Муниципальное
казенное общеобразовательное учреждение Кривоносовская СОШ
Урок
по химии в 10 классе
«Сложные
эфиры»
Учитель химии IКК
Кривоносова
Ирина Павловна
2013г
Это урок изучения
нового материала (10 класс) с элементами исследования. На нем использованы
методы беседы, практического исследования, приемы сравнения и анализа. Урок
сопровождается презентацией.
Цели
урока: рассмотреть строение и виды изомерии
сложных эфиров. Познакомить учащихся с номенклатурой этого класса соединений.
Изучить особенности реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров. Рассказать
о распространённости сложных эфиров в природе. Развивать умения анализировать,
исследовать, формировать аналитическое мышление, воспитывать внимательность,
аккуратность.
Оборудование
и реактивы: шаростержневые модели молекул сложных
эфиров, безводный ацетат натрия, этиловый спирт, концентрированная серная
кислота, спиртовка, пробиркодержатель, мультимедийный проектор, компьютер.
Девиз урока: «Может тот, кто
думает, что может».
Ход урока.
I. Вступительное
слово учителя. На экране появляется слайд №1 с девизом и темой урока, учащиеся
записывают тему урока в тетрадь.
Учитель предлагает
учащимся сформулировать определение сложных эфиров по формуле: (слайд №2).
Учащиеся записывают общую формулу сложных эфиров и предлагают определение,
исходя из практической работы «Карбоновые кислоты», где был получен сложный
эфир.
O
R
– C
– O
– R1
Учитель
предлагает учащимся демонстрационный эксперимент по получению сложного
эфира. (В практической работе был получен изоамиловый эфир уксусной кислоты –
запах грушевой эссенции). В данном эксперименте помещаем в пробирку немного
ацетата натрия, добавляем несколько капель этилового спирта и 2 капли
концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагреваем над пламенем
горелки. Через несколько секунд появляется освежающий запах. Данный запах
применяют как отдушку в производстве мыла.
Учитель
предлагает учащимся ответить на вопросы:
- Назовите формулу
сложного эфира, который был получен при взаимодействии уксусной кислоты и
этилового спирта?
(Этиловый
эфир уксусной кислоты.)
-
Откуда в смеси появилась уксусная кислота?
(При
взаимодействии ацетата натрия и серной кислоты.) (Слайд
№3)
II.
Номенклатура сложных эфиров.
Учитель
объясняет учащимся принцип построения названий сложных эфиров.
-
По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются путем
прибавления к названию аниона кислоты и приставки, с названием углеводородного
радикала спирта. Название аниона кислоты оканчивается на –ат или –оат.
Например: метилацетат, этилформиат.
Названия
сложным эфирам дают по названию кислот и спиртов, из которых они образованы. Часто
названия соединений данного класса
составляют
из названий углеводородных радикалов, образующих спирт и названий кислотных
остатков. Метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир муравьиной
кислоты. (Слайд №4)
III.
Изомерия сложных эфиров.
(Слайд
№5)
• Общая
формула сложных эфиров СnH2nO2
• Такая
же формула у предельных одноосновных карбоновых кислот, значит есть межклассовая
изомерия
• Изомерия
сложных эфиров связана с изомерией УВ радикалов кислот и спиртов, входящих в
состав эфиров - изомерия углеродного скелета
Учитель
предлагает учащимся составить структурные формулы изомерных соединений состава
С3Н6О2, дать названия изомерам и указать вид
изомерии. (Слайд №6)
Учащиеся
составляют структурные формулы сложных эфиров: этилформиат и метилацетат –
изомерия углеродного скелета; пропионовая кислота – межклассовая изомерия.
О О
О
Н –
С СН3 - С
СН3 – СН2 - С
О – СН2
– СН3 О – СН3 О
– ОН
Этиловый эфир муравьиной
Метиловый эфир уксусной Пропионовая кислота
кислоты
(этилформиат) кислоты (метилацетат)
IV.
Особенности реакций этерификации и
гидролиза сложных эфиров.
Учитель
напоминает учащимся по какой реакции могут быть получены сложные эфиры. (Слайд
№7)
Реакции взаимодействия
кислот и спиртов, при которых образуется сложный эфир и вода, называются реакцией
этерификации ,от лат. «этер»,что в переводе означает «эфир».
О Н+
О
CH3-C + HO-C2H5
CH3-C + H2O
ОН
O-C2H5
Особенности реакции
этерификации:
1.Обратима
2.Протекает в присутствии
ионов Н+(ускоряет оба противоположно направленных процесса: как
прямой, так и обратный)
3.От кислоты отщепляется
группа ОН-
Долгое
время ученые предполагали, что при взаимодействии кислот со спиртами водород
должен отщепляться от молекулы кислоты, а гидроксильная группа – от молекулы
спирта.
Однако при помощи изотопа кислорода с атомной массой 18 ученым удалось
установить, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы карбоновой
кислоты. (Слайд №8)
Противоположный
процесс реакции этерификации называется гидролиз сложного эфира. (Слайд
№9)
Особенности
данного типа реакций: гидролиз сложных эфиров протекает как в кислой, так и в
щелочной среде.
Кислотный
гидролиз
O
H+
O
R1- C + H2O
R1- C + HO - R2
R2
OH
Щелочной гидролиз
O Н2О O
R1-
C
+ NaOH
R1-
C
+
HO
- R2
О
– R2 ONa
*Учитель
ставит перед учащимися задачу: используя знания по смещению химического
равновесия выбрать условия выполнения реакции этерификации.
Задача
первая: Смещение химического равновесия
реакции этерификации в сторону образования сложного эфира.
Ответы
учащихся: повысить концентрацию реагентов – кислоты
и спирта, тем самым увеличить скорость прямой реакции, удалить полученные в
результате реакции продукты – воду и эфир (уменьшаем концентрации этих веществ,
соответственно снижаем скорость реакции с их участием).
Учащиеся
делают краткую запись в тетради.
Задача
вторая: Смещение химического равновесия реакции
гидролиза сложного эфира в сторону образования спирта и кислоты.
Учитель
объясняет учащимся, что при кислотном гидролизе для смещения химического
равновесия в сторону образования спирта и кислоты добавляется избыток воды. На
каком принципе основан этот метод смещения равновесия?
Ответы
учащихся: Скорость реакции зависит от концентрации
реагирующих веществ. Чем больше концентрация воды, тем быстрее протекает
гидролиз сложного эфира.
Учитель
обращает внимание учащихся, что при щелочном гидролизе происходит «связывание»
кислоты, которая переходит в соль. Соли и спирты не взаимодействуют между
собой, поэтому реакция необратима. Щелочь в реакции не катализатор, а расходный
материал. В результате получаются соль карбоновой кислоты и спирт:
R1COOR2
+ NaOH R1COONa + R2OH
Таким
образом, количество добавленной кислоты в ходе реакции не изменяется, в случае
кислотного гидролиза расходуется вода, а в случае щелочного гидролиза
расходуется щелочь, но не вода.
V.
Распространение сложных эфиров в природе.
Сложные
эфиры входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или
фруктовый аромат. (Слайд №10)
Важнейшими представителями сложных эфиров
являются жиры.
Сложные эфиры высших карболовых кислот и
высших спиртов называют восками. (Слайд №11)
VI.
Свойства сложных эфиров. (Слайд
№12)
Физические
свойства: бесцветные
жидкости, нерастворимые в воде и обладающие невысокими температурами кипения.
Многие эфиры имеют
приятный запах и являются хорошими растворителями органических веществ. В воде
растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.
Химические свойства:
гидролиз сложных эфиров.
VII.
Применение сложных эфиров.
Самостоятельная работа учащихся с учебником.
(Итоги на слайде №13).
VIII. Подведение
итогов урока. Организация процесса рефлексии.
Учитель предлагает учащимся ответить на вопросы и выполнить задания в тетради.
Задания: (Слайды №14,15)
1. Назовите
сложные эфиры по предложенной формуле.
2. Какие
вещества называют сложными эфирами? Составьте 3 примера реакций их образования.
3. Какой
вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы 2-3 изомеров для
вещества С5Н10 О2 и дайте названия.
4. Приведите
уравнения реакций получения этилформиата, пентилацетата, метилакрилата.
5. Установите
соответствие между реагентами и типом реакции.
Реагенты
Тип реакции
А) C2Н2
+ Н2О 1) Гидролиз
Б) CaC2
+ Н2О
2)Гидратация
В) CH3COOH
+ CH3OH
3) Гидрирование
Г) CH3CHO
+ Н2 4) Галогенирование
5) Этерификация
Домашнее
задание:§21, д/з может быть
направлено как на индивидуальные задания для учащихся, так и для класса. Можно
предложить задание такого типа: Напишите уравнения реакций, с помощью
которых можно осуществить превращения, укажите условия протекания реакций,
определите вещество Х.
CaC2 X CH3CHO
C2H5OH CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH3
CH3OH.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.