Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Н. Новгород
ГБОУ лицей-интернат «ЦОД»
Трухина О.Е.
Изомерия
в органической
химии
10.06.2022
1
2 слайд
явление было открыто в 1823г. Ю.Либихом и Ф.Велером на примере двух солей неорганических кислот Ag-O-C≡N Ag-O-N≡C
серебро циановокислое гремучее серебро
в 1830г. Ж.Дюма распространил понятие на органические вещества;
В 1831г. Й.Берцелиус предложил
термин «изомер»
В ХIХ веке органическая химия представлялась, по выражению Вёлера, «…дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть».
научное объяснение явлению дано А.М. Бутлеровым в рамках ТХС:
«свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения»
Историческая справка
10.06.2022
2
3 слайд
Изомерия- это явление
Изомеры - в-ва,
Современное понятие изомерии
существования изомеров.
имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по свойствам.
10.06.2022
3
4 слайд
ИЗОМЕРИЯ
СТРУКТУРНАЯ
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
связана с различным
химическим строением
связана с различной
пространственной
конфигурацией молекул,
имеющих одинаковое
хим. строение.
Виды изомерии
10.06.2022
4
5 слайд
УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
ПОЛОЖЕНИЯ
МЕЖКЛАССОВАЯ
Структурная изомерия
10.06.2022
5
6 слайд
Дано вещество
2,3-диметилпентен-3-ол-1
Составьте структурную формулу этого вещества;
Какие виды изомерии будут характерны для этого вещества?
Составьте и назовите по одному изомеру каждого вида.
Упражнение:
10.06.2022
6
CH3―CH=C―CH―CH2―OH
I I
CH3 CH3
7 слайд
Изомерия углеродного скелета
у/в с линейным и разветвленным строением обладают разной детонационной стойкостью
CН3
AlCl3 Ι
C8H18 → CН3–С–СН2–СН–СH3
н-октан Ι Ι
CН3 CН3
изооктан
(2,2,4-триметилпентан)
запись
«бензин -98»
обозначает,
что….
10.06.2022
7
8 слайд
аромат пряных растений, определяют И. кратных связей:
Изомерия положения:
С10Н16
мирцен
лавр
оцимен
базилик
10.06.2022
8
9 слайд
Изомерия положения:
эвгенол
(из гвоздики)
изоэвгенол
(из мускатного
ореха)
Эти ароматные и ароматические молекулы различаются только положением двойной связи:
10.06.2022
9
10 слайд
молекула, синтезируемая
рабочей пчелой
молекула, синтезируемая
пчелиной маткой
Изомерия положения:
ОH
I
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH
ОH
I
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH
10.06.2022
10
11 слайд
Межклассовая изомерия
10.06.2022
11
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n–2
CnH2n–6
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n+1ON2
алканы
цикланы, алкены
диены, алкины
арены
спирты,
пр.эфиры
альдегиды, кетоны
К.К, сл.эфиры
нитросоединения, А.К.
Выполнить упр.№8
12 слайд
физические свойства изомеров углеродного скелета и изомеров положения различны, а химические похожи, т.к. они относятся к одному классу соединений
физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются, т.к. они относятся к разным классам соединений
10.06.2022
12
13 слайд
Пространственная изомерия
ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ
ОПТИЧЕСКАЯ
Все виды структурной и пространственной изомерии являются статическими,
т.к. изомеры не могут переходить друг в друга самопроизвольно и поэтому возможно их раздельное существование.
10.06.2022
13
14 слайд
Геометрическая изомерия
(цис-, транс - изомерия):
возможна для …..
условием существования является…..
Соберите, пользуясь конструктором модели:
бутена-2;
1,2-дихлорциклопропана;
1-хлорбутадиена-1,3;
фрагмент полибутадиена-1,3;
α- глюкозы
10.06.2022
14
15 слайд
Геометрическая изомерия:
цис-бутен-2 транс-бутен-2
Ткип=3,730С Ткип=0,880С
10.06.2022
15
16 слайд
Геометрическая изомерия:
цис-1,2-диалкилциклопропан
транс-1,2-диалкилциклопропан
10.06.2022
16
17 слайд
Геометрическая изомерия:
Cl
Cl
цис-1хлорбутадиен-1,3 транс-1хлорбутадиен-1,3
10.06.2022
17
18 слайд
Геометрическая изомерия:
цис-полибутадиен-1,3 транс-полибутадиен-1,3
натуральный цис-полиизопрен
10.06.2022
18
19 слайд
Геометрическая изомерия:
α- глюкоза β-глюкоза
10.06.2022
19
20 слайд
у геометрических изомеров отличаются не только физические и химические,
но и физиологические свойства
10.06.2022
20
21 слайд
коричная кислота – транс-форма не фитотоксина
Тпл=1340С
Ткип=3000С
аллокоричная кислота- цис – изомер – фитотоксин, содержится в листьях коки
Тпл=680С
Ткип=2650С
10.06.2022
21
22 слайд
С17H33COOH –олеиновая к-та
С17H31COOH –
линолевая кислота
С17H29COOH –
линоленовая
кислота
Содержание олеиновой кислоты в оливковом масле колеблется от 55 до 85 % .
CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH
10.06.2022
22
23 слайд
твердый жир – молекулы плотно упакованы;
жидкое масло – молекулы не могут плотно упаковываться из-за цис-связи
10.06.2022
23
24 слайд
фумаровая кислота
малеиновая кислота
транс-изомер → цис-изомер
Фумаровая
кислота.
Растворима в воде,
не ядовита, содержится
в растениях рода Fumarica.
Малеиновая
кислота.
Не растворима в воде,
ядовита.
10.06.2022
24
25 слайд
транс-
изомеризация
ретинола
лежит
в основе
передачи
зрительного
импульса
ретинол-
витамин А
цис-
свет
10.06.2022
25
26 слайд
Оптическая изомерия (зеркальная , хиральная):
10.06.2022
26
27 слайд
Оптическая изомерия
обнаружена Пастером в 1848г
объяснение дано Вант-Гоффом в 1871г.
условием существования является наличие асимметрического атома С (– атом С в Sp3 - гибридном состоянии, связанный с 4 разными заместителями);
10.06.2022
27
28 слайд
Оптическая изомерия
Способы изображения энантиомеров:
клиновидные проекции
проекционные формулы Фишера
10.06.2022
28
29 слайд
Оптическая изомерия:
По характеру расположения групп Н, ОН у асимметрического атома углерода различают D и L – ряды.
D-глицериновый альдегид
L-глицериновый альдегид
конфигурационный стандарт
в природе встречаются
только D-ряды моносахаридов и только L-ряды α-А.К. входящих в состав белков.
10.06.2022
29
30 слайд
Оптическая изомерия:
Соберите, пользуясь конструктором модели, а затем изобразите оптические изомеры двумя способами для:
аланина (α-аминопропионовая к-та),
2-аминопентана,
бутанола-2,
2-хлорпропаналя,
молочной кислоты
10.06.2022
30
31 слайд
всегда обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, за исключением оптической активности.
могут отличатся по биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху!
Оптические изомеры-энантиомеры:
10.06.2022
31
32 слайд
L- карвон
запах мяты
D- карвон
запах тмина
Карвон
10.06.2022
32
33 слайд
D-(±)-2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)изоиндол-1,3-дион
Талидомидовая трагедия
брутто-формула
C13H10N2O4
10.06.2022
33
34 слайд
Динамическая изомерия:
динамическая изомерия
таутомерия (структурная)
поворотная
(пространственная)
обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких простых σ-связей.
явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга.
динамические изомеры могут самопроизвольно переходить друг в друга, и поэтому не существуют раздельно
10.06.2022
34
35 слайд
Кето – енольная таутомерия
CH3–C–H
II
O
CH2=C–H
I ω=1•10-3%
OH
CH3–C–CH3
II
O
CH2=C–CH3
I ω=6•10-7%
OH
кетоформа и енольная форма существуют в состоянии динамического равновесия
правило Эльтекова (1877г):
«Енолы изомеризуются в альдегиды или кетоны»
НС≡СH + Н-OH
H2C=CН–ОH
10.06.2022
35
36 слайд
Цикло-цепная таутомерия моносахаридов
68%
32%
следы
10.06.2022
36
37 слайд
Поворотная (конформационная) изомерия:
10.06.2022
37
38 слайд
Конформационная (поворотная) изомерия:
клешневидная
зигзагообразная
нерегулярная
10.06.2022
38
39 слайд
Конформационная (поворотная) изомерия:
«Кресло»
«Ванна»
«Твист»
10.06.2022
39
40 слайд
Универсальность понятия изомерии
Понятие изомерии можно применять и для
неорганических веществ:
Составьте структурные формулы HCNO,
циановая к-та гремучая к-та изоциановая к-та
H-O-C≡N H-O-N≡C HN=C=O
Синтез Вёлера: цианат аммония → мочевина
N2H4CO
NH4OCN → C=O;
тиомочевина → роданид аммония N2H4CS
C=S → NH4CNS
│
NH2
NH2
│
│
│
NH2
NH2
10.06.2022
40
41 слайд
Универсальность понятия изомерии
Изомеры имеют комплексные соединения;
Для неорганических веществ характерна таутомерия:
синильная к-та H-C N и изосинильная :C N-H
10.06.2022
41
42 слайд
Пространственная и динамическая изомерия глюкозы:
D-глюкоза
α-глюкоза
β-глюкоза
10.06.2022
42
43 слайд
Оптическая изомерия глюкозы:
проекционная
формула Фишера
У глюкозы –
4 оптических центра и 16 оптических изомеров
N=2n, где
N - число оптических изомеров
n - число оптических центров
10.06.2022
43
44 слайд
Межклассовая изомерия глюкозы:
10.06.2022
44
45 слайд
Самостоятельная работа
«Проверь себя»:
Домашнее задание:
§9(химия 10 класс)
записи
10.06.2022
45
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Изомерия в органической химии.
Класс: 11 (химико-биологический)
Тип урока: обобщение материала на основе комплексного применения ранее полученных знаний, умений и навыков.
Метод: метод проектов, проблемное обучение
Форма работы: групповая,фронтальная, индивидуальная
Продолжительность урока: 90 минут
Цель урока: Систематизация знаний о типах и видах изомерии в органической и неорганической химии в процессе самостоятельной работы с опорой на применение ранее полученных знаний в комплексе новых ситуаций.
Задачи урока:
Образовательные:
• Повторить:
1. основные положения теории химического строения;
2. классификацию, виды изомерии;
3. основные правила составления названий органических веществ;
4. химические свойства углеводородов, КОС и АОС, при помощи которых возможны превращения изомеров;
• Установить взаимосвязи между строением и свойствами органических соединений;
• Самостоятельно применить усвоенные и закрепленные знания для систематизации информации о различных типах и видах изомерии, номенклатуре, строении и свойствах органических соединений различных классов.
Развивающие:
• Развивать:
1. умения для поиска взаимосвязи между изученным ранее и новым материалом;
2. умения устанавливать причинно-следственные связи;
3. умения поиска решения поставленных проблем;
4. логическое мышление (умения сравнивать, наблюдать, обобщать, делать выводы);
5. коммуникативные навыки при работе в группах;
• Формировать навыки “сворачивания” изученной информации и представления ее в виде наглядных схем и рисунков;
• Продолжать формировать навыки работы с конструктором для составления моделей молекул и со справочной литературой;
• Продолжать формировать умение оценивать свою деятельность и деятельность других участников процесса.
Воспитательные:
• Воспитывать самостоятельность, терпимость и уважение к своим партнерам, чувство ответственности, уверенность в себе.
Средства обучения и оборудование:
• презентация,
• наборы атомов для составления моделей молекул Стюарта – Бриглеба;
• справочники “Физические свойства органических веществ”;
• план-конспект урока, содержащий упражнения для самостоятельного выполнения.;
• система автоматизации тестирования MimioVote.
При подготовке к уроку учащихся получили задания повторить основные виды изомерии и их значение для человека и среды его обитания.
Ход урока:
Время / СЛАЙД
Деятельность учителя
Деятельность ученика
I. Организация начала. Актуализация знаний прошлого урока
Мы с вами на прошлом уроке начали повторение Т.Х.С. и говорили об ее универсальности, т.е. основные положения этой теории можно применить и для неорганических соединений.
1. Кто автор Т.Х.С.?
2. Дата публикации Т.Х.С.?
3. Сформулируйте основные положения Т.Х.С. О чем они?
II. Мотивация и целеполагание
Рассказ учителя о:
Историческая справка:
1. В итоге полемики Ю. Либиха и Ф. Вёлера было установлено (1823), что существуют два резко различных по св-вам в-ва состава AgCNO - циановокислое и гремучее серебро.
2. Еще одним примером послужили винная и виноградная к-ты, после исследования к-рых Й.Берцелиус в 1830 ввел термин "изомерия" и высказал предположение, что различия возникают из-за "различного распределения простых атомов в сложном атоме" (т.е. молекуле). Поскольку в области строения как органических, так и неорганических веществ в то время царил полный хаос, открытию не придали особого значения.
3. Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й пол. XIXв. на основе теории хим. строения A. M. Бутлерова: «свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения»
Как формулируется 2-е положение Т.Х.С.?
Явление И. очень широко распространено среди органических веществ. И цель урока – повторение и углубление знаний по этому вопросу.
III. Обобщение и углубление изученного материала
Вам уже известно из курса органической химии понятие «изомерия» и «изомеры». Запишите их определения.
Бутлеров увидел причину изомерии в том, что атомы в молекулах изомеров связаны в различном порядке. Однако не только химическое строение, но и взаимное расположение в пространстве может являться причиной этого явления.
След-но: существуют 2-а основных вида И.
Учащиеся работают с конспектом урока, записывают определения «изомерия», «изомеры», затем проверка у нескольких уч-ся.
В ходе беседы учитель рассматривает с учащимися классификацию типов изомерии как явления, известного им из курса органической химии.
1. Какие типы изомерии вам известны?
2. В чем отличие структурных изомеров?
3. Что такое химическое строение?
4. Какие виды структурной изомерии вам известны? (углеродного скелета, положения, межклассовая).
5. С чем связана структурная И.?
6. Какие изомеры называют пространственными?
7. Какие виды пространственной изомерии вам известны? (геометрическая, оптическая)
8. С чем связана пространственная И.?
Учитель предлагает выполнить упр.№1
Для предложенного вещества характерна изомерия:
1. Углеродного скелета;
2. Положения кратной связи;
3. Положения функциональной группы;
4. Взаимного расположения радикалов;
5. Геометрическая (цис-, транс-изомерия);
6. Оптическая изомерия;
7. А если уч-ся разместят (-ОН)группу у атома С с (=)связью, то возможна и кето-енольная таутометрия(динамическая И.).
Учащиеся работают с конспектом урока
Фронтальная беседа.
Упр.№1:
1. Дано вещество 2,3-диметилпентен-3-ол-1;
2. Составьте структурную формулу этого вещества;
3. Какие виды изомерии будут характерны для этого вещества?
4. Составьте и назовите по одному изомеру каждого вида.
(1 ученик у доски составляет формулу по названию, остальные учащиеся работают с конспектом урока), затем анализирует состав вещества и прогнозирует виды изомерии.
Класс делится на 5 групп и учащиеся каждой группы составляют 1 вид изомера; по одному представителю от группы работают у доски. Затем происходит фронтальная проверка. Каждая группа характеризует один из видов изомерии.
Учащиеся характеризуют практическую значимость изомеров углеродного скелета и положения.
Изомерия углеродного скелета
· возможна для большинства органических соединений.
· в большинстве случаев начинается с 4-х атомов С
· С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.
· Хим. превращения, в результате к-рых структурные изомеры превращаются друг в друга, наз. изомеризацией.
· Такие процессы имеют важное значение в пром-ти. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для послед. дегидрирования в изопрен.
И.положения
· Привести примеры веществ, для которых характерна изомерия положения? (положения кратных связей и функциональных групп).
· И. положения кратных связей – когда есть (=), (≡)св. и достаточное кол-во атомов С.
· Можно химическим путем осуществить процесс превращения изомеров положения кратных связей: (гидрогалогенирование по правилу Марковникова, а затем дегидрогалогенирование по правилу Зайцева)
· Для альдегидов и К.К. изомерия положения функц. групп не возможна.
· Процесс превращения изомеров положения функциональных групп можно осуществить только химическим путем.
· Изомеры взаимного расположения заместителей при одинаковом углеродном скелете молекул. Этот вид изомерии чаще всего встречается у ароматических соединений.
Эфирные масла лавра и базилика содержат в своем составе у/в- терпены состава С10Н16; разный аромат пряных растений, определяют И. кратных связей: мирцен – запах лавра, оцимен – запах базилика.
6 672 484 материала в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Трухина Ольга Евгеньевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс повышения квалификации
72/108 ч.
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Мини-курс
3 ч.
Мини-курс
6 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.