Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы.

Көмірсутектер - молекулалары көміртек пен сутек атомдарынан тұратын органикалық қосылыстар.

Құрамына байланысты көмірсутектер ациклды, алициклды және ароматты қосылыстарға бөлінеді. Химиялық қасиеттері мен құрылысы ұқсас, ал молекулалар құрамы бойынша айырмашылығы бір не бірнеше CH₂ тобы болатын қосылыстарды гомологтар деп атайды, олар гомологтық қатар түзеді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Бұл қатардың бірінші мүшесі – метан, одан соңғылары – бір-бірінен айырмашылығы CH₂ тобы болатын гомологтық қатар мүшелері. Қалыпты жағдайда 1-ден 4-ке дейін көміртек атомдары бар қаныққан көмірсутектер – газдар, 5-тен 17-ге дейін сұйықтар, ал көміртек атомдарының саны 17-ден көптері – қатты заттар. Көмірсутектердің көбі түссіз. Оның негізгі табиғи қоры – мұнай. Мұнай құрамында 23 – 63%-ға дейін парафиндер, 29,72% шамасында нафтендер, 2 – 16%-ға дейін ароматты көмірсутектер болады. Төменгі алкандар (негізінен, метан) – метан, этан, пропан– табиғи газдар құрамында болады. Көмірсутектер, негізінен, мұнай айдау процесі кезінде алынады, сондай-ақ көміртек оксиді мен сутекті катализатор қатысында қыздырғанда қалыпты парафиндер мен тармақталған парафиндер қоспасы түзіледі. Қаныққан көмірсутектер жанар май, жағар май алу үшін шикізат ретінде қолданылады. Кокстік химия өндірісінде алынатын ароматты көмірсутектер дәрі-дәрмек, хош иісті заттар алуда, ал қанықпаған көмірсутектер спирт, ацетон, жасанды каучук алуда пайдаланылады.

Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Көміртегі мен сутегіден тұратын және әр көміртегі атомы көрші көміртегі атомымен тек бір валенттілік көрсетіп байланысатын қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды.

Қаныққан көмірсутектер С_nH_2n+2 жалпы формуласына сәйкес гомолог қатарын түзеді.

СН4 - метан	С2Н6 - этан	С3Н8 - пропан
С4Н10 - бутан	С5Н12 - пентан	С6Н14 – гексан
С7Н16 - гептан	С8Н18 - октан	С9Н20 – нонан
С10Н22 - декан

Бутаннан бастап структуралық изомерия басталады. С₄Н₁₀ – 2 изомер; С₅Н₁₂ – 3 изомер; С₆Н₁₄ – 5 изомер; С₇Н₁₆ – 9 изомер болса, ары қарай изомер саны тез өседі. Изомерлер – құрамы бірдей, құрылысы әр түрлі, сондықтан қасиеттері әр түрлі заттар. Структуралық изомерияда молекуладағы атомдар арасындағы байланыс валенттіліктеріне сәйкес болады.

Номенклатура – органикалық қосылыстарды атау. Органикалық химияда қосылыстарды атау үшін тривиальды, рациональды, систематикалық(жүйелік) номенклатуралар қолданылады. Алдымен ең ұзын негізгі тізбекті анықтайды, көмір атомын нөмірлеу кіші радикалдан басталады. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады. Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Бір валентті радикалдарда – ан суффиксі – ил ауысады, метан-метил СН_{3 −} ; этан-этил С₂Н₅ – ; пентан-пентил (амил) С₅Н₉ – т.б. Мысалы,

гексан	2-метилпентан
	диметилпропилметан
2,2-диметилбутан

Кең таралған радикалдар

	метил		метилен
	этил		этилиден
	изопропил		пропилиден
	қ-бутил		триметилен
	изобутил		метин, метилидин
	екінш-бутил		этилидин
	үшінш-бутил

Қаныққан көмірсутектердегі С−С және С−Н арасындағы байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Қаныққан көмірсутектер қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі.

Алкандарды алу

1. Көміртегі атомы 11-ге дейінгі алкандарды (С₁₁) табиғи газды не мұнайдың бензинді фракциясын айдау арқылы алады.

2. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу. Катализатор (Рd, Pt, Ni,CuO, Cr₂О₃) қатысында:

бутен-1 бутан

3. Галоген туындыларды сутегімен тотықсыздандырып

кат кат

RHal + H₂ → RН + НHal, мысалы С₂Н₅Сl + Н₂ → С₂Н₆ + НСl

4. Галоген туындыларға магниймен әсер етіп, магний органикалық қосылыс алып, оған сумен әсер етіп алкан алады.

С₂Н₅Сl + Мg → С₂Н₅МgСl;

С₂Н₅Сl + Н₂О → С₂Н₆ + МgОНСl

5. Галоген туындыларға натриймен әсер етіп - Вюрца реакциясы:

2С₂Н₅Сl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl

6. Карбон қышқылдары тұздарының электролизі арқылы алады - Кольбе реакциясы:

RCOONa « RCOO^- + Na⁺

 – қышқыл радикалы, олар күрделірек қаныққан көмірсутектерге айналады:

RCOO^. → R ^. + CO₂; 2R ^. → R˸R (R−R)

7. Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күйдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады:

RCOONa + NaOH ® RH + Na₂CO₃

8.Зертханада қаныққан көмірсутектерді сәйкес келетін этилен көмірсутектерін гидрлеу арқылы алады:

R – CH = CH₂ + H₂ → R – CH – CH₃

Физикалық

қасиеттері

СН₄ – С₄Н₁₀ –газдар; С₅Н₁₂ – С₁₅Н₃₂ – сұйық; С₁₆Н₃₄ жоғары – қатты заттар, сондықтан қайнау температуралары артады. Тармақталған алкандардың қайнау температуралары қалыпты тізбекті алкандардың қайнау температураларынан жоғары. Алкандардың тығыздығы біртіндеп өседі, бірақ 0,78 мәнінен артпайды, алкандар полюссіз молекулалар, сондықтан суда аз ериді, молекулаларында атомдар s- байланыспен қосылады, көрші көміртегі атомдарының арасы 0,154нм, алкандар зигзаг тәріздес, көміртектер арасындағы бұрыш – 109⁰28^'.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Алкандарда гомолитикалық айрылу көміртегі атомдары арасында не көміртегі мен сутегі арасында жүреді, яғни ол атомдар бір электроннан алып, бос радикалдарға айналады: С:Н → С∙ + ∙Н

1. Галогендеу

Реакцияның жылдамдығы Ғ > Сl > Вr > І қатары бойынша азаяды. һυ арқылы жүреді.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl хлорметил

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl хлорлы метилен

CH2Cl2 +Сl2 → СНCl3 + HCl хлороформ

CHCl3 + Cl2 → ССl4 + НСl төртхлорлы көміртек

Реакцияның механизмі:

hυ Cl2 → 2Cl.

CH4 + Cl. → CH3 . + HCl тізбектің ×CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl. өсуі

CH3. + CH3. → CH3 – CH3 тізбектің CH3. + Cl× → CH3Cl үзілуі Cl. + Cl. → Cl2

Фтор мен хлордың метанмен қосылыстары практикада көп қолданылады: еріткіштер – СНСl₃, ССl₄, CF₂Cl₂.

2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру

Концентрлі күкірт қышқылы жоғары парафиндермен сульфоқышқылын береді. Сульфоқышқылды және оның туындыларын мына реакциялар арқылы алу – үлкен практикалық мәні бар:

алкансульфохлорид	- сульфохлорлау
алкансульфоқышқыл	- сульфототықтыру

Бұл реакциялар жарық әсерінен не катализаторлар қатысында бос радикалдар түзілу механизмі бойынша жүреді. Сульфоқышқылдар жуғыш заттар алу үшін қолданылады.

3. Нитрлеу

4. Тотықтыру

RН + О₂ → СО₂ + Н₂О

Егер тотықтырғыш ретінде KMnO₄, K₂Cr₂O₇ алынса және реакция жоғары температурада жүргізілсе, парафиндерден қышқылдар түзіледі, алынған жоғары май қышқылдарын сабын алуға қолданады:

RH + [O] → RCOOH

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында, жоғары температурада және жоғары қысымда тотығу реакциясына түсіп альдегидтер, кетондар, спирттер, карбон қышқылдарын түзеді.

5. Жоғары температурада көмірсутектердің крекингісі

t⁰ > 1000⁰C

RН → C + H₂, бұл реакция арқылы газ күйесінен арзан сутегі алынады. Ал метан крекингісі нәтижесінде ацетилен алынады:

2СН₄ → C₂Н₂ + 3H₂

Крекинг кезінде АІСl₃ катализаторы қатысында изомерлену процесі жүреді:

ал платина катализаторы қатысында ароматтану процесі жүреді. Сонымен бірге мұнайдағы жоғарғы көмірсутектерден бағалы төменгі қаныққан және қанықпаған көмірсутектерді алады:

t⁰ > 300⁰C t⁰

RН → алкан + алкен; С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

Қолданылуы

СН₄ – табиғи газдың негізгі бөлігі (70-95%). С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂ – техникада этилен, пропилен, дивинил, изопрен, бутан, сірке қышқылын алуға қолданылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. С₂Н₆ + CI₂ → Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жазыңыздар.

2. Пентанның барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

3. Вюрца реакциясы бойынша октанды алудың барлық мүмкін бола алатын реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

4. Октанның симметриялы және симметриялы емес крегингісінің теңдеулерін жазу керек.

5. Бутаннан альдегид алу реакциясының теңдеуін жазу керек.

6. Дивинил, изопрен алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.