Урок-конспект "Ацетилен, его строение, свойства, получение, применение."

Урок      « Ацетилен, его строение, свойства, поучение, применение. Гомологический ряд ацетилена. Изомерия.»

Цели урока:

• познакомиться с гомологическим рядом, номенклатурой, и изомерией непредельных углеводородов ряда ацетилена;
• рассмотреть физические и химические свойства на основе ранее полученных знаний о кратной связи и логической цепочки « состав – строение - свойства»;
• выяснить области применения представителей данного класса органических веществ;
• закрепить полученные знания.

Задачи урока:

1. Формирование представлений о химических свойствах ацетилена и его гомологов на основе строения.
2. Формирование информационно-коммуникативных компетенций учащихся при поиске информации, при работе с разными источниками информации.
3. Совершенствование умений и навыков учащихся в написании изомеров непредельных углеводородов, в составлении уравнений химических реакций для ацетилена и его гомологов.

Тип урока: комбинированный

Оборудование:

• Шаростержневая   модель  молекулы ацетилена
• Раздаточный материал по теме «Углеводороды»
• Интернет-ресурсы;
• презентация

                                                  Ход урока

I.Организационный момент: объявление темы, целей и задач урока.                                                      II.  Изучение темы урока по плану:

1. Состав: общая формула, простейшие представители данного класса, номенклатура соединений.
2. Особенности строения: наличие тройной (кратной) связи, тип гибридизации.
3. Изомерия молекул и ее виды.
4. Свойства веществ: физические и химические.
5. Применение.

 Подведение итогов урока, выставление оценок.

 Домашнее задание.

II. Изучение новой темы.

1.  Алкины – это  непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной  углерод -  углеродной связью С≡С в цепи и общей формулой С_nH_2n-2

2. Строение.     Состав алкинов.

C₂H₆   C₂H₄    C₂H₂

 На доске записаны формулы углеводородов. Чем они отличаются?                                            Числом атомов водорода.

Первая формула принадлежит этану (предельному углеводороду), вторая этилену (непредельному углеводороду), а третья принадлежит еще более ненасыщенному соединению – ацетилену. Давайте  составим структурные формулы  этих углеводородов.                           

Сn H2n+2	CnH2n	CnH2n-2

Ацетилен  еще более ненасыщенный угеводород, чем этан и этилен..

 Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена            C₂H₂

Структурная формула ацетилена          H–C≡C–H

Электронная формула                         H : С : : : С : Н

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

                                                                

 Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Запомните! 1.        Длина связи 0,12 нм 2.        Угол 180 3.        Линейная молекула 4.        Связи – σ и 2π 5.        Sp- гибридизация

3. Физические свойства

С₂Н₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, с резким запахом, малорастворим в воде,

4. Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия 

1.     Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2.     Составить все возможные изомеры гексина.

3.  Построить следующие структурные формулы алкенов:

            а) 3метил пентин-1,  б) 4,4диметил пентин-2,   в) 2,5диэтилгексин-3

5.Химические свойства алкинов 

1). Горение.   Ацетилен горит светящимся пламенем и образует много копоти. Чем больше в горящем веществе углерода и чем меньше водорода, тем больше коптящего пламени получается. Часть углерода просто не успевает перевариться в углекислый газ и дает частицы сажи от которых пламя становиться светящимся.

2 С2Н2  +  5 О2  =  4СО2  +  2 Н2О

     Реакции присоединения

2). Галогенирование

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!) 

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂   (1,1,2,2-тетрабромэтан)

3). Гидрогалогенирование

  *   CH₃-C≡CH + HBr   ^AlBr3→ CH₃-CBr=CH₂

                                                   2-бромпропен     

* - используется пр. Морковникова  

  4). Полимеризация 

 В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол.  При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

 

Получение ацетилена.

 Ацетилен химически активен, поэтому в природе не встречается. Его получают:

1. Из метана, тo есть основного компонента природного газа:                                                                      2СН4     →  С2Н2+ 3H2

2.Ацетилен в лаборатории получают карбидным способом. В карбид кальция наливают дистиллированную воду и опускают газоотводную трубку в перманганат калия. Раствор обесцвечивается.                                                                                                                                     CaC₂ + 2H₂O   →  Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

Применение ацетилене.

1.      Для сварки и резки металлов.

2.      Из ацетилена поучают полихлорвинил из которого изготавливают новогодние искусственные елочки, искусственные кожи , клеенки, линолиум.

3.      Ацетилен дешевое химическое сырье, из которого получают  пластмассы, каучуки, резину, химические волокна.

4.       Переработав ацетилен можно получить этиловый спирт, уксусную кислоту, растворители, ароматические углеводороды.

Обобщение и закрепление  знаний:                                                                                                                  Закончите следующие фразы:

1 Алкины - это…

2. Общая формула алкинов…

3 Простейший алкин…

4. Связь в молекуле ацетилена между углеродными атомами…

5. Физические свойства ацетилена…

6. Характерные химические реакции алкинов…

7. Ацетилен применяется для…

Осуществить превращения:

Метан  →   Ацетилен  →   Этилен    →  Этан    →    Хлорэтан

Задание на дом:   §  16,  Составить  кроссворд по теме « Алкины», ацетилен.