н. Бекетов, А. П. Бородин, Л. Н. Шишков, А. Н. Энгельгардт и др. Ø   Благодаря многочисленным работам и открытиям Зинина «русская химия» впервые заняла достойное место в научном мире. Зинин был почетным членом многих русских и иностранных научных обществ, академий и университетов. Русское физико-химическое общество учредило премию имени Н. Н. Зинина и А. А. Воскресенского за лучшие самостоятельные работы в области химии.( слайд №6)   Учитель: И, так, вы знаете форму анилина.  Что мы можем изучить? (ответы учащихся по   исследованию свойств анилина). Обращение к путеводителю. ( Слайд №9 ) Работа групп – слайд №10 Работа  в группе: 1.  группа. Вопрос: Как  анилин можно назвать, используя рациональную и систе­матическую номенклатуру?  С6Н5NН2 -ароматический амин {Ответ: фениламин, аминобензол,  бензидам, амидобензол) ·         Саксонский химик Унфердорбен, нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслянистое вещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольной смоле соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом свойстве, он дал ему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия на индиго, и нашел при этом маслянистое е вещество с основными свойствами которое назвал анилином, от португальского названия индиго -"Anil". Наконец, в 1842  г., знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола, заключающегося в каменноугольной смоле, получить вещество, названное им бензидамом. В следующем году Гофман доказал, что четыре вещества:  кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием " анилин ". ·         Николай Николаевич Зинин в 1842 г синтезировал анилин. Таким образом, был открыт общий метод получения аминопроизводных из органических нитросоединений.  После открытия Зинина стало возможным получать анилин в промышленном масштабе. Эти работы заложили научную основу для развития анилинокрасочной промышленности Анилин, кристаллин ,кианол, бензидам                      одно и то же вещество - анилин 2  группа. Изучите  физические свойства и  технику безопасности работы с  анилином. l    Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. l   При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. l   Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. l   Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. l   Температура кипения – 174 С. l   Проявляет слабые основные свойства. l   Ядовит. Ответ постройте по плану: ·         Физические свойства анилина (заполните аналогичную таблицу на доске) ·         Симптомы отравления. Первая помощь при отравлении ·         Меры предосторожности при работе с анилином (инструкция) Шаблоны ответов: ·         (дубликат шаблона на доске) Физические свойства Агрегатное состояние Цвет, запах Температура кипения Растворимость в воде Растворимость в органических растворителях ·         В организм человека анилин может попасть через ______________________________ _________________________________________________________________________ ·         Симптомы отравления: ______________________________________________________ __________________________________________ (симптомы тяжелого отравления можно не указывать); ·         Первая помощь при отравлении анилином: _____________________________________ __________________________________________________________________________Лечение. При попадании на кожу _____________________________________________ Противопоказаны: __________________________________________________________ ·         Анилин - очень сильный _______, который положено хранить ____________________ _______________________________. При работе с анилином нужно остерегаться ____ ___________________________________. Лучше всего  хранить анилин только в виде _____________________________________. Ответы: ·           Физические свойства Агрегатное состояние Жидкость 3 группа.  Покажите на структурной формуле, как будет смещаться электронная плотность в молекуле анилина?( слайд №8) ? Как бензольное кольцо влияет на аминогруппу? {Ответ: снижает 5- на атоме азота, а значит, ослабляет основ­ные свойства; повышает полярность N-Н связи, а значит, облег­чает реакции замещения по N-Н.) Как аминогруппа влияет на реакционную способность бен­зольного кольца? {Ответ: повышает способность к замещению водорода в 2,4, 6-положениях, облегчает гидрирование.) 4 группа. Какими химическими свойствами  обладает анилин? ( слайд №11) 1.Откройте страницу [2] http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/n24.htm и прочитайте             текст начиная с 4 абзаца до слов «практическое значение имеет реакция…». Каким образом аминогруппа влияет на бензольное кольцо в молекуле анилина?         Приведите в качестве примера уравнение реакции бромирования анилина.   1.      На странице  [10] http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_5.html найдите заголовок «Химические свойства» и из первого пункта зарисуйте схему распределения электронной плотности в молекуле анилина. Далее прочитайте первый абзац пункта 5 и дайте объяснение, почему бромирование анилина происходит в орто- и пара– положения? Ответ постройте по плану: ·         Влияние аминогруппы на бензольное кольцо в молекуле анилина ·         Уравнение бромирования анилина ·         Влияние бензольного кольца на аминогруппу. Взаимодействие  анилина с  соляной кислотой.  Шаблоны ответов: ·         Бензольное кольцо под влиянием аминогруппы становится _______________активным в реакциях _____________________, чем бензол. ·         (формат А4)Уравнение бромирования анилина: ____________________________________________ ·         (формат А4)Схема распределения электронной плотности в молекуле: ________________________ ·         Вследствие сопряжения ______________________________________________ атома азота с ___________________________________________, увеличивается электронная плотность в ________________ положениях, поэтому  водородные  атомы становятся __________________ подвижными по сравнению с _________________. Ответы: Аминогруппа оказывает существенное влияние на бензольное кольцо, вызывая увеличение подвижности водородных атомов по сравнению с бензолом, причем, вследствие сопряжения неподеленной электронной пары с π- электронной ароматической системой, увеличивается электронная плотность в орто- и пара- положениях. Аминогруппа влияет на свойства бензольного кольца.  Аминогруппа оказывает существенное влияние на бензольное кольцо, вызывая увеличение подвижности водородных атомов в орто- и пара- положениях. . Она делает его более реакционноспособным. К насыщенному водному раствору анилина прильём бромную воду. Раствор мутнеет. Выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. C6H5NН2 + 3Br2    NН2C6H2Br3↓ + 3HBr 5 группа.  У фениламина (анилина) ожидается усиление или ослабление основных свойств по сравнению с аммиаком и метиламином? C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH Ответ: ожидается ослабление основных свойств анилина по сравнению с аммиаком, а тем более с метиламином (т.к. бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность)(  слайд №12) ? Сравните основные свойства аммиака, метиламина, диметиламина и анилина. В чем причина изменения основныхсвойств у этих соединений? ? У диметиламина основные свойства проявляются сильнее, чем у метиламина, а у триметиламина - слабее, чем у диметила­мина. Почему? (Ответ: влияет пространственный фактор: три радикала в триметиламине «загораживают» неподеленную электронную пару от протона и мешают его присоединению. Ответы: ·         Бензольное  кольцо ослабляет основные  свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. Это объясняется сопряжением p-электронов  бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота. ·         Уравнение реакции взаимодействия анилина с соляной кислотой:          ..      С6H5NH2 + HCl              [С6H5NH3]+Cl- ·         Схема смещения электронной плотности с атома азота: ·         Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от кислот.                                ·         Основные свойства в ряду  C6H5NH2 ; NH3 ; RNH2 ; R2NH ; R3N будут возрастать, т.к. от C6H5NH2  к R3N увеличивается электронная плотность на атоме азота, а чем она больше, тем выше способность отщеплять протоны от кислот. III) Подведение итогов урока, анализ овладения учащимися знаниями и запоминание терминов. Выполнение теста. IV этап: Обобщение пройденного материала. Выводы делаются совместно с учащимися, как повторение основополагающих моментов урока. 1.Аммиак, амины,  анилин-  основания, способные присоединять протон водорода. 2.  Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак. 3. Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами. 4.Анилин имеет качественную реакцию. 5. На примере анилина подтверждается   теория химического строения органических  веществ.  Атомы и группы атомов  влияют друг на друга. По свойствам можно предположить строение , а по строению можно предвидеть  свойства. 6. Причина различных свойств алифатических и ароматических аминов-  электронное строение молекул органических веществ. V этап: Подведение итогов. Выполнили ли мы все поставленные задачи? VI этап: Домашнее задание.  (дифференцированно, слайд № 13) Учитель предлагает: Задача: Известный краситель индиго, по данным анализа, содержит, в %: C – 73,3; H – 3,8; N – 10,7; О – 12,2. Какая молекулярная формула индиго, если его относительная молекулярная масса 262? (Ответ: С16Н10N2O2) Тесты по подготовке к ЕГЕ и зачету.