Задания для самостоятельного изучения материала учащимися

Альдегиды

Задание № 1.

Рассмотрите попарно формулы веществ. Чем они отличаются друг от друга?

Выделите отличающуюся часть молекулы. Как называется выделенная часть молекулы?

Углеводороды    Альдегиды

       H                                     H

        |                                       |

H – C – H                        H – C – C = O

        |                                       |       |

       H                                     H     H

       H    Н                                    H     Н

        |      |                                      |       |

H – C – С −H                        H – C – C − С = O

        |      |                                      |       |      |

       H    Н                                    H     H    Н

                     Н                                                  Н

                      |                                                    |

H – C = С − С −H                        H – C = C − С − С= O

        |      |      |                                       |       |      |     |

       H    Н     Н                                    H     H    Н   Н

Дайте определение альдегидам:

Альдегиды – производные  __________________, имеющими в своем составе функциональную группу ________________. Эта   группа называется альдегидной.

Задание № 2.

Проанализируйте структурные формулы альдегидов. На какие группы можно разделить эти вещества?

а)   СН₃ – СН₂ – СН = О                   б) СН₂ = СН – СН₂ – СН = О

в)  С₆Н₅ – СН = О                              г) СН₃ – СН = О

д)  СН₃ − СН = СН – СН = О            е) СН₃ – (СН₂)₃ – СН = О

Составьте классификацию альдегидов:

Впишите буквы соответствующих альдегидов в схему.

Задание № 3.

Пользуясь опорной таблицей, выведите общие формулы классов альдегидов:

Класс альдегидов	Число двойных связей	Число циклов	Число атомов кислорода	Общая формула
Предельные
Непредельные
Ароматические

Задание № 4.

Составьте четыре структурные формулы веществ состава С₄Н₈О

А)		В)
Б)		Г)

Чем являются между собой эти вещества? Определите, какие виды изомерии характерны для предельных альдегидов.

 А) изомерия _________________________ (                   )

 Б) изомерия __________________________(                   )

Задание № 5.

 Особенности номенклатуры альдегидов:

1. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода, входящего в альдегидную группу
2. К названию соответствующего углеводорода прибавляется  суффикс  -аль.

Назовите вещества по структурным формулам:

1. СН₃ – СН – СН₂ – С = О              __________________________________

                  |                   |

                 СН₃                    Н

2. СН₃ – СН – СН₂ – С = О              __________________________________

                  |                    |

                 С₂Н₅                  Н

3. СН₃ – СН = СН − СН₂ – С = О    __________________________________

                                                |

                                               Н

ЗАПОМНИ ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ
Н – СОН	СН3 − СОН
ФОРМАЛЬДЕГИД МУРАВЬИНЫЙ АЛЬДЕГИД	АЦЕТАЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД

Упражнение:

Составьте структурную формулу вещества пентаналь.

_________________________________________

Составьте по одной структурной формуле изомеров на каждый вид изомерии и дайте названия веществам по структурной формуле.

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

 Задание № 6.   

                          R – C = O

                                  \

                                   H

По общей структурной формуле альдегидов определите:

1. вид гибридизации атома углерода альдегидной группы ________________________
2. валентный угол ОСН _____________________________________________________
3. смещение электронной плотности связи С = О (укажите смещение на формуле)

Возможно ли образование водородных связей между молекулами альдегидов? _______

Возможно ли образование водородных связей между молекулами альдегидов и воды? ________

Могут ли альдегиды растворятся в воде? ________

Проанализируйте данные таблицы:

Температуры кипения спиртов и альдегидов.

Спирт	Температура кипения, 0С	Альдегид	Температура кипения, 0С
Метанол    СН3ОН	64,7
Этанол     С2Н5ОН	78,3	Ацетальдегид   СН3СОН	20,16
Пропанол-1  СН3(СН2)2ОН	97,2	Пропаналь    С2Н5СОН	50,29
Бутанол-1    СН3(СН2)3ОН	117,7	Бутаналь  СН3(СН2)2СОН	74,78

Температура кипения альдегидов _____________________ температуры кипения соответствующих спиртов, т. к. молекулы альдегидов _________________________ между собой водородных связей.

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических соединений, которые называются феромоны. Феромоны делятся на половые, возбуждающие, успокаивающие, сбора, тревоги. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиний глаз чувствует половой феромон самки на расстоянии 10 км! Муравьи для подачи сигнала тревоги используют два феромона, формулы которых:

 СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН = СН – С = О

                                                       \

                                                       Н

                      О

                      ║

СН₃ – СН₂ – С – СН – СН₂ – СН₃

                             |

                            СН₃

Ванилин – это ароматический альдегид, получаемый синтетически, а запах лимона чистящему средству придает синтетический цитраль, по химической структуре являющийся диеновым альдегидом:

СН₃ – С = СH – СН₂ – СН₂ – С = СН – С = О

           |                                      |                |

          CH₃                                CH₃          H

Упражнение: дайте систематическое название описанным выше веществам.

Тест

1. Найдите формулу альдегида:

а) С₄Н₁₀О  б) С₂Н₄О     в) С₅Н₁₂О     г) С₈Н₁₈О

2. Исключите лишнее вещество в ряду:

а) СН₃ – СО – СН₃  б) Н – СОН     в) СН₃ – СН₂ – СОН      г) СН₃ – СОН

3. Наибольший положительный заряд в альдегидной группе сосредоточен на атоме:

а) углерода   б) водорода     в) кислорода

4.   Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации:

а) sp      б) sp²        в) sp³     г) не гибридизован

5.  Назовите вещество:  СН₃ – СН – СН – С = О

                                                     |        |          |

                                                    CH₃  CH₃      H

а) 2-метмлбутаналь  б) 2,3,3-триметилпропаналь

в) 2,3-диметилбутаналь   г) 3-метилбутаналь.

6. Соотнесите : тип изомерии:

1) межклассовая

2) углеродного скелета

3) положения функциональной группы

Пара изомеров:

А) СН₃ –СН₂ – СН₂ – COH   и    СОН – СН – СН₃

                                                                    |

                                                                   СН₃

Б) СН₃ – С – СН₃      и    СН₃ – СН₂ – COH

               ║

               О

В)   СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СОН    и      СН₃ – СН – СН₂ – COH

                                                                                              |

                                                                                             C₂H₅