Инфоурок / Химия / Конспекты / Подготовка к ЕГЭ по химии. Альдегиды. Кетоны.
Обращаем Ваше внимание: Министерство образования и науки рекомендует в 2017/2018 учебном году включать в программы воспитания и социализации образовательные события, приуроченные к году экологии (2017 год объявлен годом экологии и особо охраняемых природных территорий в Российской Федерации).

Учителям 1-11 классов и воспитателям дошкольных ОУ вместе с ребятами рекомендуем принять участие в международном конкурсе «Законы экологии», приуроченном к году экологии. Участники конкурса проверят свои знания правил поведения на природе, узнают интересные факты о животных и растениях, занесённых в Красную книгу России. Все ученики будут награждены красочными наградными материалами, а учителя получат бесплатные свидетельства о подготовке участников и призёров международного конкурса.

ПРИЁМ ЗАЯВОК ТОЛЬКО ДО 21 ОКТЯБРЯ!

Конкурс "Законы экологии"

Подготовка к ЕГЭ по химии. Альдегиды. Кетоны.

библиотека
материалов

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.


Это соединения, содержащие в молекуле КАРБОНИЛЬНУЮ группу >C=O.

АЛЬДЕГИДАМИ называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. Общая формула альдегидов:

 hello_html_m3143b5df.png


КЕТОНАМИ называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов:

  hello_html_m4256bc6d.png

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.


Изомерия альдегидов:

  • изомерия углеродного скелета, начиная с С4

hello_html_m14b489b7.png

  • межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3

hello_html_m29984c3b.png

  • непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

hello_html_m1f42d5e1.png

Изомерия кетонов:

  • углеродного скелета (c C5)

hello_html_m63a3706a.png

  • положения карбонильной группы (c C5)

hello_html_m751197a6.png

  • межклассовая изомерия (с альдегидами).

hello_html_m29984c3b.png

Строение карбонильной группы.


Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ - связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120оС друг к другу.

hello_html_m5a135b00.png

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.


hello_html_m41f43fcc.png

Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ-), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:

hello_html_m26133e99.png


ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

1.Окисление спиртов:

а) при окислении первичных спиртов – образуются альдегиды

б) при окислении вторичных спиртов – получаются кетоны.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

hello_html_2ef4e089.png

Окислить первичный спирт до альдегида можно:

а) нагреванием над оксидом меди (II):

СН3-СН2-СН2-ОН+CuOtCH3-CH2-C=O + Cu + H2O

\

H

б) пропусканием смеси паров спирта с кислородом над медной сеткой:

2СН3-СН2-СН2-ОН + O2Cu,t2CH3-CH2-C=O + 2H2O

\

H

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

hello_html_5b7cac21.png

2. Дегидрирование спиртов: нагревание над медной сеткой.

СН3-СН2-СН2-ОН –Cu,t CH3- CH2 - C=O + H2

\

H

3. Реакция Кучерова гидратация алкинов.

а) при гидратации ацетилена получается ацетальдегид,


б) при гидратации других алкинов – кетоны.

Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

hello_html_1fb25faa.png

Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

hello_html_5a43e9e4.png

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов. Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

СН3–CH2- CHCl2 + 2 KOH [CH3-CH2-CH-OH]+2KCl

\

H2O + CH3- CH2 - C=O OH

\

H

5. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот – получаются кетоны.

(СН3-СОО)2Са –t CaCO3 + CH3-C-CH3

ацетат кальция \\

О

6.Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)

hello_html_47724ac6.png

7.Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).

hello_html_216acbc.png






СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:

hello_html_5be7a04e.png

2. Присоединение циановодорода, гидросульфита натрия и спиртов.

1.Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:

hello_html_4cad17fb.png


2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора):

hello_html_3d176f30.png

Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:

hello_html_28237dae.png


3.Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые гидросульфитными производными альдегидов.

OH

/
CH
3–C=О + HSO3Na CH3С–SO3Na

\ \

H H


3. Окисление альдегидов. Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием мягких окислителей: оксид серебра (аммиачный раствор) и гидроксид меди (II). Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.

Реакция "серебряного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра:

R–CH=O+2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 +2Ag + 3NH3 + H2O

соль аммония

карбоновой кислоты

В случае муравьиного альдегида – продуктом является карбонат аммония.

НCH=O+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2СО3+ 4Ag + 6NH3 + 2H2O

При подкислении реакционной смеси выделяется карбоновая кислота, а в случае муравьиного альдегида – углекислый газ.

Иногда пишут упрощенный вариант реакции:

RCH=O + Ag2O -(NH3) RCOОH + 2Ag


Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

RCH=O +2Cu(OH)2 -t RCOOH+Cu2O+2H2O

красный осадок


КЕТОНЫ окисляются с трудом при действии сильных окислителей и нагревании с разрывом С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.

4. Конденсация с фенолами.

Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания):

hello_html_m862d33e.png


Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.

hello_html_m4f1f9a01.png



Самые низкие цены на курсы переподготовки

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 50% скидки при обучении на курсах профессиональной переподготовки.

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Обучение проходит заочно прямо на сайте проекта "Инфоурок", но в дипломе форма обучения не указывается.

Начало обучения ближайшей группы: 25 октября. Оплата возможна в беспроцентную рассрочку (10% в начале обучения и 90% в конце обучения)!

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: https://infourok.ru

Краткое описание документа:

 АЛЬДЕГИДАМИ называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

КЕТОНАМИ называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

Изомерия альдегидов:

  • изомерия углеродного скелета, начиная с С4
  • межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
  • непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

Изомерия кетонов:

  • углеродного скелета (c C5)
  • положения карбонильной группы (c C5)
  • межклассовая изомерия (с альдегидами).

Строение карбонильной группы.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ - связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120оС друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ-), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:

Общая информация

Номер материала: 313230

Похожие материалы