Зачетная работа по химии на тему"Аминокислоты"(10 класс)

Муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №10

 ЗАЧЕТНАЯ РАБОТА

по

элективному курсу химии

 на тему

 

работу выполнила:

ученица 10а класса

Серова Татьяна

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминогруппы.

Общая формула аминокислоты:

Классификация аминокислот — Характерные свойства отдельных аминокапроновых кислот определяются боковой цепью, то есть радикалом, стоящим у α-углеродного атома. В зависимости от строения этого радикала аминокислоты подразделяют на:

·         алифатические (к ним относится большинство аминокарбоновых кислот),

·         ароматические (фенилаланин и тирозин),

·         гетероциклические (гистидин и триптофан),

·         аминокислоты, у которых атом азота, стоящий при α-углеродном атоме, соединен с боковой цепью в пирролидиновое кольцо; к ним относятся пролин и оксипролин.

По числу карбоксильных и аминогрупп аминокислоты делят следующим образом:

·         Моноаминомонокарбоновые — содержат одну карбоксильную и одну аминную группы; к ним относится большая часть аминокислот (их pI лежит около рН 6).

·         Моноаминодикарбоновые — содержат две карбоксильные и одну аминную группы. Аспарагиновая и глутаминовая кислота обладают слабокислыми свойствами.

·         Диаминомонокарбоновые кислоты — аргинин, лизин, гистидин и орнитин – в водном растворе диссоциируют преимущественно как основания.

По химическому составу замещающих групп различают:

·         оксиаминокислоты (содержат спиртовую группу) – серин и треонин,

·         серосодержащие (содержат в своем составе атомы серы) – цистеин, цистин и метионин;

·         амиды дикарбоновых аминокислот – аспарагин и глутамин и т.п.

·         с углеводородным радикалом, например аланин, лейцин, валин и др., придают белкам гидрофобные свойства; если радикал содержит гидрофильные группы, как, например, у дикарбоновых аминокислот, они сообщают белку гидрофильность.

Химические свойства аминокислот:

·         Аминокислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и аминогрупп, и, кроме того, проявляют специфические свойства, которые определяются наличием двух функциональных групп и их взаимным расположением.

·         Все аминокислоты амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы  —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой  —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами: 

·         NH2 —CH2 —COOH + HCl →  NH3—CH2 —COOH CL(хлороводородная соль глицина)

·         NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина) 

·         Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, т.е. находятся в состоянии внутренних солей.

·         NH2 —CH2---COOH        +NH3 —CH2COO-

·         Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.

·         Этерификация:

·         NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)

·          

·         Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.

Получение аминокислот: 

·         Реакция образования пептидов:

·         HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2O

·         Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.

·         Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.

·         Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.

1. Гидролизом белков можно получить около 25 аминокислот, но полученную смесь трудно разделить. Обычно одна или две кислоты получаются в значительно больших количествах, чем остальные, и эти кислоты удается выделить довольно легко – с помощью ионообменных смол.

2. Из галогензамещенных кислот. Один из наиболее распространенных методов синтеза a-аминокислот заключается в аммонолизе a-галогензамещенной кислоты, которую обычно получают по реакции Геля-Фольгарда-Зелинского: аллергия на аминокислоты

Этот метод можно модифицировать, получая a-бромзамещенную кислоту через малоновый эфир:

Ввести аминогруппу в эфир a-галогензамещенной кислоты можно с помощью фталимида калия (синтез Габриэля):

3. Из карбонильных соединений (синтез Штреккера). Синтез a-аминокислот по Штреккеру состоит в реакции карбонильного соединения со смесью хлорида аммония и цианистого натрия (это усовершенствование метода предложено Н.Д. Зелинским и Г.Л. Стадниковым).

Реакции присоединения - отщепления с участием аммиака и карбонильного соединения дают имин, который реагирует с цианистым водородом, образуя a-аминонитрил. В результате его гидролиза образуется a-аминокислота.

 

Применение:

Аминокислоты находят применение во многих сферах.
Их используют в качестве пищевых добавок. Так, лизи­ном, триптофаном и треонином обогащают растительные белки, а метионин включают в блюда из сои.
При выработке пищевых продуктов аминокислоты находят применение в роли усилителей вкуса и добавок. Благодаря вы­раженному мясному вкусу широко используется L-энантиомер мононатриевой соли глутаминовой кислоты. Глицин добавляют как подсластитель, бактериостатическое вещество и антиоксидант.
Аминокислоты   применяются   в   медицине (вливания), а некоторые их аналоги используются для лечения психических заболеваний.
В химической и фармацевтической промышленности аминокислоты широко используются как предшественники в произ­водстве детергентов, полиаминокислот (из них делают синтети­ческие волокна и пленки), полиуретана и химикатов для сель­ского хозяйства.

Самостоятельная работа по теме «Аминокислоты»

1.       Какая из формул соответствует аминоуксусной кислоте:

А) H₂N-CH₂-CH₂-COOH

Б)H₂N-CH₂-CH-COOH

                       |

                    NH₂

В)H₂N-CH(CH₃)-COOH

Г)H₂N-CH₂-COOH

      2.    Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с азотной кислотой.  Назовите продукт.

      3.    Какую реакцию на индикатор покажет водный раствор лизина (2,7-диаминогептановая кислота):

              А) Щелочную

                Б) Нейтральную

                В) Кислотную

                Г) основную

       4. Напишите изомеры  1,6, - диамино- 2 – метилгексана.

       5. Какой из аминов проявляет более выраженные свойства основания:

                А)CH₃NH₂

                Б)C₂H₅NH₂

                В)C₃H₇NH₂

                        Г)C₆H₅NH₂

          6.     Напишите уравнения реакций получения анилина, исходя из карбоната кальция.

7.Какие из веществ образуют биполярные ионы (внутреннюю соль):

                           O

А)CI-CH₂-C

                            OH

Б)NH₂-C₂H₄-COONH₄

            NH₂

  В)NH₂-CH-COOH

   Г)HOOC-CH₂-CH-COOH

                         NH₂

8.Напишите уравнения реакции получения аминокислоты, исходя из бутанола-1.

9.Кто из ученных предложил промышленный способ получения анилина:

А) А.М. Бутлеров

Б) Н.Н. Зинин

В) В.В. Марковников

Г) Н.Д. Зелинский

10. Какой объем аммиака необходим для получения аминоуксусной кислоты из 189 г хлороуксусной кислоты?