Для всех учителей из 37 347 образовательных учреждений по всей стране

Скидка до 75% на все 778 курсов

Выбрать курс
Инфоурок Химия СтатьиВыступление на заседании РПС учителей химии "ОВР в органической химии"

Выступление на заседании РПС учителей химии "ОВР в органической химии"

библиотека
материалов

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«ЯНГЕЛЬСКАЯ СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА

ИМЕНИ ФИЛАТОВА АЛЕКСАНДРА КУЗЬМИЧА»

(МОУ «Янгельская СОШ имени Филатова А.К.»)

Рабочая ул., д.22 п. Янгельский, Агаповский муниципальный район,

Челябинская область 457421

тел.: (35140) 93 -1-18, e-mail: schoolyangelka@mail.ru













Выступление на заседании РПС учителей химии



«Окислительно - восстановительные реакции в органической химии»












Выполнил: учитель химии

Попов П.В.
















2020 г.


Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. Однако если в школьном курсе неорганической химии разделы, посвященные окислительно-восстановительным реакциям, занимают значительное место, то в курсе органической химии на этот вопрос обращено недостаточно внимания.

Что же представляют собой восстановительно-окислительные процессы?

Все химические реакции можно разделить на два типа. К первому относятся реакции, протекающие без изменения степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Ко второму типу относятся все реакции, идущие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ, называются окислительно-восстановительными.

С современной точки зрения изменение степени окисления связано с оттягиванием или перемещением электронов. Поэтому наряду с приведенным можно дать и такое определение восстановительно-окислительных реакций:  это такие реакции, при которых происходит переход электронов от одних атомов, молекул или ионов к другим.

Рассмотрим основные положения, относящиеся к теории окислительно-восстановительных реакций.

1. Окислением называется процесс отдачи электроном атомом, молекулой или ионом электронов, степени окисления при этом повышаются.

2. Восстановлением называется процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом, степень окисления при этом понижается.

3. Атомы, молекулы или ионы, отдающие электроны, называются восстановителями. Во время реакции они окисляются. Атомы, молекулы или ионы, присоединяющие электроны, называются окислителями. Во время реакции они восстанавливаются.

4. Окисление всегда сопровождается восстановлением; восстановление всегда связано с окислением, что можно выразить уравнениями.

Поэтому окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов – окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем. При этом независимо от того, переходят ли электроны с одного атома на другой полностью или лишь частично оттягиваются к одному из атомов, условно говорят только об отдаче и присоединения электронов.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии  очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Нам представляется важным указывать значение СО атома углерода при изучении всей совокупности свойств органических соединений. Систематизация сведений об окислителях, установление связи между строением  органических веществ и их СО помогут научить учащихся:

- Выбирать лабораторные и промышленные окислители;

Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения;

- Устанавливать связь между классом органических веществ и окислителем нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия;

- Предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.


В органической химии реакции окисления и восстановления рассматриваются как реакции, связанные с потерей и приобретением органическим соединением атомов водорода и кислорода. Эти процессы, естественно, сопровождаются изменением степеней окисления атомов).

Окисление органического вещества – введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. Восстановление – обратный процесс (введение водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав алкановnH2n+2), можно сделать вывод о их неспособности вступать в реакции восстановления, но возможности участвовать в реакциях окисления.

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

hello_html_m7760d09f.gif 
Рис. Степени окисления атомов углерода

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.). При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО2, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Примеры:

hello_html_m495d3b07.gif

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании.

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

hello_html_1fab1581.gif

Из этого уравнения следует, что с увеличением числа углеродных атомов (n) в алкане увеличивается количество кислорода, необходимого для его полного окисления. При горении высших алканов (n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО2. Тогда образуются продукты частичного окисления:
    
угарный газ СО (степень окисления углерода +2),
    
сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления). Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, а выделяющийся попутно токсичный угарный газ (без запаха и цвета) представляет опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

hello_html_522c383f.gif

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана. Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов. Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С2–С3) получают уксусную кислоту:

hello_html_50d221d4.gif

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С12–С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – "синтез-газ":

hello_html_m39f42e0e.gif

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

hello_html_m59807c17.png



Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

 

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать их способность к окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает с ростом их нуклеофильности, что соответствует следующим рядам:

hello_html_m52b0fda4.jpg

Рост нуклеофильности в ряду

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классоворганических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Окисление алкенов

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH




В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):


1) 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O





2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O






3) CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4






4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4







Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

При окислении алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

hello_html_m78874702.jpg hello_html_m11ac7669.jpg






Окисление алкинов



Алкины  окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные  кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:


5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

hello_html_m7926dd24.jpg


Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О


В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:


5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О

CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4




Окисление гомологов бензола


Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 →  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

6Н5СН3+6КMnO4+9 H2SO4→ 5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O

5C6H5–C2H+ 12KMnO+ 18H2SO → 5C6H5COOH + 5CO+ 12MnSO+ 6K2SO+ 28H2O

hello_html_20eb9cc8.jpg

hello_html_m104e7a5d.jpg




Окисление спиртов


Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.


3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O


С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.


5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O


3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O+ 8H2SO4 → 3CH3–COOH + 2K2SO+ 2Cr2(SO4)+ 11H2O


hello_html_m7f1f0d0c.jpg

Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

hello_html_m744e6939.jpg

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.


5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→ 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О


3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О



Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4,  K2Cr2O7,  [Ag(NH3)2]OH,  Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:

3CH3CHO + 2KMnO4 → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O

3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 7H2O

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH → CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

5CH3CHO + 2KMnO+ 3H2SO→ 5CH3COOH + 2MnSO+ K2SO+ 3H2O

CH3CHO + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O

hello_html_m516f5afc.jpg

реакция «серебряного зеркала»

C аммиачным раствором оксида серебра альдегиды окисляются до карбоновых кислот, которые в аммиачном растворе дают соли аммония (реакция «серебряного зеркала»):

CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется, как правило, до углекислого газа:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 → 4MnSO4+ 2K2SO4 + 5CO2 + 11H2O

3СН2О + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3

HCOH + 4Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

Кетоны окисляются в жестких условия сильными окислителями с разрывом связей С-С и дают смеси кислот:

hello_html_m38b05585.jpg

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается:

HCOOH →(t) CO↑ + H2O

Каталитическое окисление алканов:

hello_html_m33326524.jpg

Каталитическое окисление алкенов:

hello_html_m98a816e.jpg

Окисление фенолов:

hello_html_m375edaa4.jpg hello_html_7f02c903.jpg



Тренировочные задания:


1. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_3d63e8e8.png

2. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_m147ec09f.png

3. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_7a794110.png

4. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель. hello_html_493a352f.png

5. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_m610ab7c5.png

6. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_m390b62cf.png

7. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_ma60ac0f.png

8. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_389f50e0.png

9. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_598a48e4.png

10. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_127b416.png

11. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_3289c288.png

12. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_2dd369f2.png

13. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_m403aa5d.png

14. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Укажите окислитель и восстановитель.

hello_html_5cb88d33.png




Ответы



hello_html_baf7617.png

hello_html_m4ced7bd2.png





hello_html_m538eeec0.png




ЛИТЕРАТУРА

1. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

2. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. - 2004. - №2. – С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся. М.- : Просвещение , 1980.

4.  Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан  уkытыусыhы. - 2002. - №5. – С.79 -81.


Курс повышения квалификации
Курс профессиональной переподготовки
Учитель химии
Найдите материал к любому уроку,
указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
также Вы можете выбрать тип материала:
Проверен экспертом
Общая информация
Учебник: «Химия. Базовый уровень», Габриелян О.С.
Тема: § 19. Окислительно-восстановительные реакции. Электролиз

Номер материала: ДБ-1083106

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс повышения квалификации «Экономика и право: налоги и налогообложение»
Курс профессиональной переподготовки «Организация логистической деятельности на транспорте»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс повышения квалификации «Правовое регулирование рекламной и PR-деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности секретаря руководителя со знанием английского языка»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс повышения квалификации «Актуальные вопросы банковской деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Технический контроль и техническая подготовка сварочного процесса»
Курс профессиональной переподготовки «Стратегическое управление деятельностью по дистанционному информационно-справочному обслуживанию»

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.