Витамины: многообразие и различные модели молекул.

• 1 слайд

  СТРОЕНИЕ
  МОЛЕКУЛ
  ВИТАМИНОВ
  Популярные основы фармакологии
  и фармацевтической химии для школьников,
  обучающихся по дополнительным общеразвивающим программам естественнонаучной направленности в Государственном бюджетном профессиональном образовательном учреждении
  (ГБПОУ) «Воробьёвы горы»
  
  Комплект учебных таблиц
  для проведения занятий
  в учебных группах,
  занимающихся по программам
  «Физиология человека и медицина»,
  «Вечерняя биолого-химическая школа»,
  
  Педагог – Буянов Владимир Элизбарович
  

• 2 слайд

  Витамин A1
  РЕТИНОЛ
  C20H30O
  (2E,4E,6E,8E)-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)-нона-2,4,6,8-тетраен-1-ол
  

• 3 слайд

  Витамин A2
  ДЕГИДРОРЕТИНОЛ
  РЕТИНАЛЬ
  C20H28O
  (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
  

• 4 слайд

  Витамин A3
  РЕТИНОЕВАЯ КИСЛОТА
  ТРЕТИНОИН
  C20H28O2
  

• 5 слайд

  Витамин B1
  ТИАМИН
  C12H17ON4S
  

• 6 слайд

  Витамин B2
  (витамин G)
  РИБОФЛАВИН
  ЛАКТОФЛАВИН
  C17H20O6N4
  

• 7 слайд

  Витамин B3
  (витамин РР)
  НИАЦИН
  НИАЦИНАМИД
  НИКОТИНОВАЯ
  КИСЛОТА
  C6H5O2N
  

• 8 слайд

  Витамин B4
  ХОЛИН
  [(CH3)3N+CH2CH2OH] OH−
  C5H15O2N
  гидроксид 2-оксиэтилтриметиламмония
  

• 9 слайд

  Витамин B5
  ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА
  является дипептидом и состоит из остатков
  аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты
  C9H17O5N
  

• 10 слайд

  Витамин B6
  ПИРИДОКСИН
  (одна из трёх
  форм витамина)
  C6H7O3N
  

• 11 слайд

• 12 слайд

  ПИРИДОКСАЛЬФОСФАТ –
  ОДНА ИЗ ТРЁХ ФОРМ
  ВИТАМИНА B6
  C8H10O5NP
  

• 13 слайд

  Витамин B7
  (витамин Н)
  БИОТИН
  C₁₀H₁₆O₃ N₂S
  

• 14 слайд

  Витамин B8
  (витаминоподобное вещество)
  ИНОЗИТОЛ (ИНОЗИТ)
  цис-1,2,3,5-транс-
  4,6-циклогексангексол
  C₆H₁₂O₆
  Не углевод!!!
  

• 15 слайд

  Витамин B9
  (витамин BС
  или витамин М)
  ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА
  ФОЛАЦИН
  птероилглютаминовая
  кислота
  C19H19O6N7
  

• 16 слайд

  Витамин B10
  (бактериальный
  витамин Н1)
  ПАРААМИНОБЕНЗОЙНАЯ
  КИСЛОТА (ПАБК)
  NH2-C6H4-COOH
  C7H7O2N
  
  

• 17 слайд

  Витамин B11
  Витамин Bт
  (витаминоподобное
  вещество)
  ЛЕВОКАРНИТИН
  L-КАРНИТИН
  C7H15O3N
  

• 18 слайд

  Витамин B12
  ЦИАНКОБАЛАМИН
  КОБАЛАМИН
  C63H88O14N14PCo
  

• 19 слайд

  Витамин B13
  (витаминоподобное вещество)
  ОРОТОВАЯ КИСЛОТА
  C5H4O4N2
  1,2,3,6-тетрагидро-2,6-диоксо-4-пиримидинкарбоксиловая кислота
  
  оротат
  лития
  

• 20 слайд

  Витамин B14
  КОФЕРМЕНТ PQQ
  ПИРОЛЛ-ХИНОЛИН-ХИНОН
  МЕТОКСАНТИН
  Pyrroloquinoline quinone (PQQ)
  C14H6O8N2
  
  

• 21 слайд

  Витамин B15
  (витаминоподобное вещество)
  ПАНГАМОВАЯ КИСЛОТА
  эфир глюконовой кислоты
  и диметилглицина
  C10H19O8N
  

• 22 слайд

  Витамин B16
  (витаминоподобное вещество)
  ДИМЕТИЛГЛИЦИН (ДМГ)
  N,N-диметилглицин,
  2-(диметиламино)-
  уксусная кислота
  (CH3)2NCH2COOH
  C₄H₉O₂N
  

• 23 слайд

  Витамин B17
  (спорное название,
  не рекомендуется
  использовать)
  АМИГДАЛИН
  от греческого
  ἀμυγδάλη —
  миндаль
  генцибиозид нитрила
  миндальной кислоты
  C20H27O11N
  гликозид,
  содержащийся
  в косточках растений
  рода слива (Prunus),
  придавая им
  горький вкус
  ЛЕТРИЛ (ЛАЭТРИЛ)
  НИТРИЛОЗИД
  ВНИМАНИЕ!
  Амигдалин пропагандируется представителями «альтернативной медицины» как витаминоподобный препарат (т. н. витамин B17)
  и противораковое средство.
  В этом качестве он категорически отвергается научным и медицинским сообществом!
  

• 24 слайд

  Витамин C
  АСКОРБИНОВАЯ
  КИСЛОТА
  гамма-лактон
  2,3-дегидро-
  L-гулоновой кислоты
  C6H8O6
  

• 25 слайд

  СИРОП ИЗ СОКА СЫРЫХ ПЛОДОВ ШИПОВНИКА
  Плоды шиповника (лат. Frūctus Rosāe) — лекарственное растительное сырьё; собранные
  в период созревания плоды различных видов шиповника: майского, иглистого, даурского,
  Федченко и некоторых других.
  В высушенном виде продаются в аптеках
  и используются для изготовления настоя.
  Из сока сырых плодов изготовляют сироп,
  а из самих плодов — экстракт.
  Плоды шиповника содержат большое
  количество витаминов, особенно витамина
  C (не менее 0,2 %) и витаминов P и K,
  флавоноиды, каротиноиды, дубильные
  вещества, пектины. Они оказывают
  общеукрепляющее действие, стимулируют неспецифическую сопротивляемость организма вредным воздействиям, ускоряют восстановление тканей, уменьшают проницаемость сосудов, положительно влияют на углеводный и
  минеральный обмен веществ, обладают противовоспалительными свойствами.
  

• 26 слайд

  Витамин D1
  ЛАМИСТЕРОЛ
  сочетание
  эргокальциферола
  с люмистеролом
  1:1
  ламистерол
  (люмистерол)
  Lumisterol
  C28H44O
  Эргокальциферол
  C28H44O
  

• 27 слайд

  Витамин D2
  ЭРГОКАЛЬЦИФЕРОЛ
  (3β,5Z,7E,22E)-9,10-секоэргоста-5,7,10(19),22-тетраен-3-ол
  C28H44O
  

• 28 слайд

  Витамин D3
  ХОЛЕКАЛЬЦИФЕРОЛ
  (3бета,5Z,7E)-9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-3-ол
  C27H44O
  

• 29 слайд

  Витамин D4
  ДИГИДРОТАХИСТЕРОЛ
  (3β,5Е,7Е,10α,22Е)-
  9,10-секоэргоста-
  5,7,22-триен-3-ол
  C28H46O
  

• 30 слайд

  Витамин D5
  7-ДИГИДРОТАХИСТЕРОЛ
  7-ДИГИДРОСИТОСТИРОЛ
  СИТОКАЛЬЦИФЕРОЛ
  24-этилхолекальциферол
  Выделен из масел пшеницы
  
  

• 31 слайд

  Витамин E
  α-, β-, γ-ТОКОФЕРОЛЫ
  От древнегреческого τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить» —
  класс химических соединений, метилированные фенолы.
  Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, являются биологически активными и в совокупности называются витамином E.
  

• 32 слайд

  (RRR)-α-токоферол — природная и наиболее биологически активная форма из всех токоферолов.
  

• 33 слайд

  ТОКОФЕРОЛЫ = ВИТАМИН Е
  

• 34 слайд

  Витамин K1
  ФИЛЛОХИНОН
  растительный
  витамин К
  2-метил-3-[(2E)-3,7,11,15-
  тетраметилгексадек-
  2-ен-1-ил]нафтохинон
  

• 35 слайд

  Витамин K2
  МЕНОХИНОН
  ФАРНОХИНОН
  Menaquinones
  животный
  и бактериальный
  витамин К;
  боковая цепь
  может состоять
  из разного числа
  изопреноидных
  остатков
  

• 36 слайд

  Витамин K3
  МЕНАДИОН
  ВИКАСОЛ
  полициклический
  ароматический кетон,
  основой которого
  является 1,4-нафтохинон.
  Менадиона натрия
  бисульфит
  применяется в качестве
  лекарственного препарата
  как синтетический
  водорастворимый
  аналог витамина K
  (торговое наименование
  этой соли — викасол)
  2-methylnaphthalene-
  1,4-dione
  C11H8O2
  

• 37 слайд

  Витамин N
  (витаминоподобное вещество)
  ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА
  ТИОКТОВАЯ КИСЛОТА
  C8H14O2S2
  1,2-дитиолан-3-пентановая
  кислота d,l-α-5-(1,2-Дитиолан-
  3-ил) валериановая кислота
  (в виде амида либо трометамоловой
  или натриевой соли)
  

• 38 слайд

  Витамин P
  (витаминоподобное
  вещество)
  БИОФЛАВОНОИДЫ,
  ПОЛИФЕНОЛЫ:
  РУТИН, КВЕРЦЕТИН, ГЕСПЕРИДИН, ЭРИОДИКТИН, АНТОЦИАНЫ, КАТЕХИНЫ,
  ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА
  К группе витамина P
  относится ряд веществ – флавоноидов, обладающих способностью
  (особенно, в сочетании
  с аскорбиновой кислотой) уменьшать проницаемость и ломкость капиллярных сосудов
  КВЕРЦЕТИН
  

• 39 слайд

  КВЕРЦЕТИН
  3,3',4',5,7 – пентагидроксифлавон
  С15H10O7
  

• 40 слайд

  РУТОЗИД
  (рутин, кверцетин-3-О-рутинозид, софорин) — гликозид флавоноида кверцетина, обладает P-витаминной активностью
  C27H30O16
  2-(3,4-дигидроксифенил)-
  5,7-дигидрокси-
  3-[α-L- рамнопиранозил –
  (1→6)-β-D- глюкопиранозилокси ]-
  4H-хромен-4-он
  

• 41 слайд

  ГЕСПЕРИДИН
  
  

• 42 слайд

  ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА
  ОБЛАДАЕТ Р-ВИТАМИННОЙ
  АКТИВНОСТЬЮ
  3,4,5-триоксибензойная кислота –
  органическая кислота, в природе
  встречающаяся в чае, дубовой коре,
  тунбергии, дубильных экстрактах
  C7H6O5
  

• 43 слайд

  Витамин U
  (витаминоподобное вещество)
  S-МЕТИЛМЕТИОНИН
  МЕТИЛМЕТИОНИНСУЛЬФОНИЯ
  ХЛОРИД (ММСХ)
  ПРОТИВОЯЗВЕННЫЙ ФАКТОР
  S-Methylmethionine
  (3-Amino-3-carboxy-propyl)-dimethyl- sulfonium
  C6H15NO2S+
  

• 44 слайд

  Витамин F
  (витаминоподобные вещества)
  НЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ:
  ЛИНОЛЕНОВАЯ, ЛИНОЛЕВАЯ, АРАХИДОНОВАЯ –
  АНТИХОЛЕСТЕРИНОВЫЙ ВИТАМИН
  α-Линоленовая кислота —
  одноосновная карбоновая кислота
  с тремя изолированными двойными связями, CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH C₁₈H₃₀O₂
  

• 45 слайд

  Линолевая кислота —
  одноосновная
  карбоновая кислота
  с двумя изолированными
  двойными связями
  CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
  С17H31COOH
  С18Н32О2
  

• 46 слайд

  АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА
  омега-6-ненасыщенная жирная кислота.
  Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой жирной кислоты.
  цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
  CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
  C20H32O2
  

• 47 слайд

  Витамин Q
  УБИХИНОН
  Ubiquinone
  кофермент Q =
  кофермент Q10
  coenzyme Q =
  coenzyme Q10
  группа
  коферментов –
  бензохинонов,
  содержащих
  хиноидную группу
  (отсюда обозначение Q)
  и содержащих несколько
  изопрениловых групп
  (например, 10 в случае
  кофермента Q10)
  C59H90O4
  2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5, 6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione