Урок
«Жиры как сложные эфиры»
Цели урока
·
Образовательная:
охарактеризовать
строение и свойства жиров как сложных эфиров;
на
основе особенностей строения молекул жиров изучить их важнейшие
химические свойства: гидролиз (омыление) и гидрирование; охарактеризовать
применение жиров на основе свойств.
·
Развивающая:
способствовать
развитию логического мышления, умения выделять главное, умения
анализировать и делать выводы;
развивать
умения обобщать и систематизировать, выражать свою точку зрения,
аргументировать ее;
развивать
навыки само- и взаимоконтроля;
способствовать
общему развитию речи: через обогащение и усложнение ее словарного
запаса за счет частого использования на уроке специальных (химических)
терминов, а также способствовать химически грамотной речи при ответе.
·
Воспитательная:
продолжить
формирование у учащихся положительного отношения к труду и умения
работать быстро, аккуратно, самостоятельно;
воспитывать
интерес учащихся к предмету на примерах близкой связи изучаемого
материала с жизнью.
I. Организационный этап.
II. Этап мотивации.
Важнейшими
представителями природных сложных эфиров являются жиры. Жиры широко
распространены в природе. Наряду с белками и углеводами они входят в
состав растительных и животных организмов и составляют одну из
основных частей нашей пищи. Продукты технической переработки жиров –
маргарин, глицерин, мыла – имеют большое практическое значение. Поэтому, с
одной стороны, нам необходимо выяснить, насколько хорошо усвоены знания о
строении и свойствах сложных эфиров, чтобы изучить свойства жиров как
сложных эфиров, с другой стороны, это показывает, какое практическое
значение имеют изучаемые нами сегодня вопросы. Эти задачи предстоит
нам сегодня решить.
Проверьте
себя, ответив на вопросы теста.
III. Изучение нового материала.
Жиры -
это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых
кислот.
Состав
жиров установил в 1881 г. Французский ученый Э. Шеврель, нагревая жир с
водой в щелочной среде.
Общая
формула жира:
R1, R2 , R3 – углеводородные радикалы, разные или
одинаковые, содержащие от 3 до 25 атомов углерода.
Французский химик М. Бертло в 1854 г. Осуществил обратную
реакцию и впервые синтезировал жир.
Слайд:
Как называется прямая реакция?
Как называется обратная реакция?
Какую из этих реакций осуществил Шеврель?
Какую из этих реакций осуществил Бертло?
Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров
Предельные
(насыщенные)
|
Непредельные
(ненасыщенные)
|
Формула
|
Название
|
Формула
|
Название
|
С15Н31СООН
|
пальмитиновая
|
С17Н33СООН
|
олеиновая
|
С17Н35СООН
|
стеариновая
|
С17Н31СООН
|
линолевая
|
|
|
С17Н29СООН
|
линоленовая
|
Номенклатура жиров
Существуют
различные способы составления названий жиров. Называют , добавляя
суффикс -ат к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько
гидроксогрупп в молекуле глицерина проэтерифицировано. (Задание 3.)
Физические свойства жиров (Задание 4)
Охарактеризуйте
общие физические свойства жиров.
Классификация жиров
Вопрос
о классификации жиров изучите самостоятельно по учебнику с. 95-96 и
заполните таблицу
Химические свойства жиров
Химические
свойства жиров определяются принадлежностью их к классу сложных эфиров,
поэтому наиболее характерна для них реакция гидролиза.
В
зависимости от условий гидролиз бывает:
·
Водный (без катализатора, при высоких t ° и р)
·
Кислотный (в присутствии кислоты в качестве
катализатора)
·
Ферментативный (происходит в живых организмах)
·
Щелочной (под действием щелочей)
Слайд: комментарий к слайду
Напомню,
что гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия
в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в
присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na2CO3). При
этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к
образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.
Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров. (Задание
6)
Сообщение учащегося.
Реакция
гидролиза в технике используется для получения из жиров глицерина,
карбоновых кислот и мыла.
Глицерин
и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах при
температуре 170°С, повышенном давлении и в присутствии катализатора.
Если
же жир нагревать с раствором соды или щелочи, то получаются
натриевые или калиевые соли карбоновых кислот – мыла. Натриевые соли
высших кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое
Чтобы выделить мыло, в раствор добавляют хлорид натрия, при этом мыло
всплывает наверх в виде плотного слоя - ядра. Из этой массы готовят
так называемое ядровое мыло – обычные сорта хозяйственного мыла.
Для
получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с
красящими и душистыми веществами, антисептиками, растительными экстрактами,
подвергают пластической обработке, штампуют в куски нужной формы.
Гидрофобная
часть иона проникает в гидрофобное загрязняющее вещество (жир), в результате поверхность каждой частицы
или капельки загрязнения оказывается как бы окруженной оболочкой гидрофильных
групп. Они взаимодействуют с полярными молекулами воды («подобное растворяется
в подобном»). Благодаря этому ионы моющего средства вместе с загрязнением
отрываются от поверхности ткани и переходят в водную среду
Вещества, в
молекулах которых имеются гидрофобные и гидрофильные части, называют
поверхностно-активными, поскольку они действуют на поверхностях, разделяющих
различные по своей химической природе вещества.
Производство
мыла требует большого расхода жиров. Между тем жиры – ценнейший продукт
питания. Чтобы сберечь их для народного потребления, мыло следует
получать из непищевого сырья. Органическая химия дает такие возможности.
Вспомним,
что в состав мыла входят соли карбоновых кислот. Сейчас такие кислоты
получают в промышленности окислением углеводородов, входящих в состав
парафина. Нейтрализацией кислот получают соли. Эти соли в смеси с
наполнителем идут на производство туалетного и хозяйственного мыла..
Мыла, получаемые из синтетических кислот, будучи аналогичны по своей
химической природе обычным мылам, обладают и их недостатками. Например.
Они плохо моют в жесткой воде. Поэтому сейчас развивается производство
синтетических моющих средств. Один из видов СМС представляют собой
соль кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
R – СН2 – О – SO2 – OH
Кислый сложный эфир спирта и серной кислоты
R – СН2 – О – SO2 – ONa
Натриевая соль сложного эфира
По
строению такие соли сходны с солями, составляющими обычное мыло: они
также состоят из нерастворимой в воде длинной углеводородной цепи и
растворимой группы атомов. Поэтому они являются, как и мыла
поверхностно-активными веществами и обладают хорошим моющим действием.
Но в отличие от обычного мыла такие вещества не утрачивают моющих
свойств в жесткой воде, т.к. образующиеся при этом кальциевые и
магниевые соли оказываются растворимыми и, следовательно. ПАВ остается в
воде, а не выпадает в осадок. СМС входят в состав стиральных порошков.
Их производство – одно из особенно быстро развивающихся направлений
современной промышленности органического синтеза.
Другое
важное свойство жиров – реакция присоединения. Для каких жиров
возможна такая реакция? (Слайд)
В
промышленности процесс гидрирования осуществляют в ряде последовательно
соединенных автоклавов по непрерывному методу. Проходя через систему
автоклавов, жир подвергается все большему гидрированию, в результате
получается масса, похожая на сало. Поэтому гидрированное масло называют
еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи
фильтрования.
Гидрированный
жир – полноценный продукт для производства мыла, а при использовании
определенных сортов масел – и для употребления в пищу, например, в
составе маргарина.
Л.О.
Функции жиров в живых организмах
Функция
|
Ее
характеристика
|
Энергетическая
|
При полном
расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается
38,9 кДж энергии
|
Структурная
|
Жиры – важный
компонент каждой клетки
|
Защитная
|
Жиры
накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние
органы
|
Реакция
гидролиза в технике используется для получения из жиров глицерина,
карбоновых кислот и мыла.
Глицерин
и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах при температуре
170°С, повышенном давлении и в присутствии катализатора.
Если
же жир нагревать с раствором соды или щелочи, то получаются
натриевые или калиевые соли карбоновых кислот – мыла. Натриевые соли
высших кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое
Чтобы выделить мыло, в раствор добавляют хлорид натрия, при этом мыло
всплывает наверх в виде плотного слоя - ядра. Из этой массы готовят
так называемое ядровое мыло – обычные сорта хозяйственного мыла.
Для
получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с
красящими и душистыми веществами, антисептиками, растительными экстрактами,
подвергают пластической обработке, штампуют в куски нужной формы.
План работы на уроке
Задание 1. Ответьте на вопросы теста,
выбрав один правильный ответ.
1.
Общая формула сложного эфира:
А. R – C – R1
O
|
Б. R – O – R1
|
В.
O
R –
C
O – R 1
|
Г.
O
R –
C
O – Н
|
2.
Реакция образования сложного эфира называется реакцией:
А. Дегидратации. Б. Гидролиза. В.
Этерификации. Г. Полимеризации.
3.
В реакции этерификации от кислоты отщепляется:
А. Углеводородный радикал. Б. Атом
водорода гидроксильной группы.
В. Гидроксильная группа. Г.
Карбоксильная группа.
4.
Омыление – это расщепление сложного эфира по месту связи:
А. R – O. Б. R – С. В. С = О. Г. С – О.
5.
Омыление противоположно реакции:
А. Гидролиза. Б. Этерификации. В.
Горения. Г. Поликонденсации.
6.
Для смещения равновесия реакции этерификации в сторону образования
сложного эфира необходимо:
А. Ввести катализатор. Б. Уменьшить
подачу спирта. В. Уменьшить подачу кислоты.
Г. Связать воду водоотнимающим средством.
7.
Для ускорения реакции гидролиза сложного эфира добавляют:
А. Неорганическую кислоту. Б. Щелочь. В.
Органическую кислоту. Г. Спирт.
8.
Сложные эфиры изомерны:
А. Карбоновым кислотам. Б. Простым
эфирам. В. Альдегидам. Г. Спиртам.
9.
Выделите и назовите из приведенных соединений сложный эфир и назовите
его:
А. СН3 – С – СН3
О
|
Б. СН3 – СН – СООН
ОН
|
В. СН3 – О – СН3
|
Г. СН3 – СН – СООС2Н5
|
10.
Укажите вещества, которые образуются в результате гидролиза метилацетата:
А.
СН3ОН и СН3СООН. Б. СН3ОН и СН3СООNa. В. НСООН и С2Н5ОН.
Задание
2. Дополните классификацию ВКК, входящих в состав жиров, по
строению углеводородного радикала
Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров
|
|
Формула
|
Название
|
Формула
|
Название
|
С15Н31СООН
|
пальмитиновая
|
С17Н33СООН
|
олеиновая
|
С17Н35СООН
|
стеариновая
|
С17Н31СООН
|
линолевая
|
|
|
С17Н29СООН
|
линоленовая
|
Задание 3. Напишите структурные формулы а)
тристеарата; б) олеодистеарата
Задание 4.
Охарактеризуйте общие физические свойства жиров по плану:
а) агрегатное
состояние; б) плотность (в сравнении с плотностью воды); в) растворимость
в воде и др. растворителях.
Л.О. Растворимость
жиров в воде и органических растворителях.
№
пробирки
|
Что
делали
|
Наблюдения
|
1
|
1 мл холодной
воды + 3 капли подсолнечного масла
|
|
2
|
1 мл горячей
воды + 3 капли подсолнечного масла
|
|
3
|
1 мл этилового
спирта + 3 капли подсолнечного масла
|
|
4
|
1 мл бензина +
3 капли подсолнечного масла ЗАКРЫТЬ ПРОБКОЙ! ВСТРЯХНУТЬ
|
|
ВЫВОД: лучше
всего жир растворяется в______________________________________________
Задание 5. Вопрос о классификации
жиров изучите самостоятельно по учебнику с. 95-96 и заполните
таблицу
Агрегатное
состояние жиров
|
Различия
в химическом строении
|
Происхождение
жиров
|
Исключения
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Задание 6. Напишите уравнения
омыления (щелочного гидролиза) для веществ, формулы которых записали в
задании 2.
Л.О. Отношение жиров к
раствору перманганата калия
№
пробирки
|
Что
делали
|
Наблюдения
|
1
|
1 мл раствора
растительного жира (масла) +
3 капли
раствора перманганата калия
|
|
|
|
|
ВЫВОД: при добавлении
к жидкому жиру раствора перманганата калия наблюдается
____________________________________, что доказывает наличие
__________________связей в углеводородном радикале.
Л.О.Сравнение свойств мыла и
синтетических моющих средств (СМС)
№
пробирки
|
Что
делали
|
Наблюдения
(какое
из веществ обладает большей мылкостью, образует больше пены?)
|
1
|
Стружка мыла +
5 мл воды; закрыть пробкой, встряхнуть
|
|
2
|
Порошок СМС + 5
мл воды; закрыть пробкой, встряхнуть
|
|
ВЫВОД: большей
мылкостью обладает _________________________________________________
№
пробирки
|
Что
делали
|
Наблюдения
|
1
|
1 мл раствора
мыла + 1-2 капли раствора фенолфталеина
|
|
2
|
1 мл раствора
порошка (СМС) + 1-2 капли раствора фенолфталеина
|
|
ВЫВОД: щелочной
реакцией обладает раствор_________________________________________
Какое из моющих
средств не рекомендуется для стирки шелковых и шерстяных вещей,
которые значительно теряют свою прочность и портятся при действии
щелочей?
|
|
Почему, когда мыло
попадает в глаза, возникает неприятное ощущение, в глазах сильно
режет?
|
|
№
пробирки
|
Что
делали
|
Наблюдения
|
1
|
1 мл раствора
мыла + несколько капель раствора серной кислоты
|
|
Закончите уравнение
реакции; отметьте тип реакции; признак; назовите полученные вещества:
С17Н35СООNa + H2SO4→
Задание 7. Назовите функции жиров
в живых организмах по их описанию.
Функция
|
Ее
характеристика
|
|
При полном
расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается
38,9 кДж энергии
|
|
Жиры – важный
компонент каждой клетки
|
|
Жиры
накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние
органы
|
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.